BÀI 15: CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Mục tiêu Kiến thức + Nêu được định nghĩa và ý nghĩa, cách thiết lập của các loại công thức của hợp chất hữu cơ: Công thức chung, công thức đ
Trang 1BÀI 15: CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Mục tiêu
Kiến thức
+ Nêu được định nghĩa và ý nghĩa, cách thiết lập của các loại công thức của hợp chất hữu cơ: Công thức chung, công thức đơn giản nhất, công thức phân tử và công thức cấu tạo
Kĩ năng
+ Tính được phân tử khối của chất hữu cơ dựa vào tỉ khối hơi
+ Xác định được công thức phân tử khi biết các số liệu thực nghiệm
Trang 2I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1 Công thức tổng quát
Cho biết trong phân tử hợp chất hữu cơ có chứa
những nguyên tố nào
2 Công thức đơn giản nhất
a Định nghĩa
• Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ
tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong
phân tử
b Cách thiết lập công thức đơn giản nhất
• Thiết lập công thức đơn giản nhất của hợp chất
hữu cơ CxHyOzNt là thiết lập tỉ lệ:
C H O N
C H O N
x : y : z : t n : n : n : n : : :
Hoặc x : y : z : t %C %H %O %N: : :
3 Công thức phân tử
a Định nghĩa
• Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng
nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử
b Cách thiết lập công thức đơn giản nhất
• Có 3 cách thiết lập công thức phân tử
Cách 1: Dựa vào thành phần phần trăm khối lượng
các nguyên tố
Cho chất hữu cơ có công thức phân tử CxHyOz
Ta có: M 12.x 1.y 16.z
100% %C %H %O
Cách 2: Dựa vào công thức đơn giản nhất
Cách 3: Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm
cháy
Ví dụ: Ứng với công thức C x H y O z N t ta biết hợp chất hữu cơ này có các nguyên tố C, H, O, N
Từ công thức đơn giản nhất, kết hợp với khối lượng mol phân tử để tìm ra công thức phân tử
Từ dữ kiện liên quan tới sản phẩm cháy, kết hợp với phương trình hóa học của phản ứng
Trang 3SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA
II CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Lập công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ
Phương pháp giải
Thiết lập công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu
cơ CxHyOzNtClq (x, y, z, t, q N*) là thiết lập tỉ lệ:
C H O N Cl
x : y : z : t : qn : n : n : n : n
mC mH mO mN mCl
12 1 16 14 35.5
Hoặc x : y : z : t : q %C %H %O %N %Cl: : : :
Tìm bộ số nguyên tối giản nhất để được tỉ lệ các
Ví dụ: Hợp chất hữu cơ A có thành phần phần trăm
khối lượng các nguyên tố như sau: C chiếm 24,24%; H chiếm 4,04%; Cl chiếm 71,72% Lập công thức đơn giản nhất của A
Hướng dẫn giải
Gọi công thức đơn giản nhất của chất A là: CxHyClz (x, y, z N*)
Ta có: x : y : z %C %H %Cl: :
Công thức tổng quát: C H O Nx y z t
Công thức đơn giản nhất biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử:
C H O N
C H O N
x : y : z : t n : n : n : n : : :
%C %H %O %N
x : y : z : t : : :
Công thức phân tử biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử
Cách 1: Dựa vào thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố
Cho CTPTC H O Nx y z t: ta có tỉ lệ: M 12.x 1.y 16.z 14.t
100% %C %H%O %N
Cách 2: Dựa vào công thức đơn giản nhất
