On HSG huu co

Nơi nào cú quyết tõm và lũng kiờn trỡ, nơi đú sẽ chiến thắng!.... BÀI TẬP VỀ PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ Bài tập số 1 a.. Viết sơ đồ tạo thành ozonit của 2,6-đimetyloctatrien-2,5,7 và sự phân h

Nơi nào cú quyết tõm và lũng kiờn trỡ, nơi đú sẽ chiến thắng!

BÀI TẬP VỀ PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ

Bài tập số 1

a Viết sơ đồ tạo thành ozonit của 2,6-đimetyloctatrien-2,5,7 và sự phân huỷ hợp chất này khi

đun nóng với nớc

b.Viết các phơng trình phản ứng sau :

OH

CrO3, H+ ?

OH

KMnO4 loãng ?

Bài tập số 2 : Hoàn thành dãy biến hóa sau :

Propilen

A

C

Cl2 CCl4

A'

B

Cl2 CCl4

dd Na2CO3

NaOH đặc Hỗn hợp hai chất

chứa nguyên tử Cl Zn,t

0

B'

Hỗn hợp chất chứa nguyên

tử Cl

(CH3)3COK (CH3)3COK Hỗn hợp

hai hiđrocacbon AgNO3/NH3 B'

1 1

2

Bài tập số3 : Xác định các chất theo sơ đồ sau :

C6H5CH(CH3)2 Br2

Fe/t 0 A B ddNaOH loãng dư

đun nhẹ C

CH3COOH

H2SO4đ/t 0 D

(1:1) (s.f chính)

Br2(1:1)

as (s.f chính)

0

H2SO4đ/t

B ddNaOHđặc dư

t cao, pcao E CO2 dư G

CH3COOH

H

0

Bài tập số 4: Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau :

A

hơi Br2 (1:1) B

0

2

O

Mn 2 + E Biết A là C3H6 , E là một điaxit hữu cơ

Viết phơng trình phản ứng khi cho :

Chất D lần lợt tác dụng với Cu(OH)2 trong dung dịch NaOH, với dung dịch AgNO3 trong NH3 Chất E lần lợt tác dụng với hỗn hợp rợu n- propylic và iso- propylic d, với Na2CO3 ( tạo ra CO2)

Bài tập số 5

Viết sơ đồ phản ứng điều chế các hợp chất sau đây, ghi rõ các điều kiện phản ứng (nếu có) :

a Từ etanol và các hóa chất vô cơ cần thiết, điều chế :

(A) Propin (không quá 8 giai đoạn )

(B) 1,1- Đicloetan (qua 4 giai đoạn )

b Từ benzen và các chất vô cơ, hữu cơ ( không quá 3 cacbon ), điều chế :

O O

(C)

(D)

Bài tập số 6

Từ etanol, axit axetic, benzen và các chất vô cơ cần thiết không chứa cacbon hãy viết phơng trình phản ứng điều chế :

1 p – etylaxetophenol (A)

2 2,5 - đietylaxetophenol (B)

Bài tập số 7

Từ CH4 và các chất vô cơ cần thiết, viết các phơng trình phản ứng điều chế các chất sau :

N = N N(CH3)2 a,

O O

Bài tập số 8: Xuất phát từ brombenzen chứa 14C ở vị trí 1 và các hóa chất vô cơ cần thiết không chứa 14C, hãy điều chế các hợp chất thơm chứa 14C ở vị trí 3 :

a Anilin b Iotbenzen c axit benzoic

Bài tập số 9 : Hoàn thành các phản ứng sau :

C5H6O4 + NaOH A + B + C

a,

to

A + H2SO4 D + Na2SO4

b,

A + NaOH E + FCaOto

c,

xt ,p

C + E Gto

d,

NH3

C + Ag2O H + Ag

e,

NH3

D + Ag2O I + K + Ag

f,

H + NaOH L + K

g,

to

L M + F

h,

Trong đó A, B, , M là kí hiệu các chất chưa biết

Bài tập số 10: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau và gọi tên sản phẩm từ A đến F

Benzen Cl2

FeCl3 A H O2

to,p B

Na2Cr2O4

HNO3 (1:1)

C

E

D

F

2H

Fe HCl

(1mol) (1mol)

BÀI GIẢI MẪU

Bài tập số 1;

Nơi nào cú quyết tõm và lũng kiờn trỡ, nơi đú sẽ chiến thắng!

a.

