Bài soạn chuong 7 hc 11

Đặc điểm cấu tạo benzen * Theo thuyết KeKule : benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn xen kẽ nhau nhược điểm : không phản ánh được tính chất vừa không no , v

Trang 1

ƯƠNG 7: HYDRO CACBON THƠM

A Benzen C6H6

I Đặc điểm cấu tạo benzen

* Theo thuyết KeKule : benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn xen kẽ nhau ( nhược điểm : không phản ánh được tính chất vừa không no , vừa no của vòng benzen )

* Theo quan niệm hiện đại : Benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh đều và phẳng ( tất cả các hạt nhân nguyên tử đều ở trên một mặt phẳng ), mỗi nguyên tử C trong vòng benzen sử dụng

3 obitan để tạo 3 liên kết  , còn obitan thứ tư là obitan p thì xen phủ bên với obitan p của

2 nguyên tử C bên cạnh tạo thành hệ thống liên kết  ở khắp vòng

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :

a/ Đồng đẳng :

-Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen

- CnH2n-6 (n  6)

b/ Đồng phân và danh pháp :

- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng

benzen

- Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta,

para )

CH2CH3

CH 3

II Tính chất vật lý của benzen

1 – Nhiệt độ nóng chảy , t 0 s và khối lượng riêng :

- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen

- Nhiệt độ sôi tăng dần

- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước

2 – Màu sắc,tính tan và mùi :

- Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ

- - Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có hại cho sức khỏe , nhất là benzen

III Tính chất hóa học của benzen

Benzen có tính thơm : Dễ tham gia phản ứng thế

Khó tham gia phản ứng cộng và oxyhóa - khử

Trang 2

1 Phản ứng thế:

a) Thế brom ( Brom khan , xúc tác : Fe )

b) Thế nitro

2 Phản ứng cộng:

a) Cộng H2 C6H6 + 3 H2   Ni,t0 C6H12 ( xiclo hexan )

b) Cộng Cl2 C6H6 + 3 Cl2  as C6H6Cl6

( C6H6Cl6 :hexacloxiclohexan , hexacloran , thuốc trừ sâu 666 )

3 Phản ứng cháy C6H6 + 15 /2 O2  t0 6 CO2 + 3 H2O

4 Benzen không làm mất màu dung dịch Brom , dung dịch KMnO4

IV Các phản ứng điều chế C 6 H 6

a) Từ C2H2 - - -

b) Từ xiclo hexan xt  ,t0 + 3 H2

c) Từ n – hexan : C6H14   xt,t0 C6H6 + 4H2

B AREN

I Công thức tổng quát & các tên gọi:

* CnH2n-6 ( n 6 )

* Aren ; đồng đẳng của benzen

II Tên gọi 1 số aren tiêu biểu : CH3 CH3

CH3 ; C2H5 ; CH3 ; ; CH3 CH3

CH3 Metyl benzen Etyl benzen 0 – xilen m – xilen p – xilen

( Toluen )

III Quy luật thế ở vòng benzen

- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm ankil CH3 - , C2H5 - ; - OH ; - NH2 ; - Cl phản ứng thế tiếp tục vào nhân sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para

- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm – COOH ; - NO2 phản ứng thế tiếp tục vào nhân sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí meta

IV Phản ứng thế vào nhân benzen

1 Trình bày phản ứng nitro hoá ( thế nitro ) vào toluen

* Trường hợp tỉ lệ mol 1 :1

* Trường hợp HNO3 dư

Trang 3

2 Trình bày phản ứng thế clo vào toluen ( tỉ lệ mol 1 :1)

* Trường hợp bột Fe xúc tác

* Trường hợp chiếu sáng

V Các phương trình phản ứng điều chế toluen

a) Từ n - heptan : C7H16   xt,t0 C6H5CH3 + 4 H2

b) Từ benzen : + CH3Cl  AlCl,t0 C6H5 – CH3 + HCl

C Một số hydro cacbon thơm quan trọng : styren , naphtalen

I Styren : vừa có tính của hydro cacbon thơm , vừa có tính của hydro cacbon không no

Viết phương trình phản ứng styren tác dụng với :

a Nước brom

b H2 ( trường hợp tỷ lệ mol 1 : 1 ; H2 dư )

c Dung dịch thuốc tím

d Trùng hợp

e Đồng trùng hợp với butadien – 1,3

II Naphtalen

Viết phương trình phản ứng naphtalen tác dụng với brom có mặt Fe

Trang 4

Luyên tập

Câu 1: Viết cấu tạo và gọi tên các hydrocacbon thơm có công thức phân tử C7H8 , C8H10 ,

