Bai 22 CAU TRUC PHAN TU HCHC

Liên kết hóa học và cấu tạo phân tử Néi dung... Công thức cấu tạo CTCT biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tư.û Ví dụ: C2H6O có 2 công thức cấu tạo là C

B i 22 CÊu tróc ph©n tö à

hîp chÊt h÷u c¬

I Công thức cấu tạo

II Thuyết cấu tạo hóa học III Đồng đẳng - Đồng phân

IV Liên kết hóa học và cấu tạo phân tử

Néi dung

I Công thức cấu tạo

CTCT biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tư.û

Ví dụ: C2H6O có 2 công thức cấu tạo là

C

1 Kh¸i niƯm

C

I Công thức cấu tạo

1 Kh¸i niƯm

2 C¸c lo¹i c«ng thøc cÊu t¹o

CTCT thu gọn CTCT khai triển

O

H

H

H

C C C

H

H

H

C C

H

H

H

H

H

H H

H

C

H

H

C C C

H

H

H

H

H H H

H

C

H

H

C C C

H

H

H

H

H H H

CH 3

H

C

H

H

H

C

H

C

H H H

CH 3

CH 3 CH CH CH 2

CH 3

hoặc

CTCT thu gọn CTCT khai triển

O

H

H

H

C C C

H

H

H

C C

H

H

H

H

H

H H

H

C

H

H

C C C

H

H

H

H

H H H

CH 3

CH 3

CH 3 CH CH CH 2

CH 3

hoặc

Biểu diễn trên mặt phẳng

giấy tất cả các liên kết

Nguyên tử, nhóm nguyên

nguyên tử cacbon viết thành một nhóm

Chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức

Mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon, không biểu diễn H liên kết với C

II Thuyết cấu tạo hóa học (Butlêrôp, 1861)

a Các nguyên tử liên kết với nhau:

Trật tự liên kết được gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi trật tự liên kết đó sẽ tạo ra chất mới Thí dụ:

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3

Tan trong nước Không tan trong nước

Tác dụng với Na Không tác dụng với Na

Theo đúng hóa trị

Theo một trật tự nhất định

1 Nội dung

CH3−CH2−CH3 CH3−CH−CH3

|

CH3

Mạch vòng Mạch có nhánh

Mạch không

nhánh

II Thuyết cấu tạo hóa học

b Cacbon có hóa trị 4

Nguyên tử C không những có thể liên kết với các nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch nhánh mạch không nhánh)

c Tính chất của các chất phụ thuộc vào: Thành phần phân tử

 Bản chất nguyên tử

C 4 : chất khí, dễ cháy

C 4 : chất lỏng, không cháy

 Số lượng nguyên tử

C H : chất khí

C H : chất lỏng

 Cấu tạo hóa học

CH3− CH2 : chất lỏng, tác dụng với Na

CH3 CH3 : chất khí, không tác dụng với Na

H Cl

4 10

5 12

− OH

− O −

II Thuyết cấu tạo hóa học

CH 4 t s = - 162 0 C Kh«ng tan trong H 2 O,

ch¸y trong oxi

kh«ng ch¸y trong oxi

CH 3 -CH 2 -OH t s = 78,3 0 C Tan nhiÒu trong n íc,

t.dông víi Na

CH 3 -O-CH 3 t s = -23 0 C Tan Ýt trong n íc,

kh«ng t.dông víi Na

t.dông víi Na

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH t s = 97,2 0 C Tan nhiÒu trong n íc,

t.dông víi Na

Kh¸c vÒ lo¹i

nguyªn tö

Cïng CTPT,

kh¸c CTCT

Cïng CTPT,

t ¬ng tù vÒ

CTCT

Thí duï

2 Ý nghĩa:

Giúp viết đúng CTCT

hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân

II Thuyết cấu tạo hóa học

Giúp giải thích đúng hiện tượng liên quan đến cấu tạo

chất hữu cơ:

