FLAVONOID VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID phần 2

FLAVONOID VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID Phần 2 – 2h... Một số dược liệu chứa flavonoid: Hòe, cúc gai, bạch quả, râu mèo, artiso, hoàng cầm, dây mật, tô mộc, citrus, diếp cá Mục tiêu học

FLAVONOID VÀ DƯỢC LIỆU

CHỨA FLAVONOID

Phần 2 – 2h

Sinh viên phải trình bày được:

1 Cấu trúc cơ bản của 3 nhóm Flavonoid.

2 Các tính chất căn bản của flavonoid

3 Nguyên tắc chiết xuất, định tính, định lượng

flavonoid

4 Tác dụng & công dụng của flavonoid

5 Một số dược liệu chứa flavonoid: Hòe, cúc gai,

bạch quả, râu mèo, artiso, hoàng cầm, dây

mật, tô mộc, citrus, diếp cá

Mục tiêu học tập

B Dược liệu chứa

FLAVONOIDKhoa Dược – Bộ môn Dược liệu

3

I Mở đầu

https://www.youtube.com/watch?v=lPE2WqtQFpg

I Hoa hòe

5

I Hoa hòe

Sophora japonica L = Styphnolobium japonicum Schott

Sophora japonica L = Styphnolobium japonicum Schott

I Hoa hòe

PHÂN BỐ – TRỒNG TRỌT

- Mọc nhiều ở Trung quốc, Hàn, Nhật, cũng thấy ở

châu Âu.

- Việt Nam cũng có trồng (từ cành, hạt)

- Cây ≥ 3 tuổi sẽ cho hoa (hoa Hòe)

- Cắt chùm hoa, tuốt lấy hoa, phơi/sấy ngay

- hoa chưa nở (Hòe mễ) >> hoa đã nở (Hòe hoa)

I Hoa hòe

I Hoa hòe

trên 90% là nụ hoa chưa nở (DĐVN V)

c gỗ, thân, hạt : Flavonoid (ít, không quan trọng)

I Hoa hòe

Thành phần hóa học

(C27H30O16 = 610.51)

O H

O

O

OH O

O H

O H

Rutinos e

Đầu tiên: từ Ruta graveolens Hiện nay: chủ yếu từ

Cũng có/Lúa mạch ba góc (Polygonum fagopyrum),

Táo ta (Zizyphus jujuba), Ích mẫu (Leonurus spp.) …

I Hoa hòe

= Rutoside

- làm bền và giảm tính thấm của mao mạch, hồng cầu

- chống co thắt, giảm trương lực cơ tim

- phòng chứng xơ vữa động mạch,

- trị xuất huyết (chảy máu cam, băng huyết, ho ra máu)

- trị các rối loạn về vận mạch

(trĩ, chân nặng, dị cảm đầu chi, đau nhức chi, phù chi,

đốm xuất huyết dưới da, rối loạn tuần hoàn võng mạc )

- trị các thương tổn ngoài da do bức xạ, giúp mau lành sẹo

I Hoa hòe

Công dụng

II Artichaut

II Artichaut

Cynara scolymus L , Asteraceae

Bộ phận dùng:

Lá / cụm hoa đã phơi / sấy

15

Cynara scolymus L.

Asteraceae

II Artichaut

Trồng bằng chồi non Thu hoạch lá sau khi hái cụm hoa

(nhưng khi chưa ra hoa, thu hoạch lá tốt nhất)

Lá mọng nước : Tránh ủ đống Cần loại bỏ sống lá, chỉ giữphiến lá (lá non tốt hơn lá già)

Sau đó:

-Chiết cao hay bột đông khô Artisô ngay, hoặc

-Bảo quản lá tươi ở nhiệt độ lạnh 4OC, hoặc

-Diệt men oxydase + phơi khô nhanh (hoặc sấy < 40OC)

để bảo quản

II Artichaut

Thu hái – chế biến

acid 4-caffeoyl-quinic = acid iso-chlorogenic

acid 5-caffeoyl-quinic = acid neo-chlorogenic

acid 1-caffeoyl-quinic, acid caffeic, acid cichoric

II Artichaut

Thành phần hóa học

(Luteolin 7-O-glc)(Luteolin 7-O-rut)(Luteolin 7-O-rut; 4’-O-glc)

