slide bài giảng Phenol chuan HS de hieu

Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no KIỂM TRA BÀI CŨ Câu 1.. Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen D.. Định nghĩa; -

Giáo viên: ĐẶNG VĂN VƯỢNG

LỚP 11

KINH CHÚC QUÝ THẦY CÔ CÁC EM HỌC SINH MỘT GIỜ HỌC THÚ VỊ

B Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp

với nguyên tử C no

KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1 Phát biểu nào sau đây là chính xác?

Ancol là những hợp chất hữu cơ:

A Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp

với nguyên tử C

C Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp

với nguyên tử C của vòng benzen

D Trong phân tử có nhóm – OH

KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 2 C2H5OH có thể phản ứng với dãy chất

nào dưới đây?

B Na, HCl, O2, CuO

A Na, Cu(OH)2, O2, CuO

C Cu(OH)2, HCl, O2, H2O

Tiết 52, Bài41 : PHÊNOL

I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa;

- Quan sát hai công thức hóa học sau cho biết sự gống nhau và khác nhau giữa hai công thức:

OH CH2- OH

Giống nhau:

+ Đều có vòng BenZen + Đều có nhóm – OH Khác nhau: Chất 1 có một nhóm – OH gắn trực tiếp vào vòng Benzen

+ Chất 2 có nhóm – OH gắn vào vòng Benzen qua một nhóm – CH2

Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ

trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp

với nguyên tử cacbon của vòng benzen

Ví dụ

2 Phân loại;

( Học sinh tìm hiểu SGK)

CH3

OH

OH

Công thức (1) là phenol, công thức (2) không phải phenol Hãy cho biết thế nào phenol?

Tiết 52, Bài 41: PHENOL

I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa;

II- PHENOL

1, Cấu tạo

Em hãy quan sát công thức cấu tạo của phân tử phenol:

- Viết công thức cấu tạo của phenol?

- Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phenol?

- Công thức phân tử: C 6 H 6 O

- Công thức cấu tạo: C 6 H 5 OH

* Đặc điểm cấu tạo

* Vòng benzen hút electron làm liên kết O-H phân cực mạnh, nguyên tử H của nhóm –OH linh động hơn dễ phân

li tạo một lượng nhỏ ion H+

 Phenol có tính axit

* Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên nhất là các

vị trí o,p  Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn

benzen và đồng đẳng tạo sản phẩm thế vào cả 3

nguyên tử H ở các vị trí o,p

* Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với

ancolkhông có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc

axit như ancol

O H

Tiết 52, Bài41 : PHENOL

I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa;

II- PHENOL

1, Cấu tạo

2, Tính chất vật lí

 Phenol là chất rắn, không màu, nĩng

chảy ở 430C Để lâu chuyển thành màu

hồng do bị oxy hóa chậm trong không

khí

 Rất độc, khi rơi vào da gây bỏng da

Cẩn thận khi sử dụng phenol

 Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều

trong nước nóng và trong etanol

PHENOL

Tiết 52, Bài 41 : PHENOL

I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa;

II- PHENOL

1, Cấu tạo

2, Tính chất vật lí

3, Tính chất hóa học

H

O H

H dễ bị thay thế trong phản ứng hóa

học

- Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của

nhóm –OH

- Thế nguyên tử H của vòng benzen.

-Dựa vào cấu tạo của phenol em hãy dự đoán những nguyên tử hidro nào dễ tham gia

phản ứng hóa học?

Tiết 55, Bài 41 : PHENOL

I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa;

II- PHENOL

1, Cấu tạo

2, Tính chất vật lí

3, Tính chất hĩa học

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

C6H5OH + Na

2 2 to 2

C6H5ONa + H2

* Tác dụng với kim loại kiềm ( Na, K )

* Tác dụng với dung dịch bazo

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3

K t lu n : ế ậ

- Tính axit: Ancol < phenol < H 2 CO 3

- Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

C2H5OH + NaOH

- T ươ ng t ancol phenol ự

- T ươ ng t ancol phenol ự dễ dàng phản

ứng với kim loại kiểm , em hãy viết phương trình phản ứng minh họa ?

