Kiến thức - Học sinh biết: + Tính chất hoá học đặc trưng của ankin.. +Cách phân biệt ankin,anken,ankadien bằng PP hoá học - Học sinh hiểu: + Nguyên nhân gây tính chất hoá học của ankin +
Trang 1GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
ANKIN
I Mục tiêu
1 Kiến thức
- Học sinh biết:
+ Tính chất hoá học đặc trưng của ankin
+Cách phân biệt ankin,anken,ankadien bằng PP hoá học
- Học sinh hiểu:
+ Nguyên nhân gây tính chất hoá học của ankin
+Sự giống và khác nhau về tính chất hoá học của ankin và anken
- Vận dụng:
+Giải bài tập liên quan
+Vận dụng để nhận biết phân biệt anken,ankin
2 Kĩ năng
+ Quan sát Thí nghiệm,mô hình phân tử ankin.Từ đó rút ra nhận xét về cấu tạo ,tính chất của ankin
+ Biết viết phương trình hoá học về ankin
+ Giải bài tập liên quan
3 Thái độ
Chú ý,tích cực hơn trong học tập
II Chuẩn bị
- Giáo viên : ôn tập lại kiến thức về bài anken
- Học sinh : chuẩn bị bài về tính chất hoá học ankin
III Tiến trình giảng dạy
Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của
Học sinh
Nội dung
-Dựa cấu tạo Ankin,phân
tích khả năng phản ứng của
ankin:
*Khả năng phá vỡ liên kết π
*Trong phân tử ank-1-in thì
có liên kết C-H phân cực
mạnh tạo H linh động=> H
dễ bị thay thế bởi ion KL
-Có 2 liên kết π bền vững ở nối 3=>dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết ϭ bền vững
III Tính chất hoá học
* Liên kết nối 3 C≡C là trung tâm gây ra phản ứng hoá học đặc trưng của ankin
*Ngoài ra,ank-1-in còn có H linh động nối với C liên kết 3
Trang 2-Yêu cầu HS phân tích khả
năng phản ứng của ankin với
H2
Phản ứng 2 giai đoạn,phá
vỡ từng liên kết π trong kiên
kết 3
Yêu cầu HS viết PT hoá
học theo sơ đồ:
C2H2
,o
Ni t
/
Pd PbCO
C2H6
*Tỉ lệ sản phẩm axetilen và
H2 là 1:2
Chú ý:Dừng ở giai đoạn tạo
sản phẩm aken
HS viết PTTQ phản ứng
ankin với H2
-Cộng ankin phá
vỡ 2 kiên kết π qua
2 giai đoạn
HS viết PT
HS viết PTTQ
1.Phản ứng cộng a,Cộng H2
ĐK: xt Ni,t0C hoặc Pt,Pd/PbCO3
-Phản ứng 2 giai đoạn:
HC CH + 2H2
,o
Ni t
CH3-CH3
HC CH +H2 3
/
Pd PbCO
CH2 = CH2
Chú ý:Muốn dừng ở giai đoạn 1sản phẩm tạo anken thì dung xúc tác Pd/PbCO3
PTTQ: CnH2n-2 + H2
3
/
Pd PbCO
CnH2n-2 + 2H2 Ni t,o
CnH2n+2
- Tương tự anken,ankin
cũng làm mất dung dịch Br2
Phản ứng qua 2 giai
đoạn,phá vỡ từng liên kết π
Phản ứng xảy ra ngay ở
điều kiện thường
*Đưa ra 1 số lưu ý
-Yêu cầu HS viết PT phản
ứng axetilen với dd Br2
Từ đó,HS nêu PTTQ ankin
với dd Br2
HS viết PTPU
HS nêu PTTQ
b.Cộng Br2
Tương tự anken,ankin làm mất màu dung dịch Br2,xảy ra
2 giai đoạn:
C2H5 – C C – C2H5 2
20o
Br
Br Br
2
Br
C2H5 – C – C – C2H5
Br Br Lưu ý:
- Muốn dừng ở giai đoạn 1,cần thực hiện phản ứng ở -200C
- Giai đoạn 2 xảy ra khó
Trang 3khăn hơn giai đoạn 1
- Ankin làm mất màu dung dịch Br2 chậm hơn anken
PTTQ:
CnH2n-2
2
20o
Br
2
Br
-Tương tự anken,phản ứng
của ankin cộng HCl cũng
tuân theo quy tắc
Macopnhicop
Phản ứng 2 giai đoạn;giai
đoạn sau khó khăn hơn giai
đoạn trước
-Yêu cầu HS viết PT axetilen
