Phần hoá hữu cơ luôn là phần gây khó khăn nhất cho các em trong việc hiểu và ghi nhớ kiến thức. Vì thế Kiến Guru đã biên soạn bài Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ một cách đầy đủ, dễ nhớ nhất về hiđrocacbon để hỗ trợ các em. I. Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ: Đại cương hoá hữu cơ
Trang 1HIDROCACBON
(AREN)
LOẠI
H-C
Định
nghĩa
Là những hiđrôcacbon no,
mạch hở
Là những
hidrocacbon no, mạch vòng
Là H-C không no, mạch hở,
trong cấu tạo có 1 lk C = C
Là hidrocacbon không no, mạch hở, trong cấu
tạo có 2 lk C = C
Là hidrocacbon không no, mạch hở,
trong cấu tạo có 1 lk
C ≡C
Là HCHC mà ptử có vòng benzen-6 cạnh,với 3lk
đơn xen kẽ 3lk đôi
CTPT
Tính
chất
vật lí
- Ở đk thường, các hidrocabon từ C1 → C4: khí; Từ C5 → C17: lỏng; Từ C18 trở đi: rắn
- t0nc, t0s D: tăng theo M
- không màu, không tan trong nước
Có 1 lk đôi C = C (1σ + 1π) Có 2 liên kết đôi C = C ⇒ có 2π có 1 lk ba C ≡C (gồm
1σ + 2π) Có vòng benzen (1v + 3π)
Cấu
tạo và
Khả
năng
phản
ứng
Chỉ có liên kết đơn C-C, C-H là các lk σ bền vững
H-C no khá trơ ở đk thường
pứ đặc trưng: pứ thế (halogen) ⇒Trung tâm pứ của H-C không no là các lk π kém bền pứ đặc trưng: pứ cộng với H2, Br2, HA (A là
halogen hoặc OH)
Hệ liên hợp π trong vòng benzen bền hơn các lk π riêng rẽ ở H-C không no tính thơm: dễ thế, khó
cộng, bền với chất OXH Chất
tiêu
biểu
Metan CH 4 ; Etan C 2 H 6 ; Propan C 3 H 8 ; Butan
C 4 H 6 ; Etilen CH Propilen CH 2 = CH 3 – CH = CH 2 2
Buta-1,3-đien:
CH 2 = CH – CH = CH 2
2-metylButa-1,3-đien (Isopren)
Axetilen CH≡≡≡CH Propin CH 3 – C≡≡≡
CH
Benzen (C 6 H 6 ); toluen(C 6 H 5 CH 3 ): stiren (C 6 H 5 CH=CH 2 )
1 Pứ thế H bởi halogen (pứ đặc trưng của H-C
no):
1 ngtử H được thế bằng 1 ngtử halogen
1 Phản ứng cộng (pứ đặc trưng của H-C không no): với H2, Br2, HA (A là halogen hoặc OH) Ankađien và ankin pứ qua 2 giai đoạn:
Ankađien: Từ 2 lk đôi →→1 lk đôi →→ chỉ có lk đơn Ankin:Từ l/k ba→→1l/k đôi→→chỉ có l/k đơn
Lưu ý: PƯ ở g/đ 1 có tỉ lệ mol 1:1
1 Phản ứng thé H của vòng benzen hoặc nhánh
a) Cộng hiđrô (Phản ứng hiđro hoá)
CH3CH3 + Cl2
→
askt CH3CH2Cl + HCl
Etylclorua
CH3-CH2-CH3 + Cl2 ask
CH3-CHClCH3 (spc)
CH3-CH2-CH2-Cl (spp)
+ HCl
+ HCl
• + Cl2
→
as + HCl cloxiclopentan
• + Br2
→
0
t +HBr Bromxiclohexan
CnH2n + H2
Ni t
CnH2n+2
CnH2n-2 + H2 Ni t,o→ CnH2n+2 • CH ≡CH + H2
→
Pd ,t0 CH2 = CH2
• CH2 = CH2 + 2H2 →Ni,t0 CH3
– CH3
2 Phản ứng tách H 2
(đề hiđrôhoá)
b) Cộng halogen (Phản ứng halogen hoá ): làm mất màu của dung dịch brom
→ Phản ứng này dùng để nhận biết hợp chất có liên kết đôi / ba (C = C ; C ≡ C)
CH3-CH3 →xt , t0
CH2=CH2 + H2
Tổng quát:
CnH2n+2 →t0 CnH2n
+ H2
CnH2n+2 →0
