- Nêu được phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen và các ankin khác.. - Đặc điểm chung của các hợp chất là có 1 liên kết ba trong phân tử.. Tích chất hóa học: Hoạt động 4: 10 phú
Trang 1BÀI 32: Ankin
I Mục tiêu bài học:
1 Kiến thức:
- Nêu được đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí và cấu trúc phân tử của ankin
- Nêu được phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen và các ankin khác
- Phân biệt và giải thích được sự giống và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin và anken
2 Kĩ năng:
- Viết được các phương trình phản ứng minh họa tính chất và điều chế ankin
II Chuẩn bị: Bảng, phấn.
III Các hoạt động dạy học.
1 Ổn định lớp
2 Kiểm tra bài cũ Bài tập SGK trang 138 (5 phút)
3 Học bài mới
Hoạt động của Giáo viên (GV) Hoạt động của học sinh (HS)
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:
Hoạt động 1: (7 phút)
1 Dãy đồng đẳng ankin:
-GV cho HS xem mô hình phân tử
C2H2 Yêu cầu HS cho biết đặc điểm
chung và nhận xét khái niệm ankin
-GV cho biết chất đầu tiên của dãy
đồng đẳng là C2H2, và một số đồng
đẳng khác: C3H4, C4H6, C5H8…yêu cầu
HS viết CTPT chung
HS thảo luận và rút ra nhận xét
- Đặc điểm chung của các hợp chất là có
1 liên kết ba trong phân tử
- K/N: Ankin là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết ba
- CTTQ của ankin: CnH2n-2 (n 2)
2 Đồng phân:
-GV yêu cầu HS dựa vào kiến thức
đồng phân, viết CTCT của các ankin có
- Viết các đồng phân của ankin có CTPT
Trang 2CTPT C4H6, C5H8…
-Dựa vào mạch C và vị trí nối ba, phân
loại các đồng phân
C4H6: HC C - CH2 - CH3 CH3 –
C C- CH3
C5H8: HC C - CH2 – CH2- CH3
CH3 - C C - CH2 - CH3
HC C CH CH3
CH3
- Ankin từ C4 trở đi có đồng phân liên kết ba, từ C5 trở đi còn có đồng phân mạch cacbon
Hoạt động 2: (5 phút)
3 Danh pháp
-GV cho HS xem CTCT và tên gọi
thông thường của một số ankin
-Yêu cầu HS rút ra quy tắc gọi tên
thông thường của các ankin
-GV cho HS nghiên cứu bảng 6.2 SGK
và yêu cầu nêu quy tắc gọi tên thay thế
của ankin
- GV nhận xét ý kiến của HS và đọc
cho HS chép chính xác quy tắc
- GV cho ví dụ và yêu cầu HS đọc tên
theo quy tắc
- HS thảo luận và đưa ra kết quả
a, Tên thông thường VD: HC CH axetilen
HC C - CH3 metylaxetilen
HC C- CH2 - CH3 etylaxetilen
CH3 –C C- CH3 dimetylaxetilen
- Tên thông thường = Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen
Quy tắc: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết ba-in
- Chọn mạch C dài nhất chứa liên kết ba làm mạch chính
- Đánh số thứ tự các nguyên tử C trong mạch chính từ phía nào có liên kết ba gần nhất
Ví dụ:
HC C- CH2 - CH3 but -1-in
CH3 –C C- CH3 but-2 -in
Trang 3CH3–C C–CH2 – CH3 pent-2-in
HC C CH CH3
CH3
3-metylbut -1-in
- Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch ( dạng R – C CH) được gọi là các ank-1-in Tên thông thường của Etin là axetilen
Hoạt động 3 (5 phút)
II Tính chất vật lý
-GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK
xem thông tin bảng 6.2 sau đó rút ra
nhận xét:
- Trạng thái
- Qui luật biến đổi và nhiệt độ nóng
chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng và
tính tan
HS nghiên cứu và đưa ra nhận xét
- Trạng thái; 3 ankin đầu là chất khí, các ankin khác là chất lỏng
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều của phân tử khối
- Tính tan: Các ankin nhẹ hơn nước, không tan trong nước
III Tích chất hóa học:
Hoạt động 4: (10 phút)
-GV nêu vấn đề: Từ đặc điểm cấu tạo
của anken và ankin hãy dự đoán tính
chất hóa học của ankin?
