TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC THỰC PHẨM BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC BÁO CÁO THÍ NGHIỆM MÔN HỌC THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ BÀI 1 KỸ THUẬT THĂNG HOA, KẾT TINH VÀ XÁC ĐỊNH.
Trang 1TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC-THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
BÁO CÁO THÍ NGHIỆM MÔN HỌC: THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 1
KỸ THUẬT THĂNG HOA, KẾT TINH
VÀ XÁC ĐỊNH ĐIỂM NÓNG CHẢY
Ngày thí nghiệm: 28/11/2018
Lớp: 161280A Nhóm: 2
Tên: Nguyễn Ngọc Lê Minh MSSV: 16128044
Tên: MSSV:
Tên: MSSV:
I CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM
(Sinh viên phải hoàn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm)
1 Mục tiêu bài thí nghiệm
a) Kỹ thuật thăng hoa
Tinh chế chất rắn hữu cơ khỏi các tạp chất
Hiểu quy trình thực hiện phương pháp thăng hoa
b) Kỹ thuật kết tinh
Tinh chế chất rắn hữu cơ khỏi các tạp chất
Tìm hiểu được cách chọn lựa dung môi, nguyên tắc tách tạp chất, cách loại chất màu, cách khơi mào tinh thể trong kỹ thuật kết tinh và các kỹ thuật hỗ trợ
c) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy
Xác định được nhiệt độ nóng chảy của một chất
Hiểu được cách thực hiện phương pháp xác địn điểm nóng chảy
Đánh giá được sự tinh khiết của chất thông qua nhiệt độ nóng chảy
ĐIỂM
CHỮ KÝ GVHD
Trang 22 Qui trình tiến hành thí nghiệm
(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mô tả lại các bước tiến hành thí nghiệm; các thông số hóa lý của các hóa chất sử dụng trong bài thí nghiệm)
a) Kỹ thuật thăng hoa
Cho 0.5g Naphthtalene vào đĩa petri, dàn đều và đậy nắp đĩa petri
Đặt lên bếp điện với nhiệt độ 75C, và đặt cốc nước đá lên đĩa petri
Để Naphthalene bay hơi hết, rồi để nguội, cào ra
b) Kỹ thuật kết tinh
Chọn dung môi phù hợp để hòa tan mẫu
Tiến hành đun cách thủy đến mẫu tan ra hết
Để nguôi và ngâm vào nước lạnh
Lọc để thu tinh thể
c) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy
Nghiền mẫu
Cho vào ống vi quản
Cột vào đầu nhiệt kế
Lắp đặt ống Thiele với nhiệt kế và mẫu
Trang 3Tiến hành gia nhiệt và ghi nhiệt độ bắt đầu nóng chảy.
Ghi nhiệt độ khi chất rắn nóng chảy hoàn toàn
3 Thông số hóa lý
- Naphthanol:
CAS: 91-20-3
d = 1.0253 g/cm3 (20°C)
Điểm sôi: 217.97 ˚C
Điểm nóng chảy: 78.2°C – 80.26˚C
- Ethanol:
CAS: 64-17-5
D = 0.789g/cm3 (20°C)
Điểm sôi: 78.24°C
Điểm nóng chảy: 114.14 C
- Aceton:
CAS: 67-60-1
D = 0.7845g/cm3 (20°C)
Điểm sôi: -91.7 °C
Điểm nóng chảy: 56.05 °C
- Hexane:
CAS: 110-54-3
D = 0.6606 g/cm3
Điểm sôi: -96 _ -94 °C
Điểm nóng chảy: 68.5- 69.1 °C
- Glycerol
CAS: 56-81-5
D = 1.26 g/cm3
Điểm sôi: 290 °C
Điểm nóng chảy: 178 °C
Trang 4- Aspirin:
CAS: 50-78-2
D = 1.4 g/cm3
Điểm sôi: 140 °C
Điểm nóng chảy: 138-140 °C
- Acetanilide:
CAS: 103-84-4
D = 1.219 g/cm3
Điểm sôi: 304 °C
Điểm nóng chảy: 114.3 °C
II KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM
1 Mô tả hiện tượng thăng hoa
2 Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và hiệu suất quá trình thăng hoa
3 Mô tả hiện tượng kết tinh
4 Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và hiệu suất quá trình kết tinh
5 Mô tả hiện tượng nóng chảy
6 Khoảng nhiệt độ nóng chảy của các chất so sánh với tài liệu tham khảo
Trang 5
III CÂU HỎI
1 Quá trình thăng hoa là gì ? Quá trình kết tinh là gì? Quá trình nóng chảy là gì?
Quá trình thăng hoa là quá trình chất rắn chuyển trực tiếp thành thể hơi mà không qua thể lỏng
Quá trình kết tinh là quá trình tách chất rắn hòa tan trong dung dịch dưới dạng tinh thể
Quá trình nóng chảy là quá trình chuyển đổi của một chất chuyển từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng
2 Chất A có lẫn tạp chất B B tan tốt trong ethanol ở nhiệt độ phòng, A tan tốt trong ethanol ở nhiệt độ 70 o C Dùng kỹ thuật nào để loại B? Giải thích lý do chọn kỹ thuật đó?
Ta có thể dùng kỹ thuật kết tinh để loại B
Khi sử dụng kỹ thuật kết tinh, hòa tan các chất trong ethanol sau đó làm lạnh từ từ, tinh thể của chất A sẽ kết tủa và được tách ra khỏi dung dịch trong khi chất B tan tốt ở nhiệt độ thường nên sẽ không kết tinh mà được loại bỏ khi lọc dung môi
3 Nêu sự phụ thuộc của độ tan vào nhiệt độ?
Đối với quá trình hòa tan chất có sự thu nhiệt, việc tăng nhiệt độ sẽ thúc đẩy quá trình hòa tan, làm tăng độ hòa tan của chất Ngược lại khi chất hòa tan tỏa nhiệt việc tăng nhiệt độ sẽ làm giảm độ tan của chất
4 Hãy đề xuất một kỹ thuật để thu được muối ăn NaCl từ nước biển.
Ta có thể sử dụng kỹ thuật thăng hoa để thu được muối ăn NaCl từ nước biển bằng cách đun nóng nước biển, nước biển sẽ bay hơi và làm lạnh hơi để thu được chất rắn là muối ăn NaCl
5 Hãy nêu vài ứng dụng của việc xác định nhiệt độ nóng chảy?
Ứng dụng việc xác định nhiệt độ nóng chảy dùng để xác định độ tinh khiết của một chất từ đó trong công nghiệp được ứng dụng để đúc các chi tiết máy, luyện kim,…
6 Vì sao khoảng nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì hợp chất càng kém tinh khiết?
Do các chất hữu cơ tinh khiết có nhiệt độ nóng chảy cố định Nên có thể biết một chất
có tinh khiết hay không dựa vào nhiệt độ nóng chảy của nó
Những chất cực kỳ tinh khiết có khoảng từ 0.1 đến 0.3°C
7 Yếu tố nào dưới đây ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy của mẫu?
Lượng mẫu quá ít
Lượng mẫu quá nhiều
Nhồi mẫu vào vi quản không tốt
Gia nhiệt quá nhanh
Tất cả các yếu tố trên đều ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy của mẫu Khi đó, khả năng tiếp xúc nhiệt của mẫu bị thay đổi nên ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy
Trang 68 Sinh viên A tiến hành đo nhiệt độ nóng chảy một chất rắn màu trắng chưa biết thu được kết quả nhiệt độ nóng chảy từ 119-121 o C Sinh viên A đã đo nhiệt độ nóng chảy của benzoic acid trước đây và quan sát thấy nhiệt độ nóng chảy của tinh thể benzoic acid là 122 o C Sinh viên A có thể kết luận chất rắn màu trắng trên là benzoic acid được không? Giải thích?
Do nhiệt độ nóng chảy của benzoic acid không nằm trong khoảng nóng chảy của chất
mà sinh viên A đo nên không thể kết luận chất rắn đó là benzoic acid Nếu muốn chính xác hơn có thể thử bằng cách trộn hai chất trên và đo nhiệt độ nóng chảy thì có thể đưa
ra kết luận chính xác hơn
9 Hai chất A và B có cùng điểm nóng chảy Bằng cách nào có thể biết chúng là một hay không nếu không dùng các phương pháp phổ nghiệm Giải thích chi tiết.
Ta có thể đem trộn chất A và B và đo nhiệt độ nóng chảy Nếu hỗn hợp này có cùng nhiệt độ nóng chảy thì có thể khẳng định hai chất là một
10 Một hợp chất nóng chảy ở 134 o C nghi ngờ là aspirin (mp 135 o C) hoặc ure (mp
133 o C) Giải thích cách xác định chất đó mà không dùng các phương pháp phổ nghiệm.
