- B4: Gọi tên: o Trước hết gọi tên các nhóm chức, nhóm thế, nhánh và vị trí của chúng trên mạch C chính, cuối cùng gọi tên hợp chất ứng với mạch C chính.. o Nếu có chứa nhiều nhóm chức, [r]
Trang 1TÓM TẮT KIẾN THỨC HÓA HỮU CƠ 1.
Gốc H id r oc a c b o n : Là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi đã mất đi một hay nhiều nguyên tử
hydro Thông thường kí hiệu là R
Nếu mất 1 H ta có gốc hóa trị I VD: Gốc no, hóa trị I như: Metyl:(CH3-); etyl:(C2H5-)…còn gọi là gốc ankyl ( công thức tổng quát CnH2n+1- ).
Nếu mất 2 H ta có gốc hóa trị II VD: CH 2 =
Nếu mất a H ta có gốc hóa trị a, …
2.
Đ ồ n g đ ẳ ng : Hiện tượng các hợp chất Hiđrocacbon có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành
phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm (-CH2) gọi là các chất đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng
3.
Đ ồ n g p h â n : Hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính
chất khác nhau được gọi là đồng phân của nhau
a) Đồng phân cấu tạo: gồm 3 loại:
- Đồng phân mạch Cacbon: do thay đổi dạng mạch hở, không hở, có nhánh và dạng mạch vòng:
+ Với Hiđrocacbon: phải có 4C trở lên mới có đồng phân mạch Cacbon
+ Với hợp chất chứa nhóm chức rượu, ete: thì từ 3C trở lên mới có đồng phân mạch Cacbon.VD:
- Đồng phân vị trí: do thay đổi vị trí nhóm thế, nhóm chức, nối đôi hay nối ba: VD:
CH2=CH-CH2-CH3 (but-1-en) và CH3-CH=CH-CH3 (but-2-en)
- Đồng phân nhóm chức: do các chất hữu cơ có nhóm chức khác nhau.VD:
CH3-CH2-OH (Rượu etylic) và CH3-O-CH3 (Dimetyl ete)
b) Đ ồ n g p h â n hì n h h ọ c (không gian ): hay lập thể: Cis – Trans:
+ Nguyên nhân: Do sự xắp xếp trong không gian khác nhau của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gắn với
cacbon mang nối đôi
+ Điều kiện để có đồng phân hình học: phân tử phải có liên kết đôi và mỗi nguyên tử C ở nối đôi phải liên
kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau
o Dạng cis: nếu 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử ở một phía của nối đôi giống nhau
o Dạng trans: nếu 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử ở một phía của nối đôi khác nhau
Trang 2 Các bước viết đồng phân:
- B1: Viết đồng phân mạch Cacbon
- B2: Viết đồng phân vị trí
- B3: Viết đồng phân nhóm chức
- B4: Xem xét các đồng phân vừa viết, đồng phân nào có đồng phân cis- trans
4 Phân loại hợp chất hữu cơ
a) Dựa vào mạch Cacbon:
- Các hợp chất mạch hở:
+ Hợp chất no: chỉ chứa liên kết đơn
+ Hợp chất chưa no: chứa liên kết đôi, liên kết ba
- Các hợp chất mạch vòng:
+ Hợp chất vòng no: + Hợp chất vòng không no + Hợp chất thơm: có nhân benzen
- Các hợp chất dị vòng : ngoài C còn có các nguyên tố khác tham gia vòng:
b) Dựa vào nhóm chức:
- Chức rượu: - OH (hiđroxyl)
- Chức ete: ( R – O – R’)
- Chức anđehit: (- CHO gọi là nhóm cacbonyl)
- Chức Xeton: ( liên kết với 2 gốc C)
- Chức axit cacboxylic: ( - COOH là nhóm cacboxyl)
- Chức nitro: - NO2
- Chức amin: - NH2 , ,
5 Một số gốc Hiđrocacbon và tên gọi cần chú ý:
Trang 3- Gốc hóa trị I:
+ Đối với ankan: đổi đuôi “an” thành “yl ”: VD: CH3- metyl
No
CH3-CH-| CH3
Iso-propyl (iso: nhóm –CH3 gắn vào vị trí C thứ 2 từ ngoài mạch đếm vào, ở gốc hiđrocacbon có 2 nhóm CH3- đính với cùng 1 nguyên tử C thì ta đặt trước tên gốc từ “ iso”)
CH3CH2CH-| CH3
Sec-butyl (Sec: -CH3 gắn vào vị trí C thứ 3 từ ngoài mạch đếm vào )
CH3
| CH3 –C –
| CH3
Tert- Butyl
CH3 | CH3 –C – CH2 -
| CH3
Neo-pentyl (ở gốc hiđrocacbon có 3 nhóm CH3- đính vào cùng
1 nguyên tử C, thì đặt trước tên gốc từ “neo ”
+ Đối với hợp chất vong no: gọi theo quy tắc của ankan
+ Đối với anken, ankin: Tên gốc = tên anken, ankin + “ yl ”:
Không no
CH2= CH- CH2 - Allyl (hay propenyl) CH2=C –
| CH3
Iso- propenyl
+ Đối với hiđrocacbon thơm:
- Gốc hóa trị II: lấy tên gốc hóa trị I thêm đuôi “ iden”: VD:
CH2 =: metyliden CH3 – CH = : etyliden
6 Bậc của nguyên tử C: bằng số nguyên tử C khác liên kết với nó, được ký hiệu bằng chữ số La mã.
7 Cách gọi tên các hợp chất hữu cơ
Trang 4a) Tên thông thường: gọi theo tên nguyên liệu, theo nguồn gốc phát minh hoặc theo tên thương mại.
VD: axit fomic: HCOOH (axit kiến) axit axetic: CH3COOH (axit dấm)
C6H6 : benzen C6H5OH : phenol C6H12O6 : glucozơ
b) Danh pháp quốc tế:
- Hiđrocacbon no (Ankan): đuôi “an”
- Hiđrocacbon có nối đôi (Anken): đuôi “en”
- Hiđrocacbon có nối ba (Ankin): đuôi “ in”
- Anđehit: đuôi “ al”
- Axit: đuôi “ oic”
- Rượu: đuôi “ ol”
- Xeton: đuôi “ on”
- Este = tên gốc axit + tên gốc rượu
c) Tên gọi ankan
CH4 : metan C4H10 : butan C7H16 : heptan
C2H6 : etan C5H12 : pentan C8H18 : octan
C3H8 : propan C6H14 : hexan C9H20 : nonan
C10H22 : đecan
d) Cách gọi tên các hợp chất phức tạp
- B1: Chọn mạch C chính: là mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất, có nhóm thế, nhóm chức, chứa nôi đôi, nối ba.
- B2: đánh số thứ tự các nguyên tử C (bằng chữ số Hi lạp) trong mạch chính xuất phát từ phía gần nhóm chức, nối đôi, nối ba, mạch nhánh, nhóm thế Quy tắc ưu tiên đánh số lần lượt là:
Nhóm chức => nối đôi => nối ba => nhóm thế ,mạch nhánh
Đối với hợp chất tạp chức thì ưu tiên lần lượt là: Axit => Anđehit => Rượu
- B3: Xác định các nhóm chức, nhóm thế, mạch nhánh và vị trí của chúng trên mạch Cacbon chính
- B4: Gọi tên:
o Trước hết gọi tên các nhóm chức, nhóm thế, nhánh và vị trí của chúng trên mạch C chính, cuối cùng gọi tên hợp chất ứng với mạch C chính
o Nếu có chứa nhiều nhóm chức, nhóm thế, nhánh giống nhau thì gộp chung lại và thêm từ: đi (2), tri (3), tetra (4), penta(5) ở trước tên nhóm thế
o Gọi tên nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái ( etyl => metyl, ), số chỉ vị trí nhánh nào đặt ngay
trước gạch nối với tên nhánh đó
