Bài 16 cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

BÀI 16: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Mục tiêu  Kiến thức + Trình bày đươc nội dung thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm đồng đẳng, đồng phân.. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguy

BÀI 16: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Mục tiêu

 Kiến thức

+ Trình bày đươc nội dung thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm đồng đẳng, đồng phân

+ Nêu được đặc điểm liên kết hóa học trong hợp chất hữu cơ và khái niệm cấu trúc không gian của phân tử chất hữu cơ

+ Nêu được sơ lược về các phản ứng hữu cơ: Phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách

 Kĩ năng

+ Viết được công thức cấu tạo của một số chất hữu cơ cụ thể

+ Phân biệt được chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào công thức cấu tạo cụ thể

I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1 Công thức cấu tạo

Định nghĩa: Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và

cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử

Các loại công thức cấu tạo: Có cách viết khai triển,

thu gọn và thu gọn nhất

CTCT KHAI TRIỂN

CTCT THU GỌN

CTCT THU GỌN NHẤT

2 Thuyết cấu tạo hóa học

a Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử

liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự

nhất định - cấu tạo hóa học

b Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị

IV Nguyên tử cacbon có thể liên kết với nhau thành

mạch cacbon

c Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần

phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu

tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử)

Chú ý:

Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng

Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên

tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm

Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là các nhóm CH x với x đảm bảo hoá trị 4 ở C

Ví dụ: Công thức phân tử C2 H 6 O có hai công thức cấu tạo:

H C O CH : Đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na

3  2

H C CH OH : Ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro

Ví dụ:

Phụ thuộc thành phần phân tử: CH 4 là chất khí

dễ cháy, CCl 4 là chất lỏng không cháy

* Ý nghĩa: Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích

được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân

3 Đồng đẳng, đồng phân

a Khái niệm đồng đẳng

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém

nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất

hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng,

chúng hợp thành dãy đồng đẳng

b Khái niệm đồng phân

Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức

phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau

Các loại đồng phân cấu tạo:

Đồng phân mạch cacbon

Đồng phân vị trí liên kết bội

Đồng phân loại nhóm chức

Đồng phân vị trí nhóm chức

4 Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất

hữu cơ

Liên kết hóa học thường gặp nhất trong phân tử các

hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị

 Liên kết đơn (liên kết) là liên kết được tạo

bởi một cặp electron dùng chung Liên kết là liên

kết bền

 Liên kết đôi là liên kết tạo bởi hai cặp electron

dùng chung Liên kết đôi gồm một liên kết và một

liên kết , liên kết kém bền hơn liên kết

 Liên kết ba là liên kết được tạo bởi ba cặp

electron dùng chung Liên kết ba gồm một liên kết

và hai liên kết

Phụ thuộc cấu tạo hoá học: CH 3 CH 2 OH và

CH 3 OCH 3 khác nhau cả về tính chất vật lí và tính chất hoá học

Ví dụ:

Các hiđrocacbon: CH 2 , C 2 H 6 , C 3 H 8 , C 4 H 10 ,

C 5 H 12 ,…., C n H 2n+2

Các cancol: CH 3 OH, C 2 H 5 OH, C 3 H 7 OH,

C 4 H 9 OH,… C n H 2+1 OH

Ví dụ: Etanol (C2 H 5 OH) và đimetyl ete (CH 3 OCH 3 ) là hai chất khác nhau (có tính chất khác nhau) nhưng lại có cùng công thức phân

tử là C 2 H 6 O

SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA

II CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Hiện tượng đồng đẳng

Phương pháp giải

Dựa vào khái niệm đồng đẳng để đánh giá các chất

có thuộc cùng dãy đồng đẳng hay không

Nhận diện được những điểm tương tự nhau

trong các công thức cấu tạo cho trước

Lập được công thức chung của các dãy đồng

đẳng theo dữ kiện cho trước với công thức tính độ

bất bão hòa trong phân tử:

2.nC 2 nH nN

k

2

  

Trong đó: k: độ bất bão hòa của phân tử

Ví dụ: Cho các chất sau đây:

 I CH3CH OH CH ;3

 II CH3CH2OH;

 III CH3CH2CH2OH;

 IV CH3CH2CH2 O CH ;3

 V CH3CH2CH2CH2OH '

 VI CH3OH

Các chất đồng đẳng của nhau là

A I, II và VI B I, III và IV

C II, III, V và VI D I, II, III và IV

Hướng dẫn giải

Xét các chất có cùng C O C IV   Loại B, D Xét tiếp các chất có nhóm OH gắn với các nguyên

tử C bậc I: (II), (III), (V), (VI)

Các chất thuộc dãy đồng đẳng ancol no, đơn chức, bậc I

Chọn C

C H N

n , n , n số nguyên tử C, H, O trong phân tử

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Trong các dãy chất sau đây, dãy nào gồm các chất là đồng đẳng của nhau?

A C H ,CH ,C H 2 6 4 4 10 B C H OH, CH2 5 2CH CH OH. 2

C CH3 C CH , CH CHO.3 3

O

Hướng dẫn giải

Xét các chất có thành phần hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2

Xét các chất có đặc điểm cấu tạo tương tự nhau

Chọn A

Ví dụ 2: Công thức chung của dãy đồng đẳng hiđrocacbon mạch hở chứa một nối đôi và một nối ba trong

phân tử là

A C Hn 2n 8 B C Hn 2n 4 C C Hn 2n 6 D C Hn 2n 2

Hướng dẫn giải

Xuất phát từ công thức chung của hiđrocacbon mạch hởC Hn 2n 2 2k  với k là số liên kếttrong phân tử Hiđrocacbon có một nối đôi và một nối baTổng số liên kết 3

Công thức chung cần tìm làC Hn 2n 4

Chọn B

Bài tập tự luyện dạng 1

Bài tập cơ bản

Câu 1: Định nghĩa đồng đẳng nào sau đây là đúng?

A Những chất đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều

nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau

B Những chất đồng đẳng là những đơn chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm

CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau

C Những chất đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau

D Những chất đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều

nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học khác nhau

Câu 2: Công thức C6H6 thuộc dãy đồng đẳng nào sau đây?

A C Hn 2n 2 B C Hn 2n 2 C C Hn 2n 6 D C Hn 2n 4

Câu 3: Các chất nào sau đây thuộc dãy đồng đẳng có công thức chungC Hn 2n 2 ?

A CH , C H , C H , C H , C H 4 2 2 3 8 4 10 6 12 B CH ,C H ,C H ,C H 4 3 8 4 10 5 12

C C H , C H , C H 4 10 6 12 5 12 D C H ,C H ,C H ,C H ,C H 2 4 2 2 3 8 4 10 6 12

Câu 4: Chất nào sau đây là đồng đẳng của benzen?

A      1 , 2 , 3 B    2 , 3 C   2, 5 D      2 , 3 , 4

Câu 5: Vitamin A công thức phân tử C20H30O, có chứa một vòng sáu cạnh và không có chứa liên kết ba

Số liên kết đôi trong phân tử vitamin A là

Câu 6: Cho các chất: C6H5OH (X); C6H5CH2OH (Y); HOC6H4OH (Z); C6H5CH2CH2OH (T) Các chất

đồng đẳng của nhau là:

Câu 7: Công thức tổng quát của dẫn xuất điclo mạch hở có chứa một liên kết ba trong phân tử là

A C Hn 2n 2 Cl 2 B C Hn 2n 4 Cl 2 C C H Cl n 2n 2 D C Hn 2n 6 Cl 2

Câu 8: Licopen, công thức phân tử C40H56 là chất màu đỏ trong quả cà chua, chỉ chứa liên kết đôi và liên

kết đơn trong phân tử Hiđro hóa hoàn toàn licopen được hiđrocacbon C40H82 Licopen có:

A 1 vòng; 12 nối đôi B 1 vòng; 5 nối đôi

C 4 vòng; 5 nối đôi D mạch hở; 13 nối đôi

Câu 9: Metol C10H20O và menton C10H18O chúng đều có trong tinh dầu bạc hà Biết phân tử metol không

có nối đôi, còn phân tử menton có 1 nối đôi Phát biểu nào sau đây đúng?

A Metol và menton đều có cấu tạo vòng

B Metol có cấu tạo vòng, menton có cấu tạo mạch hở

C Metol và menton đều có cấu tạo mạch hở

D Metol có cấu tạo mạch hở, menton có cấu tạo vòng

Bài tập nâng cao

Câu 10: Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2 lần khối lượng

phân tử của X Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được khối lượng kết tủa là

Dạng 2 Hiện tượng đồng phân

Phương pháp giải

Công thức phân tử hợp chất hữu cơ có dạng:

x y z t

C H O N x, y, z, tN

Bước 1: Tính độ bất bão hòa k của phân tử

2x 2 y t

k

2

  



Ví dụ: Số đồng phân cấu tạo ứng mạch hở ứng với

công thức phân tử C5H10 là

Hướng dẫn giải

Độ bất bão hòa:

2.5 2 10

2

 

= số liên kết + số vòng đơn

Với k = 0Hợp chất chỉ có liên kết đơn

Với k = 1Hợp chất có một liên kết đôi hoặc có

một vòng đơn

Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu

cầu của bài tập

Hợp chất thuộc dãy đồng đẳng nào?

