ôn tập hóa hữu cơ

ôn tập hóa hữu cơ tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế, k...

HÓA HỮU CƠ

1 ESTE

1 Định nghĩa : Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este

+)Este đơn chức RCOOR , Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R’ là gốc hidrocacbon

+) Este no đơn chức C n H 2n O 2 ( với n≥2) hay CnH2n+1COOCmH2n+1

2 Công thức cấu tạo và danh pháp

Số đồng phân của Este no đơn chức , mạch hở 2n−2

(1 < n < 5)

VD C 3 H 6 O 2 có23 2− = 2 đồng phân ( C2H4O2 có 1 đp; C4H8O2 có 8 đp )

Tên este = tên gốc hyđrocacbon + tên gốc axit

VD : CH3COOC2H5 : Etyl axetat CH2=C(CH3)- COOCH3 : metyl metacrylat

HCOO CH2=CH : Vinyl fomiat C2H5 - COO - CH3 : metyl proponat

3 Tính chất hóa học

* Phản ứng thủy phân

Este + nước ˆ ˆ ˆ ˆ† ‡ ˆ ˆ ˆˆH t+,0 axit + ancol

H - COOC2H5 + H2O H t+ ,0

ˆ ˆ ˆ ˆ†

‡ ˆ ˆ ˆˆ HCOOH + C2H5OH

* Phản ứng xà phòng hóa

Este + NaOH →t0 Muối natri + ancol

* Phản ứng trùng hợp, làm mất màu nước brom xảy ra ở các este chưa no.

*ESTE đốt cháy tạo thành CO2 và H2O

CO H O

n =n ta suy ra este đó là este no đơn chức , hở CnH2nO2

4 Điều chế

Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng:

0

H SO t

ˆ ˆ ˆ ˆ †

‡ ˆ ˆ ˆ ˆ H - COO - CH3 + H2O Axit fomic ancol mêtylic este metyl fomiat

* Axit + Axetylen → Este vinyl

-2 LIPIT (CHẤT BÉO)

1 Cấu tạo là hỗn hợp các este của glixerol với các axit béo nên có công thức cấu tạo như sau:

Vd: [C17H35COO]3C3H5 : tristearoylglixerol (tristearin )

Các gốc axit béo R có thể trùng nhau, thường gặp là C17H35; C15H31; C17H33; C17H31

1

- Axit béo: là axit có mạch cacbon dài không phân nhánh

VD : C17H35COOH : axit stearic C15H31COOH : axit panmitic C17H33COOH : axit oleic

2 Tính chất vật lí :Chất béo động vật (mỡ) thường ở trạng thái rắn do chứa gốc các axit béo chưa

no.Chất béo thực vật (dầu) thường ở trạng thái lỏng do chứa các gốc axit béo chưa no

3 Tính chất hóa học

a Phản ứng thủy phân và phản ứng xà phòng hóa

VD: CH 3 (CH 2 ) 16 COO] 3 C 3 H 5 + 3NaOH→t0 3[CH 3 (CH 2 ) 16 COONa] + C 3 H 5 (OH) 3

tristearin Natristearat → xà phòng

b Phản ứng cộng hiđro (hiđro hóa chất béo lỏng)

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 175 195 0

Ni C

−

→

(C17H35COO)3C3H5 lỏng rắn

I GLUCOZƠ C6H12O6

1 Cấu trúc – TC vật lý

a Glycozơ là hợp chất tạp chức, cĩ cấu tạo của ancol đa chức và anđêhit đơn chức.

HOCH2 - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH = O

Hoặc HOCH2 - (CHOH)4 - CH = O

2 Tính chất hĩa học

a Tính chất của ancol đa chức

- Tác dụng với Cu(OH)2 →t0 dung dịch xanh lam

- Tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử

b Tính chất của anđehit

- Phản ứng tráng bạc (AgNO3 trong NH3 )

0 3/

AgNO NH

- Phản ứng với Cu(OH)2 đun nĩng tạo Cu2O↓ đỏ gạch (nhận biết glucozơ)

- Phản ứng cộng

CH2OH - (CHOH)4 - CH = O + H2 →Ni CH2OH - (CHOH)4 - CH2OH (sobitol)

c Phản ứng lên men ancol

C6H12O6 men rượu→2C2H5OH + 2CO2

3 Điều chế

(C6H10O5)n + nH2O H t+ , 0

Tinh bột

II/FRUCTOZO : C 6 H 12 O 6

+ CTCT mạch hở:

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH

+ Tính chất ancol đa chức ( phản úng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo dd xanh lam)

Fructozơ ¬ OH−→ glucozơ

+ Trong mơi trường bazơ fructozơ chuyển thành glucozơ  fructozơ bị oxi hĩa bởi AgNO3/NH3 và Cu(OH)2 trong mơi trường kiềm

-Fructozơ cũng cĩ tính chất của ancol đa chức tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam

- Fructozơ cho được phản ứng tráng bạc và tạo kết tủa đỏ với Cu(OH)2 khi đun nĩng

III SACCAROZƠ C12H22O11

1 Trạng thái tự nhiên là loại đường phổ biến, cĩ trong nhiều loại thực vật( mía, củ cải đường).

2 Tính chất vật lí : Chất rắn, khơng màu, khơng mùi, cĩ vị ngọt, tan trong nước

3 Tính chất hĩa học

a Phản ứng thủy phân

C12H22O11 + H2O H+ ,t0

b Phản ứng với Cu(OH) 2 Cho dung dịch xanh lam

3

IV TINH BỘT (C6H10O5)n

1 Trạng thái tự nhiên

Tinh bột có nhiều trong các loại hạt thực vật: gạo, mì, kê, ngô Trong các loại củ như: khoai tây, khoai lang, sắn

2 Tính chất vật lí

-Tinh bột là chất bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước

-Khi đun sôi một phần tinh bột tan trong nước, còn phần chủ yếu tạo thành dung dịch keo là hồ tinh bột

3 Cấu tạo : Gồm 2 dạng

a Amilozơ: mạch thẳng

b Amilopectin: mạch phân nhánh

4 Tính chất hóa học

a Phản ứng thủy phân

(C6H10O5)n + nH2O H+ ,t0

b Phản ứng màu với iốt

Tinh bột + dd I2→ màu xanh

* Chú ý: tinh bột không cho các phản ứng của một anđêhit

V XENLULOZƠ (C6H10O5)n

1 Trạng thái tự nhiên: Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên lớp màng tế bào thực vật ,có nhiều trong:

bông, sợi đay, gai, tre, nứa v.v

2 Tính chất vật lí: là chất rắn, có dạng sợi, màu trắng, không mùi, không tan trong nước, ete, ancol,

benzen

3 Cấu tạo Xenlulozơ chỉ có cấu tạo mạch thẳng

4 Tính chất hóa học

a Phản ứng thủy phân

(C6H10O5)n + nH2O H t+ , 0

→nC6H12O6 ( Glucozơ)

b Phản ứng este hóa

Tác dụng với HNO3 đặc (có H2SO4 đặc làm xúc tác, đun nóng)

0

H SO t

1 / Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc Hiđrocacbon ta thu được amin.

Vd: CH3NH2, C6H5NH2, CH3-NH-CH3

Amin no đơn chức : C n H 2n+3 N và Amin no đơn chức , bậc 1 : C n H 2n+1 NH 2

2/ Đồng phân:Amin thường có đồng phân về mạch Cacbon, vị trí của nhóm chức, bậc amin.

Vd: C4H11N Có 8 đồng phân :

3/ Phân loại: theo hai cách

a Theo gốc hođrôcacbon: amin béo:CH3NH2, C2H5NH2 và Amin thơm: C6H5NH2,

b Theo bậc amin: Amin bậc 1: R-NH2 , Amin bậc 2: R-NH-R1 , Amin bậc 3: R- N-R1

R3

4/ Danh pháp: Tên gốc chức: Tên gốc hidrocacbon tương ứng + amin

Vd: CH3-NH2 Metyl amin , C6H5NH2 phênyl amin ( anilin)

II Tính chất vật lý

Mêtyl amin, êtyl amin là chất khí, mùi khai, tan nhiều trong nước

2 Tính chất hóa học:

a Tính bazơ:

Anilin và các amin thơm khác không làm đổi màu quì tím

- Tác dụng với axít: CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

So sánh lực bazơ :

CH3_NH2 > NH3 > NH2

b Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

NH2

NH2 Br Br

Br

+ 3 HBr

3 Br

2

(2,4,6-tribromanilin)

Phản ứng này dùng để nhận biết anilin

5

AMINO AXIT

1 Khái niệm: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH 2 )

và nhóm cacboxyl (COOH)

VD

bazơ

- Ở điều kiện thường chúng là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao

2 Tính chất hóa học:

a/ Tính chất lưỡng tính:

HOOC CH2NH2 HCl HOOC CH2 NH3Cl ; H2N CH2COOH NaOH H2 N CH 2 COONa H2O

b / Tính axit-bazơ của dung dịch amino axit:

c/ Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hóa.

d/ Phản ứng trùng ngưng:

axit ε -aminocaproic policaproamit

1 Định nghĩa, công thức cấu tạo và danh pháp

a Định nghĩa : là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng thời nhóm chức amino

(-NH2) và nhóm chức cacboxyl (-COOH)

Chất đơn giản nhất: H2N - CH2 - COOH ( glysin)

b Danh pháp

Axit + amino + tên axit cacboxylic tương ứng

Ví dụ: + NH2 - CH2 - COOH axit amino axêtic ( glysin)

+ CH3 – CH(NH2) – COOH axit α amino propionic (alanin)

