Giáo án Hóa học 11 bài 32: Ankin

Kiến thức : * Học sinh biết :  Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của ankin..  Tính chất hoá học khác anken : Phản ứng thế n

HÓA HỌC 11 – CƠ BẢN

ANKIN

I MỤC TIÊU

1 Kiến thức :

* Học sinh biết :

 Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của ankin

 Phương pháp điều chế và ứng dụng axetilen trong phòng thí nghiệm, trong công nghiệp

* Học sinh hiểu:

 Tính chất hoá học tương tự anken : Phản ứng cộng H2, Br2, HX, phản ứng oxi hoá

 Tính chất hoá học khác anken : Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank1in;

2.Kĩ năng :

 Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu trúc và tính chất

 Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể

 Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận

 Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen

 Biết cách phân biệt ank1in với anken, ank1in với ankađien bằng phương pháp hoá học

 Giải được bài tập : Tính thành phần phần trăm thể tích khí trong hỗn hợp chất phản ứng; Một số bài tập khác có nội dung liên quan

3 Thái độ :

* Nghiêm túc, tích cực

II CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH

* GV :

- Hóa chất: Đất đèn (CaC2), dd AgNO3, dd NH3, dd KMnO4, H2O

- Dụng cụ: Ống nghiệm, ống nghiệm có nhánh, giá đỡ, giá thí nghiệm, ống nhỏ giọt, ống dẫn khí

- Nắm vững kiến thức bài giảng

- Bảng phụ (Bài tập cuối bài)

* HS :

- Tính chất anken, cách đọc tên mạch cacbon

III Trọng tâm :

 Đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp của ankin

 Tính chất hoá học của ankin

 Phương pháp điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm, trong công nghiệp

IV Phương pháp :

- Đàm thoại nêu vấn đề, thí nghiệm trực quan

V TIẾN TRÌNH GIẢNG DẠY

1 Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số.

2 Kiểm tra bài cũ :

- Nêu tính chất hóa học đặc trưng của hiđrocacbon không no đã học như anken, ankađien Cho ví dụ minh họa?

3 Bài mới

Hoạt đ ộng 1: ( 5 – 7 ph)

Tìm hiểu khái niệm, công thức chung của

dãy đồng đẳng ankin, tìm hiểu về cấu trúc,

đồng phân của ankin.

GV: Nêu ví dụ (axetilen), học sinh nhận xét

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC.

1 Dãy đồng đẳng - cấu trúc ankin :

- ĐN: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở

có 1 liên kết ba trong phân tử

HÓA HỌC 11 – CƠ BẢN

đặc điểm cấu tạo và nêu khái niệm

GV: Phân tích cấu tạo liên kết ba, gọi HS

lập CTTQ của dãy đồng đẳng

HS: so sánh CTTQ của dãy đồng đẳng

ankin với ankađien

GV: Nêu cách viết đồng phân của ankin

(giống anken) Nêu qua VD

(NX: Các ankin từ C4H6 trở lên có đồng

phân vị trí của lk ba, từ C5H8 còn có đồng

phân mạch cacbon - tương tự anken)

*Lưu ý Ankin không có đồng phân hình

học như anken

Hoạt đ ộng 2: ( 3 -5 ph)

Tìm hiểu về danh pháp của ankin

GV: Giới thiệu danh pháp thường và danh

pháp thay thế của ankin

GV: Nêu các ví dụ cụ thể

HS: Suy nghĩ và trả lời một số VD của giáo

viên đưa ra (gọi tên một chất theo 2 cách)

Hoạt đ ộng 3: ( 1- 2 ph)

Tìm hiểu về tính chất vật lí của ankin

GV: Yêu cầu học sinh nghiên cứu SGK và

nêu tính chất của ankin

GV: Nhắc lại một số tính chất cơ bản

Hoạt đ ộng 4: ( 10 – 15 ph)

Tìm hiểu tính chất hóa học của ankin

GV: Cho học sinh quan sát mô hình phân tử

của axetilen và dựa theo cấu tạo dự đoán

tính chất của ankin

GV: Nêu phản ứng cộng của ankin giống

của anken

HS: Lấy VD Từ đó rút ra PTTQ

GV: Chú ý cho hs điều kiện xúc tác muốn

1б

- C  Csp (lai hóa đường thẳng)

2π

- Dãy đồng đẳng của ankin:

C2H2, C3H4 CnH2n-2 (n 2)

2 Đồng phân :

- Ankin có 2 loại đồng phân cấu tạo:

+ Đp mạch C (mạch thẳng, mạch nhánh) + Đp vị trí liên kết ba

Thí dụ: C5H8 có các đồng phân của ankin

HC  C – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – C  C – CH2 – CH3

HC  C – CH(CH3)– CH3

3 Danh pháp :

a Tên thông thường:

Tên gốc ankyl + axetilen.

b Tên thay thế:

Tương tự như tên gọi anken, nhưng dùng

đuôi “in” để chỉ liên kết ba.

