Điều chế sucrose ester từ dầu thực vật

Trong tiến trình phát triển bền vững cho thế kỷ 21, một trong những vấn đề các nhà nghiên cứu hóa học thế giới quan tâm là nghiên cứu, điều chế hóa chất ứng dụng vào cuộc sống phải đảm b

NGUYỄN THỊ HỒNG NƠ

LUẬN VĂN THẠC SĨ

TP HỒ CHÍ MINH, tháng 07 năm 2008

NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ

Họ và tên học viên: NGUYỄN THỊ HỒNG NƠ Giới tính : Nam / Nữ

Ngày, tháng, năm sinh : 03 / 03 / 1982 Nơi sinh : Tỉnh Quảng Ngãi

Chuyên ngành : Công nghệ Hóa Học

Khoá (Năm trúng tuyển) : 2005

1- TÊN ĐỀ TÀI: ĐIỀU CHẾ SUCROSE ESTER TỪ DẦU THỰC VẬT

2- NHIỆM VỤ LUẬN VĂN:

1 Khảo sát tìm điều kiện thực hiện phản ứng ester từ dầu thực vật (dầu dừa)

2 Khảo sát tính chất của sản phẩm sucrose ester tạo thành

3- NGÀY GIAO NHIỆM VỤ :

4- NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ :

5- HỌ VÀ TÊN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN : T.S PHAN THANH THẢO

Nội dung và đề cương Luận văn thạc sĩ đã được Hội Đồng Chuyên Ngành thông qua

(Họ tên và chữ ký)

T.S Phan Thanh Thảo

năng và nhiều ứng dụng đặc việt Tuy nhiên, ở Việt Nam hiện nay, lượng Sucrose ester sử dụng hoàn toàn được nhập khẩu từ nước ngoài với chi phí cao Vì thế đề tài góp một phần vào việc giải quyết vấn đề trên

Đầu tiên, triglyceride trong dầu dừa được phản ứng với methanol với sự hiện diện của CaO để tạo ra methyl ester

bằng hai phương pháp: không sử dụng dung môi và sử dụng DMSO Trong quy trình không sử dụng dung môi, ta sử dụng Na-stearate 3%, tỷ lệ mol methyl ester/sucrose 1/1, nhiệt độ phản ứng ở 1300C, áp suất phản ứng 60 mmHg trong thời gian 7 giờ Quy trình sử dụng dung môi DMSO tương tự nhưng sử dụng DMSO 50% thay vì sử dụng Na-stearate, ở nhiệt độ phản ứng 900C

Kết quả, sản phẩm từ quy trình không sử dụng dung môi có chỉ số HLB = 4.7, và khả năng giảm cấp sinh học là 91.9% sau 7 ngày, so với sản phẩm từ quy trình sử dụng DMSO HLB = 6 và độ giảm cấp sinh học là 94.5% sau 7 ngày

Đặc biệt, Sucrose ester từ dầu dừa có tính kháng khuẩn

performance and many uses However in Viet Nam, sucrose ester is imported from foreign country with high prices So, this thesis is the first step, help to solve this problem

First, triglyceride in coconut oil and methanol is reacted in the present of CaO catalysis to synthesis methyl ester của acid béo

methods: without solvent using Na-stearate 3%, methyl ester/ sucrose 1/1 at

condition of reaction but the temperature is 900C

The result, the product from process without solvent has HLB = 4.7 and biodegradability is 91.9% after seven days compare to the product from process using DMSO has HLB = 6.0 and biodegradability is 94.5% after one week

Special, sucrose ester from coconut oil can antimicrobial properties

Em xin chân thành cảm ơn sự giúp đỡ quý báu của các anh chị em phòng Phân tích của Viện Công Nghệ Vật Liệu - Tp HCM và phòng phân tích Viện Hóa Học – Hà Nội đã giúp em trong thời gian thực hiện đề tài

Cuối cùng, con xin cảm ơn ba mẹ, xin cảm ơn các anh chị em trong gia đình đã động viên, an ủi tạo thành nguồn sức mạnh tinh thần giúp em vững bước

nhuận đối với các chất hoạt động bề mặt Hơn nữa, chúng kém khả năng phân huỷ sinh học và tác động tiêu cực đến môi trường nên việc sử dụng chúng trong các ứng dụng chính ngày càng khó khăn

Trong tiến trình phát triển bền vững cho thế kỷ 21, một trong những vấn đề các nhà nghiên cứu hóa học thế giới quan tâm là nghiên cứu, điều chế hóa chất ứng dụng vào cuộc sống phải đảm bảo các quy tắt về hóa học xanh: đảm bảo độ an toàn và sức khỏe cho người tiêu dùng, hạn chế đến mức tối đa lượng hoá chất độc hại, sản phẩm thân thiện với môi trường,…

Một trong những phát minh mới thú vị và đang tiếp tục phát triển đó là sử dụng các sản phẩm dựa trên hoá chất từ dầu mỡ động thực vật, đặc biệt là các hợp chất hoạt động bề mặt Sự thay đổi này có thể giảm đến mức tối thiểu dư thừa, công suất, ổn định giá cả và áp lực điều tiết đối với những người tham gia trên thị trường chất hoạt động bề mặt Cụ thể là: các sản phẩm từ đường, các dẫn xuất của đường với các hoá chất từ dầu mỡ nguồn gốc tự nhiên Sản phẩm đã và đang được các nước trên thế giới quan tâm là sucrose ester Mặc dù, sucrose ester được biết đến trong nhiều năm qua, và có nhiều ứng dụng quan trọng trong thương mại: thực phẩm, mỹ phẩm, dược liệu,… Tuy nhiên, sản lượng sucrose ester được sử dụng trong nước ta hiện nay hoàn toàn được nhập khẩu từ nước ngoài với giá cả cao Mục tiêu của chúng ta là tìm quy trình sản xuất sucrose ester ở Việt Nam thay thế cho nguồn nguyên liệu ngoại nhập

Vì vậy đề tài “Điều chế sucrose ester từ dầu thực vật” nhằm tìm hiểu một số điều

kiện thực hiện phản ứng tạo sucrose ester, để từng bước hoàn thiện quy trình sản xuất, ứng dụng vào thực tiễn