- phytosterol (-sitosterol, stigmasterol)

- triterpenoid (taraxerol, cynarogenin)

- chất đắng (cynaropicrin)

II Artichaut

Thành phần hóa học

3 4

HO 5 6 OH

6 5

H O

COOH OH

OH

HO OH 2

1

3 4

6 5

4 3

2 1

COOH O

OH

Caffeoyl Caffeoyl

6 5

4 3

2 COOH 1

O OH

CO

OH OH

Dịch cồn nước Dịch nước

II Artichaut

Chiết xuất

Phương pháp Fratianni (2007)

(dùng để chuẩn bị mẫu định lượng, mẫu thử sinh học)

• Lá Artisô đông lạnh được ngâm 1 giờ với 5 V dung môi

Me2CO – EtOH – MeOH (70 : 15 : 15) ở 4OC

• Cô thu hồi dung môi, lắc với 5 V EtOAc ở 4OC

• Cô dịch EtOAc đến khô, hòa vào MeOH ( mẫu thử)

II Artichaut

Chiết xuất

III Hoàng cầm

Scutellaria baicalensis Georgi ,

Lamiaceae

III Hoàng cầm

Rễ đã phơi hay sấy khôcủa cây hoàng cầm

(Scutellaria baicalensis)

-Khô cầm (rễ già)

-Điều cầm (rễ con)

25

III Hoàng cầm

O

OH O HO

OH glcA O

• Kháng khuẩn, hạ nhiệt

• Tăng co bóp, làm chậm nhịp tim

• giảm co thắt cơ trơn ruột

• chữa cao huyết áp, nhức đầu, mất ngủ

• Baicalin ester phosphat : kháng dị ứng

27

III Hoàng cầm

Tác dụng - công dụng

Bộ phận dùng

Toàn cây trừ rễ

Thu hái khi cây bắt đầu ra hoa

Orthosiphon stamineus Benth , Lamiaceae

IV Râu mèo

1 Các Flavonoid

Chủ yếu: sinensetin, eupatorin, tetramethyl-scutellarein

(~ 10 chất thuộc nhóm polymethoxy-flavon (PMF)

ngoài ra còn các glycosid của kaempferol, quercetin

2 Các dẫn chất của acid caffeic

Chủ yếu : acid rosmarinic, acid cichoric

(nhóm này được gọi là các tannin của họ Lamiaceae)

29

IV Râu mèo

Thành phần hóa học

4 Các nhóm hợp chất khác

- triterpenoid (acid oleanolic, ursolic, betunilic)

- phytosterol, (-sitosterol, stigmasterol, campesterol)

IV Râu mèo

Thành phần hóa học

O

OMe OMe

OMe MeO

• Râu mèo có tác dụng lợi tiểu,

thông mật

• dùng trị các chứng bệnh

về thận (sỏi thận !),

• dùng trị chứng sỏi mật,

viêm túi mật

IV Râu mèo

Tác dụng - công dụng

V Cúc gai

Silybum marianum , Asteraceae

• Cỏ 1-2 năm, cao 0.2 – 1.5 m, mọc hoang và trồng nhiều ởchâu Âu, từ lâu đã được dùng làm thuốc bảo vệ gan.

• Đã di thực vào VN (2000, Trại dược liệu Lâm Đồng)

• Bộ phận dùng : Quả (Semen Silibi)

• Hoạt chất chính : Silymarin = hỗn hợp 3 flavolignan

(silybin + silychrystin + silydianin)

• Silymarin: antioxidant, bảo vệ gan, phục hồi gan, chữa

các chứng bệnh về gan mật (LEGALON !)