với HCl
*Lưu ý:Nếu cộng tỉ lệ
1:1 ,sản phẩm monocle của
anken có nhiều ứng dụng
điều chế nhựa (trùng hợp
vinyl clorua)
Tương tự,Yêu cầu HS viết
PT phản ứng cộng propin với
HCl(sản phẩm chính)
Tương tự anken,phản ứng
cộng ankin với H2O cũng
tuân theo quy tắc cộng
Macopnhicop
Yêu cầu HS viết PT
*Lưu ý:Phản ứng tạo sản
phẩm trung gian không bền
chuyển hoá sang andehit và
xeton
HS viết PT
HS viết PT
HS viết PT
c Cộng hidroclorua đk: xúc tác HgCl2,ở 1500
C-2000C Phản ứng 2 giai đoạn.tuân theo quy tắc Macopnhicop
CH CH + HCl t H o, CH2 = CHCl
vinylclorua
CH2 = CHCl t H o, CH3 – CHCl2
1,1-đicloetan
CH CH + HCl
2
150o 200o
HgCl C
CH2 = CHCl
d Cộng H2O đk:xt HgSO4/H2SO4
Giai đoạn trung gian tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển ngay thành thành andehit hoặc xeton
HC CH + H – OH
4 , 2 4
80o
HgSO H SO
Trang 4OH ]
CH3 – CH = O andehit HC≡CH-CH3 + H-OH
4 , 2 4
80o
HgSO H SO
)-OH]→(CH3)2- C=O axeton Phản ứng cộng nước cũng tuân theo quy tắc
Macopnhicop(chỉ xảy ra tỉ lệ mol 1:1)
Gợi ý: Xem axetilen như 1
H-X và yêu cầu HS viết
Phương trình hoá học đime
hoá và trime hoá
- Đime hoá sự cộng hợp
2 phân tử axetilen
- Trime hoá sự cộng hợp
3 phân tử axetilen
-Yêu cầu HS viết PTHH
e Phản ứng đime hoá và trime hoá
ĐK:CuCl2,NH4Cl;ở
100-1500C CH≡CH + CH≡CH
→ CH2 = CH- C≡CH Vinyl axetilen 3CH≡CH → C6H6
benzen
-GV: Nguyên tử H đính vào
C liên kết 3,đôi hay đơn linh
động hơn?
- Dựa thực nghiệm,Khi
cho axetilen sục vào
dung dịch AgNO3
trong dd NH3 thì xuất
hiện kết tủa vangfnhatj
sau chuyển sang màu
xám
Nguyên tử H đính
C liên kết 3 linh động hơn
2.Phản ứng thế bằng ion Kim loại
- Nguyên tử H đính vào vị trí
C liên kết 3 bền vững hơn liên kết đôi và đơn
Do đó,H dễ bị thay thế bởi Kim loại
AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]+OH- + NH4NO3
HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH
Trang 5- So với ank-1-in thì
ank-2-in có hiện tượng
gì xảy ra không?
Viết PT phản ứng
axetilen với AgNO3/dd
NH3
Viết PTTQ ankin với
AgNO3/dd NH3
-Ank-2-in không
có H liên kết C nối
3 linh động
HS viết PT
Ag – C C – Ag↓ + 2H2O + 4NH3
CTTQ: R- C ≡ CH+AgNO3 +
NH3→Ag - C≡C - Ag↓
+NH4NO3
*Nhận xét:Chỉ có ank-1-in phản ứng AgNO3/NH3
-Dùng phân biệt ank-1-in với anken và ankadien và ankin khác
*Yêu cầu HS viết phản ứng
cháy của ankin
-Phản ứng đốt cháy tạo CO2
và H2O
-Nhận xét tỉ lệ số mol CO2
và H2O
HS viết PT
Số mol CO2>số mol H2O
3.Phản ứng oxi hoá a.Phản ứng oxi hoá hoàn toàn Phản ứng toả nhiệt
CnH2n-2 +
2
n
O2 nCO2 + (n-1) H2O
H<0
*Nhận xét:
- Số mol CO2 > số mol H2O -Nco2>Nh2o
-Nankin=Nco2-Nh2o
-Ankin có làm mất màu dung
dịch KMnO4 không?
-Dự đoán sản phẩm
-Phản ứng xảy ra chậm hơn
so với anken
Đưa ra 1 dạng sản phẩm
phản ứng
-Không.Vì có liên kết π
b.Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Giống anken,ankin làm mất màu dd KMnO4 tạo hỗn hợp sản phẩm.KMnO4 oxi hoá tạo MnO2
-3CH≡CH+ 8 KMnO4→ 3(COOK)2 +
2KOH+8MnO2↓+H2O Yêu cầu HS làm bài tập SGK