Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch có chứa 11,2 gam KOH, thu được muối của một axit cacboxylic và một ancol X.. Hai chất hữu cơ đó là.[r]
Trang 1CHƯƠNG VIII ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
I ANĐEHIT
1 Định nghĩa – Danh pháp
Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C
hoặc nguyên tử H
Tên thay thế của anđehit no đơn chức mạch hở: tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + al
Tên thông thường: Anđehit + tên axit tương ứng
Ví dụ: HCHO (anđehit fomic), CH3CHO (anđehit axetic)
2 Tính chất hóa học: Vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử
a Phản ứng cộng H2 tạo thành ancol bậc I
b Tác dụng với các chất oxi hóa như dung dịch AgNO3 trong NH3, Cu(OH)2 trong môi trường kiềm
R–CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → R–COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
anken bằng phản ứng oxi hóa hữu hạn với O2
II Xeton
1 Định nghĩa: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C ở
hai bên
Ví dụ: CH3–CO–CH3 (đimetyl xeton)
2 Tính chất hóa học: Cộng H2 tạo thành ancol bậc II Xeton không tham gia phản ứng tráng gương
3 Điều chế: Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II
III AXIT CACBOXYLIC
1 Định nghĩa – Danh pháp
Axit cacboxylic là những phân tử hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –COOH liên kết trực tiếp
với nguyên tử C hoặc nguyên tử H
Tên thay thế của các axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở: Axit + tên hidrocacbon no tương ứng
a Tính axit: Có đầy đủ tính chất của một axit, tác dụng với kim loại giải phóng khí hidro, tác dụng với oxit
bazơ, bazơ tạo muối và nước; tác dụng với muối của axit yếu hơn
2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O
2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2↑
Trang 2Trong dãy đồng đẳng của axit no, đơn chức, mạch hở, tính axit giảm dần nếu số C tăng.
b Phản ứng thế nhóm –OH (phản ứng este hóa):
4 Điều chế axit axetic
a Lên men giấm
Bài 1 Viết công thức cấu tạo của các anđehit ứng với công thức phân tử C4H8O và gọi tên thay thế
Bài 2 Gọi tên các anđehit sau theo tên thông thường: CH3CHO, CH2=CHCHO
Bài 3 Gọi tên các anđehit sau theo danh pháp thay thế: CH3–CHO, CH3–CH2–CHO, CH3–CH(CH3)–CH2–
CHO
B à i 4 V i ế t C T C T c á c a n đ e h i t c ó t ê n g ọ i s a u : a n đ e h i t a c r y l i c , a n đ e h i t p r o p i o n i c , 2 , 2 – đ i m e t y l b u t a n a l ,anđehit fomic, anđehit oxalic
Bài 5 Hoàn thành các PTHH với các chất tham gia sau:
c C2H5OH + O2 (lên men giấm) →
Bài 8 Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
a Metan → metyl clorua → metanol → metanal → axit fomic
b Etilen → etanol → anđehit axetic → axit axetic → etyl axetat
c Propen → propan–2–ol → axeton
Bài 9 Nhận biết các chất sau bằng phương pháp hóa học:
a Anđehit axetic, axit axetic, glixerol, etanol
b Axit fomic, anđehit axetic, axit axetic, ancol etylic
c Propan–1–ol, propan–1,2–điol, anđehit axetic, axit axetic
Trang 3Bài 10 Từ metan và các hóa chất vô cơ cần thiết khác có thể điều chế được axit fomic và axit axetic Viết
PTHH của các phản ứng xảy ra
hợp hai muối Xác định thành phần % khối lượng mỗi axit trong hỗn hợp đầu
Bài 12 Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
phân tử của các anđehit trong X