t CnH2n-2+ 2H2
t 0 , xt + 3H
2
Xiclohexan Benzen ( C 6 H 12 ) ( C6H6)
CnH2n + X2 → CnH2n X2 -Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm
cộng 1, 2; Ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản
phẩm cộng 1, 4
CH=CH CH CH− = +Br
CH≡CH +
Br2→CHBr = CHBr
CHBr=CHBr+Br2
→
CHBr2– CHBr2
a Thế H bởi halogen (Cl2, Br2 khan): xt bột Fe; t0
C6H6 + Br2 Fe , t0 C6H5Br + HBr
+ HBr
+ Br2
R
+ B r 2
F e ,t 0
1 :1
R
- B r
B r
R + H B r
R
+ 3Br2 Fe,t0
1:1
R
- Br
+ 3HBr
Br
Br
tr¾ng
b Thế H bởi nhóm nitro (- NO 2 ): tác dụng với
Trang 2c)Cộng HA (A là Cl, Br, OH, H…- cộng nước, cộng axit ) : tuân theo QUY TẮC CỘNG
MACCƠPNHICƠP:
Trong phản ứng cộng HA (axit hoặc nước) vào liên kết đơi / ba (C = C ; C ≡ C) của anken/ankin thì H (phần mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn, Cịn X- (hay phần mang điện tích âm) cộng
vào C mang ít H hơn
• CH2=CH2 + HCl →
CH3CH2Cl
• CH2=CH2 + H-OSO3H →
CH3CH2OSO3H
CH2=CH2 + H-OH
o
t
→HCH2–CH2OH
CH2 = CH-CH = CH2 + HCl
Cl-CH2-CH = CH-CH3
CH3-CHCl-CH = CH2 4-Clo buten-2
3-Clo buten-1
cộng 1,4
cộng 1,2
Cl-CH2-CH2-CH = CH2 4-Clo buten-1
CH≡CH+HCl
→
HgSO4
CH2 = CHCl Vinyl clorua
3 Phản ứng crackinh :
(b ẻ gãy lk C-C )
CH3CH2CH3 →t0 CH4
+ CH2 = CH2
CnH2n+2→t0 CxH2x+2
+CyH2y (n=x+y)
3 Phản ứng cộng
mở vịng của xiclopropan và xiclobutan
• + H2
Ni, 800C
CH3-CH2- CH3
Propan
• + Br2 → BrCH2–CH2–CH2Br (1,3–dibrompropan)
• + HBr →
CH3 – CH2 – CH2Br (1–Brompropan)
• Xiclobutan chỉ cộng với hidro : +H2 →Ni, 1200C
CH3-CH2-CH2 - CH3 butan
Xicloankan vịng 5,
6 cạnh trở lên khơng
cĩ phản ứng cộng
những điều kiện trên
Khi ở vịng benzen đã cĩ sẳn nhĩm thế X, thì hướng của pứ thế nhĩm Y tiếp theo vào vịng sẽ phụ thuộc X:
Hướng I: Nếu X là nhĩm ankyl hoặc -OH,-NH 2 ,-OCH 3 (những nhĩm thế chỉ cĩ lk
đơn-nhĩm đẩy điện tử)phản ứng thế Y tiếp theo vào vịng dễ dàng hơn benzen và ưu tiên xảy ra ở vị
trí ortho và para
Hướng II: Nếu X là nhĩm –NO 2 , -COOH, -SO 3 H ,(những nhĩm thế cĩ lk bội-nhĩm rút
điện tử) phản ứng thế Y vào vịng khĩ hơn và ưu tiên ở vị trí meta
STIREN nếu tham gia pứ thế H ở vịng thơm thì sẽ cho sp theo hướng II
ddHNO 3 đ /H 2 SO 4 đ
Benzen nitrobenzen:
+ H2O
Toluene thuốc nổ TNT:
CH3
+ 3HNO3 H2 SO 4 ®
CH 3
- NO2
O2N
-NO 2
+ 3H 2 O
QUY TẮC THẾ H CỦA VỊNG THƠM:
t0,p,xt
CH2 CH2n
n CH2 = CH2
etilen Polietilen
(nhựa PE)
Tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 :
Polibutađien ( cao su buna )
CH 2 CH = CH CH 2 n nCH 2 = CH - CH = CH 2 t
0 ,p
Poliisopren
Đime hĩa (nhị hợp)
+ C H C H xt, t0
CH CH
vinyl axetilen
0
CH C CH = CH2
Trime hĩa (tam hợp)
6000C bột C
Bezen 3C H C H
a Cộng vào vịng benzen
Cộng Cl 2 (as)