HS dự đoán tính chất hóa học của ankin
có phản ứng cộng và phản ứng thế vào nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử C của liên kết ba bằng nguyên tử kim loại -GV hướng dẫn HS viết phương trình
phản ứng của phản ứng cộng ankin
với H2, yêu cầu HS cho biết điều kiện
tạo thành anken và ứng dụng của phản
ứng này
-GV lưu ý HS pư xảy ra theo hai giai
đoạn liên tiếp và cũng tuân theo quy
tắc cộng Mac-cop-nhi-cop
1 Phản ứng cộng:
a, Cộng H2 với xúc tác Ni, t0
CHCH + H2 Ni,t0 CH2 = CH2
CH2 = CH2 + H2 Ni,t0 CH3 - CH3
Với xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaCO3 sản phẩm tạo thành là anken
CHCH + H2 Pd/PbCO ,t0 CH2 = CH2
Phản ứng này dùng để điều chế anken từ
Trang 4- GV yêu cầu HS viết PTHH của pư
cộng ankin với Br2
GV cho biết ankin cũng làm mất màu
dd brom nhưng chậm hơn anken
-GV yêu cầu HS viết PTHH của pư
cộng ankin với HCl
Lưu ý HS; Pư xảy ra theo hai giai
đoạn liên tiếp và cũng tuân theo quy
tắc cộng Mac-cop-nhi-cop
ankin
b, Cộng brom, clo
CHCH + Br2 CHBr = CHBr 1,2-đibrometen
CH2 = CH2+ Br2 CH2Br-CH2Br 1,1,2,2-tetrabrometan
c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br,
CH3COO…)
+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn: VD:
CHCH + HCl t ,xt0 CH2 = CHCl Vinylclorua
CH2 = CHCl + HCl t ,xt0 CH3-CHCl2 1,1- dicloetan Nếu có xúc tác thích hợp pư ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken
VD:
CHCH + HCl HgCl0C
2
200
150
CH2 = CHCl Vinylclorua Với ankin bất đối xứng, pư tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop
HC C - CH3 +HCl t ,xt0
CH3-C=CH2
Cl
CH3-C=CH2 + HCl
Cl Cl
CH3-C-CH3
Cl + Pư cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra
Trang 5theo tỉ lệ số mol 1:1
CHCH + H2OHgSO 4 [CH2 = CH – OH] CH3 – CH=O
Khơng bền anđêhítaxetic
d, Phản ứng đime và trime hĩa
+ Phản ứng đime hĩa;
vinyl axetilen
+ CH CH xt, t
0
CH C CH = CH2
CH CH
+ Phản ứng trime hĩa:
6000C bột C hay
Bezen 3CH CH
Hoạt động 5: (5 phút)
2 Phản ứng thế bằng ion kim loại:
GV nêu thí nghiệm yêu cầu HS đưa ra
nhận xét
Sau đĩ dựa vào SGK và viết PTTU
Thí nghiệm: Sục khí axetilen vào ống nghiệm cĩ chứa AgNO3 trong dd NH3, Thấy cĩ kết tủa vàng nhạt xuất hiện PTPU như sau:
CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 Ag – C C – Ag + 2NH4NO3
Bạc axetilua
b, Nhận xét:
+ Nguyên tử hidro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch cĩ tính linh động cao hơn các nguyên tử hidro khác nên cĩ thể thay thế bằng ion kim loại
+ Các ank-1-in khác như propin, but-1-in,
… cũng cĩ phản ứng tương tự axetilen,
do đĩ tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác
Trang 6không có chứ lien kết ba đầu mạch.
Hoạt động 6: (5 phút)
3 Phản ứng oxi hóa:
GV giúp học sinh nhận xét tính chất
oxi hóa hoàn toàn của axetilen và viết
PTHH
- Tỉ lệ số mol CO2 và H2O
- Nhiệt lượng tỏa ra
GV mô tả phản ứng giữa ankin và dd
KMnO4 qua hình vẽ 6.6 SGK và yêu
cầu HS ghi nhận xét của GV về kết
quả thí nghiệm vào vở
a, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
HS nhận xét axetilen cũng là một hidrocacbon nên cũng có tính chất oxi hóa hoàn toàn Các ankin cháy tỏa nhiều nhiệt
2CnH2n -2 + (3n-1)O2 t0 2nCO2 + 2(n -1)H2O
Thí dụ: 2C2H2 + 5O2 t0 4CO2 + 2H2O
- n H2On CO2
- Phản ứng tỏa nhiều nhiệt
b, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
HS ghi nhận xét: Tương tự anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím và thấy xuất hiện kết tủa màu nâu là MnO2
Hoạt động 7: (7 phút)
IV Điều chế
GV hướng dẫn HS viết PTHH của
phản ứng điều chế axetilen trong
phòng thí nghiệm và trong công
nghiệp
1 Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
CaC2 gọi là đất đèn hay Canxi cacbua
2 Trong công nghiệp
2CH4 1500 CLLN0
C2H2 + 3H2
V Ứng dụng
GV cho HS đọc, quan sát hình vẽ
SGK và rút ra những ứng dụng của
axetilen
+ Làm nhiên liệu: axetilen tỏa nhiều nhiệt trong đèn xì oxi-axetilen để hàn, cắt kim loại…
+ Làm nguyên liệu quan trọng trong tổng hợp hữu cơ như sản xuất tơ sợi tổng hợp, PVC, axit hữu cơ, este…
Hoạt động 8: Củng cố
Trang 7GV dùng bài tập 1,2 SGK trang 145
để củng cố bài cho HS
- HS làm nhanh bài tập mà GV giao cho
- HS làm hết các bài tập còn lại trong SGK và SBT
- Chuẩn bị bài sau: Luyện tập