V Cúc gai

O O

O OH

H O

2 OH

OMe OH

35

Silybin(C25H22O10.H2O; M = 500)

Silymarin = (Silybin + Silychrystin + Silydianin …)

V Cúc gai

- Silymarin : bột vô định hình, vàng → vàng nâu,

mùi thơm dịu đặc biệt

- không tan / nước; khó tan / MeOH

VI Bạch quả

Ginkgo biloba L , Ginkgoaceae

VI Bạch quả

VI Bạch quả

• cổ thực vật, là loài duy nhất

/ Ginkgoaceae còn sót lại

• được coi là hóa thạch sống

• cây lớn; cây đực & cái riêng biệt

• lá có 2 thùy đặc biệt (biloba)

•

•

•

•

cây cái mới cho quả (Ngân hạnh, Bạch quả)

mọc nhiều ở Trung quốc, Nhật, châu Âu

Việt Nam : mới di thực (vùng Tây Bắc)

Bộ phận dùng: Hạt, Lá

39

VI Bạch quả

- chất béo (# 1.7%)

- acid phenol (acid ginkgolic, hydroginkgolic, ginkgol…)

- sesquiterpen lacton (bilobalid)

- diterpen lacton (các ginkgolid A, B, C, M, J)

- flavonoid (từ kaempferol, quercetin, isorhamnetin)

- biflavonoid (amentoflavon, bilobetin, ginkgetin )

- tannin (gallocatechin, epigallocatechin)

VI Bạch quả

Thành phần hóa học

Hạt Bạch quả và lá Bạch quả có tác dụng

- antioxidant; bảo vệ gan, phục hồi chức năng gan

- trị thiểu năng tuần hoàn não, rối loạn tập tính / người già

- làm bền thành mạch; chữa trĩ

- ngăn chặn tình trạng phù não

Các chế phẩm : TANAKAN, GINKOR FORT, OP-CAN

41

VI Bạch quả

Tác dụng – công dụng

VII Citrus

1.Bưởi 2.Cam 3.Quýt 4.Chanh 5.Tắc (quất)

Citrus grandis Osbeck, Rutaceae

43

1 Bưởi

1 Bưởi

1 Bưởi

1 Bưởi

Citrus sinensis Osbeck, Rutaceae

47

2 Cam

2 Cam

Citrus reticulata Blanco,

Rutaceae

100

49

3 Quýt

3 Quýt

Citrus aurantifolia Swingle

Rutaceae

51

4 Chanh

4 Chanh

Fortunella japonica (Thunb.) Swingle

Rutaceae

53

5 Tắc

5 Tắc

Ở nước ta các cây thuộc chi Citrus được trồng ở các

địa phương sau: Phú Thọ, Hà Giang, Hà Tĩnh, Huế,

Biên Hoà, Mỹ Tho, Cần Thơ, Bến Tre,…

Trên thế giới, Citrus được trồng ở các nước châu Á:

Trung Quốc, Nhật, Hàn Quốc, Indonesia, Malaysia,

Thái Lan; các nước châu Âu: Pháp, Đức, ; các nước

châu Mỹ: Mỹ, Canada, Brazil, Mehico,…ngoài ra còn có

ở Australia, các nước châu Phi và Trung Đông

VII Citrus

Phân bố

Dịch quả, vỏ quả ngoài, vỏ quả giữa, hạt, lá

ngoài tinh dầu/vỏ quả ngoài (với limonen là thành phầnchính), carotenoid, coumarin, vitamin C, acid hữu cơ (a.citric) và pectin, vỏ quả và dịch quả Citrus còn chứa nhiềuflavonoid

Phần lớn các flavonoid của chi Citrus thuộc nhóm flavanon:

VII Citrus

Bộ phận dùng

Thành phần hóa học

Dạng flavonoid toàn phần phối hợp với vit C có tác dụng làm bền thành mạch, chống xuất huyết dưới da.

Diosmin + hesperidin (= Daflon) được dùng để chữa rối loạn tuần hoàn tĩnh mạch, giãn tĩnh mạch, trĩ

Naringin được dùng trong nhãn khoa để chữa sung huyết kếtmạc, rối loạn tuần hoàn võng mạc Naringenin được dùng đểchữa loét dạ dày

Các polymethoxyflavon (tangeretin, nobiletin,…) có tác dụng kháng viêm và kháng ung thư khá mạnh trên các mô hình thực nghiệm

57

VII Citrus

Tác dụng – công dụng

Câu hỏi lượng giá

1 Hãy cho biết tên khoa học của hòe hoa?

Câu hỏi thảo luận

1 Anh/chị hãy cho biết trên thị trường có những sản phẩm nào chứa atiso?

59