Lipit Là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực.. Dữ kiện thực nghiệm chứng minh cấu tạo mạch hở hoặc C
Trang 11 | P a g e
1 ĐỊNH NGHĨA – TÊN GỌI
1 Este Khi thay nhóm OH ở các nhóm cacboxyl bằng nhóm OR thì được este
2 Lipit Là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước
nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực
3 Chất béo Là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là
triaxylglixerol
4 Gluxit Cacbohiđrat (gluxit hoặc saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức và
thường có công thức chung là C n (H 2 O) m
5 Monosaccarit Là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thế thủy phân được
glucozơ, fructozơ.
6 Đisaccarit Là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra hai phân tử
monosaccarit
saccarozơ, mantozơ.
7 Polisaccarit Là nhóm cacbohiđrat phức tạp, khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra
nhiều phân tử monosaccarit tinh bột, xenlulozơ.
2 CT CHUNG
1 Este no, đơn, hở CnH2nO2 (n≥2) hay C n H 2n+1COOC m H 2m+1 (n≥0; m≥1)
2 Este không no có 1LK đôi
C=C, đơn chức, mạch hở
CnH2n-2O2 (n≥3) hay C n H 2n-1COOC m H 2m+1 (n≥2; m≥1) hay CnH2n+1COOCmH2m-1 (n≥0; m≥2)
3 Este đơn chức RCOOR’
4 Chất béo (RCOO)3C3H5 Với RCOO- là gốc axit béo
3 ĐỒNG PHÂN
Este: HCOOCH3
(1) Metyl fomat
Axit: CH3COOH (2)
Tạp chức: HO-CH2-CHO (3)
Đồng phân đơn chức mạch hở 1, 2
Số ĐP đơn chức + Na, NaOH, C2H5OH,
Cu, AgNO3/NH3 Có bao nhiêu phản
ứng xảy ra và bao nhiêu phản ứng
OXH-KH?
Phản ứng xảy ra: tổng =9 trong đó có 4 phản ứng
oxh-khử (in nghiêng)
HCOOCH3: + NaOH, AgNO 3 /NH 3
CH3COOH: + Na , NaOH, C2H5OH, AgNO3/NH3
Trang 2HO-CH2-CHO: + Na , C2H5OH, AgNO 3 /NH 3
C3H6O2
74
Số Đồng phân este = 2 HCOOC2H5 (1)
CH3COOCH3 (2)
Axit: C2H5COOH (3)
Tạp chức: HO-CH2CH2-CHO (4)
CH3-CH(OH)-CHO (5)
CH3-O-CH2-CHO (6)
HO-CH2-CO-CH3 (7)
Số Đồng phân có + với dd NaOH ĐP số 1, 2, 3
Số Đồng phân + NaOH tạo muối có khối
lượng lớn hơn chất ban đầu
RCOOR’ (R’ nhỏ hơn 23 nên R’ có thể là H hoặc –CH3)
ĐP số 2, 3
Số Đồng phân este + NaOH tạo muối có
khối lượng lớn hơn chất ban đầu
RCOOR’ (R’ nhỏ hơn 23 nên R’ chỉ có thể là–
CH3)
ĐP số 2
Este Z thủy phân tạo X, Y từ X ⎯⎯ →Y
CT X, Y, Z
ĐP số 2
CH3OH + CO ⎯⎯⎯→ xt,to CH3COOH
C4H8O2
88
Đồng phân este ( + NaOH, ko + Na) 1, 2, 3, 4
Đồng phân axit ( + NaHCO3) 5, 6
Đồng phân có + NaOH ( đơn chức) 1, 2, 3, 4, 5, 6
Số Đồng phân có + NaOH tạo muối có
khối lượng lớn hơn chất ban đầu
1, 5, 6
Số Đồng phân este + NaOH tạo muối có
khối lượng lớn hơn chất ban đầu
1
Số Đồng phân + KOH tạo muối có khối
lượng lớn hơn chất ban đầu
1, 2, 5, 6
Este Z thủy phân tạo X, Y từ X ⎯⎯ → Y
CT X, Y, Z
2
C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯ leân men → CH3COOH + H2O
C5H10O2
102
Este có + tráng bạc 6, 7, 8, 9
Este thủy phân tạo ancol bậc
1, bậc 2
Bậc 1: 1, 2, 3, 4, 6, 8 Bậc 2: 5, 7
Đồng phân có + NaOH 13 ĐP (4 axit + 9 este)
Số Đồng phân + NaOH tạo
muối có khối lượng lớn hơn
chất ban đầu
4 axit + ĐP este số 1, 2
Trang 33 | P a g e
Số Đồng phân este + NaOH
tạo muối có khối lượng lớn
hơn chất ban đầu
1, 2
Từ ancol C 4 H 10 O và axit
C 4 H 8 O 2 tạo được bao nhiêu
este?
