HỢP CHẤT dị VÒNG ppt _ HÓA HỮU CƠ

HỢP CHẤT DỊ VÒNGBài giảng pptx các môn ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php?. Mục tiêu• Đưa ra dược ví dụ về các dị vò

HỢP CHẤT DỊ VÒNG

Bài giảng pptx các môn ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”;

https://123doc.net/users/home/user_home.php?

use_id=7046916

Mục tiêu

• Đưa ra dược ví dụ về các dị vòng

• Trình bày được sự phân loại theo cấu trúc dị

vòng nitơ

• Trình bày được các phản ứng chính của dị

vòng nitơ.

• So sánh và giải thích được tính base của một

số dị vòng nitơ.

• Đưa ra được các ví dụ điển hình của alcaloit,

dị vòng nitơ và ý nghĩa y học.

ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI

• Là những hợp chất có cấu tạo vòng (no, không no) trong đó có các dị tố O,N,S

• phân loại

- Căn cứ vào dị tố : dị vòng chứa nitơ, oxi…

Pirol Furan Thiofen

Phân loại

- Căn cứ vào số cạnh: dị vòng 5 cạnh, 6 cạnh, nhiều cạnh

- Căn cứ vào độ bảo hòa

- Ngoài ra còn có dị vòng nhiều vòng ngưng tụ, nhiều dị tố

N pyridin N pyperidin

N

N N

N

N

oxazin

N

N imidazol pyrimidin

DANH PHÁP

Tên dị vòng = dị tử + đuôi

Dị tử: N đọc là az; O đọc là ox; S đọc là Thi

Đuôi: Vòng 5 đọc là ol; vòng 6 đọc là in

N

N

monoazol

pyrol 1

,3_diazol imidazol monoazinpyridin

N

N

1 ,3_diazin pyrimidin

O

N

CH3

N

S

1 ,3_thiazol 2 _methyl monoazin

Tính chất

LÝ TÍNH

Nhiều chất có mùi khó chịu

-Indol mùi thối như phân người -pyrolidin mùi khai như amoniac -pyrol mùi như cloroform

-pyridin có mùi khó chịu

HÓA TÍNH

-Tính chất của vòng

-Tính chất của dị tố

1.Tính chất do vòng quyết định

1.1 Dị vòng có hệ thống liên hợp kín có tính chất

tương tự như hidrocarbon thơm

- phản ứng thế

- phản ứng cộng

1.2 Dị vòng không liên hợp, hóa tính tương tự như

hidrocarbon vòng

phản ứng dehidro hóa

H+

Zn + HCl

pyrolidin pyrol

N

H

0 C

N

Br + HBr

N NH

_ 6H

Ag+ t0 piperidin pyridin

2 Tính chất do dị tố quyết định.

Dị vòng nitơ thể hiện tính base

N

+ HCl

N H

Cl pyridin chlorid

N

+ HOH

N H

OH pyridin hydroxyd

N H

NO2

NO2

NO2

N H

O

NO2

NO2

NO2

pyridinpicrat

Ứng dụng và ý nghĩa y học.

Dị vòng là cấu tạo của nhiều hợp chất thiên nhiên quan

trọng

base dị vòng: guanin, adenin, cytosin, thymin, và uracin

Trong ADN gốc base chủ yếu là: G, A, X và T

Trong ARN gốc base chủ yếu là: G, A, X và U

NH

N O

H2N

N

N

NH2

N NH O

NH2

NH

NH O

O

CH3

NH

N O

O

Là những hợp chất thiên nhiên có cấu tạo phức tạp chứa nitơ

Ephedrin có trong cây thảo ma hoàng: dùng điều trị cơn hen và sổ mủi

Quinin có trong vỏ cây Canhkina đỏ dùng để điều trị sốt rét

do ký sinh trùng

CH CH

OH NH

CH3

CH3 ephedrin

CH=CH2 HC

OH

N

TỰ LƯỢNG GIÁ

1 Viết công thức cấu tạo, đọc tên của một số dị vòng khác

nhau

2 Nêu tính chất hóa học đặc trưng nhất của các dị vòng

nitơ

3 So sánh và giải thích tính base của :

a pyridin và anilin

b Pyridin và pyrolidin

c Pyridin và NH3

d Pyrolidin và NH3

Viết phản ứng của chúng vơi acid clohydric

TỰ LƯỢNG GIÁ

4 Nêu đặc điểm cấu tạo của piperidin, pyridin, pyrol

5 Viết phản ứng của pyrol, pyridin, pyrol

6 Cho dãy các chất sau đã được sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính base Hãy giải thích

pyrol, anilin, pyridin, pyperidin

7 Bằng phản ứng hóa học, hãy nhận biết anilin và pyridin

8 Viết phản ứng điều chế pyrol từ furan và ngược lại

9 Viết công thức cấu tạo của G, A, X, T, U

10 Nêu một số alcaloid và tác dụng dược lý của chúng