Slide bài giảng phenol

Kiềm chảy muối aryl sulfonat 3.. Thủy phân muối diazoni 300°C pp kiềm chảy... Từ ether oxyd của phenol... LÝ TÍNHĐa số phenol là chất rắn kết tinh, trừ m-cresol, carvacrol thể lỏng Ít ta

Monophenol Ar-OH

m-cresol m-hydroxytoluen 3-metylphenol

p-cresol p-hydroxytoluen 4-metylphenol

Resorcinol 1,3-dihydroxybenzen

Hydroquinon 1,4-dihydroxybenzen

Pyrogallol Phloroglucinol

Hydroxyhydroquinon

II ĐIỀU CHẾ

Ar-SO3H + NaOH 2Ar-OH + Na2SO3 + H2O

Ar-N+≡ N + H2O Ar-OH + N2 + H+

300°C, atm

t°

B Tổng hợp

1 Thủy phân kiềm các aryl halogenur

2 Kiềm chảy muối aryl sulfonat

3 Thủy phân muối diazoni

300°C

pp kiềm chảy

5 Từ ether oxyd của phenol

III LÝ TÍNH

Đa số phenol là chất rắn kết tinh, trừ m-cresol, carvacrol (thể lỏng)

Ít tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

Ở dạng không điện ly tạo liên kết H mạnh hơn alcol (do O-H phân cực mạnh hơn) nên có điểm sôi cao hơn alcol tương ứng

IR : giống phổ alcol với OH = 3640-3350 cm-1

NMR 1H

OH phenol có δ = 4 - 10 ppm

CH nhân thơm có δ = 6,5 - 8,5 ppm

HCl

C6H5-OH : tinh chế phenol

IV HÓA TÍNH

1 Tính acid-base Tính base của phenolat

ONa

+ CO 2 + H 2 O

OH

+ NaHCO 3

2 Phản ứng tạo ester

OCOR

OH

C O R

OH

C O R

3 Phản ứng tạo ether (Williamson)

5 Phản ứng khử

OH

+ ZnO

OH OH

Br

Br Br

Br

H 2 O

Br 2

+ HO NO 2 H 2 SO 4

H +

SO 3 H +

AlCl 3

Phenolformaldehyd

= Bakelit

IV HÓA TÍNH

7 Phản ứng thế ái điện tử

e Với anhydrid phtaleic

C O C O

HO

OH

Phenolphtalein Anhydrid phtaleic

IV HÓA TÍNH

H C O O

COO

-+ H +

IV HÓA TÍNH

K

Cl Cl Cl

8 Phản ứng tạo màu với FeCl3

Phức có màu : định tính phenol

Phenol → tím-đỏ

Cresol → xanh

Phenol khác → vàng

IV HÓA TÍNH

V ỨNG DỤNG

Phenol

Chất rắn kết tinh, dễ bị oxy hóa / không khí → màu sậm.

Ít tan trong nước (1:15/20°C) nhưng tan trong cồn mọi tỷ lệ

Dd phenol sát trùng mạnh (ngưng kết albumin) nhưng độc, dùng để

tẩy uế (dd 1/10) Tiếp xúc gây bỏng da

Nguyên liệu tổng hợp bakelit, phenolphtalein, acid salicylic, thuốc

V ỨNG DỤNG

Poly phenol

Cĩ trong thành phần tannin nhựa cỏ cây, cĩ vị chát

Cĩ tính sát trùng (kem thoa mặt chứa resorcin)

OH

Gạacol cĩ trong nhựa hắc ín than đá

Cĩ tính sát trùng, thành phần thuốc ho hay long đờm (Neocodion® = Codein + Gạacol)