Ta dùng kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy để xác định Bằng cách trộn mỗi chất aspirin
và ure với chất đó, sau đó đo nhiệt độ nóng chảy của từng hỗn hợp Hỗn hợp nào có cùng nhiệt độ nóng chảy thì đó chính là chất cần xác định
11 Một hợp chất có nhiệt độ nóng chảy là 230 o C Khi chất này nóng chảy và đóng rắn, nhiệt độ nóng chảy được xác định lại là 131 o C Hãy cho lời giải thích hợp lý cho sự khác biệt này.
Do có thể hợp chất sau khi được đun nóng chảy thì các chất trong hợp chất đã phản ứng với nhau và tạo ra sản phẩm mới, nhiệt độ nóng chảy xác định lại là của sản phẩm mới
12 Hãy cho biết những lỗi thường gặp trong bước hòa tan tạo dung dịch của quá trình kết tinh (Đọc tài liệu tiếng Anh, trang 683, “Comments on this procedure for dissolving the solid”).
- Dùng quá nhiều dung môi
- Hòa tan chất rắn trong dung môi nóng ở dưới điểm sôi của dung môi
- Thêm quá nhiều dung môi để cố gắng loại bỏ những tạp chất không tan, các mảnh bụi, giấy,
- Chất rắn bị nung nóng trước khi cho dung môi vào
- Sử dụng cốc thay vì dùng erlen
- Sử dụng lượng chất rắn không theo yêu cầu thí nghiệm
- Không loại bỏ màu của tạp chất hay cố gắng loại bỏ màu của chất kết tinh
13 Một chất rắn có áp suất hơi 800 mm Hg ở điểm nóng chảy 80 o C Hãy mô tả sự thay đổi trạng thái của chất khi nhiệt độ tăng từ nhiệt độ phòng đến 80 o C trong khi áp suất khí quyển vẫn duy trì ở 760 mm Hg.
Khi nhiệt độ tăng từ nhiệt độ phòng đến 80°C mà áp suất khí quyển vẫn duy trì ở 760 mmHg thì sẽ xảy ra quá trình thăng hoa Áp suất hơi của chất rắn tăng theo nhiệt độ,
do đạt áp suất hơi bên ngoài trước khi đến điểm nóng chảy nên chất rắn sẽ thăng hoa
và chuyển thành thể hơi
Trang 714 Một chất rắn có áp suất hơi 100 mm Hg ở điểm nóng chảy 100 o C Giả sử áp suất khí quyển là 760 mm Hg, hãy mô tả sự thay đổi trạng thái của chất rắn này khi tăng nhiệt độ từ nhiệt độ phòng lên đến điểm nóng chảy của nó.
Khi tăng nhiệt độ chất rắn lên đến điểm nóng chảy, áp suất hơi tăng theo đến khi chất rắn nóng chảy, áp suất hơi chất rắn và chất lỏng bằng nhau Chất rắn chuyển từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng
15 Một chất có áp suất hơi 50 mm Hg ở nhiệt độ nóng chảy 100 o C Hãy mô tả thí nghiệm thăng hoa chất này
Ta thực hiện thí nghiệm thăng hoa bằng cách đưa chất này vào 1 bình và hút khí ở trong bình để đưa áp suất trong bình về dưới 50 mmHg Sau đó tiến hành đun nóng đến nhiệt độ nóng chảy của chất rắn, vì đạt áp suất hơi bên ngoài trước khi đến điểm nóng chảy nên chất rắn sẽ thăng hoa
16 Điều gì có thể xảy ra nếu dung dịch bão hòa nóng được lọc chân không qua phễu Buschner ? (Gợi ý: Hỗn hợp sẽ lạnh sẽ lạnh khi nó tiếp xúc phễu Buschner).
Dung dịch bão hòa nóng sau khi lọc qua phễu Hirsch sẽ có hiện tượng kết tinh trên mặt phễu
17 Một chất mà bạn vừa điều chế được mô tả trong tài liệu tham khảo có màu vàng nhạt Khi hòa tan chất này trong dung môi nóng để tinh chế bằng phương pháp kết tinh, thu được dung dịch có màu vàng Có nên loại màu chất này bằng than hoạt tính trước khi làm lạnh dung dịch không ? Giải thích.
Do màu vàng là màu của chất cần kết tinh nên không nên dùng than hoạt tính để loại màu trước khi làm lạnh
18 Sau khi hòa tan sản phẩm thô vào 1.5 mL dung môi nóng, thu được dung dịch có màu nâu đậm Theo tài liệu tham khảo chất tinh khiết không màu, do đó cần thiết phải loại màu bằng than hoạt tính Có nên dùng than hoạt tính để loại màu dung dịch không? Giải thích.