o Con số chỉ vị trí của, nhóm chức nhóm thế , của nhánh đặt trước tên gọi Gọi nhóm chức, nhóm thế trước
gọi nhánh
VD:
+ Ankan: Số chỉ vị trí – tên nhánh Tên mạch chính an
2,2- đimetylpropan 3-etyl-2-metylpentan 1- flo -2-
metylpropan
Trang 5+Anken: Số chỉ vị trí – tên nhánh Tên mạch chính – số chỉ vị trí - en
3-metylbut-2-en 3-metylbut-1-en 3,4- đibrompent-3-en CH2 = CH- Cl: Vinyl clorua CH2 = CH –C ≡CH : vinylaxetilen
+Ankađien: Số chỉ vị trí – tên nhánh Tên mạch chính – số chỉ vị trí - đien
CH2 = C =CH2 : propađien (anlen) CH2 = CH- CH =CH2 : buta-1,3-đien (butađien)
2-metylbuta-1,3- đien (isopren) penta-1,4- đien
+Ankin: Số chỉ vị trí – tên nhánh Tên mạch chính – số chỉ vị trí - in
C2H5−C ≡ C−CH3 : pent-2-in
e) Đối với hợp chất mạch kín (vòng):
- Thêm từ “xiclo” ở trước và dựa vào vòng bao nhiêu cạnh, no hay không no (có mấy nối đôi và ở vị trí nào) để gọi
- Ta phải đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất
- Số 1 được bắt đầu từ 1 nối đôi hoặc 1 mạch nhánh, hoặc 1 nhóm thế nào đó
- Ta không cần viết các nguyên tử C, H trên vòng còn các mạch nhánh phải viết đầu đủ
VD: + Xicloankan có mạch chính là mạch vòng : Số chỉ vị trí – tên nhánh Xiclo Tên mạch chính an
+ Hợp chất thơm: o (ortho), m (meta), p (para)
f) Ngoài cánh đánh số thứ tự 1, 2, 3,…người ta còn đánh số theo chữ cái Hilap Cách đánh số này dùng chủ yếu cho
các hợp chất aminoaxit và dẫn xuất thế clo của các axit, α được đánh số bắt đầu vào C ở sát nhóm chức.
Trang 6Hệ thống chữ cái Hy Lạp
Bảng chữ cái Hy Lạp
Αα Alpha Νν Nu
Ββ Beta Ξξ Xi
Γγ Gamma Οο Omicron
Δδ Delta Ππ Pi
Εε Epsilon Ρρ Rho
Ζζ Zeta Σσς Sigma
Ηη Eta Ττ Tau
Θθ Theta Υυ Upsilon
Ιι Iota Φφ Phi
Κκ Kappa Χχ Chi
Λλ Lamda Ψψ Psi
Μμ Mu Ωω Omega
Những chữ không dùng nữa
Những chữ khác
Heta
8 Phản ứng hóa học
a) Phản ứng thế: là phản ứng trong đó nguyên tử H bị thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
b) Phản ứng cộng hợp: là phản ứng kết hợp các nguyên tử hay nhóm nguyên tử vào phân tử tạo thành sản phẩm
mới duy nhất
- Quy tắc Mackonicôp: khi cộng hợp những phân tử không đối xứng (thường là các phân tử có H linh động như
HX hay H2O) vào các liên kết đôi, liên kết ba không đối xứng thì các phân tử tích điện dương (thường là ion H+ ) ưu tiên đính vào nguyên tử C bậc thấp, còn các phần tử tích điện âm đính vào nguyên tử C bậc cao
c) Phản ứng tách nước: CH3−CH2−OH H2SO4đ , 1800
→
CH2=CH2+H2O d) Phản ứng crackinh: là phản ứng bẻ gãy phân tử hiđrocacbon thành các phân tử nhỏ hơn dưới tác dụng của nhiệt
và xúc tác: C16H34xúc tác ,t o
→ C8H18+C8H16
e) Phản ứng trùng hợp: là phản ứng kết hợp nhiều phân tử đơn giản giống nhau (monome) có liên kết kép hoặc
có vòng không bền hoặc giữa hai monome khác nhau thành phân tử lớn (polime) duy nhất
f) Phản ứng trùng ngưng: là phản ứng từ các monome tạo thành phân tử polime đồng thời tạo ra nhiều phân tử
nhỏ đơn giản như : H2O, NH3, HCl,…