Ancol C4H10O có 4 ĐP + 2 ĐP axit C4H8O2 tạo nên tối đa 8 este
C4H6O2
86
Đồng phân este mạch hở 6 ĐP este
Đồng phân cấu tạo este mạch
hở
5 ĐP cấu tạo
Este có + tráng bạc 3,4,5,6
Đồng phân cấu tạo este có +
tráng bạc
3,4,5 (không tính cis-trans)
Este thủy phân tạo 2 chất có +
tráng bạc
5,6
Đồng phân cấu tạo Este thủy
phân tạo 2 chất có + tráng bạc
5 (không tính cis-trans)
Este thủy phân tạo anđehit 2,5,6
Đp cấu tạo Este thủy phân tạo
anđehit
2,5 (không tính cis-trans)
Este thủy phân tạo sản phẩm
tráng bạc
2,3,4,5,6
Este thủy phân tạo ancol ( este
tạo từ axit và ancol tương
ứng)
1,3
C7H6O2
122
C8H8O2
136
Đồng phân este + NaOH theo
tỉ lệ mol 1:1
1,2
Đồng phân este + NaOH theo
tỉ lệ mol 1:2 tạo 2 muối
Este phenol 3,4,5,6
Đồng phân cấu tạo este có +
tráng bạc
2,4,5,6
Số CT chất béo từ n loại axit
béo Số chất béo tối đa tạo từ n loại axit béo =
2
n (n+1)
GLUXIT
3 đồng phân 4,5,6
Trang 4Dữ kiện thực nghiệm chứng
minh cấu tạo mạch hở
hoặc CH2OH[CHOH]4CHO
▪ Khử hoàn toàn glucozơ cho
hexan
Có cấu tạo mạch không nhánh 6C
▪ Tráng bạc và bị oxi hóa bởi
nước brom tạo thành axit
gluconic
Có nhóm –CH=O
▪ Tác dụng với Cu(OH)2 cho
dung dịch màu xanh lam
Có nhiều nhóm –OH ở vị trí kề nhau
▪ Tác dụng anhiđrit axetic tạo
este 5 chức
Có 5 nhóm –OH
Kết luận
Trong dung dịch, glucozơ tồn
tại chủ yếu dạng vòng
Dạng vòng 6 cạnh α hoặc β
▪ Dang mạch hở CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
▪ Fructozơ tồn tại chủ yếu
dạng vòng
Dạng vòng 5 cạnh α hoặc β
▪ Đun nóng dung dịch
saccarozơ với H2SO4 loãng
Dung dịch sau phản ứng có phản ứng tráng gương tạo 4Ag
▪ Saccarozơ được cấu tạo từ Tạo bởi -glucozơ và -fructozơ
Cấu tạo từ các gốc Nhiều gốc -glucozơ
Liên kết Amilozơ: liên kết -1,4-glicozit
Amilopectin: liên kết -1,4-glicozit và -1,6-glicozit Dạng cấu trúc 2 loại
Phản ứng màu với Iot tạo dung dịch xanh tím
Trong tinh bột Hàm lượng Amilopectin nhiều hơn Amilozơ
Cấu tạo từ các gốc Nhiều gốc β-glucozơ
Trang 55 | P a g e
Dạng mạch polime Polime không phân nhánh, không xoắn
Mỗi gốc C6H10O5 có bao
nhiêu nhóm –OH tự do
CTCT thu gọn có 3 -OH tự do nên CTC [C6H7O2(OH)3]n
4 TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ESTE – CHẤT BÉO
Trạng thái Các este là chất lỏng hoặc rắn
Tính tan Rất ít tan trong nước do có LK hiđro yếu với H2O
Tỉ khối so
với H2O
Nhẹ hơn nước
So sánh t0
sôi este
Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol có cùng số cacbon:
axit > ancol > este>anđehit…
Mùi Mùi chuối chín: isoamyl axetat; mùi dứa: etyl butirat và etyl propionate; mùi
hoa hồng: geranyl axetat Điều chế
CHẤT
BÉO
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ…
- Gốc R- chủ yếu no: dạng rắn (mỡ); Gốc R- chủ yếu không no: dạng lỏng (dầu) Trạng thái Monosaccarit + đisaccarit: tinh thể rắn không màu
Tinh bột: bột rắn vô định hình trắng Xenlulozơ: dạng sợi, chất rắn, màu trắng Tính tan
(H2O)
Monosaccarit + đisaccarit: tan nhiều
TB: tan trong nước nóng
Xenlulozơ: ko tan H2O, dung môi hữu cơ: etanol, benzene,…; tan trong nước Svayde Cu(NH3)4(OH)2
Độ ngọt Glucozơ < Saccarozơ < Fructozơ
Nhận biết Glucozơ với Fructozơ bằng dung dịch nước Brom (Br2+H2O)
Tổng hợp
5 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Pư thủy phân mt axit H+/t0 - Este, Gluxit (Đi + Poli)
2 Pư thủy phân mt OH-/t0 - Este, gluxit không bị thủy phân trong môi trường kiềm
3 AgNO3/NH3,t0 - RCHO, HCOOR’, Gluxit (Monosaccarit)
Trang 6- Axit có phản ứng nhưng chỉ có HCOOH tráng gương
4 H2/Ni,to - Este chưa no, Fructozơ, glucozơ
- Triolein + 3H2 →tristearin (SX bơ nhân tạo)
- Glucozơ, fructozơ + 1H2→sobitol
5 Cu(OH)2 ⎯⎯ →dung dịch
xanh lam
- Glucozơ → đồng glucozơ Cu(C6H12O6)2
- Fructozơ
- Saccarozơ → đồng saccarat
6 HNO3đ/H2SO4đ,to - Gluxit (mono + đi + poli), chú ý Xenlulozơ trinitrat
7 (CH3CO)2O (anhiđrit
axetic)
- Gluxit (mono + đi + poli), chú ý Xenlulozơ triaxetat
8 Phản ứng quang hợp CO2 + H2O → glucozơ hay tinh bột
9 Phản ứng lên men rượu C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 ↑
6 ỨNG DỤNG
1 Este Do có khả năng hòa tan tốt nhiều chất nên một số este dùng làm dung môi
để tách chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat)
Một số polime của este dùng làm chất dẻo như poli(vinyl axetat), poli(metyl metacrylat)
Một số este có mùi thơm, không độc được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl axetat ), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat )
2 Chất béo Chất béo là thức ăn quan trọng, nguồn dinh dưỡng quan trọng và cung cấp
năng lượng đáng kể cho cơ thể
Là nguyên liệu tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể Đảm bảo
sự vận chuyển và hấp thu các chất hòa tan được trong chất béo
Chất béo chưa sử dụng đến được tích lũy trong các mô mỡ
Chất béo dùng điều chế xà phòng và glixerol Dùng sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp…
Dầu mỡ sau khi rán có thể được dùng để tái chế thành nhiên liệu Dầu mỡ dễ bị ôi thiu do gốc C=C bị oxi hóa bởi không khí tạo anđêhit có mùi khó chịu
Trang 77 | P a g e
3 Glucozơ - Thuốc tăng lực cho người già, trẻ em và người ốm
- Tráng gương , tráng ruột phích trong công nghiệp
- Sản xuất ancol etylic từ tinh bột và xenlulozơ
4 Saccarozơ Dùng làm nguyên liệu sản xuất bánh kẹo, nước giải khát, đồ hộp
Dùng pha chế thuốc Dùng làm nguyên liệu trong kĩ thuật tráng gương, tráng phích
5 Tinh bột Sản xuất bánh kẹo, glucozơ, hồ dán.
Trong cơ thể người: Tinh bột enzim Glucozơ Glicogen (dự trữ
trong gan)
6 Xenlulozơ Nguyên liệu chứa xenlulozơ (bông, đay, gỗ…) thường được dùng trực tiếp
kéo sợi, dệt vải, trong xây dựng, làm đồ gỗ… hoặc chế biến thành giấy.
