Hhc dc c7 ALDEHID & CETON

HHC DC C7 pdf CH��NG 7 ALDEHID & CETON H�p ch�t mang nhóm carbonil C=O Aldehid Ceton � � �� � � �� � � �� � � ��� 7 1 Danh pháp 7 1 1 Aldehid 7 1 1 1 Tên d�n xu�t t� acid CH3CHO Formaldehid Benzaldehi[.]

H p ch t mang nhóm carbonil: -C=O

7.1 Danh pháp

7.1.1 Aldehid

7.1.1.1 Tên d n xu t t acid

CH3CHO

Formaldehid

Benzaldehid Salicilaldehid α-Metilvaleraldehid

Thay th -icho c –oictrong tên thông th ng c a acid carboxilic t ng ng

b ng-aldehid

Acetaldehid n-Butiraldehid

HCHO CH3CH2CH2CHO

Thêm -al vào sau tên hidrocarbon có cùng

s carbon Nhóm nh ch c carbonil có ch

s v trí là 1

7.1 Danh pháp

7.1.1 Aldehid

7.1.1.2 Tên theo h th ng

7.1.1.3 Tên carbaldehid

Aldehid ph c t p có ch a nhóm

–CHO g n tr c ti p vào vòng

Tên hidrocarbon+carbaldehid

7.1.2.1 Ceton chi ph ng

Tên alkil + alkil + ceton

7.1 Danh pháp

7.1.2 Ceton

7.1.2.1 Ceton h ng ph ng

Thay -ic ho c -oic trong tên thông th ng c a acid t ng ng v i ph n aril ho c alkil, Ar-CO ho c R-CO, b ng ophenon (v i i u ki n ph n còn l i là –Ph).

7.1 Danh pháp

7.1.2 Ceton

7.1 Danh pháp

7.1.2 Ceton

7.1.2.2 Tên h th ng

- Ch n dây chính

- Thêm on sau tên hidrocarbon t ng ng

- !ánh s" dây chính sao cho C ch a nhóm #nh ch c - C=O mang s" nh$ nh%t

7.1 Danh pháp

7.1.2 Ceton

7.1.2.2 Tên h th ng

7.1 Danh pháp

7.1.2 Ceton

7.1.2.2 Tên h th ng

Tr ng h&p, trong h&p ch%t có ch a nhóm #nh ch c khác quan tr ng h n nhóm

ch c ceton Lúc này, nhóm =O &c xem nh là m't nhóm th( và &c g i tên là oxo

7.1 Danh pháp

7.1.2 Ceton

7.1.2.3 Tên thông th ng

) *

2* 0

7 0

8, - 90: 0

8, - 90: 0

- 90: 0

+ * 05 ; ,< / 8, / 0 1

7.1 Danh pháp

7.1.2 Ceton

7.1.2.3 Tên thông th ng

4= 0 + >?0 40 8 * * 05 ; 0 1

Cu , 200-300 o C

Aldehid c hình thành t ph n ng oxid hóa alcol nh t c p b i các tác nhân oxid hóa nh Cu, K2Cr2O7, …

K2Cr2O7 , H2SO4

R-CHO

∆

7.2 i u ch

7.2.1 Aldehid

7.2.1.1 T alcol nh t c p

Ph n ng oxid hóa metilaren nh metilbenzen Ph n ng x y ra trong môi

tr ng có s hi n di n c a anhidric acetic

7.2 i u ch

7.2.1 Aldehid

7.2.1.2 T metilaren

Ph n ng hoàn nguyên Rosenmund

7.2 i u ch

7.2.1 Aldehid

7.2.1.3 T d n xu t c a acid carboxilic

- Tác nhân hoàn nguyên: H2, LiAlH4, …

- Xúc tác: Pd-BaSO4, Pd(S), t-BuOH

Ph n ng hoàn nguyên ester

7.2 i u ch

7.2.1 Aldehid

7.2.1.3 T d n xu t c a acid carboxilic

- Tác nhân hoàn nguyên: DIBAH

7.2 i u ch

7.2.2 Ceton

7.2.2.1 T ph n ng oxid hóa alcol nh c p

D dàng b oxid hóa b i các tác nhân oxid hóa nh : KMnO4/OH-, K2Cr2O7/H2SO4,

7.2 i u ch

7.2.2 Ceton

7.2.2.2 T clorur acid

T s acil hóa Friedel-Crafts

Tác nhân acil hóa: clorur acid ho c anhidrid acid

- H p ch t chi ph ng

- Ho c, h p ch t h ng ph ng (n u có nhóm th nên là nhóm th rút i n t )

Ch%t n n:

- Benzen

- Ho c, h p ch t h ng ph ng có mang nhóm th y i n t

Xúc tác: AlCl3

7.2 i u ch

7.2.2 Ceton

7.2.2.2 T clorur acid

T s acil hóa Friedel-Crafts

7.2 i u ch

7.2.2 Ceton

7.2.2.2 T clorur acid

V i các h p ch t h u c ng

7.3 Ph n ng

7.3.1 Ph n ng do nhóm carbonil

7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch

C ng bisulfit natrium

SBn phCm c'ng bisulfit

7.3 Ph n ng

7.3.1 Ph n ng do nhóm carbonil

7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch

C ng acid cianhidric

C ng amoniac NH 3

7.3 Ph n ng

7.3.1 Ph n ng do nhóm carbonil

7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch

C ng các d n xu t c a amoniac

7.3 Ph n ng

7.3.1 Ph n ng do nhóm carbonil

7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch

C ng alcol

ROH, H

C OH OR

ROH, H

C OR OR

Aldehid

Ceton

Hemiacetal

Hemicetal

Acetal

Cetal

C ng RMgX

C O

H

R1

+ R-MgX R1 C

H O R

H2O

C

R1

H OH R

MgX

Formaldehid

Aldehid

Ceton

Alcol 1 Alcol 2 Alcol 3

7.3 Ph n ng

7.3.1 Ph n ng do nhóm carbonil

7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch

Thu c th Tollens (AgNO 3 /NH 3 )

7.3 Ph n ng

7.3.1 Ph n ng do nhóm carbonil

7.3.1.2 Ph n ng oxid hóa

R-CHO + 2 Cu(OH)2 Cu2O + R-COOH + H2O

C O

R

R1

O

RCOOH + R1COOH

Thu c th Fehling

Hoàn nguyên thành alcol

H2, Ni, to

7.3 Ph n ng

7.3.1 Ph n ng do nhóm carbonil

7.3.1.3 Ph n ng hoàn nguyên

Hoàn nguyên thành hidrocarbon

R C R

O

Z n -H g /H C l

H2N -N H2/K O H

R C H2 R

R C H2 R

Ph n ng Cannizzarro

CHO

COONa

+

7.3 Ph n ng

7.3.1 Ph n ng do nhóm carbonil

7.3.1.3 Ph n ng hoàn nguyên

H3C C O C H3 + C l2 B C H3C O C H2C l + H C l

B r

7.3 Ph n ng

7.3.2 Ph n ng do H

7.3.2.1 Ph n ng halogen hóa

Haloform 7.3.2.2 Ph n ng haloform

O

O

CH3 HC

H2 C

OH

Ph-CHO (CH3CO)2O 1) CH3COONa, 175

oC 2) H2O Ph-CH=CH-COOH +

7.3 Ph n ng

7.3.2 Ph n ng do H

7.3.2.3 Ph n ng xúc h p aldol

7.3.2.4 Ph n ng Perkin