Hhc dc c9 - Amin

HDC B2 C9 pdf CH��NG 9 AMIN – MU�I DIAZONIUM 9 1 AMIN 9 1 1 C� c�u – Danh pháp 9 1 1 1 C� c�u R NH2 R2 NH R3 N R4N + Amin 1o Amin 2o Amin 3o Mu�i amonium Amin ph�c t�p g i theo h th�ng IUPAC (Internat[.]

9.1.1 C c u – Danh pháp

9.1.1.1 C c u

Amin 1 o Amin 2 o Amin 3 o Mu i amonium

- Amin ph c t p: g i theo h th ng IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Nhóm –NH 2 c g i nh là m t nhóm th : amino

CH3 CH2 CH

NH2

N

CH3

CH3

C2H5

3-Aminopentan 2-(N-Etil-N-metilamino)pentan

CH NG 9

9.1.1.2 Danh pháp

Amin chi ph ng

- Tên thông th ng: tên các nhóm trí hoán alkil t tr c t amin

(CH3)3N

CH3 CH2 HC

NH2

CH3

CH3 CH2 NH2

Etilamin sec-Butilamin Trimetilamin

Amin h ng ph ng

NH2 NH2

CH3

NH2

NH2

NH

Anilin m-Toluidin o-Phenilendiamin Diphenilamin

Mu i amonium

(CH3)4N Cl (C6H5NH3)2 SO42 (C2H5)2N(CH3)2 OH

Clorur tetrametilamonium Sulfat anilium Hidroxid dimetildietilamonium

Ar-NO 2

R-NO 2

Kim lo i, H + hay H 2 , xúc tác Ar-NH 2

R-NH 2

CH NG 9

9.1.2.1 Hoàn nguyên h p ch t nitro

9.1.2 i u ch

9.1.2.2 Amoniac gi i hay amin gi i halogenur

NH3 RX RNH3 X NH3 RNH2 RX R2NH RX R3N RX R4N X

amonium

t c p

NO2

O2N

NO2

NH3

NH2

NO2

O2N

NO2

CH3

Cl

KNH2, NH3

CH3

NH2

C O + NH3

-H2O

C NH

H2 xt

C NH2 H

Ph

O

NH3, H2, Ni

CH Ph

NH2

CH3

Acetophenon

Imin

9.1.2.3 Amin hóa hoàn nguyên

CH NG 9

R C N H 2 , Pt

R CH2 NH2

Cl-H2C-(CH2)2-CH2Cl NaCN NC-(CH2)4-CN H2, Ni H2N-H2C-(CH2)2-CH2NH2

CH2Cl

NaCN

H2, Ni

1,4-Diclorobutan Adiponitril Hexametilendiamin

Clorur benzil Phenilacetonitril β-Pheniletilamin

9.1.2.5 Ph n ng gi m c p Hofmann c a amid

CH NG 9

+ C6H5NH2 220oC, 6 atm (C6H5)2NH + NH4 Cl

C6H5NH3 Cl

9.1.2.7 Amin nh , tam h ng ph ng

N K O

O

NaOH

NR O

O

COOH

COOH

RNH2 +

9.1.2.6 i u ch amin nh t theo ph n ng Gabriel

OH

9.1.3 Ph n ng

9.1.3.1 Tính baz

CH NG 9

9.1.3.2 Tác d ng v i anhidrid và clorur acid

Amid N-trí hoán

R-NH2 + HONO R N N R + N2 H2O R-OH + H

9.1.3.3 Tác d ng v i acid nitro

Amin nh t c p

oC

Amin nh c p

Amin chi ph ng: t o dialkilnitrosoamin

Amin h ng ph ng: t o N-nitroso

N(CH3)2

+ HONO

N(CH3)2

NO

+ H2O

Amin tam c p

p-Nitroso-N,N-dimetilanilin

CH NG 9

9.1.3.4 Oxid hóa

(C H3)3N O (C H3)3N O

Oxid amin tam

R4N X Ag2O R4N OH + AgX

9.1.3.5 Ph n ng c a mu i amonium

(Ph n ng kh Hofmann)

9.2 MU I DIAZONIUM

CH NG 9

9.2.1 C c u và danh pháp

9.2.1.1 C c u

Mu i diazonium chi ph ng Mu i diazonium h ng ph ng

(B n và có th$ cô l%p)

X: halogneur, sulfat, nitrat, hidroxi, ….

9.2.1.2 Danh pháp

Tên c a anion X + hidrocarbon + diazonium

9.2.2 i u ch

Mu i diazonium h ng ph ng 9.2.3 Ph n ng

9.2.3.1 S& th thân h ch h ng ph ng)

S& th y gi i

9.2 MU I DIAZONIUM

CH NG 9

S& halogen hóa

S& nitril hóa

S& hoàn nguyên

9.2.3.2 Ph n ng ghép c p azo