C6H6 + 3Cl2 a/s C6H6Cl6 Thuốc trừ sâu 666
Cộng H 2
Ni , t0
b Cộng vào nhánh của vịng benzen
VD: pứ cộng của stiren
Stiren làm nhạt màu dd brom:
C6H5 CH CH2
Br Br
C6H5-CH=CH2 + Br2
Nếu stiren pứ với H 2 dư (xt: Ni)thì hidro sẽ
được cộng lần lượt vào nhánh rồi vào vịng benzen hợp chất no:
C H C H 2 + H 2
t 0 ,xt,p
C H2 C H3
+
t 0 ,xt,p 3H2
C H2 C H3
Stiren cộng H 2 O và HCl, HBr : cho pứ
cộng ớ C=C nhánh tương tự cộng vào etilen
CH=CH
Trang 34 Phản ứng Oxi hĩa
a) Oxi hố hồn tồn (pư cháy) CO2+ H2O
b) Khơng bị oxh khơng hồn tồn : Ankan và
Xiloankan đều khơng H2O làm mất màu dung dịch
thuốc tím KMnO4
3 Phản ứng oxi hố :
a) Oxi hố hồn tồn (cháy) CO2+ H2O
b) Oxi hố khơng hồn tồn: làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4→ Dùng để nhận biết hidrocacbon khơng no
Vd: Anken làm mất màu dd KMnO4 do bị OXH theo pứ:
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →3CH2–CH2+ 2MnO2 +2 KOH Tổng quát cho tất cả anken: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O →3CnH2n (OH)2 + 2MnO2 + 2 KOH
3 Phản ứng oxi hố :
a) Oxi hố hồn tồn (cháy) CO2+ H2O
b) Oxi hố khơng hồn tồn:
-vịng benzen khơng bị OXH (khơng làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4), -mạch nhánh của vịng benzen bị OXH khi đun nĩng với KMnO4
CnH2n+2+(3n+1
2 )O2
→
t0 nCO2 + (n+1)H2O
C n H 2n +32no2
→→
H–C≡C–H + 2AgNO3 + 2NH3 +
H2O → AgC ≡ CAg↓ + 2NH4NO3
Bạc axetilua Phản ứng này dùng để nhận biết ankin cĩ nối ba đầu mạnh (tạo ↓ vàng nhạt)
CH3 +2KMnO4 t0
Cách thuỷ
h ỷ
COOK + 2MnO2 + KOH H+ 2O Kali benzoat
Điều
chế
- Trong CN: từ nguồn
khí thiên nhiên và dầu
mỏ
-Trong phòng thí
nghiệm:
(a) đ/c các ankan nĩi
chung: nung muối
natri của axit no đơn
chức với vơi tơi (CaO),
xút (NaOH):
TQ: CnH2n+1COONa +
NaOH
0
CaO, t
→
CnH2n+2 + Na2CO3
vd:
CH3COONa+ NaOH
→
CaO ,t0 CH4 + Na2CO3
(b) đ/c riêng metan:
thủy phân nhơm
cacbua:
Al4C3 + 12H2O → 3CH4
↑ + 4Al(OH)3
PP: tách hidro, đĩng
vịng ankan tương ứng
CH3[CH2]4CH3
→
t0xt
+ H2
→
t0,xt
+ 3H2
Trong PTN: tách nước từ
rượu
CH3–CH2–OH
CH2 = CH2 + H2O
Trong CN: Crackinh
CH3-CH2-CH3
→
xt ,t0
CH4+CH2= CH2
Tách H 2 từ ankan (đề hiđro
hĩa):
CH3-CH2-CH3 →xt,t0
CH3-CH = CH2 + H2
Đ/C BUTA-1,3-DIEN
CH3-CH2-CH2-CH3 →xt,t0
CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2
Đ/C ISOPREN:
isopentan
isopren
Điều chế axetilen:
CaC2 +2H2O →C2H2 +Ca(OH)2
2CH4
0
1500 C
→C2H2 + 3H2
- Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ -Tách hidro, đĩng vịng ankan hoặc
xicloankan tương ứng
Ví Dụ :
CH3[CH2]4CH3
2 , 4
o
xt t H
−
→ C6H6 + 4H2
CH3[CH2]5CH3
2
, 4
o
xt t H
−
→C6H5CH3+4H2
C6H6+CH2 = CH2 ,
o
xt t
→ C6H5CH2CH3
Trang 4DẪN XUẤT CỦA HIDROCACBON-HỢP CHẤT CĨ NHĨM CHỨC
LOẠI
Cấu
tạo