C8H8

- - - - - - - -

Câu 2: Bằng phương pháp hóa học , hãy phân biệt các chất : a Benzen và hexen - - - - - - - -

- - - - - - - -

b Benzen và toluen - - - - - - - -

- - - - - - - -

c Benzen , toluen , styren - - - - - - - -

- - - - - - - -

Câu 3: Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau : a Nhôm cacbua  metan  axetylen  benzen  toluen  TNT - - - - - - - -

- - - - - - - -

Câu 4:

TNB 

a Brom benzen  Benzen  6.6.6 

Xiclo hexan

- - - - - - - -

Trang 5

- - - - - - - -

b C6H4(CH3)Br  toluen  C6H5CH2Cl - - - - - - - -

- - - - - - - -

Câu 5: Khi đốt cháy hoàn toàn các hydro cacbon mạch hở A , B , D thì có kết quả sau đây - Đối với A : số mol CO2 < số mol H2O - Đối với B : số mol CO2 = số mol H2O - Đối với D : số mol CO2 > số mol H2O Xác định dãy đồng đẳng của A , B , D biết rằng chúng thuộc chương trình đã học - - - - - - - -

- - - - - - - -

- Câu 6: Khi đốt cháy hoàn toàn hydro cacbon mạch vòng E , thu được số mol CO2 > số mol H2O , biết rằng E không làm mất màu dung dịch brom , và E thuộc chương trình đã học Xác định dãy đồng đẳng của E - - - - - - - -

- - - - - - - -

Câu 7: Phân tích chất hữu cơ A, người ta thấy rằng chúng có C = 92,3 % ; H = 7,7 % Ở đkc , khối lượng hơi của 1 lít A là 3,482 gam a Tìm CTPT của A b Tìm cấu tạo của A trong 2 trường hợp sau - Chất A , mạch thẳng tác dụng được với Ag2O / ddNH3 tạo ra kết tủa vàng - Chất A , mạch vòng , không làm mất màu dd brom , dd thuốc tím - - - - - - - -

- - - - - - - -

Trang 6

- - - - - - - -

Câu 8: Một hydro cacbon A ở thể lỏng có tỷ khối hơi đối với không khí bằng 2,69 a Đốt cháy A thu được CO2 và hơi H2O theo tỷ lệ khối lượng 4,9 : 1 Tìm CTPT của A b Cho A tác dụng với brom theo tỷ lệ mol 1 : 1 có mặt bột Fe , thu được B và khí C Khí C được hấp thụ vừa đúng bởi 1 lít dd NaOH 0,5 M Tính khối lượng A phản ứng và khối lượng B tạo thành - - - - - - - -

- - - - - - - -

Câu 9: Phân tích thành phần nguyên tố của hydro cacbon no , mạch không phân nhánh A , thấy tỷ lệ khối lượng mC : mH = 6 : 1 Tỷ khối hơi của A đối với hydro là 42 a Tìm CTPT của A , A thuộc dãy đồng đẳng nào ? b Một hydro cacbon B tác dụng với H2 tạo thành A Tìm CTPT của B - - - - - - - -

- - - - - - - -

Trang 7

Câu hỏi trắc nghiệm:

Caâu 1: Sản phẩm của phản ứng giữa stiren với nước Br2 là :

Br

CH = CH2

CH - CH2

CH - CH2 Br

Br Br D

B

C

Caâu 2: Sản phẩm của phản ứng giữa stiren với H2 ( xúc tác Ni , t0 ) là :

A CH2 - CH3

CH = CH2

Caâu 3 : Chất nào có thể dùng để phân biệt 3 chất : benzen , toluen và stiren ?

Caâu 4; Khả năng cộng H2 của benzen so với etilen là :

Caâu 5: Cho nitrobenzen tham gia phản ứng thế với brom ( có xúc tác là bột sắt , t0 ) thì sản phẩm chính là sản phẩm mà brom thế vào vị trí :

Caâu 6 : Trong phân tử toluen , nhóm ( - CH3 ) ảnh hưởng đến vòng benzen như thế nào ?