Cách 3: Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy
Trang 4nguyên tử của các nguyên tố 24, 24 4, 04 71, 72
2, 02 : 4, 04 : 2, 02
1: 2 :1
Công thức đơn giản nhất của A là: CH2Cl
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Chất X có phần trăm khối lượng các nguyên tố như sau: %C = 40,45%; %H = 7,87%; %N =
15,73% Biết đốt X chỉ thu được CO2, H2O và N2 Công thức đơn giản nhất của X là
Hướng dẫn giải
Ta thấy: %C + %H + %N < 100%
Mà đốt X chỉ thu được CO2, H2O và N2 nên X gồm các nguyên tố: C, H, O và N
%O = 100% – 40,45% – 7,87% – 15,73% = 35,95%
Gọi công thức đơn giản nhất của X là CxHyOzNt (x, y, z, t N*)
Ta có: x : y : z : t %C %H %O %N: : :
40, 45 7,87 35,95 15, 73
3,37 : 7,87 : 2, 25 :1,12
3: 7 : 2 :1
Chọn B
Ví dụ 2: Từ tinh dầu chanh người ta tách được chất limonen thuộc loại hiđrocacbon có hàm lượng
nguyên tố H là 11,765% Xác định công thức đơn giản nhất của limonen
Hướng dẫn giải
Gọi công thức đơn giản nhất của limonen là CxHy (x, yN*)
Chất limonen thuộc loại hiđrocacbon nên chỉ gồm hai nguyên tố là C và H:
%C = 100 - 11,765 = 88,235%
Ta có: x : y %C %H:
88, 235 11, 765
:
7,35 :11, 765
5 : 8
Công thức đơn giản nhất của limonen là C5H8
Bài tập tự luyện dạng 1
Bài tập cơ bản
Trang 5Câu 1: Nilon-6, loại tơ nilon phổ biến nhất có 63,71%C; 9,74%H; 14,16%O và 12,39%N Công thức đơn
giản nhất của nilon-6 là
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 2,20 gam chất hữu cơ X người ta thu được 4,40 gam CO2 và 1,80 gam H2O Công thức đơn giản nhất của chất X là
Bài tập nâng cao
Câu 3: Oxi hóa hoàn toàn 4,02 gam một hợp chất hữu cơ X chỉ thu được 3,18 gam Na2CO3 và 0,672 lít khí CO2 (ở đktc) Công thức đơn giản nhất của X là
A CO2Na B CO2Na2 C C3O2Na D C2O2Na
Câu 4: Phân tích 1,47 gam chất hữu cơ Y (chứa C, H, O) bằng CuO thì thu được 2,156 gam CO2 và lượng CuO giảm 1,568 gam Công thức đơn giản nhất của Y là
Dạng 2: Lập công thức phân tử của hợp chất hữu cơ
Bài toán 1: Lập công thức phân tử của hợp chất hữu cơ dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên
tố
Phương pháp giải
Cho chất hữu cơ có công thức phân tử CxHyOzNt (x,
y, z, tN*)
Ta có: M =12.x= 1.y =16.z=14.t
M.%C
x
12.100%
M.%H
y
1.100%
M.%O
z
16.100%
M.%N
t
14.100%
Ví dụ: Hợp chất X có %C = 54,54%; %H = 9,1%;
còn lại là oxi Khối lượng phân tử của X bằng 88 Công thức phân tử của X là
A C4H10O B C5H12O2
C C4H10O2 D C4H8O2
Hướng dẫn giải
Gọi công thức của X là: CxHyOz (x, y, zN*)
%O = 100% – 54,54% – 9,1% = 36,36%
Ta có: x M.%C 88.54,54% 4
12.100% 12.100%
M.%H 88.9,1%
8 1.100% 1.100%
y
z M.%O 88.36,36% 2
16.100% 16.100%
Công thức phân tử của X là C4H8O2
Chọn D
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Kết quả phân tích các nguyên tố trong nicotin như sau: 74,00%C; 8,65%H; 17,35%N Xác định
công thức phân tử của nicotin, biết nicotin có khối lượng mol phân tử là 162
Trang 6Hướng dẫn giải
Theo đề bài: %C + %H + %N = 74% + 8,65% + 17,35% = 100%
Do đó, nicotin chỉ chứa C, H, N trong phân tử
Gọi công thức đơn giản nhất của nicotin là CxHyNz (x, y, zN*)
Ta có: x M.%C 162.74% 10
12.100% 12.100%
M.%H 162.8, 65%
14 1.100% 1.100%
y
z M.%N 162.17, 35% 2
14.100% 14.100%