Bài 13 Cho 0,94 g hỗn hợp hai anđehit đơn chức, no, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với dung
mỗi anđehit trong hỗn hợp đầu
Bài 14 Đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam một anđehit X thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc) và 3,6 gam nước Xác
định CTPT của X
Bài 15 Cho hỗn hợp X gồm 2 anđehit đồng đẳng kế tiếp tác dụng hết với H2 (Ni, t°), thu được hỗn hợp Y
trong X Tính khối lượng của mỗi anđehit trong hỗn hợp
1M Tính khối lượng mỗi axit trong hỗn hợp ban đầu Tính khối lượng muối thu được
Bài 17 Để trung hòa 8,8 gam một axit cacboxylic mạch không nhánh thuộc dãy đồng đẳng của axit fomic
cần 100ml dung dịch NaOH 1M Xác định công thức cấu tạo và tên gọi của axit đó
B à i 1 8 Đ ố t c h á y h o à n t o à n 0 , 1 m o l h ỗ n h ợ p 2 a x i t c a c b o x y l i c l à đ ồ n g đ ẳ n g k ế t i ế p t h u đ ư ợ c 3 , 3 6 l í t
CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O Xác định công thức phân tử của mỗi axit Tính % theo khối lượng mỗi axit
hóa bằng 50%) Tính khối lượng este tạo thành
gam hỗn hợp A tác dụng hết với Na thu được 2,24 lít khí H2 (đktc)
a Xác định công thức phân tử của X và Y
b Tính khối lượng mỗi axit trong hỗn hợp A
B à i 2 1 Đ ố t c h á y h o à n t o à n 0 , 8 8 g a m h ỗ n h ợ p h a i a x i t l à đ ồ n g p h â n c ủ a n h a u t h u đ ư ợ c 1 , 7 6 g a m
CO2 và 0,72 gam H2O Xác định công thức phân tử của 2 axit Viết CTCT của 2 axit đó
B à i 2 2 Đ ố t c h á y h o à n t o à n 8 , 8 g a m m ộ t a x i t n o , đ ơ n c h ứ c X c ầ n 1 1 , 2 l í t k h í
O2 (đktc) Xác định công thức phân tử của axit
Bài 23 Cho 90 gam axit axetic tác dụng với 69 gam rượu etylic (H2SO4 xúc tác) Khi phản ứng đạt tới cân
bằng thì 66% lượng axit đã chuyển thành este, khối lượng este sinh ra là bao nhiêu?
bạc kim loại Xác định công thức cấu tạo của anđehit
B à i 2 5 C h o 0 , 9 2 g a m h ỗ n h ợ p g ồ m a x e t i l e n v à a n đ e h i t a x e t i c p h ả n ứ n g h o à n t o à n v ớ i d u n g d ị c h
AgNO3 trong NH3 thu được 5,64 gam hỗn hợp rắn Xác định phần trăm các chất trong hỗn hợp đầu
Bài 26 Cho 10,9 g hỗn hợp gồm axit acrylic và axit propionic phản ứng hoàn toàn với Na thoát ra 1,68 lít
nhiêu?
Trang 4Bài 27 Hỗn hợp X có khối lượng 10g gồm axit axetic và anđehit axetic Cho X tác dụng với một lượng dư
HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc) Xác định công thức của X
B à i 3 K h i o x i h ó a 2 , 2 g m ộ t a n đ e h i t đ ơ n c h ứ c t h u đ ư ợ c 3 g a x i t t ư ơ n g ứ n g X á c đ ị n h c ô n g t h ứ c c ủ a
anđehit
Bài 4 Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH
0,12M và NaOH 0,12M Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan Xác định công thức
phân tử của X
Bài 5 Cho 45 g axit axetic phản ứng với 69 g ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc), đun nóng, thu được 41,25
gam etyl axetat Tính hiệu suất của phản ứng este hóa
B à i 6 C h o m g a m h ỗ n h ợ p e t a n a l v à p r o p a n a l p h ả n ứ n g h o à n t o à n v ớ i l ư ợ n g d ư d u n g d ị c h
Tính giá trị của m
Bài 7 Hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng (MX < MY), thu được hỗn hợp hai ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam Đốt
cháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO2 Xác định công thức và phần trăm khối lượng của X có trong M
Bài 8 Trung hòa 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol và axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch
NaOH 0,1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam hỗn hợp chất rắn khan Tính giá trị m
Bài 9 Để trung hòa 6,72 gam một axit cacboxylic Y no, đơn chức, cần dùng 200 gam dung dịch NaOH
2,24% Xác định công thức của Y
B à i 1 0 Đ ố t c h á y h o à n t o à n 0 , 1 m o l m ộ t a x i t c a c b o x y l i c đ ơ n c h ứ c , c ầ n v ừ a đ ủ V l í t
O2 (đktc), thu được 0,3 mol CO2 và 0,2 mol H2O Tính giá trị của V
B à i 1 1 H ỗ n h ợ p X g ồ m a x i t a x e t i c , a x i t f o m i c v à a x i t o x a l i c K h i c h o m g a m X t á c d ụ n g v ớ i
NaHCO3 dư thì thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 8,96 lít khí
O2 (đktc), thu được 35,2 gam CO2 và y mol H2O Tính giá trị của y
Bài 12 Trung hòa 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở bằng dung dịch
NaOH, cô cạn toàn bộ dung dịch sau phản ứng thu được 5,2 gam muối khan Nếu đốt cháy hoàn toàn 3,88
gam X thì thể tích oxi (đktc) cần dùng là bao nhiêu?
Bài 13 Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở và đều có một liên
kết đôi C=C trong phân tử, thu được V lít khí CO2 (đktc) và y mol H2O Viết biểu thức liên hệ giữa các giá
Trang 5Bài 1 H5 h X gỗn h ợpa đ ồmc Y vaiZ ( nđehitp t k cơnY n hứch c Z C à1 g biết hân ử hối ủa hỏ ơn ủa ) ho ,89 am
X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 18,36
g a m A g v à d u n g d ị c h E C h o t o à n b ộ E t á c d ụ n g v ớ i d u n g d ị c h H C l ( d ư ) , t h u đ ư ợ c 0 , 7 8 4 l í t
CO2 (đktc) Xác định tên của Z
Bài 16 X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử C
nhỏ hơn 4 Hỗn hợp X có tỉ khối so với heli là 4,7 Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ
k h ố i h ơ i s o v ớ i h e l i l à 9 , 4 T h u l ấ y t o à n b ộ c á c a n c o l t r o n g Y r ồ i c h o t á c d ụ n g v ớ i N a d ư , đ ư ợ c V l í t
H2 (đktc) Xác định giá trị lớn nhất của V
Bài 17 Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z hai chức (Y, Z có cùng số nguyên tử cacbon) Chia X
t h à n h h a i p h ầ n b ằ n g n h a u C h o p h ầ n m ộ t t á c d ụ n g h ế t v ớ i N a , s i n h r a 4 , 4 8 l í t k h í
khối lượng của Z trong hỗn hợp X?
Câu 5: Cho 13,4 gam hỗn hợp X gồm hai axit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng
đẳng tác dụng với Na dư, thu được 17,8 gam muối Khối lượng của axit có số nguyên tử cacbon ít hơn có
trong X là
Câu 6: Công thức đơn giản nhất của một anđehit no, đa chức, mạch hở là C2H3O CTPT của nó là
Câu 7: Công thức đơn giản nhất của anđehit no, đa chức, mạch hở là C2H3O Số đồng phân cấu tạo anđehit
thỏa mãn điều kiện trên là
Câu 8: (CH3)2CHCHO có tên là
Câu 9: CTPT của một anđehit có 10,345% H theo khối lượng là
Câu 10: Anđehit A chỉ chứa một loại nhóm chức có %C và %H theo khối lượng lần lượt là 55,81% và
Trang 6Câu 11: Trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, 1 lít hơi anđehit A có khối lượng bằng khối lượng 1 lít
CO2 A là
tráng gương được 4 mol Ag X thuộc dãy đồng đẳng anđehit
Câu 13: Hòa tan 26,8 gam hỗn hợp hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở vào nước được dung dịch X
