CT PT đp 13 14

Cấu hình e của C và sự tạo thành liên kếttrong hợp chất hữu cơ... Cấu trúc không gian của khung C- Cấu dạng Mỗi chất chỉ có một công thức cấu tạo...  Các orbital của nguyên tử trong ph

GV: Nguyễn Thị Nguyệt

Bộ môn Hóa học - ĐHYHN

1 Cấu hình e của C và sự tạo thành liên kết

trong hợp chất hữu cơ.

 Trạng thái cơ bản:

Hoá trị II

 Trạng thái kích thích:

Hoá trị IV1.1 Cấu hình e của C

1.2 Thuyết lai hoá và sự tạo thành liên kết

trong hợp chất hữu cơ

 Sự tổ hợp AO s với các AO p tạo thành các

orbital lai hoá

 Lai hoá sp 3 và sự tạo thành liên kết 

1AO s + 3AO p 4 orbital lai hoá sp 3

• Lai hóa sp 3 còn gọi là lai hóa tứ diện, trục của

4 orbital lai hóa sp 3 hướng ra bốn đỉnh của

hình tứ diện đều và tạo với nhau góc 109 0 28 ’

 Lai hoá sp 2 và sự tạo thành liên kết 

• Mạch C trong alken (từ C 3 ) là đường gấp khúc

• Liên kết  được tạo thành do sự xen phủ bên.

2 Cấu trúc không gian của khung C- Cấu dạng

 Mỗi chất chỉ có một công thức cấu tạo.

 Đặc điểm không gian:

 Cho biết trạng thái lai hóa của C, góc liên kết

và chỉ rõ liên kết ,  trong phân tử sau đây:

 Các orbital của nguyên tử trong phân tử

định hướng khác nhau trong không gian,

góc liên kết khác nhau

 Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có thể

quay tự do xung quanh trục của liên kết đơn

mà không thể quay quanh liên kết đôi, liên kết ba

 Khi hai nửa phân tử nối với nhau bằng liên

kết đơn quay tự do quanh trục của liên kết

đó sẽ tạo ra các cấu dạng

 Một chất có thể có nhiều cấu dạng khác nhau.

H H

H

H H

H

H H

H

H

H Hai cấu dạng điển hình của C 2 H 6

Che khuất

C trước

C sau

Xen kẽ

Hai cấu dạng điển hình của cyclohexan

C 6 H 12

Trong hỗn hợp cân bằng ở điều kiện thường dạng ghế chiếm 99,9%.

thẳng nhánh

liên kết bội nhóm chức, nhóm thế

alcol - ete acid - este

alanyl-glycin glycyl-alanin

 Viết CTCT các sản phẩm có thể thu được trong phản ứng giữa alanin và glycin (tỷ lệ mol 1:1)

3.2 Đồng phân lập thể

 Định nghĩa:

Các chất có cùng CTCT, nhưng có vị trí của

các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong

không gian khác nhau dẫn đến một hoặc một

số tính chất khác nhau

 Phân loại: Đồng phân hình học

COOH

COOH

 Viết công thức các đồng phân hình học của

acid butendioic, acid cyclopropandicarboxylic

H

H HOOC

Cis - Trans Các ĐPHH của chất dạng ACH=CH-CH=CHB

Rotation of plane-polarized light

Dung dịch acid lactic thứ nhất

Rotation of plane-polarized light

Dung dịch acid lactic thứ hai



Cấu trúc phân tử acid lactic

Nguyên tử C bất đối (C * ): là nguyên tử C liên kết với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

 Đồng phân quang học với hợp chất có 1C*:

Acid L (+) lactic Acid D (-) lactic

 Đồng phân làm quay mp as phân cực sang phải là đồng phân quay phải hay đồng phân (+)

 Đồng phân làm quay mp as phân cực sang trái là đồng phân quay trái hay đồng phân (-)

 Hai đp quang học làm quay mp as phân

cực với các góc tương ứng + và - được

gọi là một đôi đối quang

 Hỗn hợp hai lượng bằng nhau của một đôi đối quang không có tính quang hoạt (do sự bù trừ ) gọi là hỗn hợp racemic

Acid meso tartric (acid D,L tartric)

D,L

 Đồng phân meso không có tính quang hoạt

 Đp (+), (-) xác định bằng máy đo

H OH

HO H

COOH Acid L (+) tartric

COOH

HO H

H OH

COOH Acid D (-) tartric

 Phân tử có n C * khác nhau có 2 n đp quang học

COOH

HO H

HO H

COOH

Acid meso tartric

Đp D : C* cuối cùng tương tự D (+) glyceraldehyd;

 Đp L : C* cuối cùng tương tự L (-) glyceraldehyd.

H 2 N C * H

CH 3 Acid amin dãy L Đường dãy L

CHO

HO C * H

CH 2 OH (H C * OH) n