phân
tử
cĩ 1 hay nhiều ngtử halogen X, liên
kết với C của gốc H-C
Cĩ nhĩm chức hidroxyl –OH ancol liên kết
trực tiếp với ngtử C no
Cĩ nhĩm hidroxyl –OH phenol lk
trực tiếp với ngtử C của vịng benzen
-Andehit: Cĩ nhĩm cacbandehit
–CH=O lk trực tiếp với ngtử C hoặc H
-Xeton: cĩ nhĩm cacbonyl >C=O lk với 2C (2
gốc hidrocacbon R1, R2)
Cĩ nhĩm cacboxyl –COOH lk trực tiếp
với ngtử C hoặc H
RXx R(OH)x C6H6-x-y(OH)xMy
(M: nhĩm thế trên vịng thơm)
R(CH=O)x R-CO-R’ R(COOH)x
Cơng
thức
tổng
quát R, R’: gốc hidrocacbon (no, khơng no hoặc thơm); Với andehit, R cĩ thể là H; Với axit cacboxylic, R cĩ thể là nhĩm COOH X: Halogen;
x: số nhĩm chức, nguyên dương Chất
tiêu
biểu
Dẫn xuất monohalogen: CxHyX
hoặc RX VD: etyl clorua C2H5Cl
Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH (n≥1) hoặc ROH
VD: metanol CH3OH; etanol C2H5OH
Phenol: C6H5OH
O H +
Ađehit no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n+1CHO, (n≥0) hoặc RCH=O
HCH=O: fomanđehit;
CH 3 CH=O: axetandehit
CH 3 –CO–CH 3 : Axeton (đimetyl xeton)
Axit no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n+1COOH,(n≥0) hoặc RCOOH
HCOOH: (axit fomic);
CH 3 COOH: axit axetic
1.Pứ thế nhĩm –OH bằng X hoặc gốc axit
A -pứ với axit HA (phenol khơng cho pứ
này vì phenol cĩ tính axit):
TQ: R-OH + HARA + H2O
VD:C2H5-OH+HBr C2H5-Br + H2O
1 Pứ thế H ở vịng thơm
a Với dung dịch brom:
OH Br
Br
Br
OH 3Br 2
2,4,6 - tribrom phenol ( trắng)
pứ này dùng để nhận biết phenol
b Với dd HNO 3 (pứ nitro hĩa):
OH
3HNO 3
H 2 SO 4
NO 2
NO 2
O2N OH
3 H 2 O
2,4,6-trinitrophenol (axit picric)
2.Pứ thế H của nhĩm –OH (ancol và phenol)
a) Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K):cả -OH ancol và phenol đều pứ H2 ↑
ROH+Na RONa+1/2H2 ↑ C6H5OH+Na C6H5ONa+1/2H2↑
b) Tác dụng với dd bazơ NaOH: chỉ cĩ –OH phenol cho pứ
1 Pứ thế X bằng –OH (pứ thủy
phân dx hal):
RX + NaOH Error! Objects cannot be
created from editing field codes
ROH + NaX
CH3–CH2–Br+NaOH lỗng CH3
-CH2OH+NaBr
* Dẫn xuất ankyl halogenua:
-X + OH t o
-3 2 2 + OH t o 3 2 2
CH CH CH Cl →CH CH CH OH Cl+
* Dẫn xuất anlyl halogenua
* Dẫn xuất phenyl halogenua: phản
ứng với NaOH ở nhiệt độ cao, áp suất
cao
o
C 200 atm
ONa +NaCl+ H2O ROH + NaOH khơng pứ C6H5OH + NaOHC6H5ONa+H2O
⇒ phenol cĩ tính axit
Tính
chất
Hĩa
2 Pứ tách HX
CH2 - CH2 + KOH
H Br
C 2 H 5 OH
t0 CH2=CH2 +KBr + H2O
CH2-CH-CH-CH3
H Br H
C
KOH, ancol, to
I II
3 Pứ tách nước H 2 O a) Từ một phân tử ancol (tạo anken)
CnH2n +1OH H SO 2 4
140 C
→CnH2n + H2O
H 2 SO 4 đặc
170 0 C
b) Từ hai phân tử rượu ( Phản ứng với ancol tạo ete R–O–R’)
1 Phản ứng cộng vào liên kết đơi C = O
(tương tự cộng vào nối đơi C=C của anken): cả andehit và xeton đều cho pứ vì đều chứa C=O
a Cộng hidro (pứ khử):
Tổng quát:
R-CH=O + H2
0
Ni, t
→R-CH2-OH
Anđehit ancol bậc I R-CO-R’ + H2
0
Ni, t
→ R- CH(OH)-R’
Xeton ancol bậc II (chất OXH) (chất Khử)
VD: H-CH= O + H2
0
Ni, t
→ CH3OH Metanal metanol
CH3- CH=O + H2
0
Ni, t
→CH3-CH2OH
CH3–CO–CH3 + H2
0
Ni, t
→CH3– CH(OH)– CH3
b.Cộng nước: cho sp cĩ 2 nhĩm OH gắn trên
cùng 1C nên khơng bền, tự tách nước cho ra
lại tác chất ban đầu:
R – CH=O + H2O R – CH(OH)2
R – CO – R’ + H2O R – C(OH)2 –R’
2 Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn:
Xeton khĩ bị OXH, trong khi andehit bị OXH
dễ dàng thành axit cacboxylic, khi đĩ nhĩm –
CH= O chuy ển thành nhĩm –COOH:
a) Với oxi khơng khí:
TQ: 2R-CHO + O2
0
Cu , t
→2 RCOOH
Ví dụ:
1 Phản ứng ở nhĩm chức -COOH
R C
O
O H
a) Đứt liên kết O-H Tính axit của H
linh động:
RCOOH
0
t , xt
← RCOO- + H+
Làm đỏ quỳ tím Tác dụng với kim loại (đứng trước H): 2CH3COOH + Zn
Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước:
CH3COOH+NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH+Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca
+ 2H2O 2CH3COOH + Na2O 2CH3COONa +
H2O 2CH3COOH + MgO (CH3COO)2Mg
+ H2O Tác dụng với muối:
2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca
+CO2+ H2O
b) Đứt liên kết C-OH:
Pứ với ancol (pứ este hĩa):
T ổng quát:
0 , xt
Thí d ụ:
Trang 5o
sản phẩm chính sản phẩm phụ
+ HBr
R-OH+H-O-R’ H SO 2 4
140 C
→ R–O–R’ + H 2 O
VD:
C2H5 -OH+ HO-CH3 H SO 2 4
140 C
→ C2H5OCH3
+ H 2 O
QUY TẮC TÁCH ZAISEP: Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen hoặc tách nước
HOH t ừ 1 phân tử ancol: X hoặc nhĩm -OH sẽ ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên
tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo liên kết đơi C=C
học
4 Pứ oxi hĩa khơng hồn tồn ancol:
(ứng dụng phương pháp chung điều chế andehit và xeton)
Chất OXH: CuO/t 0 hoặc O 2 / Cu, t 0
Oxi hoá không hoàn toàn Anđehit Ancol bậc I
Oxi hoá không hoàn toàn xeton Ancol bậc II
+CuO t0 Ancol bậc III Không phản ứng
2H-CHO+ O2
0
Cu , t
→2 HCOOH 2CH3CHO+ O2
0
Cu , t
→2CH3COOH b) Với dd Br 2 và dd KMnO 4: làm mất màu dd R–CH = O +Br2+ H2O → R – COOH + 2 HBr
R–CH=O+KMnO4 →R–COOK+ MnO2+KOH
c) Với dd AgNO3/NH3: pứ tráng bạc
R – CH = O + 2[Ag(NH3)2]OH →t o R– COONH4 + 2 Ag↓↓↓ + 3 NH3+ H2O
CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH →t o
CH3– COONH4 + 2 Ag↓ + 3 NH3+ H2O
Lưu ý: fomandehit tráng bạc cho 4Ag↓↓↓:
HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH →t o
(NH4)2CO3 + 4 Ag↓↓↓ + 6 NH3+ 2H2O
3.Phản ứng thế ở gốc hidroc cacbon: chỉ cĩ
H ở C liên kết trực tiếp với C của nhĩm chức (gọi là Hα) mới bị thế:
CH3-CH=O + Br2CH3COOH→