O3

CH3-C=CH-CH2-CH=C-CH=CH2

O

O O O O O O

CH3 - C CH - CH2 - CH C - CH CH2

+H O 2 CH3 - C - CH3 + OHC - CH2 - CHO + CH3 - C - CHO + HCHO

OH

+ + 6 CrO3 HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - C - COOH

O b.

+ 3Cr2O3 + H2O

KMnO4 + H2O

OH OH OH

+ 2 MnO2 + KOH2 3

Bài tập số 2:

CH 2 = CH – CH 3 + Cl 2   400 −  500  0C→ CH 2 = CH – CH 2 Cl + HCl

(A)

CH 2 = CH–CH 2 Cl + Na 2 CO 3 + H 2 O CH 2 = CH–CH 2 OH + NaHCO 3 + NaCl

(A’)

CH2 = CH - CH2 + Cl2 CH2 - CH - CH2

CCl4

(B)

+ NaOH đặc

Cl

Cl Cl

Cl

CH2 - C = CH2 + Zn

Cl Cl

CH2 = C = CH2 + ZnCl2 (B')

CH2 - CH = CH + Zn

Cl Cl

CH2 = C = CH2 + ZnCl2 (B')

CH3 - CH - CH2

Cl Cl

CH3 - CH = CH2 + Cl2

CH2 = CH - CH2

Cl

CH3 - CH= CH

Cl Cl

Cl

(CH3)3COK -(CH3)3COH -KCl

CH3 - C = CH2

(CH3)3COK -(CH3)3COH

CH2 = C = CH2

CH3 - C CH

-KCl

CH2 = C = CH2

CH3 - C = CH

AgNO3/NH3

CH3 - C = CAg + CH2 = C = CH2

Bài tập số 3:

Br2 Fe/t 0

2

Br

Br +2

CH3-CH-CH3 CH3 -CH-CH3 CH3-CH-CH3

+ (A)

+ 2 HBr

Sản phẩm chính u tiên Br vào vị trí para vì nhóm –CH(CH3)2 có hiệu ứng đẩy electron mạnh và

vị trí ortho bị án ngữ không gian

Br2

Br

2

+2

CH3-CH-CH3 CH3 -C-CH3 CH3-CH-CH2Br

+ + 2 HBr as

Br

(B)

Sản phẩm chính u tiên thế nguyên tử H ở cacbon bậc III vì ở đó nguyên tử H linh động hơn ở cacbon bậc I

0

+

Br

NaOH (loãng)

t

OH

(C) + NaBr

Vì nguyên tử Br liên kết với nhân benzen rất bền nên không phản ứng với dung dịch NaOH loãng, nhiệt độ thấp

0

Br Br

CH3 - C - CH3

CH3- C - CH3

+

OH

CH3COOH

(D)

O

CH3 - C O

( Phản ứng este hóa với rợu bậc III xẩy ra rất chậm và khó khăn hơn nhiều so với rợu bậc I, II )

0

+

Br

OH

+ 2NaBr (dư) đ

, p cao 3

(E)

+ H O2

ONa

CH3- C - CH3

OH

+ CO2 + H2O

OH

CH3- C - CH3 OH

+ NaHCO 3

(G)

Nơi nào cú quyết tõm và lũng kiờn trỡ, nơi đú sẽ chiến thắng!