(- Từ C4H6 thêm số chỉ vị trí nguyên tử bắt đầu lk ba Mạch cacbon được đánh số từ phía gần lk ba

- Ankin có nối ba đầu mạch (dạng R–C CH) gọi là các ank-1-in)

Thí dụ:

HC  C – CH3 : propin (metyl axetilen);

HC  C – CH2 – CH3 : but-1-in (etyl axetilen)

CH3 – C  C – CH3 : but-2-in (đimetyl axetilen)

HC  C – CH(CH3)– CH3 : 3-metyl-but-1-in (isopropyl axetilen)

5.Tính chất vật lí: tương tự hđrocacbon khác

(- Nhẹ hơn nước và không tan trong nước

- Các ankin có ts tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối

+ C2 – C4 : thể khí

+ C5 – C17 : thể lỏng.

+ C18  : thể rắn.)

II TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

1 Phản ứng cộng: Tùy điều kiện phản ứng,

ankin tham gia phản ứng cộng tạo hợp chất không no loại anken hay hợp chất no

a Cộng hidro:

+ Xúc tác Ni(Pt,Pd),to :

CHCH + 2H2  Ni,t0 CH3 - CH3

TQ: CnH2n2 + 2H2

0

Ni ,t

   CnH2n+ 2

+ Xúc tác Pb/PbCO3 hay Pd/BaSO4: ankin

cộng hidro thành anken (Dùng điều chế

anken từ ankin)

Thí dụ:

CH≡CH + H2  Pd/PbCO3 ,t o

CH2= CH2

HÓA HỌC 11 – CƠ BẢN

dừng lại ở giai đoạn tạo anken

GV: làm thí nghiệm điều chế C2H2 (từ đất

đèn) rồi cho qua dd Brom

HS: nhận xét màu của dd brom và viết ptpư

theo 2 giai đoạn

GV: Giới thiệu một số tác nhân và yêu cầu

học sinh dựa theo phần anken viết các

phương trình phản ứng xảy ra

GV: Lưu ý các phản ứng cộng của ankin

với các tác nhân vẫn tuân theo quy tắc

Maccopnhicop

GV: Giới thiệu một số phản ứng cộng với

xúc tác, hoặc là có hướng đặc biệt Chú ý

cho hs phản ứng cộng với H2O

HS: Viết PTPƯ của propin với H2O

 Nhận xét

GV: Giới thiệu phản ứng đime hóa và trime

hóa Axetilen có thể trùng hợp (đa hợp) tạo

ra nhựa Cupren

Hoạt đ ộng 5: ( 5 – 7 ph)

Tìm hiểu về phản ứng thế ion kim loại của

ankin

GV: Biểu diễn thí nghiệm cho C2H2 tác

dụng với AgNO3/NH3

HS: Quan sát và nêu hiện tượng xảy ra

GV: Phân tích các giai đoạn phản ứng và

viết phương trình minh họa

GV chú ý cho HS: C2Ag2 tan trong dd HCl

thu được C2H2

GV: Nêu điều kiện để các ankin có phản

ứng đặc trưng này

GV: viết phương trình phản ứng và lưu ý

HS: Các ank-1-in (propin, but-1-in…) cũng

có phản ứng tương ứng tương tự axetilen

do đó phản ứng dùng để nhận biết axetilen

và các ank-1-in hay để phân biệt chúng với

anken và ankađien, ank-2-in

Hoạt đ ộng 6: ( 3 – 5 ph)

TQ: CnH2n-2 + H2  Pd/PbCO3 ,t o

CnH2n

b Cộng brom, clo: theo 2 giai đoạn liên tiếp

Thí dụ:

HC  CH + Br2 (dd)  CHBr = CHBr 1,2-đibrometen CHBr = CHBr + Br2 (dd)  CHBr2 – CHBr2

1,1,2,2-tetrabrometan

TQ: CnH2n2 + 2Br2 (dư)  CnH2n2Br4 (làm mất màu dung dịch brom)

+ Ankin cộng HX theo 2 giai đoạn liên tiếp Thí dụ:

CH≡CH+HCl   xt,t o CH2 = CHCl Vinyl clorua

CH2= CHCl + HCl  xt,t o CH3-CHCl2

1,1-đicloetan

TQ: CnH2n2 + HX  CnH2n1X hoặc CnH2n2 + 2HX  CnH2nX2

+ Đặc biệt: Ankin cộng H2O tạo sp cuối cùng là anđehit hoặc xeton

CHCH + H2O 4 2 4

0 80

HgSO ,H SO C

     CH3CH=O Andehit axetic Ankin # +H2O  xt,t o hợp chất thuộc loại xeton

d Phản ứng đime hóa hay trime hóa:

