Phan ung huu co

Đặc điểm của phản ứng hữu cơ Đa số các phản ứng hữu cơ diễn ra với tốc độ chậm, có thể đo được;  Thường có tính giới hạn, không đến cùng, chỉ đạt tới một cân bằng thuận nghịch, do đó

GV: Nguyễn Thị Nguyệt

Bộ môn Hóa học - ĐHYHN1

1 Đặc điểm của phản ứng hữu cơ

 Đa số các phản ứng hữu cơ diễn ra

với tốc độ chậm, có thể đo được;

 Thường có tính giới hạn, không đến cùng,

chỉ đạt tới một cân bằng thuận nghịch, do đó hiệu suất không cao, khoảng 60% - 80%;

 Nhiều phản ứng diễn ra không hoàn

toàn theo một hướng nhất định nên thu

được hỗn hợp các sản phẩm phức tạp;

 Các yếu tố như: nhiệt độ, nồng độ, xúc

tác, dung môi… ảnh hưởng rất lớn đến

 Là sự phân cắt liên kết tạo ra 2 ion mang

điện tích trái dấu

CH 3 – H + Cl • → • CH 3 + HCl

(CH 3 ) 3 C – Br → (CH 3 ) 3 C + + Br –

 Trong phản ứng dị li, tuỳ thuộc vào chất phản

ứng và tác nhân phản ứng mà chia thành 2 loại: phản ứng nucleophil và phản ứng electrophil

 Phản ứng nucleophil là phản ứng xảy ra

giữa phân tử chất hữu cơ với loại tiểu phân

có ái lực đối với hạt nhân nguyên tử (tác

nhân nucleophil) ở giai đoạn chậm

CH 3 – Cl + – OH→ CH 3 OH + Cl –

 Cơ chế chung:

 Phản ứng electrophil là phản ứng xảy

ra giữa phân tử chất hữu cơ với loại tiểu

phân có ái lực đối với electron (tác nhân

electrophil) ở giai đoạn chậm

C 6 H 5 – H + + NO 2 → C 6 H 5 – NO 2 + H +

3.3 Khái niệm về cơ chế phản ứng

4 Một số cơ chế phản ứng quan trọng

4.1 Phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do (S R )

 Nếu RH có tính quang hoạt thì sản

 Tác nhân electrophil mang điện dương

 Trung tâm phản ứng tích điện âm, giàu e

 v = k[Ar-H][E + ]

 Qui tắc thế vào vòng benzen:

-CH 3 , -C 2 H 5 , -Cl, -Br, -NH 2 , -OH

-NO 2 , -CHO, -COOH

Nhóm thế loại I (ortho, para)

Nhóm thế loại II

(meta)

 Khả năng phản ứng và tỉ lệ % sản phẩm:

40 60

56 3 41

30 1 69

6 93 1

R-X + Y− → RY + X−

 Sơ đồ chung:

3.10−3

 Tác nhân Y – hoặc có cặp e ở một nguyên tử

 Trung tâm phản ứng tích điện dương

 Phản ứng thế nucleophil đơn phân tử (S N 1) Đặc điểm:

 Gồm hai giai đoạn:

Giai đoạn 1: R - X R Chậm + + X

-Giai đoạn 2: R + + Y - RY

Nhanh

 v = k[RX]

 Nếu RX có tính quang hoạt thì sản phẩm

-Giai đoạn 2:

R 3

R 2

R 1 C

- Phản ứng thế nucleophil lưỡng phân tử (S N 2) Đặc điểm:

 Phản ứng một giai đoạn đi qua trạng thái

chuyển tiếp:

-Trạng thái chuyển tiếp

 Nếu RX có tính quang hoạt thì sản phẩm

có cấu hình trái với cấu hình chất ban đầu

nhanh

δ- δ Y R X chậm

- v = k[RX] [Y -]

H R+ Cl -

H C

R

C Cl

HO

-δ- δ chậm

- Tác nhân electrophil mang điện dương.

 Trung tâm phản ứng tích điện âm, giàu e

 Tác nhân Y – hoặc có cặp e ở một nguyên tử

 Trung tâm phản ứng là C trong nhóm C=O

CH 3 -CH=CH-CH 3

CH 3 -CH 2 -CH=CH 2

 Qui tắc Hofman:

CH 3 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3

CH 3 +

OH