2 Tính chất hóa học

a Tính bazơ

Amino + axit → muối

HOOC - CH2 - N H2 + HCl → HOOC - CH2 – NH3Cl

b Tính axit

- Tác dụng với bazơ, oxit bazơ → muối + nước

- Tác dụng với ancol → este

c Phản ứng trùng ngưng (Phản ứng tạo ra polipeptit)

nH2N [CH2]5 COOH

to ( NH [CH2]5 CO )n H2O

-PEPTIT- PROTEIN I/ PEPTIT

1/ khái niệm

- Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,… gốc α -amino axit được gọi là đi-, tri-, tetrapeptit,…

Những phân tử peptit chứa nhiều gốc α -amino axit ( trên 10) được gọi là polipeptit

Vd: hai đipeptit từ alanin và glyxin là : Ala –Gly và Gly-Ala

2/ Tính chất hoá học

a)Phản ứng thuỷ phân

peptit có thể bị thủy phân hoàn toàn thành các α -amino axit nhờ xt : axit hoặc bazơ:

Peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn thành các peptit ngắn hơn

b)Phản ứng màu biurê

Trong môi trường kiềm , peptit pứ với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím ( nhận biết)

II/PROTEIN

1/khái niệm

Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu

-protein đơn giản Vd:anbumin,fibroin của tơ tằm , …

-protein phức tạp Vd:nucleoprotein,lipoprotein chứa chất béo

2/ Cấu tạo phân tử

Phân tử protein được cấu tạo bởi nhiều gốc

min

α − nối với nhau bằng liên kết peptit

3/ Tính chất :

a Phản ứng thủy phân

b Sự đông tụ

Một số prôtit tan trong nước tạo thành dung dịch keo, khi đun nóng hoạc tiếp xúc với 1 số axit , bazơ , muối tạo kết tủa

c Phản ứng màu

axit HNO3 đặc + lòng trắng trứng (abumin) → hợp chất có màu vàng

7

POLIME - VẬT LIỆU POLIME

I- POLIME

1 / Khái niệm Polime là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị cơ sở (gọi là mắt xích)

liên kết với nhau tạo nên

- Thí dụ: polietilen: (CH2 - CH2 )n , xenlulozơ : (C6H10O5)n

2/Phân loại :

**Theo nguồn gốc :

-polime tổng hợp : polietilen , polivinyl clorua …

-Polime thiên nhiên : tinh bột , xenlulozơ, …

-Polime bán tổng hợp : tơ visco

**Theo cách tổng hợp :

-Polime trùng hợp : polipropilen , polietilen , polivinyl clorua

-Polime trùng ngưng : nilon-6, …

3/ Điều chế

a Phản ứng trùng hợp

Điều kiện monome có liên kết đôi, hoặc vòng kém bền

(CH2 = CH2) .2000

100

xt C at

→ (-CH2 - CH2 -)n

b Phản ứng trùng ngưng

Điều kiện monome có ít nhất 2 nhóm chức khác nhau

n H2N - CH2 - COOH →t0 (-HN - CH2 - COO -)n + n H2O

II- VẬT LIỆU POLIME

1 Chất dẻo:

* Chất dẻo là những chất liệu polime có tính dẻo

* Một số polime dùng làm chất dẻo:

a/ Polietilen: (P.E)

Công thức (-CH2 - CH2-)n

Sản phẩm trùng hợp của CH2 = CH2

b/ Polistiren

Công thức (-CH - CH2-)n

Sản phẩm trùng hợp của C6H5 - CH = CH2

Công thức (-CH2 - CH-)n

C6H5

Cl

Sản phẩm trùng hợp của CH2 = CH - Cl

Công thức (-CH2 - CH-)n

Sản phẩm trùng hợp của CH2 = CH - CH3

Sản phẩm trùng ngưng của C6H5OH và CH2O

f/ poli(metyl metacrylat) thuỷ tinh hữu cơ (plexiglas)

CH3

( CH2 – C ) n

COOCH3

2 Tơ:

*Tơ là những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh, độ bền nhất định

* Phân loại: có 2 loại

- Tơ tự nhiên: Len, tơ tằm, bông

- Tơ hoá học

+ Tơ tổng hợp: Chế tạo từ polime tổng hợp: tơpoliamit, vinylic

+ Tơ bán tổng hợp: (tơ nhân tạo): chế tạo từ polime thiên nhiên như tơ visco, xenlulozơ axetat

3 Một số loại tơ tổng hợp thường gặp:

a/ Tơ nilon-6.6

b/ Tơ nitron (olon)

n CH2= CH  (CH2-CH ) n

CN CN

III Cao su:

1 Khái niệm: Cao su là vật liệu polime có tính đàn hồi

2 Phân loại: Có 2 loại: cao su thiên nhiên và cao su tổng hợp

a/ Cao su thiên nhiên: lấy từ mủ cây cao su

- Cấu tạo: là polime của isopren

( CH2-C=CH-CH2 ) n

b/ Cao su tổng hợp: + cao su buna và Cao su buna-S và cao su buna-N

9 CH3

CH3