CH2Br-CH=O+ HBr
CH 3 - C - OH + H - O -C 2 H 5
O
H 2 SO 4 đặc
t 0 CH 3 -C -O-C 2 H 5 + H 2 O O etyl axetat
Pứ tách nước liên p/tửanhidrit axit
VD:
2CH3COOHP O 2 5→(CH3CO)2O + H2O Axit axetic anhiđrit axetic
2 Phản ứng ở gốc hidrocacbon R:
a) R no Pứ thế Hα:
VD:
CH3CH2COOH + Br2
P
→
CH3CHBrCOOH +HBr
b) R là nhân thơm Pứ thế H ở vịng
benzen: do a/h rút điện tử của nhĩm
Cacboxyl -COOH (cĩ lk bội: C=O) nên pứ xảy ra khĩ hơn benzen và cho sp định hướng thế vào vị trí m-
c) R khơng no Pứ cộng vào C=C/
C≡≡≡≡C:
• CH2=CHCOOH + H2
0
Ni, t
→
CH3−CH2COOH
• CH3CH=CHCOOH + Br2
→CH3CHBr−CHBrCOOH
Điều
chế
- Thế H của hiđrocacbon (thường
là hidrocacbon no) bằng X: xem
pứ thế H bởi halogen của ankan,
xicloankan
- Cộng HX hoặc X 2 vào
hidrocacbon khơng no: xem pứ
cộng của anken, ankin…
1 Phương pháp chung (đ/c hầu hết
ancol)
+ Anken h ợp nước (xt axit):
CnH2n + H2O
0
C2H4 + H2O
0
H SO , t
→C2H5OH
+ Thu ỷ phân dẫn xuất halogen:
R-X + NaOH
0 t
→ROH + NaX
CH3Cl + NaOH
0 t
→CH3OH+ NaCl
2 Phương pháp riêng đ/c 1 số ancol cĩ nhiều ứng dụng:
a) Điều chế metanol CH3OH (2 cách):
CH4+H2O
0
t , xt
→CO+3H2
CO+3H2 0 3
ZnO, CrO
400 C, 200atm
2CH4+O2 0
Cu
200 C,100atm
→2CH3OH
b) Điều chế etanol C2H5OH bằng pp sinh hĩa-lên men tinh bột:
(C6H10O5)n + nH2O →Enzym nC6H12O6
Tinh bột glucozơ
C6H12O6→Enzym 2 C2H5OH + 2CO2 ↑
• Trong cơng nghiệp: Từ
benzen, ng ười ta SX phenol và
axeton đồng thời theo sơ đồ sau:
CH2 = CH - CH3
H+ Benzen
- CH - CH3
CH3
1 O2 kk
2 dd H2SO4 cumen
OH
O
CH3 - C - CH3 +
axeton Phenol axeton
• Hoặc đ/c theo sơ đồ: C6H6
C6H5Br C6H5ONa C6H5OH
• Ngồi ra phenol cịn được
tách từ nhựa than dá, luyện than cốc
1 Phương pháp chung (đ/c hầu hết
andehit/xeton):OXH nhẹ (k 0 h/tồn) ancol bậc I/II
Oxi hoá không
Ancol bậc I
TQ:
R-CH2OH + CuO
0
t
→ R-CHO +H2O + Cu
VD:
CH3-CH 2 OH+CuO t0→CH3-CHO
+Cu+H2O
2 Phương pháp riêng đ/c 1 số andehit cĩ nhiều ứng dụng:
a) Điều chế fomanđehit HCHO (2 cách):
• T ừ metan:
CH4 + O2 NO0
600 800 C −
→ HCHO + H2O
• T ừ metanol:
0 Ag,600 C
b) Điều chế axetanđehit CH 3 CHO (2 cách):
• Từ etilen (pp hiện đại)-OXH nhẹ:
0 PdCl ,CuCl t
→2CH 3 CHO
• Từ axetilen-cộng nước:
CH≡CH + HOH 4 2 4
0 HgSO ,H SO
80 C
→ CH3CHO
1 Trong phịng thí nghiệm
a) Đi từ dẫn xuất Halogen: cĩ thể điều
chế được hầu hết các axit cacboxylic
R-X KCN→R-C≡N
0 3
→ RCOOH
b) Oxi hĩa hiđrocacbon, ancol …
C6H5-CH3 4
2
KMnO
H O, t
→
C6H5COOK H O3
+
→ C6H5COOH
2 Trong cơng nghiệp, axit axetic được
sản xuất bằng các pp sau:
• Lên men giấm (pp cổ):
C2H5OH + O2 0
men giam
→
CH3COOH + H2O
• Oxy hĩa anđehit axetic:
CH3CHO + 1/2O2
0
xt, t
→
CH3COOH
• Đi từ metanol và cacbon oxit :
CH3OH + CO
0
xt, t
→
CH3COOH