Kiến thức: * Học sinh biết: - Khái niệm về ankin; công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankin.. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp tính chất vật lí và cấu t
Trang 1Giáo án: HOÁ HOC 11
ANKIN
I MỤC TIÊU:
1 Kiến thức:
* Học sinh biết:
- Khái niệm về ankin; công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp của ankin
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen
- So sánh đươc ankin vơi ankan, anken ankađien
*Học sinh hiểu:
Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin và anken
2 Kĩ năng:
- Viết phương trình hóa học minh họa cho tính chất hóa học của ankin
- Giải thích hiện tượng thí nghiệm
II Chuẩn bị:
1.Giáo viên:
- Mô hình phân tử axetilen
-Giáo án điện tử
- Các thí nghiệm minh họa liên quan đến kiến thức trong bài
2.Học sinh:
- Ôn tập kiến thức về axetilen đã học ở lớp 9
III Trọng tâm bài giảng:
- Phản ứng hóa học của ankin
IV Phương pháp:
- Đàm thoại nêu vấn đề, thí nghiệm trực quan
V Tiến trình lên lớp:
1 Ổn định lớp:
2 Kiểm tra bài cũ: Nêu tinh chất vật ly, hoá hoc, ứng dung của anken.
3.Bài mới: -Vào bai: Hôm nay các em sẽ hoc bài ankin có liên kết ba.
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp tính chất vật lí và cấu trúc:
Hoạt động 1 1 Đồng đẳng
1.Đồng đẳng:
-Từ CT của axetilen và - C2H2 + kCH2
1 Đồng đẳng
C2H2, C3H4, C4H6, C5H8
Trang 2KN đồng đẳng, gọi HS lập
CTTQ của dãy đồng
đẳng.én
So sánh CTTQ của dãy
đồng đẳng ankin với
ankađien
*Từ CTC, GV yêu cầu HS
cho các ví dụ về ankin
*Viết CTCT của C2H2,
sau đó yêu cầu HS viết
các CTCT của ankin
C3H4, C4H6, C5H8.Từ đó
yêu cầu HS đưa ra định
nghĩa về ankin?
→C2+kH2+2k Đặt n=2+k→CTC là CnH2n-2 (n≥2)
- 2 dãy đồng đẳng có CTTQ giống nhau
- C2H2, C3H4, C4H6, C5H8 CnH2n-2
*Viết các CTCT theo yêu cầu của GV
-Là HC mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử
CnH2n-2 (n ≥ 2) (CH ≡ CH), (CH ≡ C - CH3)
Giống về CTPT khác về CTCT VD: C4H6
Ankin: CH≡C–CH2 – CH3 Akađien: CH2=CH - CH=CH2
Ankin là hỉđocacbon mạch hở trong phân tử chứa một liên kết ba
Hoạt động 2
2 Đồng phân và danh pháp, tính chất vật lý:
2 Dồng phân, danh pháp
và TCVL
- Yêu cầu HS phân loại
đòng phân câu tạo của
ankin C4H6,C5H10 Vừa viết
từ đó kết luân về loại đồng
phân của ankin
- Lưu y Ankin không có
đồng phân hình học như
anken
- Củng cố:tương tự anken,
ankin có 2 loại đồng phân
cấu tạo, nhưng không có
đồng phân hình học
-Nêu cách đọc tên thông
thường Yêu cầu HS
đọctên 1 số ankin theo
danh pháp này
→ Lưu ý HS tên này ít
dùng vì khi gốc hợp chất
càng lớn đọc càng phức
tap
-Cung cấp qu tắc đọc tên
quốc tế Yêu cầu HS đọc
- HS tiến hành phân loại và rút ra nhận xét:
ankin có2 loại đồng phân: đồng phân vị trí nối ba và đồng phân mạch C
*CH ≡ C - CH2 - CH3 : etylaxetilen
CH3-C≡C-CH3:
đimetylaxetilen
CH≡C-CH2-CH2-CH3 propylaxetilen
-Xuất phát từ tên của ankan tương ứng, đổi đuôi -an thành đuôi –in
-Gọi tên các CTCT mà
2 Đồng phân và danh pháp, tính chất vật lí:
a)Đồng phân :Có 2 loại đồng phân
Đồng phân vị trí nối ba và đồng phân mạch C
b) Danh pháp:
*Tên thường:
Tên gốc ankyl với nguyên tử C mang nối 3 + axetilen
* Tên thay thế:
Xuất phát từ tên của ankan tương ứng, đổi đuôi -an thành đuôi -in
Ví dụ
CH ≡ C - CH2 - CH3 but - 1 -in
CH3 - C ≡ C - CH3 but - 2 -in
CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3
Pent - 1 - in
C - CH - CH3
CH3 CH
3 - metyl but - 1 – in
Trang 3tên các đồng phân đã viết
ở trên theo qui tắc trên
- Yêu cầu học sinh tư
nghiên cưu phần tình chất
vật lý
GV chỉ định c) Tính chất vật lí: (sgk)