Công thức phân tử của nicotin là: C H N 10 14 2
Bài toán 2: Lập công thức phân tử thông qua công thức đơn giản nhất
Phương pháp giải
Bước 1: Lập công thức đơn giản nhất (CTĐGN)
của hợp chất
Bước 2: Đặt CTPT = (CTĐGN)n (n N*)
Ví dụ: Chất hữu cơ A chứa 7,86% H; 15,73% N về
khối lượng Đốt cháy hoàn toàn 2,225 gam A thu được CO2, hơi nước và khí nitơ, trong đó thể tích khí CO2 là 1,68 lít (đktc) Công thức phân tử của A là (biết MA < 100)
A C H O N 6 14 2 B C H O N 3 7 2
C C H ON 3 7 D C H ON 3 7 2
Hướng dẫn giải
2
CO
n 0.075mol
Bảo toàn nguyên tố C:
2
C CO
n n 0.075mol C
m 0, 075.12 0,9
0,9
2, 225
Ta có: %O 100% %C %H %N 35,96%
C H O N
%C %H %O %N
40, 45% 7,86% 35,96% 15, 73%
3,37 : 7,86 : 2, 2475 :1,124
3: 7 : 2 :1
Công thức đơn giản nhất của A làC H O N 3 7 2
Trang 7Ta có: n.MCTĐGN = M
(Trong đó M là khối lượng phân tử của hợp chất
hữu cơ)
Bước 3: Tìm nCông thức phân tử của hợp
chất hữu cơ
Gọi công thức phân tử A là C H O N3 7 2 nnN
Ta có: n.(12.3 + 7 + 16.2 + 14) < 100
n < 1,12
n = 1 Vậy công thức phân tử của A là C3H7O2N
Chọn B
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Chất hữu cơ X có M = 123 và khối lượng C, H, O và N trong phân tử theo thứ tự tỉ lệ với 72 : 5 :
32 : 14 Công thức phân tử của X là
Hướng dẫn giải
Ta có: n : n : n : nC H O N 72 5 32 14: : :
12 1 16 14
6 : 5 : 2 :1
Công thức đơn giản nhất của X là: C H O N 6 5 2
Gọi công thức phân tử của X là: C H O N6 5 2 n(n N*)
Theo đề bài: MX 12312.6 5 16.2 14 n 123
n = 1 Vậy công thức phân tử của X làC H O N 6 5 2
Chọn D
Bài toán 3: Lập công thức phân tử của hợp chất trực tiếp theo lượng sản phẩm cháy
Phương pháp giải
Bước 1: Tính số mol các chất theo dữ kiện bài toán
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 11,7 gam hợp chất hữu
cơ A sinh ra 39,6 gam CO2 và 8,1 gam H2O Tỉ khối hơi của A đối với không khí là 2,69 Công thức phân tử của A là
A CH4 B C2H2
C C6H6 D C2H4
Hướng dẫn giải
Ta có: dA/kk = 2,69 MA = 2,69.29 = 78 A
11, 7
78
Trang 8Bước 2: Xác định được thành phần nguyên tố trong
hợp chất, riêng đối với nguyên tố oxi có những
trường hợp ta không thể xác định chính xác trong
hợp chất cần tìm có oxi hay không, trong những
trường hợp như vậy ta giả sử là hợp chất có oxi
Bước 3: Đặt công thức phân tử của hợp chất là
x y z t
C H O N x, y, z, tN
Cách 1: Lập phương trình hóa học và tính theo
phương trình hóa học
Cách 2: Dùng định luật bảo toàn nguyên tố:
x = Số C = CO 2
hc
n n
y = Số H = 2
hc
2n n
H O
t = Số N = N 2
hc
2n n
z = Số O = O(hc) hc
hc
CO2
39, 6
44
2
H O
8,1
18
Vì mCmH 0,9.12 0, 45.2 11,7 mA
A chỉ chứa C và H
Gọi công thức của A là *
x y
C H x, yN
Cách 1: Phương trình hóa học:
0
t
1 x y
2 mol 0,15 0,9 0,45 mol
Ta có phương trình: 0,15 0, 9 0, 45
y
2
x = y = 6 Vậy công thức phân tử của A là C H 6 6
Cách 2: Bảo toàn nguyên tố C, H:
2
CO A
2
H O A
2n 2.0, 45
Vậy công thức phân tử của A làC H 6 6
Chọn C
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Khi đốt 1 lít khí X cần 6 lít O2 được 4 lít CO2 và 5 lít hơi H2O (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) Công thức phân tử của X là
A C H O 4 10 B C H O 4 8 2 C C H O 4 10 2 D C H O 3 8
Hướng dẫn giải
