3 phan ung huu co ppsx

Đặc điểm của phản ứng hữu cơPHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ 2.. Đặc điểm của phản ứng hữu cơ Đa số các phản ứng hữu cơ diễn ra với tốc độ chậm, thường có thể đo được.. Đặc điểm của phản ứn

1 Đặc điểm của phản ứng hữu cơ

PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

2 Phân loại phản ứng hữu cơ

3 Sự phân cắt liên kết và cơ chế phản ứng

4 Một số cơ chế phản ứng

Bài tập kiểm tra kiến thức

1 Đặc điểm của phản ứng hữu cơ

 Đa số các phản ứng hữu cơ diễn ra với tốc độ chậm, thường có thể đo được.

 Nhiều phản ứng có tính giới hạn, chỉ đạt tới một cân bằng thuận nghịch, do đó hiệu suất phản ứng thường không cao.

1 Đặc điểm của phản ứng hữu cơ

 Nhiều phản ứng không diễn ra hoàn toàn theo một hướng nhất định, do đó sản phẩm thu được là một hỗn hợp phức tạp.

 Các yếu tố như: nhiệt độ, nồng độ, xúc tác,

dung môi,… ảnh hưởng rất lớn đến tốc độ

cũng như chiều hướng và cơ chế phản ứng

 Bài tập: Lấy ví dụ minh họa cho các đặc điểm trên.

1 Đặc điểm của phản ứng hữu cơ

PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

2 Phân loại phản ứng hữu cơ

3 Sự phân cắt liên kết và cơ chế phản ứng

4 Một số cơ chế phản ứng

Bài tập kiểm tra kiến thức

2 Phân loại phản ứng hữu cơ

2.1 Phản ứng thế

 Kí hiệu bằng chữ S

 Ví dụ: CH3–H + Cl–Cl → CH3–Cl + H–Cl

 Phản ứng trùng ngưng là những phản ứng thế nối tiếp nhau.

Phản ứng hữu cơ có 3 loại chính: phản ứng thế, phản ứng cộng và phản ứng tách.

1 Đặc điểm của phản ứng hữu cơ

PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

2 Phân loại phản ứng hữu cơ

3 Sự phân cắt liên kết và cơ chế phản ứng

4 Một số cơ chế phản ứng

Bài tập kiểm tra kiến thức

 Phản ứng đồng li thường sinh ra sản phẩm trung gian là các gốc tự do,

do đó gọi là phản ứng theo cơ chế gốc tự do.

CH3 – H + Cl • → • CH3 + HCl

Ví dụ:

3 Sự phân cắt liên kết và cơ chế phản ứng

 Nếu điện tích dương tập trung chủ yếu ở nguyên tử carbon gọi là

CH3 – Cl + HO –→ CH3OH + Cl –

 Phản ứng nucleophil là phản ứng xảy ra giữa phân tử chất hữu cơ với loại

tiểu phân có ái lực đối với hạt nhân nguyên tử (tác nhân nucleophil) ở giai đoạn chậm

Ví dụ:

3 Sự phân cắt liên kết và cơ chế phản ứng

Trong phản ứng dị li, tuỳ thuộc vào chất phản ứng và tác nhân phản ứng

mà chia thành 2 loại: phản ứng nucleophil và phản ứng electrophil.

3.2 Phân cắt dị li

 Phản ứng electrophil là phản ứng xảy ra giữa phân tử chất hữu cơ với

loại tiểu phân có ái lực đối với electron (tác nhân electrophil) ở giai đoạn chậm

C6H5 – H + +NO 2 → C6H5 – NO2 + H +

Ví dụ:

3 Sự phân cắt liên kết và cơ chế phản ứng

3.3 Khái niệm về cơ chế phản ứng

Cơ chế phản ứng là con đường chi tiết mà hệ các chất tham gia phản ứng phải đi qua để tạo ra sản phẩm.

1 Đặc điểm của phản ứng hữu cơ

PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

2 Phân loại phản ứng hữu cơ

3 Sự phân cắt liên kết và cơ chế phản ứng

4 Một số cơ chế phản ứng

Bài tập kiểm tra kiến thức

 Cơ chế chung

 Đặc điểm

 Phản ứng dây chuyền.

 Tạo ra nhiều sản phẩm phụ phức tạp.

4 Một số cơ chế phản ứng quan trọng 4.1 Phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do (SR)

 Cơ chế thế gốc tự do thường gặp ở hydrocarbon no.