3 Cấu trúc phân tử.
Hoạt đông 3
Đưa ra mô hình phân tử
axetilen
Phân tử gồm lien kết nào, đặc
điêm liên kết đó
- Các nguyên tử C và H trong
phân tử axetilen được phân bố
như thế nào trong không gian.
- Quan sát và trả lời:
Phân tử gồm liên kết đơn C - H và liên kết ba
C ≡ Cliên kết 3 gồm 2 liên kết π và 1 liên kết
б, liên kết π kém bền
- 2 nguyên tử C và 2 nguyên tử H cùng nằm trên 1 đường thẳng
3 Cấu trúc phân tử:
* Liên kết C ≡ C gồm 1 liên kết
б
và 2 liên kết π
* 2 C liên kết ba và 2 nguyên tử
H cùng nằm trên một đường
thẳng.
III Tính chất hóa học Hoạt động 4
–Yêu cầu HS so sánh cấu
tạo của ankin và anken,
nhân xét khã năng phản
ứng của ankin
Gíông có khã năng tham
gia phản ứng công, tuy
nhiên ankin chứa 2 liên kết
π nên có khả năng tham
gia phản ứng với tác nhân
theo tỉ lệ mol 1:2 hoặc 1:1,
tùy thuộc vào những điều
kiện xác định
1 Phản ứng cộng:
a Cộng với tác nhân đối
xứng.:
- Cộng vơi H2
Nêu vấn đề:Khi có xúc tác
Ni, ở to thích hợp thì ankin
cộng H2 tạo thành ankan
- Ankin và anken cùng chứa liên kết π kém bền nên giống anken, ankin cũng có khả năng tham gia phản ứng cộng
HS viết PTPƯ theo yêu cầu GV
II Tính chất hoá học,
1 Phản ứng cộng
a, Cộng với tác nhân đối xứng:
* Cộng H2
CH ≡ CH + H2 Ni,t o
CH2 = CH2
* Lưu ý
CH ≡ CH + H2 Pd/PbCO3 ,t oCH2= CH2
TQ:CnH2n-2 + 2H2 Ni,t o CnH2n+2 CnH2n-2 + H2 Pd/PbCO3 ,t o CnH2n
* Cộng Br 2 :
CH ≡ CH + Br2 → CHBr =
Trang 4- Gọi HS viết PTPƯ của
axetilenvới H2 và phản ứng
tổng quát của ankin vơi
- Lưu ý: HS xúc tác khác
để dừng giai đoạn tạo
anken và ưng dụng để điều
chế anken từ ankin tương
ứng
- Cộng Br2
GV giới thiệu thí nghiệm
axetilen khi sục vào nước
Br2 Yêu cầu HS nhận xét
- HS khác viết PTPƯ
C2H2 với Br2 ( HD HS viết
theo từng giai đoạn)
Giới thiệu giai đoạn 2 xảy
ra rất khó khăn
KL: ankin làm mất màu
dung dich Brôm châm hơn
anken
- Lưu ý: Muốn dừng lại ở
GĐ 1 thì tiến hành phản
ứng ở nhiệt đọ thấp ( -20
oC )
Nhân xét : Axetilen củng làm mất màu dung dịch brôm
CH ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr
Viết PT phản ứng qua tưng giai đoạn
CnH2n-2+2Br2→CnH2n-2 Br4
CnH2n-2 + Br2
Cn H2n-2Br2
CHBr 1,2 - đibrom eten
CHBr=CHBr+Br2→CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrom etan
