Trả lời: Trong lần 1, cho HCl đđ vào để phản ứng với NaNO2 tạo trực tiếp HNO2 và tạo môi trường acid để proton hóa HNO2 thành NO+.. Vì HNO2 kém bền nên phải đợi HNO2 phản ứng hết mới tiế
Trang 1Lời phê Điểm
BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 2 : PHẢN ỨNG DIAZÔ HOÁ VÀ GHÉP ĐÔI AZÔ
A PHẦN RIÊNG CHO MỖI SINH VIÊN: 5 điểm
(Chuẩn bị trước khi thí nghiệm)
Nhóm: 01 Ngày Thực hành: 5/9/2020
1 Mục đích
Điều chế β-naphthol da cam thông qua phản ứng diazo hóa và ghép đôi azo
2 Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng
Trang 22.2 Bảng tính chất vật lý*
Hóa chất-Sản phẩm K/l p/tử
(g/mol)
Nhiệt độ sôi ( o C)
Tỷ trọng
(280-300)
1.18
- Tinh thể không màu mất nước ở nhiệt độ cao hơn 100oC , độ tan 1,1g/100g nước lạnh; 6,7g/100g nước nóng, không ăn mòn
- Tiếp xúc với mắt gây kích ứng, hít phải tiếp xúc với da rất nguy hại, ảnh hưởng mãn tính lên người gây độc cho máu; hệ thần kinh;gan
- Dung dịch không màu có tính kiềm mạnh gây ăn mòn cao
- Dạng rắn màu trắng hơi ngả vàng tan, tốt trong nước- bị oxi hóa chậm trong không khí tạo thành natri nitrat
- Bảo quản nơi khô ráo, thoáng mát, không ẩm
- Đi vào cơ thể một lượng lớn gây ra bệnh xanh da, thiếu máu và nguy cơ ung thư
- Gây kích ứng da và mắt khi tiếp xúc, cần mang khẩu trang và đồ bảo hộ khi tiếp xúc, có tiềm tàng gây ung thư
- Chất lỏng không màu, trong suốt hoặc vàng nhạt, bốc khói trong không khí
- Là acid mạnh, có thể ion hóa
- Là chất rắn dạng tinh thể không màu
có công thức C10H7OH
- Tan trong rượu, ete, cloroform tổn thương nếu hít phải, gây hại môi trường, không bị hóa hơi
-Mùi hắc
nhiều trong nước
-Naphthol da cam 350.54 -Tồn tại ở dạng tinh thể màu cam
sáng, tan tốt trong nước
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:
nNaOH 2N = 2 × 0.005 = 0.01 mol
Trang 3 Tính theo β-naphthol
2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ:
1 Thau nhựa
2 Hỗn hợp sinh hàn nước đá + muối
3 Becher chứa dung dịch diazo hóa
4 Đũa khuấy
5 Becher chứa dung dịch 2-naphtholat natri
Trang 416ml NaOH 5%
Tạo ion phenolate (ArO-)
2g acid sunfanilic
5ml NaOH 2N
Hòa tan acid sunfanilic 2.5 Sơ đồ thí nghiệm:
2/3 dd(1g NaNO2 + 10ml H2O)
0 – 5oC
1,5 ml HCl đđ
0 – 5oC, 5 phút
0 – 5oC
dd diazon hóa
0 – 5oC
0 – 5oC, 30 phút
1,4g β - naphthol
Khuấy Tạo β – naphthol da cam
Tạo dd diazo hóa Tạo NO+ Làm lạnh
Trang 55g NaCl
0 – 5oC, 1h
Pkém
Nước lạnh
3 Trả lời câu hỏi
1 Cho biết vai trò của HCl đđ trong hai lần cho vào cốc phản ứng? Tại sao phải cho HCl từ từ vào cốc?
Trả lời: Trong lần 1, cho HCl đđ vào để phản ứng với NaNO2 tạo trực tiếp HNO2 và tạo môi trường acid để proton hóa HNO2 thành NO+ Vì HNO2 kém bền nên phải đợi HNO2 phản ứng hết mới tiếp tục cho HCl vào cốc Và vì khi điều chế muối diazo thường phải sử dụng lượng dư acid
để giữ môi trường acid cho hỗn hợp phản ứng, ngăn chặn các phản ứng phụ và đảm bảo phản ứng xảy ra hoàn toàn Cho HCl từ từ vào cốc vì HNO2 không bền và phản ứng xảy ra chậm qua nhiều giai đoạn
2 Tại sao hiệu suất bài này lại lớn hơn 100%?
3 Tại sao khi tiến hành phản ứng diazo hoá amin thơm thì lượng acid vô cơ dùng dư so với lượng amin thơm ban đầu? (1 mol amin thơm phải dùng 2.2-3 mol HCl)/ Viết các phương trình phản ứng xảy ra khi dư acid?
Ép khô
Tinh thể
β - naphthol
da cam Sấy
Rửa Lọc kết tủa Bão hòa dd
Trang 6Trả lời: Phải cho dư lượng acid vì để tạo môi trường tránh sự tạo thành hợp chất diazomino:
[ArN+N]Cl- + ArNH2 ArNHN=NAr + HCl Khi dư acid thì muối diamino phân tách thành muối diazoni và muối arylamoni:
ArNHN=NAr + 2HCl [ArN+N]Cl- + [ArN+H3]Cl
-4 Cho biết vai trò của NaCl trong bài thí nghiệm này?
Trả lời: Mặc dù NaCl không xuất hiện trong phản ứng tuy nhiên vì hợp chất màu azo có khả năng tan trong nước nên cho NaCl rắn vào để bão hòa nhằm làm giảm khả năng tan, thu được nhiều sản phẩm hơn
5 Tại sao khí tiến hành phản ứng diazoni hoá amin thơm phải ở nhiệt độ rất thấp (0 – 5oC)? Viết phương trình phản ứng khi muối diazoni ở nhiệt độ cao?
Trả lời: : Vì muối diazo rất không bền và dễ dàng phân hủy khi nhiệt độ tăng:
[ArN+N]Cl‾ + H2O Ar–OH + N2 + HCl
6 Cho biết vai trò của NaOH 5% dùng để hoà tan -naphthol trước khi tiến hành phản ứng ghép đôi azo?
Trả lời: Để hoạt hóa vòng thơm giúp phản ứng xảy ra thuận lợi Cụ thể trong môi trường kiềm nhẹ, phenol tồn tại chủ yếu ở dạng ion phenolat (ArO-), nhờ tác dụng của hiệu ứng đẩy điện tử của nhóm thế -O-, ion phenolat được tăng hoạt mạnh hơn so với phenol
7 Giải thích vai trò của việc kiểm tra phản ứng diazo hoá amin thơm bằng giấy KI tẩm hồ tinh bột và giấy côngo đỏ?
Trả lời: Để kiểm tra phản ứng có diễn ra bình thường hay không thông qua việc kiểm tra lượng acid nitrơ dư và acid vô cơ đã sử dụng Bằng cách là thử giọt dung dịch trên giấy iodua tẩm hồ tinh bột, nếu giấy iodua-tinh bột chuyển sang màu lam xám, còn giấy công đỏ có màu xanh:
HNO2 + KI + HCl KCl + I2 + 2NO + 2H2O I2 + hồ tinh bột màu lam đến xanh đậm
8 Cho biết các ứng dụng của màu azo?
Trả lời: : - Làm thuốc nhuộm
- Tạo màu sợi tự nhiên và tổng hợp, thực phẩm, kẹo, mỹ phẩm và đồ uống
- Phụ gia thêm vào sáp, chất đánh bóng
9 Tại sao phải hoà tan acid sulfanilic vào dung dịch NaOH 2N?
Trả lời: Vì acid sunfanilic khó tan trong nước nên phải muối hóa nó bằng NaOH trước Sau đó muối này phản ứng với HNO2
10 Tại sao phải cho dd NaNO2 làm hai lần vào cốc phản ứng ?
Trả lời: Tiếp tục tạo HNO2 vì vẫn có lượng dư acid trong hỗn hợp, đảm bảo phản ứng xảy ra hoàn toàn
Trang 711 Trình bày phương pháp xác định hàm lượng màu tinh khiết có trong sản phẩm thô tổng hợp được?