Danh mục các chữ viết tắt v

Danh mục hình .vi

Danh mục bảng viii

Chương 1 Tổng quan .1

1.1Giới thiệu về chất hoạt động bề mặt 1

1.1.1 Chất hoạt động bề mặt 1

1.1.2 Lĩnh vực sử dụng chất hoạt động bề mặt 3

1.2 Tình hình sử dụng chất hoạt động bề mặt trên thế giới và Việt Nam 6

Chương 2 Giới thiệu về dầu thực vật 8

2.1 Thành phần của một số loại dầu thực vật 8

2.2 Tính chất hoá học của dầu thực vật 10

2.2.1 Phản ứng thuỷ phân và xà phòng hóa .10

2.2.2 Phản ứng với alcohol 10

2.2.3 Phản ứng khử xúc tác để tạo alcohol từ chất béo 11

2.2.4 Phản ứng cộng hợp 11

2.3 Vai trò và ứng dụng của dầu thực vật 13

2.4 Ưu – Nhược điểm của dầu thực vật 13

2.4.1 Ưu điểm 13

2.4.2 Nhược điểm .13

2.5 Giới thiệu về dầu dừa 14

Chương 3 Tổng quan về sucrose .15

3.1 Nhu cầu sử dụng .15

3.2 Tính chất của Sucrose .16

3.2.1 Phản ứng thủy phân .16

3.2.2 Phản ứng với Cu(OH) 2 16

Chương 4 Sucrose ester .18

4.1 Lịch sử phát triển .18

4.2 Nhu cầu sử dụng 20

4.3 Tính chất .20

4.4 Phản ứng điều chế sucrose ester .25

4.4.1 Phản ứng của sucrose với chloride acid béo .25

4.4.2 Phản ứng giữa sucrose với acid béo anhydride .25

4.4.3 Phản ứng chuyển hóa ester giữa sucrose với ester của acid béo .26

4.5 Ứng dụng của sucrose ester .27

4.5.1 Trong lĩnh vực chất tẩy rửa .28

4.5.2 Trong lĩnh vực thực phẩm .28

4.5.3 Trong lĩnh vực mỹ phẩm .29

Chương 5 Thực nghiệm 29

5.1 Mục tiêu nghiên cứu 29

5.2 Hóa chất và dụng cụ 29

5.3 Các phương pháp phân tích .29

5.3.1 GC/MS .29

5.3.2 IR .30

5.3.3 TLC .31

5.3.4 LC/ MS .31

5.4.1 Điều chế Methyl ester .34

5.4.2 Điều chế Sucrose ester .36

5.4.2.1 Quy trình sử dụng DMSO .36

5.4.2.2 Quy trình không sử dụng dung môi .38

5.4.3 Xác định các tính chất .41

5.4.3.1 Đo phổ IR .41

5.4.3.2 Phân tích LC/MS .41

5.4.3.3 Đo sức căng bề mặt .41

5.4.3.4 Đo độ ổn định của nhũ W/O ( nước trong dầu ) và O/W ( dầu trong nước ) 41

5.4.3.5 Đo độ giảm cấp sinh học .42

5.4.3.6 Đo khả năng kháng khuẩn .45

Chương6 Kết quả- Bàn luận 46

6.1 Methyl ester 46

6.2 Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến sản phẩm .48

6.2.1 Nhiệt độ phản ứng .48

6.2.2 Thời gian phản ứng .49

6.2.3 Nồng độ xúc tác .50

6.2.4 Nồng độ tác chất Na- stearate .52

6.2.5 Tỷ lệ mol methyl ester/sucrose .53

6.3 Khảo sát các tính chất của sản phẩm .56

6.3.1 TLC .56

6.3.2 IR 57

6.3.3 LC/MS .59

6.3.3 Sức căng bề mặt .61

6.3.5 Độ ổn định nhũ: nước trong dầu và dầu trong nước 62

6.3.6 Khả năng kháng khuẩn .66

6.3.7 Độ giảm cấp sinh học .67

Chương 7 Kết luận và kiến nghị 71

7.1 Kết luận 71

7.2 Kiến nghị 71

Tài liệu tham khảo 72

Phụ lục 1 GC/MS x

Phụ lục 2 IR .xxv

Phụ lục 3 LC/MS xxviii

Phụ lục 4 Kết quả kháng khuẩn xxxix

SCBM : Sức căng bề mặt

MeOH: Methanol

DMSO: Dimethylsulfoxide

Hình 4.2: Đồ thị biểu diễn sự phụ thuộc chỉ số HLB vào độ ester hóa 23

Hình 5.1: Sơ đồ máy sắc ký khí khối phổ 30

Hình 5.2: Thiết bị đo sức căng bề mặt 32

Hình 5.3: Quy trình điều chế Methyl ester 35

Hình 5.4: Quy trình điều chế sucrose ester sử dụng dung môi DMSO 37

Hình 5.5: Quy trình điều chế sucrose không sử dụng dung môi 39

Hình 6.1: Kết quả GC/MS của mẫu methyl ester trước khi chưng cất phân đoạn

46

Hình 6.2: Kết quả GC/MS của mẫu methyl ester phân đoạn 2 sau khi chưng cất

47

Hình 6.3: Đồ thị biểu diễn sự ảnh hưởng của nhiệt độ đến lượng sản phẩm tạo thành 49

Hình 6.4: Đồ thị biểu diễn sự ảnh hưởng của thời gian đến lượng sản phẩm tạo thành 50

Hình 6.5: Đồ thị biểu diễn sự ảnh hưởng của xúc tác đến lượng sản phẩm tạo thành51 Hình 6.6: Đồ thị biểu diễn sự ảnh hưởng của chất phân tán đến lượng sản phẩm tạo thành 52

Hình 6.7: Đồ thị biểu diễn sự ảnh hưởng của tỷ lệ mol methyl ester / sucrose đến lượng sản phẩm tạo thành 54

Hình 6.8: Sắc ký bảng mỏng TLC theo dõi phản ứng 56

Hình 6.9: Phổ IR của sucrose ester không sử dụng dung môi 57

Hình 6.10: Phổ IR của sucrose ester có sử dụng dung môi DMSO 58

Hình 6.11: Phổ IR của mẫu methyl ester 58

Hình 6.12: Phổ LC/MS của sucrose ester không sử dụng dung môi 60

Hình 6.13: Phổ LC/MS của sucrose ester có sử dụng dung môi DMSO 60

Hình 6.16: Nhũ W/O của sản phẩm điều chế theo phương pháp không sử dụng dung môi 64 Hình 6.17: Nhũ W/O của sản phẩm điều chế sử dụng dung môi DMSO với các thành phần dầu dừa có HLB khác nhau 65 Hình 6.18: Kiểm tra sự có mặt của VKHK trong bùn 67 Hình 6.19: Đồ thị biểu diễn sự giảm cấp sinh học của mẫu không sử dụng dung môi68 Hình 6.20: Đồ thị biểu diễn sự giảm cấp sinh học của mẫu sự dung dung môi DMSO 69 Hình 6.21: Đồ thị so sánh sự giảm cấp sinh học của mẫu sản phẩm với chất chuẩn 70

Bảng 1.2: Tính chất cơ bản của chất HĐBM trong một số lĩnh vực 4

Bảng 1.3: Thị trường chất hoạt động bề mặt trên thế giới năm 1995-2005 7

Bảng 2.1: Công thức phổ biến của các acid béo 8

Bảng 2.2: Thành phần của một số loại dầu thực vật 9

Bảng 3.1: Danh sách các nước sản xuất và tiêu dùng đường sucrose 16

Bảng 4.1: Sự phụ thuộc HLB vào thành phần acid béo và độ ester hóa 23

Bảng 4.2: Chỉ số HLB của một số chất tạo nhũ 24

Bảng 4.3: Chỉ số HLB của một số chất tạo nhũ ứng dụng trong thực phẩm 24

Bảng 5.1: Bảng dự đoán chỉ số HLB theo khả năng hòa tan trong nước 42

Bảng 5.3: Môi trường Nutrient Agar 44

Bảng 6.1: Thành phần chưng cất phân đoạn methyl ester 46

Bảng 6.2: Thành phần carbon trong methyl ester trước và sau chưng cất phân đoạn 47

Bảng 6.3: Nhiệt độ phản ứng ảnh hưởng đến lượng sản phẩm tạo thành 48

Bảng 6.4: Thời gian phản ứng ảnh hưởng đến lượng sản phẩm tạo thành 50

Bảng 6.5: Nồng độ xúc tác ảnh hưởng đến lượng sản phẩm tạo thành 51

Bảng 6.6: Nồng độ Na-stearate ảnh hưởng đến lượng sản phẩm tạo thành 52

Bảng 6.7: Tỷ lệ mol methyl ester/ sucrose ảnh hưởng đến lượng sản phẩm tạo thành53 Bảng 6.8: Bảng tóm tắt khảo sát phản ứng điều chế sucrose ester 55

Bảng 6.9: Kết quả phổ IR 59

Bảng 6.10: Kết quả sức căng bề mặt theo nồng độ sản phẩm 61

Bảng 6.11: Chỉ số HLB tính theo thành phần của Span 80 và Tween 80 63

Bảng 6.12: Chỉ số HLB theo thành phần silicon và dầu dừa 64

Bảng 6.13: Kết quả kiểm tra khả năng kháng khuẩn của các sản phẩm 66

Bảng 6.16: Độ giảm cấp sinh học của các mẫu sucrose ester trong 7 ngày 69

Tất cả các phân tử chất hoạt động bề mặt (HĐBM) đều có cấu trúc gồm hai phần, trong đó, phần đuôi ái dầu (kỵ nước) gắn vào nhóm đầu ái nước (kỵ dầu) Đuôi ái dầu không có cực và hấp dẫn đối với các phân tử không có cực khác, như các loại dầu và mỡ Ở đầu còn lại của phân tử, đầu ái nước phân cực mạnh và hấp dẫn đối với nước

Thường những mạch hydrocarbon dài có tính chất ái dầu Một số mạch hydrocarbon như vậy có nguồn gốc từ dầu béo động vật và thực vật như: stearyl, lauryl, palmityl

Còn đầu phân cực mạnh có thể chứa những nhóm như sulfate, sulfonate, photphate, ammoni, etoxy Nhờ vậy các chất HĐBM được phân loại theo nhóm ái nước thành anion, cation, không ion và lưỡng tính

Việc sử dụng các chất HĐBM có một lịch sử lâu dài, có lẽ là được bắt đầu từ khi người ta nhận thấy rằng một vài dịch ép thực vật, như saponin glycoside

từ bồ kết có thể hỗ trợ quá trình giặt rửa Công nghệ sản xuất xà phòng được phát triển nhờ áp dụng quá trình hóa học xà phòng hóa (thủy phân bằng kiềm) đối với dầu mỡ động vật và thực vật

Sự phát triển mạnh công nghệ các chất HĐBM diễn ra cùng với quá trình công nghiệp hóa, nhất là trong công nghiệp dệt may Nhưng khi đó, chất HĐBM vẫn chỉ được dùng chủ yếu như chất tẩy rửa

Các chất tẩy rửa đầu tiên được sử dụng chủ yếu để giặt giũ và rửa bát Bước đột phá trong quá trình phát triển chất tẩy rửa cho các ứng dụng giặt đa năng bắt đầu từ năm 1946, khi lần đầu tiên chất giặt rửa chứa hỗn hợp các chất hoạt động bề mặt và chất phụ gia được giới thiệu ở Mỹ

Ngày nay, người ta tiếp tục tập trung vào phát triển các sản phẩm làm sạch có hiệu quả cao và dễ sử dụng, an toàn cho người sử dụng và thân thiện với môi trường

Cùng với những nhận thức sâu sắc hơn về môi trường và sụ phát triển bền vững, ngày nay còn có nhiều nghiên cứu hơn nữa hướng vào những mục tiêu

đó Ngoài việc bản thân các chất HĐBM trở nên thân thiện hơn với môi trường, những hóa chất này còn có thể sử dụng cho những mục đích khác Chẳng hạn, các chất HĐBM được sử dụng làm các chất phân tán trong quy trình sản xuất sơn nước và các quá trình tẩy dầu mỡ, cho phép giảm lượng các chất hữu cơ dễ bay hơi phát tán vào khí quyển

Ngày nay, việc phát triển bền vững và bảo vệ môi trường đang là mối quan tâm lớn Những chất HĐBM đi từ thực vật: alkyl glycoside, sucrose ester, sorbitan ester, rất an toàn đối với môi trường, ít độc, đi từ nguyên liệu có thể tái sinh và dễ dàng bị phân hủy sinh học