Trang 9Gọi công thức tổng quát của chất X làC H Ox y zx, y, zN
Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, với chất khí và hơi, tỉ lệ số mol bằng tỉ lệ thể tích nên ta có sơ đồ phản ứng:
0
t
C H O + Oz CO + H O
1 6 4 5 mol
Bảo toàn nguyên tố C, H:
2
CO
X
2
H O
X
Bảo toàn nguyên tố O:
O(X) CO H O O
n 2n n 2n 2.4 5 2.6 1 mol
O(X)
X
Vậy công thức phân tử của X làC H O 4 10
Chọn A
Bài tập tự luyện dạng 2
Bài tập cơ bản
Câu 1: Một chất hữu cơ A có 51,3% C; 9,4% H; 12,0% N; 27,3% O Tỉ khối hơi của A so với không khí
là 4,034 Công thức phân tử của A là
A C H O N 5 11 2 B C H O N 5 12 2 C C H O N 5 11 3 D C H O N 5 10 2
Câu 2: Đioxin là chất độc hoá học được quân đội Mĩ dùng nhiều trong chiến tranh tại việt Nam Phần
trăm khối lượng các nguyên tố trong đioxin: %C = 44,72%; %H = 1,24%; %Cl = 44,10%; %O = 9,94% Biết tỉ khối hơi của X so với nitơ là 11,5 Công thức phân tử của X là
A C H O Cl 12 4 2 4 B C H OCl 6 2 2 C C H O Cl 6 2 2 2 D C H OCl 12 4 4
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1,605 gam hợp chất hữu cơ A thu được 4,62 gam CO2; 1,215 gam H2O và 168
ml N2 (đktc) Tỉ khối hơi của A so với không khí không vượt quá 4 Công thức phân tử của A là
A C H N 5 5 B C H N 6 9 C C H N 7 9 D C H N 6 7
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 3 gam hợp chất hữu cơ X thu được 4,4 gam CO2 và 1,8 gam H2O Biết tỉ khối hơi của X so với He (MHe = 4) là 7,5 Công thức phân tử của X là
A CH O 2 2 B C H 2 6 C C H O 2 4 D CH O 2
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hiđrocacbon X Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong thu được 20 gam kết tủa Lọc bỏ kết tủa rồi đun nóng phần nước lọc lại có 10 gam kết tủa nữa X không
thể là
A C H 2 6 B C H 2 4 C CH 4 D C H 2 2
Trang 10Câu 6: Khi đốt 1 lít khí X cần 5 lít O2 sau phản ứng thu được 3 lít CO2 và 4 lít hơi nước Biết các khí đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất Công thức phân tử của X là
A C H O 2 6 B C H O 3 8 C C H 3 8 D C H 2 6
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hợp chất hữu cơ X cần 7,84 lít O2 thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc); 4,5 gam H2O và 5,3 gam Na2CO3 Công thức phân tử của X là
A C H O Na 2 3 2 B C H O Na 3 3 2 C C H O Na 3 5 2 D C H O Na 4 5 2
Bài tập nâng cao
Câu 8: Đốt cháy 0,282 gam hợp chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, N), cho sản phẩm đi qua các bình đựng
CaCl2 khan và KOH dư, thấy bình đựng CaCl2 tăng thêm 0,194 gam còn bình đựng KOH tăng thêm 0,8 gam Mặt khác, nếu đốt cháy 0,186 gam chất X thì thu được 22,4 ml khí N2 (ở đktc) Biết rằng hợp chất X chỉ chứa một nguyên tử nitơ Công thức phân tử của hợp chất X là
A C H N 6 6 2 B C H N 6 7 C C H N 6 9 D C H N 5 7
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X cần 6,72 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy gồm CO2 và H2O hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 thấy có 19,7 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam Lọc bỏ kết tủa đun nóng nước lọc lại thu được 9,85 gam kết tủa nữa Công thức phân tử của X là