Xenlulozơ còn là nguyên liệu sản xuất tơ nhân tạo như tơ visco, tơ axetat, chế tạo thuốc súng không khói, chế tạo phim ảnh
Công thức Xenlulozơ trinitrat : [C6H7O2(ONO2)3]n: thuốc súng không khói
Công thức Xenlulozơ triaxetat: [C6H7O2(OCOCH3)3]n: làm phim ảnh
Trang 87 VIẾT PTHH
1 Etyl axetat + NaOH, t o CH3COOC2H5 + NaOH ⎯⎯→to CH3COONa + C2H5OH
HT: ban đầu phân lớp, sau khi đun nóng tạo dung dịch đồng nhất
2 Vinyl fomat + NaOH, t o HCOOCH=CH2 + NaOH ⎯⎯→to HCOONa + CH3CHO
HT: ban đầu phân lớp, sau khi đun nóng tạo dung dịch đồng
nhất
3 Etyl axetat + H 2 SO 4
loãng, t o
CH3COOC2H5 + HOH H , t + o
CH3COOH + C2H5OH HT: ban đầu phân lớp, sau khi đun nóng dung dịch thu được vẫn còn phân lớp
4 Vinyl fomat + H 2 SO 4
loãng, t o
HCOOCH=CH2 + HOH H , t + o
HCOOH + CH3CHO HT: ban đầu phân lớp, sau khi đun nóng dung dịch thu được vẫn còn phân lớp
5 Phenyl fomat + NaOH, t o
Xảy ra theo tỉ lệ mol 1:2
HT: ban đầu phân lớp, sau khi đun nóng tạo dung dịch đồng
nhất
6 Phenyl fomat + H 2 SO 4
loãng, t o
HT: ban đầu phân lớp, sau khi đun nóng dung dịch thu được vẫn còn phân lớp
7 Đimetyl oxalat + H 2 SO 4
loãng, t o
Este hai chức
8 Phenol + (CH 3 CO) 2 O
Phản ứng điều chế các este Phenol
9 Trùng hợp tạo thủy tinh
hữu
Tạo polime Plexiglas nCH2=C-COOCH3
to, p
xt CH2
C
-n
CH3
Trang 99 | P a g e
10 CH 3 COOH + axetilen CH 3 COOH + CH ≡ CH⎯⎯⎯→ xt,to CH 3 COOCH=CH 2
11 CH 3 OH + CO (xt, t o ) CH3OH + CO ⎯⎯⎯→ xt,to CH3COOH
12 C 2 H 5 OH + O 2 (men
giấm)
C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯ leân men → CH3COOH + H2O
13 CH 3 CHO + O 2 (Mn 2+ ) 2CH3CHO + O2⎯⎯⎯→ xt,to 2CH3COOH
14 Etylen điaxetat + H 2 SO 4
loãng, t o
15 Glixerol triaxetat +
H 2 SO 4 loãng, t o
(CH3COO)3C3H5 + 3H2O H , t+ o
3CH3COOH + C3H5(OH)3
16 Axit salixylic + NaOH, t o
17 Axit axetylsalixylic +
NaOH, t o
Thuốc Aspirin
18 Metyl salixylat + NaOH,
t o
Thuốc Salonpas
19 Tristearn + NaOH, t o (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O ⎯⎯→to 3C17H35COONa +
C3H5(OH)3
20 Tristearn + H 2 SO 4
loãng, t o
(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O H , t+ o
3C17H35COOH +
C3H5(OH)3
21 Tripanmitin + NaOH, t o (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH ⎯⎯→to 3C15H31COONa +
C3H5(OH)3
22 Triolein + H 2 ,Ni t o
Sản xuất Bơ nhân tạo
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 ⎯⎯⎯→Ni, to (C17H35COO)3C3H5
23 Glucozơ + AgNO 3 +
NH 3
CH2OH[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 HT: tạo kết tủa Ag trắng sáng bám trên thành ống nghiệm
24 Glucozơ + H 2 ,Ni t o
CH2OH[CHOH]4CHO+H2
o
25 Glucozơ + Br 2 + H 2 O CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O
CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr HT: mất màu dung dịch brom
26 Glucozơ + Cu(OH) 2 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O
Hiện tượng: tan Cu(OH)2 và tạo dung dịch phức đồng xanh lam
27 Fructozơ + Cu(OH) 2 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O