Vì chất cần kết tinh không màu nhưng dung dịch lại có màu nâu đậm do lẫn chất màu
do đó cần dùng than hoạt tính để loại bỏ chất màu này
19 Dưới đây là dữ liệu về sự thay đổi độ tan trong nước của một chất hữu cơ A theo nhiệt độ.
(°C) khối lượng A (g) trong 100 mL nước
a Hãy vẽ đồ thị độ tan của chất A theo nhiệt độ với những dữ liệu như bảng trên Nối các điểm trên độ thị bằng đường cong.
Trang 8b Giả sử 0.1 g chất A và 1.0 mL được trộn lẫn ở nhiệt độ 80°C Chất A có tan hoàn toàn không ?
Chất A sẽ tan hoàn toàn, vì độ tan của A ở 80°C là 1.0 mL nước sẽ hòa tan được đến 0.17 g chất A
c Dung dịch được điều chế từ câu (b) được làm lạnh Ở nhiệt độ nào sẽ bắt đầu xuất hiện tinh thể chất A ?
Dò theo đồ thị ta thấy độ tan 0.1 g/ml ứng với t =56°C
Dung dịch được điều chế từ câu (b) được làm lạnh đến dưới 56°C sẽ xuất hiện hiện tượng kết tinh chất A
d Giả sử việc làm lạnh ở câu (c) được tiếp tục đến 0°C Có bao nhiêu gram chất A tách khỏi dung dịch? Giải thích.
Nếu được làm lạnh đến 0°C thì sẽ có (0.1 – 0.015) = 0.085 g chất A tách khỏi dung dịch
20 Khi thực hiện quá trình kết tinh, hòa tan trong dung môi nóng thu được dung dịch sáng màu, do đó không cần loại màu Và dung dịch cũng không có tạp chất không tan, vậy có nên thực hiện bước lọc trước khi làm lạnh không ? Tại sao?
Ta không cần thực hiện bước lọc trước khi làm lạnh bởi vì nếu trong dung dịch còn các tạp chất có thể tan tốt trong dung môi thì nó sẽ được loại bỏ khi lọc áp suất kém sau bước làm lạnh và kết tinh
21 Một chất rắn A có độ tan trong nước là 10 mg/mL ở 25 o C và 100 mg/mL ở 100 o C Cần tinh chế một mẫu có chứa 100 mg chất A và một tạp chất B Dựa vào hướng dẫn ở Section 11.2 để trả lời các câu hỏi sau:
a Giả sử 2 mg tạp chất B lẫn trong hỗn hợp với 100 mg chất A, hãy mô tả cách tinh chế chất A nếu chất B hoàn toàn không tan trong nước, cần mô tả chi tiết với thể tích dung môi cần dùng.
Ta đun dung dịch đến 100°C để A hòa tan hết trong nước và mang đi lọc ngay để loại bỏ B Sau đó làm lạnh dung dịch đến nhiệt độ phòng, chất A sẽ kết tinh và màng lọc sẽ thu được chất rắn A
Trang 9b Giả sử 2 mg tạp chất B lẫn trong hỗn hợp với 100 mg chất A, hãy mô tả cách tinh chế chất A nếu chất B có cùng độ tan trong nước như chất A Quy trình kết tinh như thế nào để tinh chế chất A? (Giả sử độ tan của cả A và B đều không bị ảnh hưởng bởi sự hiện diện của các chất khác).
Ta đun nóng dung dịch đến 100°C, sau đó làm lạnh đến nhiệt độ phòng thì chất A
sẽ kết tinh còn chất B do lượng mẫu ít nên đã hòa tan trong nước, sau đó màng lọc
sẽ thu được chất rắn A
c Giả sử 25 mg tạp chất B lẫn trong hỗn hợp với 100 mg chất A, hãy mô tả cách tinh chế chất A nếu chất B có cùng độ tan trong nước như chất A Mỗi lần dùng lượng tối thiểu nước để hòa tan chất rắn Quy trình kết tinh như thế nào để tinh chế chất A? Cần thực hiện bao nhiêu lần kết tinh để thu được chất A tinh khiết Sẽ thu hồi được bao nhiêu gram chất A khi hoàn thành quá trình kết tinh.
22 Xem xét sự kết tinh sulfanilamide từ 95% ethyl alcohol Nếu sulfanilamide lẫn tạp chất được hòa tan trong lượng tối thiểu 95% ethyl alcohol ở 40°C thay vì ở 78°C (nhiệt độ sôi của ethyl alcohol), điều này ảnh hưởng như thế nào đến phần trăm thu hồi sulfanilamide tinh khiết ? Giải thích.