2CH ≡ CH   xt,t o CH ≡ C - CH = CH2

Vinylaxetilen 3CHCH  t ,0xt C6H6 (benzen)

2 Phản ứng thế bằng ion kim loại (nhận

biết ank-1-in):

a Thí nghiệm: (SGK) dẫn khí axetilen vào

dd AgNO3/ddNH3 AgNO3+3NH3+H2O[Ag(NHAg(NH3)2]OH+ NHOH+ NH4NO3

CHCH +2[Ag(NHAg(NH3)2]OH+ NHOH  Ag-CC-Ag

+ 2H2O + 4NH3 (Bạc axetilua)

AgC≡CAg + 2HClCH≡CH + 2AgCl ↓(trắng)

b Nhận xét:

Nguyên tử H lk trực tiếp với nguyên tử C của

lk ba có tính linh động cao hơn các nguyên tử

H khác nên có thể bị thay bằng nguyên tử kim loại

R-C≡C-H +[Ag(NHAg(NH3)2]OH+ NHOH R-C≡C-Ag

+ H2O + 2NH3 (màu vàng nhạt)

R-C≡C-Ag + HCl R-C≡C-H+ 2AgCl ↓(trắng)

 Tách ankin ra khỏi hỗn hợp

3 Phản ứng oxi hóa:

a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy):

CnH2n2 + (3 1

2

n 

) O2

0

t

  nCO2 + (n1))H2O

HÓA HỌC 11 – CƠ BẢN

Tìm hiểu phản ứng oxi hóa của ankin

GV: Nêu phản ứng oxi hóa và những chú ý

quan trọng cho hs giải bài tập

GV: Giới thiệu phản ứng của axetilen với

KMnO4

3C2H2 + 8KMnO4  3K2C2O4 + 8MnO2+

2KOH+ 2H2O (Kali oxalat) (màu đen)

(trong môi trường axit, axetilen bị KMnO4

oxi hóa đến cùng tạo CO2 và H2O)

Hoạt đ ộng 7: ( 3- 5 ph)

Điều chế - ứng dụng

GV: Giới thiệu cho hs các phương pháp

điều chế axetilen trong PTN và trong CN

Liên hệ giải bài tập 5 SGK-179

GV: Yêu cầu HS đọc SGK và nêu ứng dụng

GV: Viết một số phản ứng minh họa

Hoạt động 8: ( 1- 2 ph) Củng cố bài.

- Đặc điểm cấu tạo phân tử ankin

- Phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng

- Ankin có liên kết ba ở đầu mạch có phản

ứng thế

*NX: tỷ lệ mol

C





 

 < 1

nankin = nCO2 - nH2O

b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Ankin cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím như anken

III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :

1 Trong PTN:

CaC2 + H2O  C2H2 + Ca(OH)2

2 Trong CN:

2CH4       1)500 C o

lµm l¹nh nhanh C2H2 + 3H2

3.Ứng dụng:

Axetilen dùng làm nhiên liệu, nguyên liệu

4.Bài tập củng cố:

Bài 1: Dãy chất nào sau đây phản ứng với dd AgNO3 trong NH3 cho kết tủa.

A CH ≡ CH , CH3–CH ≡ CH–CH3 ,CH3–CH2 = CH2 –CH3 , CH2 = CH2

B CH ≡ CH , CH≡C–CH3,CH3–CH ≡ CH, HCl , NaCl

C CH ≡ C –CH2 –CH3 , NaCl, CH3– C(CH3) ≡ CH –CH3

D CH2 = CH2 , CH ≡ CH , CH3–CH ≡ CH , CH3– C(CH3) ≡ C(CH3) –CH3

Bài 2 Khí nào sau đây: C2H2, C2H4,C2H6, CH4 Khi đốt cháy trong không khí toả ra nhiều nhiệt nhất

A.C2H4 B.C2H2, C.CH4 D.C2H6

Bài 3: Cho 3.174 lít (đktc) h2 hợp khí gồm C2H2, C2H4, CH4 lần lượt qua bình 1 chứa AgNO3 trong amoniac, rồi qua bình 2 đựng dung dịch Br2 ( dư ) trong dung dịch CCl4 Ở bình 1 sinh ra 5.4 g kết tủa Khối lượng bình 2 tăng lên 1.26 gam Tính% theo khối lượng của h2 khí trên ? Dặn dò: HS học lại bài và làm các bài tập 1,2,3,4,5,6 – SGK trang178-179 5 Nhận xét của giáo viên hướng dẫn: