CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC Phản ứng diễn ra ở nhiệt độ thấp Hợp chất diazoni chỉ được điều chế khi sử dụng.. CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOICỨng dụng của muối diazoni 1 Đư
Trang 1HỢP CHẤT DIAZOIC VÀ AZOIC
Bài giảng pptx các môn ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”;
https://123doc.net/users/home/user_home.php?
use_id=7046916
Trang 2DIAZOIC Thế nào là hợp chất diazoic?
Trang 3CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
2 Danh pháp
2.1 Hợp chất có công thức R-N=N-X.
Tên hydrocarbon + diazo + tên nhóm X
Ví dụ
Khi hợp chất có dạng R-N=N-OM (M là kim loại)
Tên kim loại + tên hydrocarbon + diazoat
Trang 5CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
3 Điều chế
3.1 Điều chế dung dịch muối diazoni
N + N Cl
-Cơ chế phản ứng
Trang 7CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Phản ứng diễn ra ở nhiệt độ thấp
Hợp chất diazoni chỉ được điều chế khi sử dụng
- Dùng dư acid vô cơ
triazen kh«ng mµu
- HNO2 được sinh ra trong quá trình phản ứng
3.1 Điều chế muối diazoni dạng rắn
Ar NH2.HCl + C5H11O N O Ar N2+ Cl- +C5H11OH + H2O
Trang 9CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 10Điều chế Phenol
H2O, t0
Trang 11CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 12Điều chế aryl iodid
•Phản ứng của muối aryl diazoni với kali iodid
KI
Trang 13CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 15CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
(68%)
NH2
CCH2CH3O
Ví dụ
Trang 16Ar N + N
•Đun nóng muối diazoni với CuCl hoặc CuBr
•Phản ứng thế muối diazoni sử dụng đồng halogenid gọi là phản ứng Sandmayer
Điều chế aryl clorid và aryl bromid
Trang 17CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 18CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 19CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 20CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 21CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 22CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 23CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ứng dụng của muối diazoni
1) Đưa các nhóm thế như OH, F, I, và CN vào nhân thơm
2) D ùng cho điều chế các hợp chất mà bằng phản ứng thế khác là khó khăn
Ví dụ
Trang 24CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Br
Br Br
Br
Br Br
Trang 25CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
5.2 Phản ứng không loại nitơ
- Hợp chất diazoni có tính ái điện tử yếu
- Diazoni phản ứng với hydrocarbon thơm được hoạt hoá bởi các nhóm thế cho điện tử tạo thành hợp chất azo
Hợp chất azo
5.2.1 Phản ứng ghép đôi
Trang 26ERG: nhãm thÕ
cho ®iÖn tö:
-OH, -NH2,…
Hîp chÊt azo
- Ảnh hưởng của môi trường với ion diazonium
Trang 27CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
- Ảnh hưởng của môi trường với nhóm –NH2 và -OH
Trang 28CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC OH
Trang 29CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Trang 30AZOIC Thế nào là hợp chất azoic?
- Chứa nhóm azo
- Chứa 2 gốc hydrocarbon
Nhóm azo Phân loại
- Azo đối xứng Ar-N=N-Ar
- Azo bất đối xứng Ar-N=N-Ar
Trang 31CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
2 Danh pháp
- Hợp chất azo đối xứng(không có nhóm chức)
Azo + tên hydrocarbon
+ Các nhóm thế được đọc dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố theo quy tắc thông thường
+ Đánh số sao cho nhóm azo có chỉ số thấp nhất có thể
Ví dụ:
- Hợp chất azo bất đối xứng (không có nhóm chức)
Trang 32+ Chọn 1 gốc hydrocarbon làm mạch chính
Tên hydrocarbon + azo + tên hydrocarbon
- Hợp chất azo bất đối xứng (có nhóm chức)
Ví dụ
+ Đánh số sao cho nhóm azo có chỉ số thấp nhất có thể
Tên gốc hydrocarbon + azo + tên hydrocarbon gốc (theo quy tắc có nhóm chức)
Ví dụ:
Trang 33CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
- Hợp chất azo có thể đọc theo tên hệ thống, coi là dẫn chất của diazen
Tªn c¸c gèc hydrocarbon + diazen
Ví dụ:
Với trường hợp có nhóm chức: diazenyl
Trang 343 Điều chế
- Phản ứng ghép đôi muối diazoni với hydrocarbon thơm
- Ngưng tụ dẫn chất nitro thơm với amin thơm
3.1 Điều chế azoic có nhân thơm hoạt hoá
3.2 Điều chế azoic có nhân thơm không hoạt hoá
Trang 35CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
- Khử hoá dẫn chất nitro thơm
C6H5 NO2 C6H5 N N C6H5 H2O
4 Tính chất vật lý Đồng phân hình học
NN
Tnc: 710C, =3,0
Trang 37CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC