-GV bổ sung: trong phân tử butađien 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn tạo nên hệ liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử cho nên về tính chất hóa học ankađien cũng có những điểm[r]
Trang 1Trường THPT:………… …… ,ngày… ,tháng… ,năm….
Tiết 44: Bài 30: ANKAĐIEN
I Mục tiêu bài học:
1 Kiến thức:
a, Học sinh biết:
Khái niệm về ankađien: định nghĩa, công thức chung, phân loại, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankađien
Phương pháp điều chế và ứng dụng của buta-1,3-đien và isopren
b, Học sinh hiểu:
Tính chất hoá học của buta-1,3-đien và isopren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa
c, Học sinh vận dụng:
Viết được một số phương trình hoá học của các phản ứng liên quan đến ankađien
Giải thích vì sao ankađien lại có khả năng phản ứng nhiều hướng hơn so với anken
Vận dụng kiến thức để so sánh tính chất hóa học giữa anken và ankađien
2 Kĩ năng:
Từ công thức cấu tạo để khái quát nên định nghĩa và dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của ankađien, kiểm tra và kết luận
Viết phương trình phản ứng biểu diễn tính chất hoá học của buta-1,3-đien và isopren
Vận dụng kiến thức để giải thích một số hiện tượng
Giải các bài tập liên quan đến buta-1,3-đien và isopren
3 Thái độ:
Giúp học sinh thấy được tầm quan trọng của ankađien và các sản phẩm trùng hợp của ankađien trong đời sống, sản xuất Từ
đó tạo cho học sinh niềm hứng thú tích cực trong học tập, tìm tòi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức
Trang 2II.Trọng tâm của bài giảng:
Tính chất hoá học của ankađien
Phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren
III.Chuẩn bị của giáo viên và học sinh:
Giáo viên:
Giáo án và phiếu học tập,biểu bảng
Học sinh:
Ôn tập kiến thức lí thuyết, phương pháp giải bài tập về anken
Xem trước bài ankađien
IV Phương pháp giảng dạy:
PP đàm thoại gợi mở
PP nêu vấn đề và giải quyết vấn đề
PP thuyết trình
V Các hoạt động dạy học:
1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số
2 Kiểm tra bài cũ: (5 phút)
GV đặt ra câu hỏi và yêu cầu 1 HS lên bảng trả bài, các HS khác chuẩn bị nhận xét, bổ sung
Câu hỏi: Vì sao anken hoạt động hóa học hơn hẳn ankan Viết các phương trình hóa học của propen với các tác nhân và điều
kiện sau:
1.dung dịch Br2; 2H2O/H+, t0; 3.HBr ; 4.KMnO4/ H2O;
Trả lời:
Liên kết đôi C=C trong anken bao gồm 1 liên kết và một liên kết Liên kết kém bền vững hơn nên dễ bị dứt ra để tạo thành liên kết với các nguyên tử khác; còn ankan thì không có liên kết nên hoạt động hóa học kém hơn so với anken
1 CH3 –CH=CH2 + Br2 CH3 –CHBr -CH2Br
Trang 32 CH3 –CH=CH2 + H2O CH3 –CHOH-CH3 +CH3 -CH2-CH2OH
3 CH3 –CH=CH2 + HBr CH3 –CHBr –CH3 + CH3 –CH2 –CH2Br
4 3CH3 –CH=CH2 + 2KMnO4 +4H2O 3CH3 –CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
3 Vào bài:
Ở tiết trước chúng ta đã tìm hiểu về anken một loại hiđrocacbon không no, tiết học ngày hôm nay chúng ta sẽ tiếp tục nghiên cứu một loại hiđrocacbon không no thứ hai là ankađien Vậy ankađien và anken có những điểm giống và khác nhau gì?chúng ta sẽ tìm hiểu trong tiết học ngày hôm nay: Bài 30 “Ankađien”
Hoạt động 1: (5 phút)
Trước hết chúng ta tìm hiểu phần I Định
nghĩa và phân loại
1 Định nghĩa.
-GV giới thiệu cho HS một số công thức cấu
tạo thu gọn:
CH2=C=CH2
CH2=CH-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2
Yêu cầu HS:
-Quan sát các công thức cấu tạo trên rồi rút
ra nhận xét về điểm chung giữa chúng Từ đó
rút ra định nghĩa về ankađien
-Quan sát và nhận xét: đều có 2 liên kết đôi C=C trong phân tửRút ra khái niệm: là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử
- HS trả lời:
CH2=C=CH2: C3H4
CH2=CH-CH=CH2: C4H6
CH2=C-CH=CH2 : C4H6
CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2: C5H8
CTTQ của ankađien: CnH2n-2 (n3) -Tiếp thu cách đọc tên và tập đọc tên các ankađien trên bảng:
CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien
I Định nghĩa và phân loại
1 Định nghĩa
Hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử
Công thức chung: CnH2n-2 (n3)
Trang 4-Yêu cầu HS xác định CTPT của các chất
trên, từ đó rút ra công thức tổng quát của
ankađien
-GV giới thiệu cách gọi tên của ankađien:
Số chỉ vị trí – Tên nhánh Tên mạch chính+ a
– số chỉ vị trí – đien
-GV gọi mẫu tên 1 chất CH2=C=CH2
propađien.(anlen)
-Yêu cầu HS gọi tên các chất còn lại trên
bảng
-GV chỉnh sửa, bổ sung một số tên thường và
kết luận lại vấn đề
(butađien)
CH2=C-CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-đien
CH3
(isopren)
CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-đien
Hoạt động 2: (4 phút)
Sang phần tiếp theo 2 Phân loại
-Yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa và
xác định vị trí tương đối của nối đôi trong
các công thức trên rút ra cách phân loại
ankađien: có bao nhiêu loại, đó là những loại
nào?
