Bài giảng BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG

Mục đích yêu cầu của bài Biết được khái niệm hiđrocacbon thơm, đặc điểm cấu tạo và tính chất của vòng benzen Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có nhánh và một số hiđrocacbon thơm c

BÀI GIẢNG

BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG

Mục đích yêu cầu của bài

Biết được khái niệm hiđrocacbon thơm, đặc điểm cấu tạo

và tính chất của vòng benzen

Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có nhánh và một

số hiđrocacbon thơm có hai vòng

Bước đầu hình thành khái niệm về sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử

Viết công thức và gọi tên các đồng phân vị trí chất đồng đẳng của benzen (không quá 8 nguyên tử C)

Viết được các phương trình hóa học: phản ứng thế, cộng, oxi hóa đối với benzen và toluen

22/05/17 Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết 11A1 Đc Lai Thuy 2017 2

Câu hỏi phần I

1 Cho biết công thức một vài đồng

đẳng của benzen? Tìm công thức tổng quát của dãy đồng đẳng?

2 Nhận xét về tỉ lệ số nguyên tử H và

C trong aren?

22/05/17 Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết 11A1 Đc Lai Thuy 2017 4

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1 Dãy đồng đẳng của benzen

C6H6 ,C6H5CH3, C6H5CH2-CH3…

CTTQ: CnH2n-6 (n 6) Gọi chung là Aren

Đặc điểm : Aren là hiđrocacbon có chứa một vòng benzen trong phân tử

≥

2 Đồng phân và danh pháp

Có 2 loại đồng phân:

Đồng phân về vị trí ở mạch cacbon no của nhánh

Đồng phân về vị trí của nhóm ankyl trong vòng benzen

Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn xuất của benzen: alkyl + benzen

+ Chú ý về danh pháp

Chó ý: khi chỉ có hai nhóm thế thì

Hai nhóm thế ở vị trí 1-2 hoặc 1- 6 gọi là ortho

Hai nhóm thế ở vị trí 1-3 hay 1-5 gọi là vị trí meta

Hai nhóm thế ở vị trí 1-4 gọi là vị trí para

Với đồng đẳng có nhiều nhóm: Đánh số nguyên tử cacbon của vòng bắt đầu từ một nguyên tử cacbon có nhóm thế

Một số hiđrocacbon thơm khác

Biphenyl

II Cấu trúc phân tử benzen

1 Một số chứng minh về đặc điểm cấu tạo của benzen

C6H6 + 2H2 C6H12

3C2H2 C6H6

Thực tế benzen rất bền vững, dễ dàng cộng H2 tạo ra xiclohexan nhưng lại có tính chất của hợp chất no như: không phản ứng với KMnO4, dễ phản ứng với Br2, HNO3

+ Đặc tính dễ thế, khó cộng này gọi là tính thơm

2 Đặc điểm cấu tạo benzen

Các dữ kiện trên cho thấy benzen là hợp chất vòng

6 cạnh đặc biệt, vừa biểu hiện tính chất không no vừa biểu hiện tính chất no

Cấu tạo theo đề nghị của Kêkulê

3 Mô hình phân tử benzen

22/05/17 Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết 11A1 Đc Lai Thuy 2017 12

1.a Phản ứng brom hoá

Chú ý : + Benzen không tác dụng với nước brom

+ Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có

bột sắt làm xúc tác

Với benzen

+ Với đồng đẳng của benzen

Câu hỏi phần III.1.b

1 Vai trò của axit sunfuric trong phản ứng nitro hoá ?

2 Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự tạo thành sản phẩm phản ứng ?

3 So sánh điều kiện của phản ứng nitro hoá khi vòng benzen có sẵn nhóm -NO2 và nhóm -CH3 ?

4 Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế -NO2 và -CH3 phản ứng thế sẽ xảy ra ở vị trí nào? dễ hơn hay

Nhận xét :

Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc

Vai trò chủ yếu của axit sunfuric là xúc tác

Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen cho hỗn hợp các sản phẩm

+ Quy luật thế vào vòng benzen

Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm – CH3 (ankyl), – OH,

- NH2… ); phản ứng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí

ortho và para

Trái lại, nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm – NO2, – COOH,

- CHO, Hal … ; phản ứng thế sẽ khó khăn hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

Như vậy, các nhóm thế – CH3, - NO2 đã có ảnh hưởng đến … vòng benzen, và ngược lại vòng benzen cũng có ảnh hưởng đến nhóm – CH3 (nhóm – CH3 dễ tham gia phản ứng thế khi chiếu sáng) Đó là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân

+ Tãm t¾t quy luËt thÕ vµo vßng benzen

Câu hỏi phần III 3

1 Viết phương trình hh phản ứng cháy tổng quát của benzen ? Cho nhận xét về tỉ lệ CO2 và H2O và so sánh với các hiđrocacbon đã học?

2 Tính hàm lượng cacbon trong benzen và so sánh với các hiđrocacbon đã học ?

3 Dự đoán về khả năng làm mất màu thuốc tím của benzen và các chất đồng đẳng ?

22/05/17 Giỏo ỏn benzen và đồng đẳng 2 tiết 11A1 Đc Lai Thuy 2017 24

3

215

b Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Benzen không làm mất màu thuốc tím

Với đồng đẳng của benzen: Bị oxi hóa ở mạch nhánh ưu tiên

C6H5COOH (axit benzoic) + K + +H2O

22/05/17 Giỏo ỏn benzen và đồng đẳng 2 tiết 11A1 Đc Lai Thuy 2017 26

IV ứng dụng và điều chế

Benzen là nguyên liệu rất quan trong trong công nghiệp hoá học : điều chế nitrobenzen và anilin, tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, dung môi …Clobenzen : làm dung môi, tổng hợp DDT

Hexacloran : thuốc trừ sâu

Stiren : tổng hợp chất dẻo PS

V Điều chế

Chưng cất nhựa than đá và công nghiệp dầu mỏ

Đề hiđro hoá xiclohexan, n- hexan

Ra bài tập và hướng dẫn học sinh học ở nhà

Nắm được các khái niệm hiđrocacbon thơm với các đặc điểm cấu tạo và tính chất của vòng benzen Viết công thức và gọi tên các đồng phân vị trí trong vòng benzen có 6 đến 9 C

Viết được các phương trình hh phản ứng thế, cộng, oxi hóa đối với benzen và toluen

Làm bài tập phần benzen và hiđrocacbon thơm (gv

đã giao sẵn)