→ Ankin làm mất màu dd nước brom
TQ: CnH2n-2 + 2Br2 →CnH2n-2 Br4
CnH2n-2 + Br2
Cn H2n-2Br2
Lưu ý: Ankin làm mất màu dung
dịch Br2 chậm hơn anken
-20 o C
20 0 c
Trang 5b.Cộng với tác nhân không
đối xứng HX
* Cộng với HCl:
- Goi HS viết pư của C2H2
với HCl (viết qua 2 GĐ )
-Lưu ý:Muốn dừng lại ở
giai đoạn 1 thi đk
Hg2Cl2//150- 200 oC
- Công HX vào anken bất
đối xứng thì tuân theo quy
tắc Mac- cop- nhi- cop
Cộng H2O:
Lưu ý: ankin cải tham
gia pư công vơi H2O theo
tỉ mol 1:1
- Tương tưh pư công HX
Viết pư giữa axetilen và
propin với H2O
- Sau đó GV phân tich cho
HS thấy sự không bền của
các sản phẩm có nhóm –
OH nối vơi
C mang nối đôi
-Viết pư -Viết pư
-Viết pư theo yêu cầu
GV (Maccopnhicop) CH≡CH+HCl xt,t o CH2
= CHCl
Vinyl clorua CH2= CHCl + HCl xt,t o
CH3-CHCl2
CH ≡ C - CH3 + HCl
xt, t o
CH2=CClCH3(spc) CHCl=CH-CH3 (spp)
*CH2=CCl-CH3+HCl
xt, t o CH3-CCl2-CH3
b.Cộng với tác nhân không đối xứng:
* Cộng với HCl:
CH≡CH+HCl xt,t o CH2 = CHCl
Vinyl clorua CH2= CHCl + HCl xt,t o CH3-CHCl2
CH ≡ C - CH3 + HCl xt,t o
CH2 = CCl - CH3 (spc) CHCl = CH - CH3 (spp) CH2 = CCl - CH3 + HCl xt,t o
CH3 - CCl2 - CH3 -Cộng HX vào ankin bất đối xứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop
CH≡CH+H2O CH3CHO
CH≡CCH3+H2O xt,t o (CH3)CO
Tổng quát:
Axetilen + H2O xt,t o anđehit axetic
Akin # +H2O xt,t o hợp chất thuộc loại xeton
c Phản ứng đime va trime
hoá
Goi HS cho biết phản ưng
đime và trime hoá Lấy
VD
-Viết pt theo sự minh họa của giáo viên 2CH ≡ CH xt,t o
CH ≡ C-CH2 -CH3
*3CH≡CH 600oC,botC
C6H6
c.Phản ứng đime và trime hoa
– Đime hoá 2CH ≡ CH xt,t o
CH ≡ C-CH2 -CH3
Vinylaxetilen -Trime hóa
3CH ≡ CH 600oC,botC C6H6 (benzen)
Hg 2+ , 80 0 C
H 2 SO 4 l
Trang 62 Phản ưng thế bằng ion
kim loại: - Phân tích vị trí
nguyên tử H ở lk 3 của
ankin ( Nguyên tử H đinhs
vào C mang lk 3 linh động
hơn rất nhiều so với H
đính vào C mang lk đôi và
đơn, nên dễ bị thay thế
bằng nguyên tử kim loai )
–Làm thí nghiêm minh hoạ
C2H2 tác dụng AgNO3
trong NH3
Cho HS quan sát rôi gọi
HS viết PTPƯ minh hoa
đối với propin
– Lưu ý: pư này dung để
phân biệt ankin-1-in với
anken và ankin khác
– Quan sát thí nghiệm
Hiên tượng có kết tủa tạo thành
- Viết PTPƯ CH≡CH+2Ag(NH3)OH
