Ben zen và các chất đồng đẳng

DÀN BÀII- Đồng đẳng,đồng phân, danh pháp II- Tính chất vật lý: III- Cấu tạo vòng Benzen IV- Tính chất hóa học 1.. Công thức Kekulê không phản ánh được tính chất vừa không no lại vừa no c

Tieát 55, 56

Trước hết kiểm tra BÀI CŨ

Viết sơ dồ điều chế tổng hợ PVC từ đá vôi và than đá, sau đó viết phương trình phản ứng

CaCO3 CaO CaO CaO CaC2 CaO C2H2CH2=CHCl CaO PVC CaO CaO

Các CaO phương CaO trình CaO phản CaO ứng:

CaCO3 CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO + CaO CO2 CaO CaO + CaO 3C CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaC2 CaO + CaO CO CaC2 CaO + CaO 2H2O CaO  CaO C2H2 CaO + CaO Ca(OH)2

CH CaO  CaO CH CaO + CaO HCl CaO  CaO CH2=CHCl nCH2=CHCl CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO (– CaO CH2 CaO – CaO CH CaO –)n

Cl

Câu 1

Đáp

t 0

t 0 , xt

Viết phương trình phản ứng xãy ra giữa

propin với các chất sau:

a) CH C– CH3 + H2 CH2=CH–CH3

b) CH C– CH3 +Br2  CHBr=CBr – CH3

CHBr =CBr– CH3 + Br2  CHBr2 – CBr2–CH3

c) CH C– CH3 + HCl  CH2=CCl – CH3

CH2=CCl – CH3+ HCl  CH3 – CCl2- CH3

d) 2CH C–CH3 +Ag2O 2AgC C–CH3+H2O

Câu 2

Pd

nước NH3

Đáp

DÀN BÀI

I- Đồng đẳng,đồng phân, danh pháp

II- Tính chất vật lý:

III- Cấu tạo vòng Benzen IV- Tính chất hóa học

1 Phản ứng thế

2 Phản ứng cộng

3 Phản ứng oxi hóa V- Ứng dụng

A- BENZEN

* Công thức phân tử của benzen là C 6 H 6

( M= 78)

* Công thức cấu tạo vòng của BENZEN :

của benzen là một vòng 6 cạnh, mỗi đỉnh

là một nhóm CH , có 3 liên kết đôi và 3

liên kết đơn xen kẻ lẫn nhau ( gọi là

công thức Kekule )

CH

HC CH

HC CH

CH

Công thức Kekule

Mô hình pt.benzen

Công thức Kekulê không phản ánh được tính chất vừa không no lại vừa no của vòng benzen

Theo quan niệm ngày nay, mỗi nguyên tử C trong vòng benzen sử dụng 3 obitan để tạo 3 liên kết , còn

obitan thứ tư là obitan p có trục đối xứng thẳng góc với mặt phẳng phân tử xen phủ bên với obitan p của 2

nguyên tử C bên cạnh tạo liên kết ở khắp vòng

Để biểu diễn vòng benzen ta có thể dùng công thức Kêkulê với cách biểu diễn nội dung mới nêu trên, hoặc dùng công thức sau:

B- DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN

I- CaO ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP:

CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO CaO Benzen CaO ( CaO C6H6 CaO ) và CaO các CaO chất CaO CaO đồng CaO đẳng CaO

C6H5 CaO - CaO CH3 CaO CaO CaO ( CaO metyl CaO benzen CaO ) CaO , CaO CaO C6H5 CaO –CH2CH3 CaO CaO (etylbenzen) CaO , CaO … CaO CaO họp CaO thành CaO một CaO dãy CaO đồng CaO

CaO CaO CaO đẳng CaO CaO của CaO benzen CaO CaO (còn CaO gọi CaO là CaO aren), CaO có CaO công CaO

CaO CaO CaO thức CaO chung CaO : CaO C n H 2n -6 CaO CaO CaO CaO ( CaO với CaO n CaO  CaO 6 CaO )

Tên gốc ankyl đặt trứơc từ benzen

Thí dụ: C6H5 - CH3 : metyl benzen ( hay toluen)

C6H5 – CH2 -CH3 : Etyl benzen

3- Đồng phân:

Các aren từ C8H10 trở lên có đồng phân về vị trí nhóm thế

Khi vòng benzen có 2 hay 3 nhóm thế ankyl, sẽ có

đồng phân vị trí tương đối của các nhóm thế đó

Thí dụ: C8H10 có 4 đồng phân CH3

CH 2 – CH 3 CH 3 CH 3

CH 3

êtyl benzen CH 3 CH 3

1,2-đimetyl benzen 1,3-đimetyl benzen

(octo xilen) (meta xilen) 1,4-đimetyl benzen

II- LÝ TÍNH:

Benzen là chất lỏng không màu mùi thơm đặt trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong rượu, et-xăng…và là dung môi tốt cho iôt, lưuhùynh,

cao su, chất béo Nhiệt độ sôi ở 800C và đông đặc ở

5,40C

III- HÓA TÍNH:

Do cấu tạo vòng đặc biệt mà benzen tương đối dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng, vàcho phản ứng oxi hóa khử Đó là tính thơm Các đồng đẳng của benzen cũng có tính thơm, ngoài ra còn có các phản

ứng ở gốc ankyl

1/ Phản ứng thế :

không tác dụng với nước brom nhưng dễ dàng p/ứ với

brom khan khi có Fe làm xúc tác :

Toluen ( hay metylbenzen) cho phản ứng brom hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành hỗn hợp 2 đồng phân:

CH3 Br + HBr

+ Br 2 Fe CH 3

+ HBr

Br

Fe

Nếu chiếu sáng, toluen lại cho phản ứng thế ở nhóm -CH3 dễ dàng hơn CH4 :

C6H5 –CH3 + Br2 C6H5 –CH2–Br + HBr

benzyl bromua

b- Tác dụng của axit nitric ( phản ứng nitro hóa):

H + HO – NO2 NO2 + H2O

nitro benzen

Trong điều kiện axit đặc hơn và đun nóng,ta có thể thực hiện phản ứng thế tiếp nữa tạo thành 1,3-đinitrobenzen Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen cho ta hỗn hợp 2 sản phẩm đồng phân:

Chiếu sáng

H2SO4 đđ

CH 3

CH 3 Br + H 2 O

+ HO-NO 3 H 2 SO 4 đđ CH 3

+ H 2 O

Br

Qui luật thế ở vòng benzen:

-NH2 phản ứng thế sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xãy ra ở các vị trí ortho và para Trái lại , nếu vòng benzen đã

có sẵn nhóm –NO2 hoặc –COOH , phản ứng thế sẽ

2/ Phản ứng cộng:

a) Cộng hidro:

+ 3H2

Trong điều kiện chiếu sáng benzen cộng với clo cho khói trắng hexa clo xiclohexan (666) :

C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (khói trắng)

Chất 666 là thuốc trừ sâu được dùng trong nông nghiệp Trong điều kiện chiếu sáng toluen cho phản ứng thế với clo ở nhóm –CH3

( C6H5 –CH3 + Cl2 C6H5 –CH2 –Cl + HCl )

Ni, 180 0 C

Chiếu sáng

Chiếu sáng

3/ Phản ứng oxi hóa:

Benzen và các đồng đẳng của nó cháy trong không

khí cho nhiều muội than (vì cháy không trọn)

C6H6 + O2  6CO2 + 3H2O

CnH2n – 6 + O2  nCO2 + (n – 3 )H2O

dd KMnO 4

3n – 3 2

IV- ỨNG DỤNG:

-Benzen là nguyên liệu để điều chế nitrobenzen, phenol,

anilin, clobenzen , dược phẩm , thuốc trừ sâu C6H6Cl6 ,

Benzen còn dùng làm dung môi…

- Các đồng đẳng của benzen có nhiều ứng dụng trong

tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm Toluen làm thuốc nổ TNT

V- ĐIỀU CHẾ :

Trong công nghiệp ta điều chế benzen, toluen… bằng sự chưng cất nhựa than đá, đê-hidro hóa xiclohexan, hexan …

- Vì có cấu tạo vòng đặc trưng mà benzen vừa có tính no nghĩa là cho phản ứng thế,

vừa có tính không no là cho được phản

ứng cộng.

-Toluen, ngoài phản ứng thế ở vòng benzen trong điều kiện chiếu sáng còn cho phản

sách giáo khoa Hóa 11