Hieu ung cau truc 13 14

Hiệu ứng cảm ứng cảm ứng tĩnh điện lan truyền trên các liên 1...  Đặc điểm: Hiệu ứng cảm ứng I giảm rất nhanh khi kéo dài mạch carbon 3... Hệ có một hoặc nhiều liên kết đôi luân phiên v

GV: Nguyễn Thị Nguyệt

2 Hiệu ứng cảm ứng

cảm ứng tĩnh điện lan truyền trên các liên

1 Sự phân cực của liên kết

’ + 

-’’ +

’’’ +

CH 3 > CH 2 >> >>> CH 2 Cl

 Hiệu ứng cảm ứng dương (+I):

Do các nhóm đẩy e gây ra (nhóm –R: -CH3 )

-O - -C(CH 3 ) 3 -CH(CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H

Hiệu ứng +I giảm dần

Chất K a

-F  -Cl  -Br  -I  -OCH 3  -C 6 H 5  -H

-CCH  -C 6 H 5  -CHCH 2

-F  -OH  -NH 2

Hiệu ứng -I giảm dần

 Đặc điểm:

Hiệu ứng cảm ứng I giảm rất nhanh khi kéo dài mạch carbon

3 Hiệu ứng liên hợp

3.1 Hệ liên hợp và tính không định chỗ của e p

 Hệ liên hợp -:

C = C - C = C

Hệ có liên kết đôi và liên kết đơn luân phiên nhau

C = C - C = O

CH 2 = CH - CH = CH 2

Trong hệ này các AO p có trục song song xen phủ nhau tạo thành 1 MO bao trùm toàn hệ

C6H6

Hệ có một hoặc nhiều liên kết đôi luân phiên với liên kết đơn và với cặp e chưa chia.

C 6 H 5 -OH

C 6 H 5 -NH 2

3.2 Hiệu ứng liên hợp.

chỗ ở vùng giữa hai nguyên tử mà

chuyển động trong toàn hệ

Sự phân bố lại mật độ e theo cơ chế liên

hợp, gây ra do sự liên kết giữa các nguyên

tử có khả năng đẩy hoặc hút e với hệ liên

hợp gọi là hiệu ứng liên hợp (C)

+CH 2 CH CH O

-CH 2 CH Cl .

+



Do các nhóm đẩy e gây ra (–F, -Cl, -OH )

Nhóm gây +C Nhóm gây -C

-F -Cl -Br -I -CH=O >-CH=NH >-CH=CH 2 -NH 2 -OH -F -NO 2 >-CN >-C=O >-COOH -O - -OR

tuỳ theo bản chất của nhóm liên kết với chúng

-CCH, -CHCH 2 , -C 6 H 5 ,

-C +C

 Đặc điểm:

chất đặc biệt cho hệ liên hợp

Hiệu ứng liên hợp ít thay đổi khi kéo

dài mạch liên hợp

CH 3 CH 3

CH 2 CH 2