- Do nhĩm – OH liên kết với vịng benzen nên phenol dễ dàng phản ứng với dung dịch kiềm thể hiện tính axit.

- Qua hai thí nghi m ệ

- Qua hai thí nghi m ệ hãy so sánh tính axit của phenol , rượu, và axit

cacbonic.

- Tuy nhiên tính axit của phenol yếu hơn cả axit Cacbonic vì bị axit

cacbonic đẩy ra khỏi muối

+ Br2 →

OH

Br

Br

Br

+ HBr

2,4,6 - tribromphenol

Tiết 52, Bài 41: PHENOL

I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa;

II- PHENOL

1, Cấu tạo

2, Tính chất vật lí

3, Tính chất hĩa học

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

b) Ph n ng th brom trong vòng benzen ả ứ ế

b) Ph n ng th brom trong vòng benzen ả ứ ế

Quan sát thí nghiệm mơ phỏng, nêu hiện tượng của phản ứng?

+ Màu của dung dịch Brơm trước phản ứng?

+ Màu của dung dịch sau khi nhỏ phenol vào dung dịch nước brom

+ Rút ra kết luận của thí nghiệm trên?

=> Trong phân tử phenol giữa

nhĩm –OH và vịng benzen cĩ

ảnh hưởng qua lại Nhĩm –

OH làm cho vịng Benzen dễ

thế ở vị trí 2,4,6 ; Vịng Benzen

làm chĩ liên kết - OH phân

cực mạnh tạo ra tính axit.

+ Màu của dung dịch Brơm : nâu đỏ + Màu của dung dịch sau khi nhỏ phenol vào dung dịch nước brom : màu trắng

+ Kết luận: Phenol dễ phản ứng với dung dịch nước brom tạo kết tủa trắng

Thí nghiệm mơ phỏng 3.b

Tiết 52, Bài 41 : PHENOL

I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa;

II- PHENOL

1, Cấu tạo

2, Tính chất vật lí

3, Tính chất hĩa học

a) Phản ứng the nguyên tử H của nhóm –OH

a) Phản ứng the nguyên tử H của nhóm –OH

b) Ph n ng th brom trong vòng benzen b) Ph n ng th brom trong vòng benzen ả ứ ả ứ ế ế

4 Điều chế

( HS tự tìm hiểu SGK)

5 Ứng dụng

Hãy quan sát tranh và kể các ứng dụng chính của phenol?

- Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất

poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo,

chất kết dính)

• Phenol được dùng để :

+ điều chế dược phẩm

+ phẩm nhuộm

+ thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol)

+ chất kích thích thực vật, chất diệt cỏ

2,4-D (axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt

nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ,… 15/05/16 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 10

Câu 1: Chọn câu đúng ( Đ ) hoặc sai ( S )

A Phenol C6H5OH là một rượu thơm S

B Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là

dung dịch axit S

C Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn

D Phenol tác dụng được với dung dịch natri

hidroxit tạo thành muối và nước Đ

Câu 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?

1 C2H5OH

2 H2CO3

3 C6H5OH

4 HCl

(1) < (3) < (2) < (4)

Hóa tính Phenol

Pư thế H ở nhóm -OH

Td với KL kiềm

Pư thế H ở vòng benzen

Td với dd kiềm Td với dd brom Td với dd HO-NO 2

ỨNG DỤNG CỦA PHENOL

 Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D

15/05/16 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 15

Phẩm nhuộm

Ứng dụng của phenol

Tơ hóa học Chất kết dính

Chất dẻo

Ứng dụng của phenol

Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn

Thuốc nổ TNT ( 2,4,6 - trinitrophenol)

Ứng dụng của phenol

CHẤT DẺO

15/05/16