HDC B2 C8 pdf CH��NG 8 ACID CARBOXILIC VÀ D�N XU�T 8 1 ACID CARBOXILIC 8 1 1 C� c�u CH2=CH COOH Acid acrilic CH3 CH2 COOH Acid propionic Ph COOH Acid benzoic HOOC CH2 COOH Acid malonic 8 1 2 Danh pháp[.]
Trang 18.1 ACID CARBOXILIC
8.1.1 C c u
CH 2 =CH-COOH Acid acrilic
CH 3 -CH 2 -COOH
Acid propionic
Ph-COOH Acid benzoic
HOOC-CH 2 -COOH Acid malonic
8.1.2 Danh pháp
8.1.2.1 Tên thông th ng
CH NG 8: ACID CARBOXILIC VÀ D N XU T
8.1.2 Danh pháp
Tên thông th ng Tên theo h th ng
Hidrocarbon chi ph ng + -oic
Trang 2Acid formic
8.1.3.1 Trong k ngh
HCOOH Acid acetic
Acetilen + H 2 O
H 2 SO 4 , HgSO 4
H 3 CCHO
O 2 , xúc tác
CH 3 COOH
C 2 H 5 OH
[O]
C 2 H 5 OH + O 2
Men d m
CH 3 COOH
Acid béo
+
Trang 38.1.3.2 Trong phòng thí nghi m
(ArX)
RCOOH
H +
(ArCOOH)
Ar-R KMnO 4 ho c K 2 Cr 2 O 7 Ar-COOH
8.1.4 Ph n ng
8.1.4.1 Tính acid
Nhóm gây hi u ng rút i n t (-I, -R) làm t ng tính acid
Tính acid: C 2 H 5 COOH < CH 3 COOH < C 6 H 5 COOH < Cl 2 CHCOOH
8.1.4.2 Ph n ng Hell-Volhard-Zelinski
Trang 48.1.4.4 Ph n ng t o peracid
CH3COONa
NO2
NO2
O2N
COOH
NO2
NO2
O2N
O
O
8.2 D N XU T C A ACID CARBOXILIC
8.2.1 C c u
- Nhóm –OH c a acid c thay th b i m!t nhóm th khác
- S" th y gi i cho tr l i acid ban #u.
Trang 58.2 D N XU T C A ACID CARBOXILIC
8.2.2 Danh pháp
8.2.2.1 Ester
Thay uôi –ictrong tên acid b$ng –at ti p theo là tên g c alkil t ng ng v%i alcol
Halogenur + tên nhóm acil t ng ng
8.2.2.2 Halogenur acid
Trang 6Thay v#n –ictrong tên acid b$ng -amid
HCONH 2 Formamid
H 2 C=CH-CONH 2 Acrilamid 8.2.2.4 Amid
-Trans ester hóa
Ph n ng Schotten - Baumann
8.2.3.1 Ester
8.2.3 i u ch
Trang 78.2.3 i u ch
8.2.3.2 Clorur acid
3 RCOOH + PBr 3 3 RCOBr + H 3 PO 3
8.2.3 i u ch
8.2.3.3 Anhidrid
Trang 8RCOCl + 2 NH 3 RCONH 2 + NH 4 Cl
RCOCl + 2 NH 2 R’ RCONHR’ + R’NH 3 Cl
o
8.2.3.4 Amid
8.2.4.1 Th y gi i
R C
O
A R'MgX
R C R'
R'
R'
R' OH
H2O MgX
+ H2O
O
O
H +
1) OH - 2) H 3 O +
8.2.4.2 Ph n ng v%i tác ch t Grignard
Trang 9R C O
A 1) LiAlH4
2) H3O
RCH2OH
1) LiAlH4 2) H3O
RCH2NH2 RCONH2
8.2.4.3 Hoàn nguyên
8.2.4.4 Ph n ng súc h p Claisen
C2H5OH
CH3COOC2H5 C2H5ONa CH3COCH2COOC2H5 +