A C H 2 6 B C H O 2 6 C C H O 2 6 2 D không thể xác định Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 10,4 gam hợp chất hữu cơ X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình
chứa dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 16,8 gam đồng thời trong bình có xuất hiện 30 gam kết tủa Biết hóa hơi hoàn toàn 5,2 gam X thu được thể tích đúng bằng thể tích hơi của 1,6 gam O2 trong cùng điều kiện Xác định công thức phân tử của X
PHẦN ĐÁP ÁN
Dạng 1: Lập công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ
1 - B 2 - B 3 - A 4 - B
Câu 3:
Ta có
n 0, 03mol; n 0, 03mol
Bảo toàn nguyên tố C và Na: 2 2 3
2 3
C CO Na CO
Na Na CO
Ta có:n : nC Na 1:1
Dựa vào 4 đáp án đề bài cho, chọn đáp án A thỏa mãn tỉ lệ trên
Câu 4:
Ta có:
2
C CO
n n 0, 049 mol
Lại có: mCuOgi¶m mO ph¶n øng 1,568gam
Bảo toàn khối lượng:mYmO mCO mH O
Trang 11H O
m 1, 47 1,568 2,156 0,882 gam
2
H O
n 0, 049 mol
H
n 2.0,049 0,098mol
Ta có:n : nC H 1: 2
Dựa vào các đề bài cho, đáp án B thỏa mãn tỉ lệ trên
Dạng 2: Lập công thức phân tử của hợp chất hữu cơ
1 - A 2 - A 3 - C 4 - D 5 - C 6 - C 7 - C 8 - B 9 - B Câu 1:
Gọi công thức tổng quát của A làC H O N x, y, z, tx y z t N
Ta có:MA 4, 034.29 117
A
M %C 117.51,3%
12.100% 12.100%
Tương tự: M %HA 117.9, 4% M %OA 117.27,3%
Dễ dàng tìm được t1
Câu 2:
Gọi công thức tổng quát của đioxin làC H O Cl x, y, z, tx y z t N
Ta có:n : n : n : nC H O Cl %C %H %O %Cl: : : 44, 72 1, 24 9,94 44,1: : : 6 : 2 :1: 2
Công thức phân tử của đioxin là *
6 2 2 n
C H OCl nN
Ta có:M®ioxin 11,5.28322 n 2
Vậy công thức phân tử của đioxin làC H O Cl 12 4 2 4
Câu 3:
Khi đốt cháy hợp chất A thu được:
n 0,105 mol; n 0, 0675 mol; n 0, 0075 mol
Bảo toàn nguyên tố C, H, N ta có:
2
2
2
C CO
H H O
n n 0,105 mol
n 2.n 2.0, 0675 0,135 mol
n 2.n 2.0, 0075 0, 015 mol
Ta có:mCmHmN 0,105.12 0,135.1 0, 015.14 1, 605gam mA
A chỉ chứa các nguyên tố C, H, N
Gọi công thức đơn giản nhất của A làC H Nx y zx, y, zN
Ta có:x : y : zn : n : nC H N 0,105 : 0,135 : 0, 0157 : 9 :1
Công thức phân tử của A có dạng làC H N7 9 nnN
Trang 12Lại có:MA4.29 116 do đó n1
Vậy công thức phân tử của A làC H N 7 9
Câu 4:
Đốt cháy hợp chất hữu cơ X thu được:
Bảo toàn nguyên tố C, H: 2
2
C CO
H H O
n 2.n 2.0,1 0, 2 mol
Ta có mCmH 0,1.12 0, 2.1 1, 4gam do đómO 3 1, 4 1, 6gam nO 0,1mol
Gọi công thức tổng quát của X làC H Ox y zx, y, zN
Ta có x : y : z0,1: 0, 2 : 0,1 1: 2 :1
CTPT của X là *
2 n
CH O nN Mà:MX 4.7,530 n 1
Vậy X làCH O 2
Câu 5:
Khi sục sản phẩm cháy vào dung dịch Ca OH 2 ta được:
m m 20 gamn 0, 2 mol Đun nóng phần nước lọc lại có 10 gam kết tủa:
Ca HCO CaCO H O CO
3 2 CaCO3
Ca HCO
10
100
Bảo toàn nguyên tố C:nCO2 nCaCO32nCa HCO 3 2 0, 4 mol
Ta có: Số nguyên tử C trong nên CO 2
X
n 0, 2
nên X không thể là CH 4
Câu 6:
Gọi công thức tổng quát của chất X làC H Ox y zx, y, zN
Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, với chất khí và hơi, tỉ lệ số mol bằng tỉ lệ thể tích, ta có thể áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố theo thể tích của các chất nên ta có sơ đồ phản ứng:
t
C H O O CO H O
1 5 3 4 mol
Bảo toàn nguyên tố C, H: CO 2 H O 2
Bảo toàn nguyên tố O:1.z 5.2 3.2 4.1 z 0
Công thức phân tử của X là C H 3 8