amin và bài tập về amin

Cấu tạo Amin là dẫn xuất của NH 3 khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H bằng gốc hiđrocacbon.. Cũng có thể xem amin như dẫn xuất của hiđrocacbon khi thay thế nguyên tử H bằng nhóm NH 2

1 Cấu tạo

Amin là dẫn xuất của NH 3 khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H bằng gốc

hiđrocacbon

Cũng có thể xem amin như dẫn xuất của hiđrocacbon khi thay thế nguyên tử H bằng nhóm NH 2

−Phân loại: bậc của amin:

Tùy theo số nhóm NH2 ta có monoamin, điamin,…

Ví dụ:

− Trong phân tử amin (giống trong phân tử NH3), nguyên tử N có 1 cặp electron không phân chia

Vì thế amin có khả năng kết hợp proton (H+), thể hiện tính bazơ

Nếu R là gốc no mạch hở, có khuynh hướng đẩy electron, làm tăng điện tích âm ở N, làm tăng khả năng kết hợp H+, nghĩa là làm tăng tính bazơ Amin bậc cao có tính bazơ mạnh hơn amin bậc thấp

Nếu R là nhân benzen, có khuynh hướng hút electron, ngược lại làm giảm tính bazơ của amin (tính bazơ yếu hơn NH3)

2 Tính chất vật lý

a) Các amin mạch hở: Những chất đơn giản nhất (CH3− NH2, C2H5− NH2) là những chất khí, tan nhiều trong nước, có mùi đặc trưng giống NH3

Khi khối lượng phân tử tăng dần, các amin chuyển dần sang lỏng và rắn, độ tan trong nước cũng giảm dần

Ví dụ

Chất : CH3CH2, (CH3)2NH, C2H5NH2, C2H4(NH2)2

Nhiệt độ sôi -6,3oC +6,9oC +16,6oC +116,5oC

b) Các amin thơm: là những chất lỏng hoặc chất tinh thể, có nhiệt độ sôi cao, mùi đặc trưng, ít tan trong nước

3 Tính chất hoá học

Nói chung amin là những bazơ yếu, có phản ứng tương tự NH3

a) Tính bazơ

− Các amin mạch hở tan được trong nước cho dung dịch có tính bazơ

Do đó làm quỳ có màu xanh.

−Anilin (C6H5 - NH2) và các amin thơm khác do tan ít trong nước, không làm xanh giấy quỳ

−Phản ứng với axit tạo thành muối

Các muối của amin là chất tinh thể, tan nhiều trong nước Khi cho các muối này tác dụng với kiềm mạnh lại giải phóng amin

b) Các điamin: Các điamin có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với các điaxit tạo thành polime (xem phần điaxit)

c) Amin thơm:

− Nhóm NH2 có ảnh hưởng hoạt hoá nhân thơm và định hướng thế vào vị trí o-, p-

Ví dụ:

− Do ảnh hưởng của nhóm NH2, tính bền của nhân benzen giảm xuống, dễ bị oxi hoá (ví dụ bằng hỗn hợp K2Cr2O7 + H2SO4) cho nhiều sản phẩm khác nhau Ví dụ:

4 Điều chế

a) Khử hợp chất nitro bằng hiđro mới sinh:

b) Phản ứng giữa NH 3 với R - X (X = Cl, Br, I)

Phản ứng có thể tiếp tục cho amin bậc cao:

c) Phương pháp Sabatie

5 Giới thiệu một số amin

a) Metylamin CH3 - NH2

Là chất khí, có mùi giống NH3, tan nhiều trong nước, trong rượu và ete

b) Etylamin C2H5 - NH2

Là chất khí (nhiệt độ sôi = 16,6oC), tan vô hạn trong nước, tan được trong rượu, ete c) Hecxametylđiamin H2N - (CH2)6 - NH2:

Là chất tinh thể, nhiệt độ sôi = 42oC

Được dùng để chế nhựa tổng hợp poliamit, sợi tổng hợp

d) Anilin C6H5 - NH2:

Là chất lỏng như dầu, nhiệt độ sôi = 184,4oC Độc, có mùi đặc trưng ít tan trong nước nhưng tan tốt trong axit do tạo thành muối Để trong không khí bị oxi hoá có màu vàng rồi màu nâu Dùng để sản xuất thuốc nhuộm

e) Toluđin CH3 - C6H4 - NH2

Dạng ortho và meta là chất lỏng Dạng para là chất kết tinh

Điều chế bằng cách khử nitrotoluen

Amit

Amit có thể được coi là dẫn xuất của axit cacboxylic khi thế nhóm OH bằng nhóm amin (NH 2 ) hay các nhóm R - NH, (R) 2 N

− Amit của axit fomic là chất lỏng, các amit khác là chất rắn

− Amit được điều chế bằng phản ứng giữa NH3 với dẫn xuất thế clo của axit hoặc với este

Ví dụ:

− Amit của axit cacbonic gọi là cacbamit hay ure:

Ure là chất tinh thể, có tính bazơ yếu (do nhóm NH2), dễ dàng tạo muối với axit Ure

bị phân huỷ khi có tác dụng của các vi sinh vật trong đất

Ure được dùng làm phân bón, điều chế chất dẻo urefomanđehit (- HN - CO - NH - CH2

-)n

Trong công nghiệp, ure được điều chế bằng phản ứng

BÀI TẬP VỀ AMIN

1. 4 1500 2 2 2

àm lanh nhanh

l

2. 3 2 2 600o C 6 6

C

6 6 2 6 5 2 2

H SO d

4. C H NO6 5 2 + 6 [ ] H  → C H NH6 5 2 + 2 H O2

Hay C H NO6 5 2 + 3 Fe + 6 HCl  → C H NH6 5 2 + 3 FeCl2 + 2 H O2

Hay

6 5 2 2 6 5 2 3 4

4 C H NO + 9 Fe + 4 H O →t o 4 C H NH + 3 Fe O

5.

6.

7. C H NH6 5 2 + HCl  → C H NH Cl6 5 3

9. 3 2 2 600o C 6 6

C

11. C H Cl6 5 + 2 NaOH  → C H ONa NaCl H O6 5 + + 2

12. C H ONa CO6 5 + 2 + H O2  → C H OH NaHCO6 5 + 3

H SO d

15. 900

o C

16. 2000

2

3 o C

CaO + C → CaC + CO

18. 2 C H2 2 →t xt p o, , C H4 4

19. CaC2 + 2 HCl  → CaCl2 + C H2 2

C H + H  → C H

21. C H4 10 Cracking→ CH4 + C H3 6

22. CH4 + Cl2 →á s' CH Cl HCl3 +

3 3 100o 3 2

C H OH C

Hoặc CH Cl NaNH3 + 2 →xt CH NH3 2 + NaCl

2

2CH NH + H SO  →   CH NH+  ÷  SO

CH NH + H SO  → CH N H HSO+