 Bài tập: Viết cơ chế của phản ứng CH4 + Cl2 (1:1, as)

Nhóm thế loại I

(định hướng o-, p-)

Nhóm thế loại II

(định hướng m-)

30 1 69

6

93 1

3.10−3

4 Một số cơ chế phản ứng quan trọng 4.1 Phản ứng thế electrophil (SE)

 Phản ứng thế electrophil là phản ứng đặc trưng của vòng benzen.

4.3 Phản ứng thế nucleophil (SN)

R-X + Y− → R Y + X−

 Sơ đồ chung:

4 Một số cơ chế phản ứng quan trọng

 Có hai loại cơ chế phản ứng

• thế nucleophil đơn phân tử (SN1)

• thế nucleophil lưỡng phân tử (SN2)

 Phản ứng thế nucleophil đơn phân tử (SN1)

 Gồm hai giai đoạn

Giai đoạn 1: R - X R + +

X-Chậm

 Phản ứng thế nucleophil đơn phân tử (SN1)

Giai đoạn 2: R+ + Nu- R Nu

4.3 Phản ứng thế nucleophil (SN)

4 Một số cơ chế phản ứng quan trọng

 Phản ứng thế nucleophil lưỡng phân tử (SN2)

 Phản ứng một giai đoạn đi qua trạng thái

chuyển tiếp

Trạng thái chuyển tiếp

 Nếu chất ban đầu có tính quang hoạt thì sản phẩm sinh ra có cấu hình ngược với cấu hình của chất ban đầu

4 Một số cơ chế phản ứng quan trọng 4.4 Phản ứng cộng electrophil (AE)

 Sơ đồ

δ+ δ + X Y C C

4.6 Phản ứng tách (E)

 Qui tắc Zaitsev: Khi dẫn xuất halogen hoặc alcol tham gia phản ứng tách

tạo ra alken thì sản phẩm chính là alken có nhiều nhóm thế nhất

81%

19%

CH3- CH=CH -CH3 CH3-CH2-CH=CH2

CH3-CH2-CH-CH3

Br

KOH ethanol

4 Một số cơ chế phản ứng quan trọng

Ví dụ:

 Qui tắc Hofman: Khi muối amoni tham gia phản ứng tách tạo ra alken

thì sản phẩm chính là alken có ít nhóm thế ở Csp2

CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3

CH3 CH3

PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

1 Đặc điểm của phản ứng hữu cơ

PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

2 Phân loại phản ứng hữu cơ

3 Sự phân cắt liên kết và cơ chế phản ứng

4 Một số cơ chế phản ứng

Bài tập kiểm tra kiến thức

Câu 1: Cho các chất sau: propan, ethan, benzen, cyclopropan, toluen, butan Dãy chất

phản ứng với Br2 (chiếu sáng) theo cơ chế SR là

Propan, butan, benzen, ethan.

Toluen, cyclopropan, butan, ethan.

Propan, butan, toluen, ethan.

Cyclopropan, toluen, benzen, propan.

Câu 2: Chất phản ứng với HCl đặc (ZnCl2) với tốc độ nhanh nhất là

Câu 3: Cho các phản ứng sau:

1 HCHO với HCN (OH-) 6 CH3Br với NaOH đậm đặc/H2O (t 0).

2 C6H5CH3 với Br2 (as) 7 C6H6 với Cl2 (bột Fe, t 0).

3 (CH3)3COH với HCl đặc (ZnCl2) 8 C2H4 với H2 (Ni, t 0).

4 CH2=CHCH3 với HCl 9 (CH3)3CBr với KOH/H2O.

5 C2H6 với Cl2 (as) 10 C6H5OH với Br2 (H2O).

Các phản ứng xảy ra theo cơ chế nucleophil là

BÀI TẬP KIỂM TRA KIẾN THỨC

Câu 4: Dãy nhóm thế loại I làm tăng khả năng phản ứng thế electrophil vào vòng

Câu 5: Hãy điền chữ đúng hoặc sai vào ô trống

Dung môi ảnh hưởng rất lớn đến chiều hướng và cơ chế phản ứng.

Phản ứng AN là phản ứng đặc trưng của alken.

Sự phân cắt đồng li tạo ra carbocation và carbanion.

Các nhóm thế định hướng o-, p- luôn làm hoạt hóa vòng thơm.

Nhiệt phân (C2H5)4N + trong kiềm thu được C2H4

Đa số phản ứng hữu cơ diễn ra chậm, có thể đo được

Thank you!

Hết.