→Ag-C ≡ C-Ag + 2H2O + 2 NH3
- HS ghi lưu ý:
2 Phản ứng thế bằng ion kim loại
CH ≡ CH + 2 Ag(NH3)OH → Ag-C ≡ C-Ag + 2H2O + 2 NH3
kết tủa vàng
→Pư này dung để phân biệt ank-1-I với anken và cac ankin khác
có lk 3 không năm ở đầu mạch
3 Phản ứng oxi hoá;
a, Phản ứng oxi hoá
hoàn toàn: ( cháy )
Yêu cầu HS viết PTPƯ
cháy dạng CTPT tổng
quát
Nhận xét só mol H2O và
CO2
b Phản ứng oxi hoá không
hoàn toàn: - Giới thiệu thí
nghiêm: Axetilen sục vào
dd KMnO4
Cho HS quan sát nhân xét
và viết PTPƯ GV nhấn
mạnh ankin làm mất màu
dung dịch thuốc tím hơn
anken
Viết pt -Nhận xét:
nCO2 > nH2O
- Axetilen cũng làm mất
màu dung dịch thuốc
tím
3C2H2+2KMnO4+4H2O
3CC 2 H 2 (OH) 2 + 2MnO 2
+ 2KOH
3 Phản ứng oxi hoá;
a, Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
CnH2n-2 +
2
1
3 n
O2 → nCO2 + (n-1)H2O
nankin = nCO2 - nH2O
b Phản ứng oxh không hoàn toàn
Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím chậm hơn so với anken 3C2H2 + 2KMnO4 + 4 H2O 3CC 2 H 2 (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH
III Điều chế và ứng dụng
Hoạt động 5
Trang 7Yêu cầu HS viết các phản
ứng điều chế C2H2
Nêu ứng dụng của C2H2
CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2 2CH4 1500 lo,ln C2H2 + 3H2
-Làm nguyên liệu -Làm nhiên liệu
III Điều chế và ứng dụng: a) Điều chế:
CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2 2CH4 1500 lo,lnC2H2 + 3H2
b) Ứng dụng -Làm nguyên liệu -Làm nhiên liệu
VI Củng cố:
A CH ≡ CH , CH3- CH ≡ CH –CH3, CH3- CH2 = CH2 –CH3, CH2 = CH2
B CH ≡ CH , CH≡C–CH3 , , CH3–CH ≡ CH HCl NaCl
C CH≡C –CH2 –CH3, NaCl, CH3- C(CH3) ≡ CH –CH3
D CH2 = CH2, CH ≡ CH, CH3–CH ≡ CH, CH3- C(CH3) ≡ C(CH3) –CH3
toả ranhiều nhiệt nhất
A C2H4 B C2H2, C CH4 D C2H6
chứa AgNO3 trong ammoniac, rồi qua bình 2 đựng dung dịch Br2 ( dư ) trong dung dich CCl4 Ở bình 1 sinh ra 5.4 g kết tủa Khối lượng binh2 tăng lên 1.26 gam Tính% theo khối lượng của h2 khí trên
phản ứng tạo benzen là 60%.Độ tinh khiết đất đèn là:
A.90% B.92% C.94%
D.96%*
VII D ặn dò:
- Về nhà xem lại bài học, chuẩn bị bài mới
- Làm bài tập SGK.
VIII Rút kinh nghiệm:
IX : Ý k iên của đánh giá của GVHD
Huỳnh Thanh Bình Lơp Hoá 2 B ĐT 01676734398
Lôc Bình Phú Lộc TTHuế Trường ĐHSP Huế