Hợp chất mạch hở hay mạch vòng?

Bước 3: Viết khung mạch cacbon có thể có, từ

mạch dài nhất đến mạch ngắn nhất

Bước 4: Thêm nối đôi, nối ba, nhóm chức vào các

vị trí thích hợp trên mạch cacbon

Điền số nguyên tử H để cacbon đủ hóa trị IV

Chú ý: Nếu đề bài hỏi số đồng phân thì tính cả

đồng phân hình học còn đề bài hỏi số đồng phân

cấu tạo thì không tính đồng phân hình học:

Điều kiện cần: Có liên kết đôi hoặc vòng

Điều kiện đủ: a b





 

Hai dạng đồng phân hình học:

: :

cïng phÝa kh¸c phÝa





cis

Vì k = 1, mạch hởPhân tử có một liên đôi C = C

Có đồng phân về mạch C và vị trí nối đôi

 1 CH2 CHCH2CH2CH3

 2 CH3CHCHCH2CH3

3

| CH

3

| CH

3

| CH

 Có 5 đồng phân cấu tạo thỏa mãn

Chọn D

Ví dụ: Số đồng phân ứng mạch hở ứng với công

thức phân tử C5H10 là

Hướng dẫn giải

Tương tự ví dụ trên nhưng tính cả đồng phân hình

học Đồng phân số (2) có đồng phân hình học (cis,

trans) nên tổng số đồng phân là 6

 Chọn A

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu cấu tạo khác nhau chứa nhóm OH?

Hướng dẫn giải

Độ bất bão hòa: k 2.4 2 10 0

2

 

  Phân tử chỉ có liên kết đơn

Có bốn công thức thỏa mãn là:

CH CH CH CH OH

3

|

CH

3

OH

|

|

CH

 Chọn C

Bài tập tự luyện dạng 2

Bài tập cơ bản

Câu 1: Đồng phân là

A những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử

B những đơn chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử

C những hợp chất giống nhau và có cùng công thức phân tử

D những hợp chất khác nhau nhưng có cùng dạng công thức cấu tạo

Câu 2: Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau?

A C H OH và 2 5 CH3 O CH 3 B CH3 O CH3 và CH CHO 3

C C H OH và 3 7 C H OH 2 5 D C H và 4 10 C H 6 6

Câu 3: Số đồng phân của hợp chất có công thức phân tử C H Cl là 4 9

Câu 4: Hợp chất X có công thức phân tử là C3H6 Số đồng phân của X là

Câu 5: Số đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Cl là

Câu 6: Số đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O là

Câu 7: Những công thức cấu tạo nào sau đây biểu diễn cùng một chất?

CH32CHCH CH 3  2 1 ; CH CH CH3  3CH CH 3 2  2 ;

CH32CHCH CH 3CH CH2 3 3 ; CH32CHC CH 32CH CH2 3 4 ;

CH3 2C C H2 5CH CH CH2  3  2 5

A    1 , 5 B    1 , 2 C    1 , 4 D    1 , 3

Câu 8: Cho các chất sau: C H , C H Cl, C H O vàC H N Chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là

A C H N 3 9 B C H Cl 3 7 C C H O 3 8 D C H 3 8

Câu 9: Cho các chất: C H , C H Br, C H O và4 10 4 9 4 10 C H N Chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là 4 11

A C H Br 4 9 B C H 4 10 C C H O 4 10 D C H N 4 11

Bài tập nâng cao

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn V lít khí của mỗi hiđrocacbon X, Y, Z đều thu được 4V lít CO2 và 4V lít

H2O Phát biểu nào sau đây là đúng?

A Ba chất X, Y, Z là các đồng phân của nhau

B Ba chất X, Y, Z là các đồng đẳng của nhau

C Ba chất X, Y, Z là đồng phân hình học của nhau

D Ba chất X, Y, Z là đồng phân cấu tạo của nhau

PHẦN ĐÁP ÁN

Dạng 1: Hiện tượng đồng đẳng

1 - A 2 - C 3 - B 4 - D 5 - C 6 - A 7 - B 8 - D 9 - A 10 - C

Câu 10: X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp nên ta có:MZMX2.14MX28

Theo bài: MZ2.MXMX282.MX MX 28Xchỉ có thể làC H 2 4

Do đó, Y làC H 3 6

Ta có sơ đồ: O 2

C H  3CO

0,1 0,3 mol

Dạng 2: Hiện tượng đồng phân

1 - A 2 - A 3 - C 4 - B 5 - C 6 - C 7 - B 8 - A 9 - D 10 - A