C h i a X t h à n h h a i p h ầ n b ằ n g n h a u C h o p h ầ n 1 p h ả n ứ n g h o à n t o à n v ớ i d u n g d ị c h
NaOH 1,0M Công thức của hai axit đó là
Câu 14: Đốt cháy anđehit A được số mol CO2 bằng số mol H2O A là
C anđehit đơn chức có 1 nối đôi, mạch hở D anđehit no 2 chức, mạch hở
Câu 15: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3 V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ
là anđehit
Câu 16: Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2/H2O, dung dịch Br2/CH3COOH Số chất
phản ứng được với (CH3)2CO ở điều kiện thích hợp là
Câu 19: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp bằng một phản ứng tạo ra anđehit axetic là
A C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5 B HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH
Trang 7Câu 2 C1:1 hog h 0,90h g a ama ỗnv a pợp pồm ứ hxit t crylicv N t rà 1 xit ropionic hản ng oàn oàn ới a hoát a ,68
Câu 23: Cho 3,15 gam hỗn hợp X gồm axit axetic, axit acrylic, axit propionic vừa đủ để làm mất màu hoàn
toàn dung dịch chứa 3,2 gam brom Để trung hòan toàn 3,15 gam hỗn hợp X cần 90 ml dd NaOH 0,5M
Thành phần phần trăm khối lượng của axit axetic trong hỗn hợp X là
A A làm mất màu dung dịch brom
B A là nguyên liệu để điều chế thủy tinh hữu cơ
C A có đồng phân hình học
D A có hai liên π trong phân tử
Câu 29: Axit hữu cơ A có thành phần nguyên tố gồm 40,68% C; 54,24% O Để trung hòa 0,05 mol A cần
100ml dung dịch NaOH 1M CTCT của A là
Câu 30: Hợp chất CH3CH2(CH3)CH2CH2CH(C2H5)COOH có tên quốc tế là
Câu 31: Giấm ăn là dung dịch axit axetic có nồng độ là
Câu 32: Axit axetic tác dụng được với dung dịch nào?
Câu 33: Trong dãy đồng đẳng của các axit đơn chức no, HCOOH là axit có độ mạnh trung bình, còn lại là
axit yếu (điện li không hoàn toàn) Dung dịch axit axetic có nồng độ 0,001 mol/l có pH như thế nào?
Trang 8Câu 34: Độ điện li của 3 dung dịch CH3COOH 0,1M; CH3COOH 0,01M và HCl 0,01M được sắp xếp theo
Câu 35: Thứ tự sắp xếp theo sự tăng dần tính axit của CH3COOH; C2H5OH; CO2 và C6H5OH là
A C6H5OH; CO2; CH3COOH; C2H5OH B CH3COOH; C6H5OH; CO2; C2H5OH
C C2H5OH; C6H5OH; CO2; CH3COOH D C2H5OH; CH3COOH; C6H5OH; CO2
Câu 36: Cho 3 axit ClCH2COOH , BrCH2COOH, ICH2COOH, dãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit là
A ClCH2COOH < ICH2COOH < BrCH2COOH
B ClCH2COOH < BrCH2COOH < ICH2COOH
C ICH2COOH < BrCH2COOH < ClCH2COOH
D BrCH2COOH < ClCH2COOH < ICH2COOH
Câu 37: Giá trị pH của các axit CH3COOH, HCl, H2SO4 cùng nồng độ sắp xếp theo thứ tự tăng dần là
A một axit đơn chức, một axit đa chức B một axit no, một axit chưa no
Câu 40: Để trung hòa 0,2 mol hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic cần 0,3 mol NaOH X gồm có
Câu 41: Đốt cháy hoàn toàn axit cacboxylic A bằng lượng vừa đủ oxi được hỗn hợp (khí và hơi) có tỉ khối
so với H2 là 15,5 A là axit
Câu 42: Đốt cháy hết một thể tích hơi axit A thu được 2 thể tích CO2 đo ở cùng điều kiện, A là
Câu 43: Có thể điều chế CH3COOH từ
Câu 44: Cho các chất: CaC2 (I), CH3CHO (II), CH3COOH (III), C2H2 (IV) Sơ đồ chuyển hóa đúng để điều
chế axit axetic là
Câu 45: Dãy gồm các chất có thể điều chế trực tiếp bằng một phản ứng tạo ra axit axetic là
A CH3CHO, C2H5OH, C2H5COOCH3 B CH3CHO, C6H12O6 (glucozơ), CH3OH
Trang 9C CH3OH, C2H5OH, CH3CHO D C2H4(OH)2, CH3OH, CH3CHO.