0

OH OH

CH3 - C - CH3

CH3- C - CH3

+

OH

CH3COOH

O

CH3 - C

O

(H)

Nhóm OH gắn với nhân thơm không tham gia phản ứng este hoá với axit cacboxylic

Bài tập số 4:

CH2

CH2 CH2 + Br2(hơi) CH2 - CH2 - CH2

CH2 - CH2 - CH2

+ 2NaOH CH2 - CH2 - CH2

+ 2NaBr

(C)

0

t

2

OH

OH

CHO CHO

(D)

Mn 2

CHO

CHO

2

COOH COOH

+

Viết phơng trình phản ứng khi :

D + Cu(OH)2/NaOH

CHO

CHO

COONa COONa

D + dd AgNO3/NH3

CHO

CHO

CH2 +

COONH4

COONH4

CH2 +

4 AgNO3 + NH 6 3 + H 2 2O 4Ag + NH4 4 NO3

E + hh n- propylic và iso-propylic

0

COOH

COOH

+ C3H7OH

COOC3H7

COOC3H7

+ H O

H2SO4đ

2

este tạo thành có 3 đồng phân :

CH2 COO - CH

COO - CH

CH2

COO - CH2 - CH2 - CH3

COO - CH2 - CH2- CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 COO - CH

COO - CH2 - CH2 - CH3

CH3

CH3 và

;

E + Na2CO3 CO2

COOH

COOH

+ Na2CO3 CH2

COONa COONa

+ CO2 + H2O

Bài tập số 5

HCHO

3 CH2CH2OH CH

1, 2,

Zn

0

t

HBr

a.

CH3CH2OH

- H2O CH2 = CH2 Br2 CH2BrCH2Br KOH/Rượu0

HCl

3 CHCl2 (B)

O O

=

CH2OHCH2OH

CH3Cl

AlCl3

Cl2

1,

2,

CH2 - CH2

O

H2O/H+ CH2CH2CH2OH 2,1,Mg/eteHBr CH2CH2CH2MgBr

1,

2,CH3 COCH+ 3 CH2CH2CH2- C -CH3

H3O

CH3 OH

H2SO4

(D)

Bài tập số 6

CH3CH2OH + HCl H2 SO4,t0 CH3CH2Cl + H2O

CH3CH2Cl +

AlCl3

CH2CH3 + HCl

C - CH3 + HCl

AlCl3

CH2CH3

CH3 - C

Cl

O

(A) O

CH3CH2

O

CH3CH2

Zn/Hg; HCl Phương pháp Clemmenxen

AlCl3

CH2CH3

CH3 - C

Cl

O

COCH3

(B)

Bài tập số 7

Nơi nào có quyết tâm và lòng kiên trì, nơi đó sẽ chiến thắng!

2CH4 lµm l¹nh nhanh1500 C0 HC = CH + H3 2

a,

CH4 + Br2 as CH3Br + HBr

3 C2H2 600 C0

+ HONO2 H2 SO4 ® NO2 + H2O

NH2 + FeCl2 + H2O

NH2 + HONO + HCl 0-5 C

0

N+

N Cl + H- 2 2O

NH2 + CH3Br NH-CH3 + HBr

N=N

b

CH = CH + H2 Pd/PdCO3 CH2 = CH2

CH2 = CH2 H3 PO4

0 C

CH3CH2OH

300

CH3CH2OH MgO,ZnO

0 C 450

-50

CH2 = CH - CH = CH2 + H2 2O + H2

-500 2

CH CH

CH2

CH2

CH2 CH

CH

CH2

+

c.

0

3 CH2 = CH2 + KMnO4 + H2O CH2 - CH2 + MnO2 + KOH

C = O CH2 - CH2

+

O O

Bài tập số 8

a Anilin :

Br

14

COOMgBr

14

COOH

14

Mg

ete khan

H3O

H2SO4® HNO3 +

CO2 COOH

NO2

14

COONa

NO2

14

NH2

14

NO2

14

Na2CO3 NaOH®

CaO/t 0

Fe/HCl

b Iodbenzen :

NH2

14

I

0-5 C 0

N+ N

14

Cl-14

KI NaNO2+HCl

+ N2 + KCl

c axitbenzoic :

14

14

14

H+