Hiện tượng: tan Cu(OH)2 và tạo dung dịch phức đồng xanh lam
28 Saccarozơ + Cu(OH) 2 2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O
Trang 10Hiện tượng: tan Cu(OH)2 và tạo dung dịch phức đồng xanh lam
29 Saccarozơ + H 2 SO 4
+ o
H
t C6H12O6 + C6H12O6 Glucozơ Fructozơ
31 TB + + H 2 SO 4 loãng, t o (C6H10O5)n + nH2O o+
t
H nC6H12O6 (Glucozơ )
32 Xenlulozơ + H 2 SO 4 đặc (C6H10O5)n + nH2O o+
t
H nC6H12O6 HT: sợi bông tan trong H2SO4 đặc
33 Xenlulozơ + Cu(OH) 2 Không phản ứng
34 Xenlulozơ +
HNO 3 /H 2 SO 4 đặc, t o (1:3) [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3
0
H SO đ,t
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O xenlulozơ trinitrat
35 Xenlulozơ +
HNO 3 /H 2 SO 4 đặc, t o Tỉ
lệ 1:2
[C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3
0
H SO đ,t
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
[C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O xenlulozơ đinitrat
36 Xenlulozơ + (CH 3 CO) 2 O
Tỉ lệ 1:3
[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O⎯⎯→ t0 [C6H7O2(OOCCH3)3]n + 3nCH3COOH xenlulozơ triaxetat
37 Xenlulozơ + (CH 3 CO) 2 O
Tỉ lệ 1:2
[C6H7O2(OH)3]n + 2n(CH3CO)2O⎯⎯→ t0
[C6H7O2(OH)(OOCCH3)2]n + 2nCH3COOH xenlulozơ điaxetat
38 Tơ Visco (Xenlulozơ +
CS 2 +NaOH)
PHẢN ỨNG HÓA HỌC
hoặc RCOONH3R’; RNH 3 Cl, peptit
3 + NaHCO 3 , CaCO 3 giải
phóng CO2
Axit R(COOH)x , axit vô cơ HCl, H 2 SO 4 …
n-COOH = nCO 2
4 + HCl, HBr, H 2 SO 4 Ancol, amin, muối của axit hữu cơ (RCOONa)
5 + Phản ứng tráng gương (+
AgNO 3 /NH 3 ): tạo kết tủa
Ag
Có nhóm-CHO HCOO-
HCOONa, Glucozơ, Fructozơ + 1 nhóm –CHO tạo 2Ahg, HCHO tạo 4Ag
6 + AgNO 3 /NH 3 có kết tủa
vàng nhạt
CH≡CH, CH≡C-R
7 + Phản ứng với Cu(OH) 2
tạo muối + H 2 O
RCOOH , Axit vô cơ (tạo dung dịch xanh lơ)
Trang 1111 | P a g e
8 + Cu(OH) 2 tạo dung dịch
phức xanh lam
Các chất có nhiều nhóm -OH kề nhau: etilenglicol, glixerol, glucozơ, fructozơ, saccarozơ.
9 + Cu(OH) 2 /NaOH đun
nóng tạo kết tủa đỏ gạch
RCHO
10 + Dung dịch nước
Brom
11 Lưu ý Br 2/CCl4 không
có tính OXH
Chất có LK đôi, ba: anken, ankađien, ankin, stiren.
Hợp chất chưa no như: CH 2 =CH-CH 2 OH, CH 2 =CH-COOH…
Br 2 /CCl 4 )
Glucozơ
12 + Những chất kết tủa
với dung dịch nước Brom
Phenol, Anilin
Phenol, Anilin không làm quỳ đổi màu
13 + Những chất + H 2 (Ni) Chất không no có LK =, ≡
Benzen, ankyl benzen, stiren Nhóm chức –CHO, xeton
Tạp chức: glucozo, fructozo: tạo cùng 1 SP sobitol
14 + Các chất chỉ phản
ứng thủy phân trong MT
axit
+ Saccarozo, Tinh bột, Xenlulozo (dễ thủy phân trong axit đặc)
15 + Các chất phản ứng
thủy phân trong MT axit
hay bazơ
+ Este, chất béo , Peptit, protein
16 + Các chất trùng hợp Có LK bội: = hoặc ≡ (trừ toluen, benzen)
17 + Các chất trùng ngưng Các chất có từ 2 nhóm chức có khả năng phản ứng trở lên
18 + Các chất làm mất màu
KMnO 4 ở t o thường
Anken, Ankađien, Ankin, Stiren
19 + Các chất làm mất màu
KMnO 4 khi đun nóng
Ankyl benzen (Toluen, etylbenzen…) + Anken, Ankađien, Ankin, Stiren