1.1.2 Lĩnh vực sử dụng chất hoạt động bề mặt

Các chất hoạt động bề mặt (HĐBM) đã được ứng dụng trong nhiều sản phẩm

và quá trình trong khoa học cũng như trong công nghiệp, từ những việc thu hồi và tinh chế vật liệu thô trong công nghiệp mỏ và dầu khí đến những sản phẩm chất lượng cao như: sơn, mỹ phẩm, thuốc và thực phẩm Sau đây là những mảng chính sử dụng chất hoạt động bề mặt

Mỹ phẩm Thực phẩm và đồ uống Sơn

Dược phẩm Chất đánh bóng Chất bôi trơn và chống tĩnh điện

Tuy tham gia vào thành phần những sản phẩm để tẩy sạch, giặt rửa và vệ sinh

cá nhân là những ứng dụng lớn nhất của chất HĐBM, nhưng vẫn còn nhiều ứng dụng khác cho thấy sự đa dạng của hóa học các chất HĐBM có thể đáp ứng được nhiều nhu cầu hiện đại

Lĩnh vực sôi động của hóa học các chất HĐBM trong tương lai là phát triển những HĐBM Gemini để đưa các phân tử hoạt động sinh học vào các tế bào sống nhằm chuyển các chất thuốc trực tiếp tới đích

Sau đây là bảng thống kê những tính chất cơ bản của chất hoạt động bề mặt ứng dụng trong một số lĩnh vực:

Bảng 1.2 Tính chất cơ bản của chất HĐBM trong một số lĩnh vực

(*), ổn định pH, khả năng giảm cấp sinh học

và khả năng tạo bọt tốt

Thực phẩm Khả năng kháng khuẩn, độ kích ứng

thấp Dược phẩm Khả năng kháng khuẩn và độ độc hại

Các chất hữu cơ hoạt động bề mặt

Dạng anion:

Chất hoạt động bề mặt dạng anion gồm có hai phần: phần phân tử ái nước như: carboxylic, sulfate, sulfonate,… và phần kỵ nước là các acid hữu cơ mạch dài, alcohol mạch dài, parafin mạch thẳng, Ví dụ: một anion có cấu trúc như sau [2]:

R C O O

Chất hoạt động bề mặt anion có thuận lợi là những chất tạo bọt nhiều và

có độ ổn định Tuy nhiên chúng cũng có nhược điểm: chúng nhạy cảm với các thành phần khoáng, và sự hiện diện của khoáng ở trong nước (độ cứng của nước) hoặc sự thay đổi pH

Dạng cation:

Chất HĐBM cation khi hòa tan vào nước chúng sẽ điện ly thành những cation có tính hoạt động bề mặt

Những chất HĐBM tiêu biểu trong họ này: các amine dài bậc một, bậc hai, bậc ba., các hợp chất vòng chứa Nitrogene như:

Ngoài ra còn có một số ít các chất hoạt động bề mặt cation không chứa nitrogene mà chứa sulfur như sản phẩm được alkyl hoá thio ether:

Chất HĐBM cation làm giảm sức căng bề mặt và được sử dụng như là chất thấm ướt trong môi trường acid Nhược điểm: không có tính tẩy rửa trong môi trường base

Những công dụng quan trọng nhất của chất hoạt động bề mặt cation là

sử dụng sát trùng, sát khuẩn, tẩy uế, dùng trong tuyển nổi quặng, chất làm mềm nước, chất ức chế quá trình ăn mòn

R O (CH2-CH2O)n H R (OCH2-CH)n - OH

Dạng không phân ly (non - ionic)

Chất HĐBM non-ionic cũng có hai phần: phần kỵ nước và phần ái nước Phần ái nước được tạo bởi các nhóm đặc trưng sau: ethylene oxide, propylene oxide, polyglycol, sorbitol,… Phần kỵ nước là các nhóm hydrocarbon mạch dài

Ví dụ:

Chúng có thuận lợi: không bị ảnh hưởng bởi độ cứng của nước hay sự thay đổi pH như là chất hoạt động bề mặt anion và cation, đồng thời chúng thích hợp trong việc tạo ra những môi trường đòi hỏi chất hoạt động bề mặt ít tạo bọt

Trong nhiều năm qua các chất hoạt động bề mặt (HĐBM) (tổng hợp và dẫn xuất từ dầu thực vật nhiệt đới) chiếm ưu thế trên thị trường do nhiều yếu tố như: được khách hàng ưa chuộng, giá nguyên liệu chấp nhận được và năng lực sản xuất luôn đáp ứng nhu cầu

Cuối những năm 1990 là thời kỳ hoàng kim của các chất HĐBM tổng hợp Hiện nay các chất HĐBM dẫn xuất từ dầu cọ và dầu dừa lại vượt trội lên Các nhà sản xuất alcohol gốc dầu thực vật nhiệt đới mua được nguyên liệu với giá phải chăng và nhờ lợi thế chi phí rẻ đã mở rộng sản xuất ở các nước Đông Nam Á như Philippin và Inđônêxia,

Bảng 1.3 Thị trường chất hoạt động bề mặt trên thế giới năm 1995 – 2005

(ngàn tấn) [65]

Chương 2 GIỚI THIỆU VỀ DẦU THỰC VẬT

Dầu thực vật là sản phẩm được chiết ép từ hạt của cây chứa dầu như: dừa, cọ, cải,… Dầu thực vật là hỗn hợp chất hữu cơ có sẵn trong tự nhiên Mỗi loại dầu có thành phần hóa học và cấu tạo các chất khác nhau nhưng chúng có cùng tính chất chung là: không tan trong nước, dễ đông đặc ở nhiệt độ thấp, tan trong các dung môi hữu

cơ như: ether, n-hexane, chloroform, benzene, toluene,…

2.1 Thành phần của một số loại dầu thực vật

Thành phần chính của dầu thực vật là lipid hay còn gọi là triglyceride (là ester của glycerine với các acid béo) Ở nhiệt độ thường, dầu thực vật ở thể lỏng là do các mạch acid béo ngắn hoặc mạch acid dài nhưng mang nhiều nối đôi Mạch acid béo càng dài, càng no thì độ nóng chảy của triglyceride càng cao, áp suất hơi càng kém,

do đó ít có mùi

Phần lớn dầu thực vật có các acid béo mạch dài cấu tạo nên triglyceride nên dầu thực vật không tan trong nước, ít tan trong alcohol có mạch ngắn như: methanol, ethanol

Bảng 2.1 Công thức phổ biến của các acid béo

Bảng 2.2 Thành phần của một số loại dầu thực vật

Bão hòa Không bão hòa

Dầu hoặc mỡ Tỷ lệ không bão hòa/ bão hoà Capric

Acid

C10:0

Lauric Acid

C12:0

Myristic Acid

C14:0

Palmitic Acid

C16:0

Stearic Acid

C18:0

Oleic Acid

C18:1

Linoleic Acid (ω6)

C18:2

Alpha Linolenic Acid (ω3)

Dầu hạt nho 7.3 - - - 8 4 15 73 -

Mỡ heo 1.2 - - 2 26 14 44 10 -

Dầu olive 4.6 - - - 13 3 71 10 1

Dầu cọ 1.0 - - 1 45 4 40 10 - Dầu phộng 4.0 - - - 11 2 48 32 -

Dầu mè 6.6 - - - 9 4 41 45 -

Dầu nành 5.7 - - - 11 4 24 54 7

Dầu hướng dương 7.3 - - - 7 5 19 68 1

Ngoài ra, trong dầu thực vật còn chứa một lượng nhỏ các tạp chất như:

− Photpholipid: còn gọi là photphalit, chiếm tỷ lệ thấp hơn 3% như: lexitin, xephalin,

− Sáp: là ester của acid béo có mạch carbon dài từ 24 C đến 26 C với alcohol

− Các chất màu: carotenoit, clorophil,… chính các chất này tạo sắc tố màu cho dầu từ vàng đến đỏ

− Các chất chống oxy hóa có mục tiêu bảo vệ dầu như: tocopherol,…

2.2 Tính chất hóa học của dầu thực vật

2.2.1 Phản ứng thủy phân và xà phòng hoá

Dầu thực vật có thành phần chủ yếu là 95% hỗn hợp các ester của glycerine với các acid béo cao phân tử – triglyceride Các triglyceride khi phản ứng với kiềm sẽ tạo thành muối xà phòng (muối của acid béo) và glycerine gọi là phản ứng xà phòng hóa:

Đây là phản ứng được ứng dụng nhiều trong công nghiệp sản xuất các chất tẩy rửa

acid béo và glycerine nhưng phải có sự hiện diện của xúc tác

CH2CH

CH2

OHOH

OH

R OCOR1

R OCOR2ROCOR3

Chẳng hạn như:

cần phải có một trong hai chất phản ứng phải dư

Thông thường trong phản ứng với alcohol người ta sẽ sử dụng alcohol dư

2.2.3 Phản ứng khử xúc tác để tạo alcohol từ chất béo

Trong điều kiện nhiệt độ 2000C – 4000C dưới áp suất 100 - 200 atm, với sự có mặt của xúc tác cromit đồng, các triglyceride bị khử thành alcohol

Đây là phản ứng dùng để điều chế alcohol béo từ dầu mỡ

2.2.4 Phản ứng cộng hợp

hiện phản ứng cộng hợp với một hợp chất khác Một trong những phản ứng quan trọng nhất là phản ứng hydro hóa, phản ứng tiến hành trong điều kiện nhiệt độ từ 90 – 2800C, áp suất: 6 - 10 atm, với sự có mặt của xúc tác Ni Phản ứng hydro hóa là: phản ứng gắn hydro vào nối đôi của acid béo không

no trong các triglyceride nhằm làm giảm nối đôi trong mạch của các phân tử triglyceride nhờ đó làm tăng được tính ổn định của dầu trong quá trình bảo quản

CH2CH

CH2

OHOH

OH

R OCOR1

R OCOR2ROCOR3

CH2CH

CH2

OHOH

OH

R OCOR1

R OCOR2ROCOR3

_

Xúc tácP,Δ

Phản ứng này có ý nghĩa thực tế quan trọng trong việc chuyển từ dạng lỏng sang dạng rắn dùng để sản xuất margarine, shortening …

Phản ứng này có ảnh hưởng đến giá trị dinh dưỡng vì làm giảm hàm lượng acid béo cần thiết, hàm lượng vitamin và hàm lượng các chất màu carotenoit

Việc tìm các biện pháp chống lại sự ôi chua của dầu hiện nay là một vấn đề quan trọng mà các nhà khoa học, các nhà chức trách có liên quan cần phải quan tâm tìm hướng giải quyết

Phản ứng đồng phân:

Dưới tác dụng của xúc tác, các nối đôi phân bố lại trên mạch từ những vị trí không liên hợp đến những vị trí liên hợp Phản ứng này làm tăng tính khô của dầu mỡ

Sự đồng phân hóa có thể thực hiện với chất xúc tác Ni/C, t0: 1700C; Al2O3

tăng hoạt, t0: 2500C;…

Phản ứng trùng hợp:

Dầu có chứa nhiều acid béo không no dễ xảy ra phản ứng trùng hợp Quá trình trùng hợp có thể là do nối đôi trong triglyceride hay các sản phẩm oxy hóa Sản phẩm là các hợp chất cao phân tử Những dầu chứa acid béo càng nhiều nối đôi càng dễ xảy ra phản ứng trùng hợp

2.3 Vai trò và ứng dụng của dầu thực vật:

Dầu thực vật là nguồn nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp và trong đời sống

Từ dầu thực vật, người ta có thể điều chế nhiều loại sản phẩm khác nhau ứng dụng trong thực tiễn Những ngành công nghiệp sử dụng dầu thực vật làm nguyên liệu như: công nghiệp thực phẩm, công nghiệp sản xuất các chất tẩy rửa, chất tạo nhũ, chất thấm ướt, phụ gia cho dầu bôi trơn,…

Về mặt sinh lý, chất béo là những chất cơ bản không thể thiếu trong quá trình kiến tạo tế bào cũng như cung cấp năng lượng cho mọi hoạt động của cơ thể

Hiện nay, để góp phần trong vấn đề bảo vệ môi trường đồng thời để tăng cường sức khỏe cho người sử dụng, các nhà khoa học trên thế giới đã nghiên cứu sử dụng dầu thực vật sản xuất chất HĐBM ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau nhằm thay thế cho những hợp chất HĐBM cũ

Và trên thế giới đã và đang có nhiều thử nghiệm về những sản phẩm HĐBM này trong lĩnh vực màng sinh học nhân tạo,…

2.4 Ưu nhược điểm của dầu thực vật

2.4.1 Ưu điểm

Dầu thực vật và dẫn xuất của chúng có những ưu điểm sau:

Giải quyết được mối quan tâm hàng đầu đối với tất cả mọi tầng lớp, thế

hệ con người đang quan tâm Đó là vấn nạn ô nhiễm môi trường

Tăng cường đổi mới và đa dạng hoá thị trường các sản phẩm nông nghiệp Thúc đẩy được sự phát triển của ngành nông nghiệp

Cải thiện được sức khoẻ và an toàn đối với con người

Giảm phát thải khí nhà kính

2.4.2 Nhược điểm

Những ưu điểm là thế nhưng nếu sử dụng trực tiếp dầu thực vật sẽ gặp nhiều trở ngại: trong quá trình bảo quản dầu thường phát sinh những quá trình biến

đổi làm ảnh hưởng đến mùi vị, màu sắc mà người ta thường gọi là sự ôi chua của dầu

2.5 Giới thiệu về dầu dừa:

Dầu dừa là chất béo, lỏng ở nhiệt độ thường, có màu vàng nên khi hạ nhiệt độ thì dầu dừa trở nên đông đặc

Dầu dừa là một trong các sản phẩm thương mại quan trọng nhất được lấy ra từ cây dừa Việc sản xuất và tiêu thụ dầu dừa hiện nay đang được nâng cao Dầu dừa có rất nhiều ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm và chế biến

Ở Việt Nam, dầu dừa chủ yếu được sử dụng vào các mục đích sản xuất một số thực phẩm như: kẹo dừa, xà phòng,… Tuy nhiên lượng dầu dừa sử dụng trong lĩnh vực này không nhiều Lượng dừa quả được xuất khẩu là chủ yếu: xuất khẩu sang Trung Quốc nhưng giá thành không cao

Chương 3 TỔNG QUAN VỀ SUCROSE

3.1 Nhu cầu sử dụng

Sucrose hay còn gọi là Saccharose, đường mía, đường củ cải,… là một loại disaccharide, được tạo ra do hai monosaccharide là α-glucose và β-fructose liên kết với nhau bằng liên kết α-glicozit ở C1 của glucose, hay liên kết β-glicozit ở C2 của fructose

Công thức cấu tạo của sucrose

Sucrose được sản xuất ở 121 nước trên thế giới và toàn cầu hiện nay sản xuất được

mía (chủ yếu ở các nước nhiệt đới ); 30% còn lại được sản xuất từ củ cải đường Danh sách các nước sản xuất và tiêu dùng sucrose với số lượng lớn trên thế giới

Bảng 3.1 Bảng thống kê các nước sản xuất và tiêu thụ sucrose trên thế giới

STT Tên Nước Sản xuất

(triệu tấn)

Xuất khẩu (triệu tấn)

Dân số (triệu người)

Lượng tiêu thụ (kg)/người

3.2.1 Phản ứng thủy phân

thủy phân tạo hai monosaccarit tạo nên nó là glucose và fructose

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

Saccharose Nước Glucose Fructose

3.2.2 Phản ứng với Cu(OH) 2

dịch có màu xanh lam, do có tạo phức đồng (II) saccharate tan, có màu xanh lam Vì trong cấu tạo của saccharose có chứa hai nhóm –OH liên kết ở hai nguyên tử C kế bên (tính chất của một alcohol đa chức)

Ngoài ra sucrose còn có những tính chất sau:

Sucrose tác dụng với vôi sữa (hỗn hợp Ca(OH)2 và H2O) tạo muối calcium sucrate (Sucrate calcium hay Saccharate calcium) (tan, dung dịch trong) Khí

chất như protit, acid hữu cơ…trong quá trình sản xuất đường từ mía

số 1 của α-glucose ở dạng ether), nên dung dịch sucrose không cho phản ứng

trường kiềm Do đó sucrose là loại đường không có tính khử (không phải là đường khử) Chỉ sau khi thủy phân, có sự tạo glucose và fructose, lúc bấy giờ, dung dịch thu được mới cho được phản ứng tráng gương, cũng như tác dụng được với dung dịch Fehling

Chương 4 SUCROSE ESTER

4.1 Lịch sử phát triển [23, 36, 39, 45, 49]

liệu có nguồn gốc từ nông nghiệp hoặc tái sinh, dễ tìm kiếm, dồi dào, không đắt tiền, có nguồn gốc từ tự nhiên

Những sucrose ester của acid béo là những chất hoạt động không ion bao gồm phần

ái nước là sucrose và phần ái dầu là gốc acid béo, thường được gọi là ester đường

Công thức cấu tạo của sucrose ester

Từ cuối những năm 1950s và đầu những năm 1960s, có sự phát triển thú vị từ thiên nhiên, đánh dấu sự ra đời của ester giữa sucrose và acid béo, thay thế cho chất HĐBM truyền thống Trong giai đoạn này quá trình sản xuất sucrose ester theo phương pháp sử dụng DMSO hoặc DMF Tuy nhiên, ở giai đoạn này sucrose ester chưa được sử dụng phổ biến và rộng rãi

Năm 1970, Vile J Amer đã đề ra quy trình chuyển đổi ester không sử dụng dung môi Tuy nhiên, nhiệt độ phản ứng phải được thực hiện ở nhiệt độ 1700C – 1900C Theo quy trình này hiệu suất phản ứng rất thấp vì sau một thời gian ngắn, sucrose

bị nóng chảy và biến tính

Năm 1973, Keriben O.Feuge và những đồng sự của ông đã đưa ra quy trình chuyển đổi ester giữa methyl ester của acid béo và sucrose sử dụng dung môi là nước, xúc tác dạng base Nhưng quy trình này có nhược điểm như sau: nước có mặt trong phản ứng gây cản trở cho quá trình tiếp xúc pha giữa methyl ester và sucrose, đồng thời hiệu suất phản ứng kém và khó chiết tách

Gốc acid béo

Gốc hydroxyl

Năm 1977, công ty Sucrosechemistry đã sản xuất thương mại sản phẩm sucrose ester từ dầu palm theo phương pháp chuyển đổi ester sử dụng dung môi DMSO,

Năm 1994, Marshall & Bullerman đã nghiên cứu tính kháng khuẩn của các sản phẩm thuộc họ sucrose ester và ứng dụng thành công trong công nghiệp bảo quản thực phẩm

Năm 1998, Patrick J.Corrigan đã phát triển các quy trình điều chế sucrose ester sử dụng xúc tác chuyển pha thay thế dung môi, đây là một bước tiến trong quy trình điều chế sucrose ester đáp ứng được yêu cầu hoá học xanh, góp phần làm giảm ô nhiễm môi trường và hiệu ứng nhà kính

Năm 1999, Wanatabe đã sản xuất các sản phẩm sucrose ester từ acid béo, sử dụng trong thực phẩm, mỹ phẩm, chất tẩy rửa và sản xuất dược liệu,… với sản lượng

4000 tấn/năm

Năm 2001, Palat và Linhard , và năm 2002 Poul cùng các cộng sự của mình, đã tập trung nghiên cứu ứng dụng xúc tác sinh học trong điều chế sucrose ester: sử dụng enzyme chọn lọc họ lipases hoặc proteases

Năm 2003, Puterke và các thành viên trong Viện nghiên cứu dịch vụ Nông nghiệp

Mỹ (ARS- Agricultural Research Service) đã từng bước nghiên cứu ứng dụng sucrose ester trong lĩnh vực sản xuất thuốc trừ sâu Đến năm 2005, ARS đã thương mại hóa sản phẩm thuốc trừ sâu ứng dụng trong lĩnh vực trồng hoa và nông sản, cây

ăn quả từ sucrose octanoate

Cũng trong năm 2005, tập đoàn P&G – chi nhánh ở Trung Quốc, đã bắt đầu nghiên cứu thị trường và thay đổi một số thành phần trong sản phẩm mỹ phẩm để đáp ứng các tiêu chuẩn về an toàn đối với da ngày càng cao, một trong những sự thay đổi đó

là sử dụng sucrose ester làm chất hoạt động bề mặt của sản phẩm do không gây kích ứng da

4.2 Nhu cầu sử dụng

Các sucrose ester được Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Mỹ (FDA) cho phép sử dụng từ năm 1983 gồm có các loại ester saccharose, ester sorbitan và các alkylpolyglycoside:

4.3 Tính chất

Sucrose ester có những tính chất sau:

Là những chất không mùi, không vị, không độc hại nên thích hợp sử dụng tạo nhũ trong thực phẩm

Là những chất không gây kích ứng da và mắt nên không những được ứng dụng trong thực phẩm, mà còn được ứng dụng trong dược phẩm, mỹ phẩm

Là chất dễ dàng bị phân huỷ sinh học nên hoàn toàn không gây ô nhiễm môi trường

Sucrose ester có khả năng ứng dụng rất rộng vì khả năng hòa tan trong nước của chúng thay đổi từ tan đến không tan do chiều dài mạch hydrocabon của acid béo và số lượng mạch hydrocarbon của acid béo được gắn trên phân tử sucrose ( từ 1 – 8 vị trí /sucrose)

Sucrose ester tuỳ theo số lượng nhóm acid béo được gắn trên phân tử đường

mà chúng tồn tại từ trạng thái lỏng đến trạng thái rắn

Tính chất hóa – lý của một chất hoạt động bề mặt: [32, 38, 53]

Một trong những tính chất quan trọng của chất hoạt động bề mặt là khả năng làm giảm sức căng bề mặt lỏng - khí và sức căng bề mặt chung giữa hai pha dầu - nước, được xác định bằng phương pháp vòng Du-Nouy Yếu tố để đánh giá độ hoạt động của chất HĐBM là nồng độ micelle tới hạn (CMC) CMC là nồng độ chất hoạt động

bề mặt thấp nhất yêu cầu cần phải có để đạt được giá trị sức căng bề mặt hoặc sức căng giữa hai bề mặt là thấp nhất

Một yếu tố khác để dự đoán độ hoạt động của chất HĐBM là chỉ số HLB

Chỉ số HLB (Hydrophilic – Lipophilic Balance) [11, 15, 20, 32]: đây là tính chất

cực kỳ quan trọng của những ester, đặc trưng cho sự cân bằng ái nước và ái dầu

Khi một Chất HĐBM có chỉ số HLB trong khoảng từ 3 –6, sẽ có khả năng ái lực với dầu Các chất này thường được sử dụng làm chất nhũ hóa để giữ ổn định hàm lượng nước trong hệ nhũ tương nước trong dầu (W/O) Và ngược lại, nếu chất HĐBM có chỉ số HLB 9 –18 , có ái lực với nước Các chất này thường được sử dụng làm chất nhũ hóa để giữ ổn định hàm lượng dầu trong hệ nhũ tương dầu trong

nước (O/W) Tóm lại, những hệ có chỉ số HLB cao thì có khả năng hoà tan trong

nước và những chất có chỉ số HLB thấp có khả năng hoà tan trong dầu

Bởi vì một phân tử đường có tám nhóm hydroxyl nên phân tử ester tạo thành có thể

có từ mono acid đến octa acid sucrose ester nên chúng có sự thay đổi chỉ số HLB trong một dãy rộng Sucrose ester có chỉ số HLB thay đổi theo dãy rộng hơn những chất tạo nhũ khác và được điều chỉnh dựa theo:

- Độ ester hóa: càng nhiều mono-ester thì chỉ số HLB càng cao

Hình 4.2 Đồ thị biểu diễn sự phụ thuộc chỉ số HLB vào độ ester hóa

- Độ dài mạch acid béo: mạch acid càng ngắn, chỉ số HLB càng cao

Bảng 4.1 Sự phụ thuộc HLB vào thành phần acid béo và độ ester hoá

Thành phần ester (%) Sugar

ester HLB

Thành phần acid béo (%) Mono - ester Di-, tri hoặc poly- ester

Cách xác định chỉ số HLB: [15]

Để xác định chỉ số HLB của một chất hoạt động bề mặt được tính bằng phần trăm phần ion ưa nước trên tổng số phân tử lượng của chất đó, sau

đó đem chia cho 5

phân tử khối M = 305 Phần ưu nước COONa có m = 67

3 2 1

3 3 2 2 1 1

+++

= × + × + × +

x x x

x L x L x L A

Tween 80 có chỉ số HLB = 15 chiếm 50%

Vậy chỉ số HLB trong hỗn hợp : [(4*50) + (15*50)]/100 = 9.5

4.4 Phản ứng điều chế sucrose ester [7, 18, 27, 29, 44, 46, 54, 56]

Có ba phương pháp điều chế sucrose ester:

Phản ứng giữa sucrose với chloride acid béo

Phản ứng giữa sucrose với acid béo anhydride

Phản ứng chuyển hoá ester giữa sucrose với ester của acid béo

4.4.1 Phản ứng giữa sucrose với chloride acid béo

Phản ứng xảy ra khi có sự hiện diện của pyridine Phản ứng này chủ yếu để sản xuất sucrose octa ester - sản phẩm sử dụng làm mỡ nhân tạo Tuy nhiên, phản ứng rất ít được sử dụng để sản xuất chất HĐBM vì không cho hiệu suất tốt về sản xuất sucrose monoester hoặc diester nên này không có tính kinh tế

4.4.2 Phản ứng giữa sucrose với acid béo anhydride

Để sản xuất anhydride của một acid béo cao là một quá trình cực kỳ phức tạp

và giá thành cao nên phản ứng này không được phát triển trong thương mại Hiện nay, những quy trình sản xuất thương mại được tìm thấy để sản xuất sucrose ester tập trung vào phản ứng chuyển đổi ester, thường là ester methyl hoặc glyceryl của acid béo

4.4.3 Phản ứng chuyển hoá ester giữa sucrose với ester của acid béo

Có hai con đường cơ bản để thực hiện phản ứng chuyển đổi ester: phản ứng được thực hiện trong dung môi hoặc không sử dụng dung môi

Hầu hết quá trình chuyển đổi ester được biết đến là những quy trình sử dụng dung môi [27, 46, 59] Những dung môi thông dụng là: Dimethylsulfoxide (DMSO), Dimethylformamide (DMF) Phản ứng thường xảy ra ở nhiệt dộ

carbonate,…) và tác chất sử dụng là sucrose và methyl ester của acid béo Phản ứng này được thực hiện trong môi trường khan nước tuyệt đối Sản

phẩm sau phản ứng phải được loại bỏ dung môi tuyệt đối Theo tiêu chuẩn

của FDA, hàm lượng DMF, DMSO trong sản phẩm sucrose ester của acid béo không được vượt quá 2 ppm

Sau đó dung môi sử dụng cho quá trình chuyển hoá ester được thay đổi, nước được sử dụng như là một dung môi [56] Sucrose được hòa tan vào trong nước dưới sự hiện diện của acid béo xà phòng như sodium stearate, acid béo ester

và một xúc tác base được sử dụng Hỗn hợp phản ứng được loại bỏ nước dưới

áp suất thấp và nâng nhiệt độ phản ứng đạt đến trạng thái đồng thể Mặc dù quá trình này tránh được những nhược điểm xuất hiện trong quá trình sử dụng dung môi hữu cơ, nhưng quy trình này cũng không được áp dụng trong sản xuất thương mại vì một phần methyl ester bị thuỷ phân thành xà phòng nên hiệu suất phản ứng kém

Một quy trình chuyển hoá ester không dung môi cũng đã được đưa ra Trong quá trình này [54], sucrose được đưa đến trạng thái nóng chảy hoàn toàn ở nhiệt độ từ 1700C – 1900C Sau một khoảng thời gian ngắn, đường ở trạng thái nóng chảy chuyển sang bị caramel hoá nên phản ứng chuyển đổi ester phải được thực hiện trong vòng 20 phút Cũng giống như quy trình phản ứng sử dụng dung môi, phản ứng này cũng được thực hiện ở áp suất chân không Hiệu suất phản ứng kém ⇒ không được áp dụng trong sản xuất công nghiệp Gần đây có nhiều bằng sáng chế về tổng hợp sucrose ester với xúc tác enzyme

đã được công bố [7, 18, 19, 28, 29] Enzyme thích hợp cho phản ứng tạo sucrose ester là enzyme lipase Ưu điểm của phản ứng chuyển đổi ester sử dụng enzyme làm xúc tác là: có tính chọn lọc cao, phản ứng xảy ra ở điều kiện

n-Hexan,.và có rất ít sản phẩm phụ Nhược điểm của phương pháp này là: mỗi enzyme lipase chỉ thích hợp xúc tác cho một phản ứng chuyển đổi ester với độ dài hydrocarbon nhất định

Ngoài ra một quy trình phản ứng khác không sử dụng dung môi [50], cũng không phản ứng trong điều kiện nóng chảy của đường, sử dụng xúc tác

chuyển pha: sodium stearate, zin palmitate, muối ammonium tứ cấp,… Phản ứng này xảy ra ở nhiệt độ 110 – 1400C trong điều kiện chân không, dưới sự có mặt của xúc tác base: potassium carbonate, sodium carbonate,… Sản phẩm phản ưng chiết tách dễ dàng, xúc tác chuyển pha có thể thu hồi và tái sử dụng Thuận lợi cho các quá trình sản xuất trong công nghiệp

4.5 Ứng dụng của sucrose ester [2, 4, 9, 16, 20, 24, 33, 36, 64]

Sucrose ester được sử dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực sản xuất khác nhau như: công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm, chất tẩy rửa

Trong khối Cộng Đồng Châu Âu E.U., sucrose ester của acid béo được áp dụng trong các lĩnh vực sau: [64]

Thực phẩm: Cafe lỏng đóng hộp, sản phẩm thịt đã xử lý nhiệt, nhũ mỡ dùng cho mục đích nướng, bánh kẹo, chewing gum,…

Trong lĩnh vực mỹ phẩm: các loại kem, nhũ dịch, chất tẩy rửa,…

Lĩnh vực y tế: thuốc mỡ, sử dụng chế tạo văcxin,…

Nông nghiệp: sucrose ester còn được ứng dụng trong công nghệ sản xuất thuốc trừ sâu [15] (ARS – Viện nghiên cứu dịch vụ nông nghiệp Mỹ đã đưa vào sử dụng rộng rãi), màng bảo quản trái cây,…

4.5.1 Trong lĩnh vực chất tẩy rửa [30, 31,39, ]

Sản phẩm sucrose ester sử dụng tốt trong lĩnh vực tẩy rửa đòi hỏi acid béo có

số carbon nằm trong khoảng C16 – C18 Chúng góp phần vào những chất tẩy rửa dùng cho con người, giặt giũ, và đặc biệt là trong sản phẩm dầu gội - không làm đau rát mắt người sử dụng

Chất tẩy rửa sucrose ester được nghiên cứu từ những năm 1960 Một trong những đặc tính quan trọng của hợp chất tẩy rửa này là khả năng chống sự bám trở lại bề mặt giặt của bụi bẩn Khi nghiên cứu về chất tẩy rửa sucrose ester, sucrose ester có đặc tính này đồng thời những vật liệu từ mạch carbon 18 cho