-GV kết luận lại và nhấn mạnh: Trong các
loại ankađien thì ankađien liên hợp có nhiều
ứng dụng trong kĩ thuật tiêu biểu là buta-
1,3-đien và isopren Tiết học hôm nay, chúng ta
tập trung tìm hiểu về tính chất hóa học của 2
chất này Chúng ta qua phần tiếp theo
Ngiên cứu và trả lời:
-CH2=C=CH2 có hai liên kết đôi cạnh nhau
-CH2=C-CH=CH2 và CH2=CH-CH=CH2
CH3
đều có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn
- CH2=CH-CH2-CH=CH2: có hai liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn
Ankađien được chia làm 3 loại: Ankađien
có 2 nối đôi cạnh nhau; Ankađien liên hợp;
Ankađien không liên hợp
2 Phân loại: có 3 loại:
+Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau Vd: CH2=C=CH2: propađien.(anlen) +Ankađien liên hợp
Vd: CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien (butađien)
CH2=C-CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-đien
CH3
(isopren) +Ankađien :không liên hợp
Vd: CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-đien
Trang 5II Tính chất hóa học
-GV yêu cầu HS so sánh điểm giống nhau và
khác nhau về cấu tạo của etilen và butađien
Từ đó, dự đoán tính chất hóa học của
butađien
-GV bổ sung: trong phân tử butađien 2 liên
kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn tạo nên hệ
liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử
cho nên về tính chất hóa học ankađien cũng
có những điểm khác so với anken
HS trả lời: Cả hai đều có liên kết kém bền tính chất hoá học giống anken: có phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
C=C: Phản ứng cộng Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxi hóa
Hoạt động 4: (10 phút)
Để hiểu rõ hơn chúng ta sẽ nghiên cứu từng
phản ứng cụ thể của butađien Trước hết, 1
Phản ứng cộng
-GV dựa vào công thức cấu tạo của butađien
yêu cầu HS phân tích: butađien có thể cộng
với các tác nhân theo tỉ lệ mol như thế nào?
Vì sao?
-GV bổ sung theo tỉ lệ 1:1 thì phản ứng cộng
của butađien có 2 hướng: cộng 1,2 và cộng 1,4
a, Cộng hiđro
-Tương tự anken GV yêu cầu HS viết
phương trình phản ứng của butađien với H2,
trong điều kiện có xúc tác là Ni
-HS tham khảo sách giáo khao và trả lời: có thể cộng theo 2 tỉ lệ mol 1:1 và 1:2 Tại vì butađien có 2 liên kết đôi liên hợp trong phân tử
-HS viết phương trình:
CH2=CH-CH=CH2 +2H2
0 ,
t Ni
1 Phản ứng cộng
a, Cộng hiđro
CH2=CH-CH=CH2 +2H2
0 ,
t Ni
CH3-CH2-CH2-CH3
Trang 6-GV nhấn mạnh: Sản phẩm thu được khi
cho ankađien phản ứng với H2 (xúc tác Ni) là
ankan
Vậy butađien sẽ cộng với brom như thế nào
Sang phần b, Cộng brom:
-GV thông báo:Xét phản ứng cộng Br theo tỉ
lệ 1:1 tì tùy theo điều kiện phản ứng mà Br
có thể tấn công vào 2 hướng
Hướng 1: Br tấn công vào C số 1 và C số 2
Hướng 2: Br tấn công vào C số 1 và C số 4
hình thành liên kết đôi ở C số 2 và C số 3
-Gọi HS đọc tên chất sản phẩm
-Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng
cộng butađien với brom theo tỉ lệ 1:2 và gọi
tên sản phẩm
Sang phần c, Cộng hiđro halogenua
CH3-CH2-CH2-CH3
butan
3,4- đibrombut-1-en
1,4-đibrombut-2-en
CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2
CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 1,2,3,4-tetrabrombutan
b, Cộng brom
CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2
CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 1,2,3,4-tetrabrombutan
Trang 7-Tương tự cộng với Br2 gọi HS lên bảng viết
phương trình phản ứng của buta-1,3-đien với
HBr theo tỉ lệ mol 1:1 và xác định tên sản
phẩm chính
Lưu ý HS viết sản phẩm chính theo quy tắc
Mac-côp-nhi-côp
- GV cho HS biết:
Tỉ lệ % sản
phẩm cộng
Cộng 1,2
Cộng 1,4
-GV yêu cầu HS rút ra nhận xét từ bảng
thông tin trên
-GV tổng kết lại:
+Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản
phẩm cộng 1,2
+Ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo thành sản
phẩm cộng 1,4
+Nếu dùng dư tác nhân thì sẽ cộng vào 2nối đôi
Ankađien cộng với các tác nhân luôn cho cả hai sản phẩm cộng 1,2 và cộng 1,4 tuỳ theo điều kiện phản ứng mà sản phẩm cộng 1,2 hay 1,4 chiếm ưu thế hơn
c, Cộng hiđro halogenua
Kết luận:
+Nhiệt độ cao: ưu tiên hướng cộng 1,4 +Nhiệt độ thấp: ưu tiên hướng cộng 1,2 +Dùng dư tác nhân thì cộng vào cả 2 liên kết đôi
Hoạt động 5: (5 phút)
2 Phản ứng trùng hợp
-GV yêu cầu HS nhắc lại:
-Nhắc lại định nghĩa:
+Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc
2 Phản ứng trùng hợp
nCH2 = CH – CH = CH2 t0,xt, P
(-CH2 –CH=CH-CH2-)n
Trang 8+ Khái niệm phản ứng trùng hợp,
+Điều kiện để có phản ứng trùng hợp
-Nhắc lại nếu HS quên
+Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp
liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc
tương tự nhau tạo thành những phân tử rất
lớn (gọi là polime)
+Điều kiện để có phản ứng trùng hợp là
trong phân tử phải có liên kết bội
-Gọi HS lên bảng viết phương trình phản ứng
trùng hợp của buta-1,3- đien và gọi tên sản
phẩm
-Yêu cầu HS so sánh phản ứng trùng hợp 1,4
với phản ứng cộng 1,4
-GV bổ sung: sản phẩm trùng hợp của
buta-1,3-đien và isopren đều có tính đàn hồi cao
nên được dùng để điều chế cao su tổng hợp
Nếu trùng hợp butađien có xúc tác la Na thì
thu được cao su buna có nhiều ứng dụng
trong đời sống
tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime)
+Điều kiện để có phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết bội
nCH2 = CH – CH = CH2 t0,xt, P
(-CH2 –CH=CH-CH2-)n
Polibutađien -HS thảo luận và trả lời:
+Giống: tạo ra liên kết đôi ở C số 2 và số 3 +Khác: Phản ứng cộng chỉ xảy ra với 1 phân
tử buta-1,3- đien
Phản ứng trùng hợp lại xảy ra ở nhiều phân tử
Polibutađien
Hoạt động 6: (3 phút)
3.Phản ứng oxi hóa
a, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
-HS lên bảng viết:
2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O
3.Phản ứng oxi hóa
a, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Trang 9-Gọi HS lên bảng viết phương trình phản
ứng cháy của butađien
-Gọi HS nhận xét số mol H2O với số mol
CO2 trong phản ứng
b, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
-GV thông báo: buta-1,3-đien và isopren
cũng làm mất màu dung dịch KMnO4 tương
tự như anken
Số mol H2O < số mol CO2 2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O
b, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Làm mất màu dung dịch KMnO4
Hoạt động 8: (3 phút)
IV Ứng dụng
-Yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa rồi rút
ra một số ứng dụng quan trọng của ankađien
-Tham khảo sách giáo khoa và trả lời +Dùng để sản xuất cao su
+Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền…
IV Ứng dụng
Trang 10Hoạt động 9:
Củng cố (4 phút)
Hoàn thiện phiếu học tập sau:
Câu 1: Khi cho penta-1,3- đien tác dụng với H2 ở nhiệt độ cao có Ni làm xúc tác thì thu được:
Câu 2:Kết luận nào sau đây là không đúng?
A Ankađien là các hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử
B Ankađien có khả năng cộng hợp hai phân tử hiđro
C Những hiđrocacbon có khả năng cộng hợp hai phân tử hiđro đều là Ankađien
D Những hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C cách nhau một liên kết đơn thuộc loại ankađien liên hợp Câu 3:Chất nào khi bị đốt cháy cho số mol H2O bé hơn số mol CO2:
A.ankan B anken C ankađien D Cả B và C Câu 4: Ankađien có công thức C5H8 có số đồng phân là:
Hướng dẫn học bài và làm BTVN:
-Dặn dò:
+Củng cố lại phần tính chất hóa học của buta-1,3-đien và isopren lưu ý phần phản ứng cộng 1,2 và 1,4
+Chuẩn bị bài mới tiếp theo
- BTVN: 1,2,3,4,5/135,136-SGK