Câu 46: Cho hai phản ứng CH3CH2Cl + KCN → X (1); X + H3O+ (đun nóng)→ Y (2) Công thức cấu tạo
của X, Y lần lượt là
Câu 47: Chất có nhiệt độ sôi cao nhất trong các chất sau là
Câu 48: Nhiệt độ sôi của mỗi chất tương ứng trong dãy các chất sau đây, dãy nào hợp lý nhất?
Câu 49: Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất?
Câu 50: Nhiệt độ sôi của các chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần đúng là
A CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl
B C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH
C C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH
D HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F
Câu 51: Cho các chất CH3CH2COOH (X); CH3COOH (Y); C2H5OH (Z); CH3OCH3 (T) Dãy gồm các chất
được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là
Câu 54: Hai hợp chất hữu cơ X và Y có cùng công thức phân tử C3H4O2 X tác dụng với CaCO3 tạo ra
CO2 Y tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo Ag Công thức phù hợp của X, Y lần lượt là
Câu 55: Cho chuỗi phản ứng: C2H6O → X → axit axetic CH OH 3
Trang 10Câu 5 C6:s đ hop ứ ơs ồC hản b utin–1,4–điol2HCHOng au: H≡CHH ,xt 2
Câu 59: Xét các chuỗi biến hóa sau A H ,Ni 2
B H O, H ,xt 2 2
Câu 60: Cho sơ đồ chuyển hóa sau
D Vậy D là
Câu 61: Cho sơ đồ chuyển hóa sau
A5 Chọn câu trả lời SAI
Câu 62: Cho chuỗi biến hóa sau
C2H5OH → A → C2H5OH → B → C2H5OH → C → C2H5OH Chất A, B, C có thể là
Câu 63: Một hợp chất hữu cơ có thành phần là 40% C; 6,7% H và 53,3% O Hợp chất đó có công thức đơn
giản nhất là
Câu 64: Phát biểu đúng là
A Axit chưa no khi cháy luôn cho số mol CO2 lớn hơn số mol H2O
B anđehit tác dụng với H2 (xúc tác Ni) luôn tạo ancol bậc nhất
C anđehit vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa
D Cả A, B, C đều đúng
Câu 65: Cho các chất sau: (1) CH2=CHCH2OH; (2) CH3CH2CHO; (3) CH3COCH3 Phát biểu đúng là
Trang 11A (1), (2), (3) là các đồng phân.
B (3) tác dụng với H2 (xúc tác Ni) tạo ra ancol bậc 2
C (1), (2) tác dụng với H2 (xúc tác Ni) đều tạo ra ancol
D Cả A, B, C đều đúng
Câu 66: Cho 4 hợp chất có CTPT là M: C3H6O; N: C3H6O2; P: C3H4O; Q: C3H4O2 M và P cho phản ứng
được Q M và P theo thứ tự là
Câu 68: Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2 Cả X và Y đều tác dụng với Na; X
lần lượt là
dãy tham gia phản ứng tráng gương là
Câu 70: Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit Số cặp chất tác dụng
được với nhau là
Câu 71: Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đvC X1 có khả năng phản ứng với:
X1, X2 lần lượt là
Câu 72: Cho tất cả các đồng phân mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với: Na,
Câu 75: Có thể phân biệt 3 lọ mất nhãn chứa: HCOOH; CH3COOH; C2H5OH với hóa chất nào dưới đây?
Câu 76: Chỉ dùng thuốc thử nào dưới đây có thể phân biệt 4 lọ mất nhãn chứa: fomon; axit fomic; axit
axetic; ancol etylic?