III Đồng đẳng – Đồng phân

1 Đồng đẳng:

Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và

tính chất tương tự nhau nh ng phân tử hơn kém ư

nhau một hay nhiều nhóm CH 2 (metylen)

a Ví dụ

Dãy đồng đẳng của metan gồm: CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 , … ,

C n H 2n+2 có cấu tạo và tính chất tương tự nhau

Dãy đồng đẳng ancol metylic gồm:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, C 3 H 7 OH, … ,C n H 2n+1 OH có cấu tạo và tính chất tương tự nhau

Nhi u ch t đồng đẳng h p thành dãy đồng đẳng ề ấ ợ

b Khái niệm

2 ẹoàng phaõn:

Những chất khác nhau nh ng có cùng CTPT đ ợc gọi là các chất đồng phân của nhau

a Ví dụ: CH 3 -CH 2 -OH và CH3-O-CH3

ancol etylic Đimetyl ete

Là 2 chất đồng phân của C2H6O

b Khái niệm:

Các loại đồng phân:

III ẹoàng ủaỳng – ẹoàng phaõn

Có nhiều loại đồng phân

Thí dụ:

Kh«ng nh¸nh

CH 3 -O-CH-CH 3

CH 3 (Kh¸c m¹ch cacbon)

C 4 H 10 O

(Kh¸c vÒ b¶n chÊt nhãm chøc)

(Kh¸c m¹ch cacbon)

CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

OH

CH 3 -CH-CH 2 -CH 3

OH

CH 2 -CH-CH 3

OH CH 3

CH 3 -COH-CH 3

CH 3

CH 3 -O-CH 2 -CH 2

-CH 3

CH 3 - CH 2 -O-CH 2 -CH 3

(Khác về vị trí nhóm

chức)

b Kết luận:

Đồng phân cấu tạo

đồng phân nhóm chức

đồng phân mạch cacbon

đồng phân vị trí nhóm chức

Nêu khái niệm mỗi loại đồng phân trên

III ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

2 Phân loại đồng phân cấu tạo

Đồng phân

nhóm chức

Đồng phân mạch cacbon

Đồng phân

vị trí nhóm chức

khác nhau về

bản chất nhóm chức

khác nhau về

vị trí nhóm chức khác nhau về

sự phân nhánh mạch C

- Do 1 cặp electron chung tạo nên

c

H

|

H−C− H

|

H

Lieân keát σ

⇔

IV Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử

HCHC

- Được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử

- Là loại liên kết bền vững

1 Liên kết đơn (liên kết σ)

Sự tạo thành liên kết đơn trong phân tử CH4

c c H H

H

H

H2C = CH2

Lieân keát π

Lieân keát σ

⇔

IV Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử

Sự tạo thành liên kết đôi trong phân tử C2H4

- Do 2 cặp electron chung tạo nên

- Được biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2 nguyên tử

- Gồm 1 liên kết б bền và 1 liên kết π kém bền

 Bốn nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên kết đôi nằm trong cùng một mặt phẳng của 2 nguyên tử cacbon đó

c c H

H H C C H

Lieân keát π

Lieân keát σ

⇔

IV Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử

Sự tạo thành liên kết ba trong phân tử C2H2

- Do 3 cặp electron chung tạo nên

- Được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử

- Gồm 1 liên kết б bền và 2 liên kết π kém bền

 Hai nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên kết ba nằm trên đường thẳng nối 2 nguyên tử cacbon có liên kết ba đó

CỦNG CỐ

1 Công thức cấu tạo biểu thị điều gì?

2 Trình bày nội dung của thuyết cấu tạo hóa học

3 Thế nào là đồng đẳng, đồng phân?

5 So sánh độ bền của liên kết σ và liên kết π

4 Kể tên các loại đồng phân

Bài Tập Về Nhà Bµi: 4, 5, 6, 7, 8 SGK- trang 101, 102