A Làm tăng mật độ electron của nhân benzen

B Làm giảm mật độ electron của nhân benzen

C Không ảnh hưởng

D Tất cả đều sai

Caâu 7 : Điều nào sau đây sai khi nói về benzen ?

A Benzen tác dụng với dung dịch nước brom

A Benzen là dung môi tốt cho nhiều chất vô cơ , hữu cơ

B Benzen nhẹ hơn nước và không tan trong nước

C Benzen là 1 chất lỏng , không màu , có mùi hơi thơm đặc trưng

Caâu 8 : Phát biểu nào sau đây đúng:

1 Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có nhân benzen

2 Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon c ó li ên đ ôi trong ph ân t ử

3 Stiren là hi đrocacbon có ch ứa đ ồng thời v òng benzen và gốc hiđrocacbon không no

4 Benzen là chất l ỏng không màu có m ùi thơm đặc trưng , tan nhiều trong nước

Caâu 9 : C ông thức chung của dãy đồng đẳng benzen là:

A CnH2n- 3 ( n≥ 3) B CxH2x-6 ( x≥ 6)

C CmH2m-6 ( m ≥ 2) D CnH2n-8 (n ≥ 6)

Caâu 10 : Sản phẩm của phản ứng giữa toluen với brom khi có chiếu sáng là:

A C6H5- CH2Br B C6H4 Br CH3 C Br C6H4- CH3 D B, C đúng

Caâu11 : Sản ph ẩm chính của phản ứng giữa benzen v à clo khi có chi ếu sáng là:

Trang 8

A C6H5Cl B C6H5CH2Cl C C6H6Cl6 D C6H12Cl6

Câu 12 : Cho 13,44 lít (đkc) C2H2 qua ống đựng than nung nĩng ở 600 0C thu được 14,04 g benzen Hiệu suất

ph ản ứng l à:

Câu 13 : Khi cho toluen t ác d ụng với clo trong đi ều ki ện chiếu sáng th ì xảy ra phản ứng :

A Cộng clo vào nhánh mêtyl B Cộng clo vào nhân benzen

C Thế clo vào nhánh mêtyl D Thế clo vào nhân benzen

Câu 14 Khi cho toluen tác dụng với H2 (d ư) ( xúc tác Ni) cho sản phẩm:

A Êtyl benzen B Êtyl xiclohexan

C Mêtylxiclohexan D Vinylxiclohexan

Câu 15 :Khi cho Stiren tác dụng với H2 (d ư) ( xúc tác Ni) cho sản phẩm:

Câu 16 : Khi cho Benzen và toluen tác dụng với Br2 khan , ph ản ứng thế vào nhân thì:

A Benzen cho phản ứng dễ hơn B Toluen cho phản ứng dễ hơn

C Cả hai ph ản ứng đều kh ơng x ảy ra D Khả năng phản ứng như nhau

Câu 17: Tất cả các hợp chất sau là hiđrocacbon thơm ngoại trừ:

Câu 18: Benzen phản ứng được với tất cả các chất trong nhĩm chất nào sau đây:

A Dung d ịch Br2 , H2, Cl2 B O2, Cl2 , HBr

C H2 , Cl2, HNO3 đậm đặc D H2 , KMnO4 , C2H5OH

Câu 19 : Công thức chung của aren có dạng:

A/.CnH2n-6 n  4 B/.CnH2n-6 n  5

C/.CnH2n-6 n  6 D/.CnH2n-6 n  7

Câu 20: Cho các CT :

(1)

H

(2) (3) Cấu tạo nào là của benzen:

a.(1) và (2) b.(1) và (3) c.(2) và (3) d.(1) ; (2) và (3)

Câu 21: Cho các chất C6H5CH3 (1) p-CH3C6H4C2H5 (2)C6H5C2H3 (3) o-CH3C6H4CH3 (4) Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzen là:

a.(1);(2) và (3) b.(2);(3) và (4) c.(1);(3) và (4) d.(1);(2) và (4)

Câu 22 : Cho cấu tạo sau:Có tên gọi gì sau đây:

CH 3

Câu 23 : ( CH3 )C6H4C2H5 có tên gọi là:

c.p-etyl,metylbenzen d.p-metyl,etylbenzen

Câu 24 : (CH3)2CHC6H5 có tên gọi là:

a.propylbenzen b.n-propylbenzen c.i-propylbenzen d.đimetylbenzen

Câu 25 : Ankylbenzen là HC có chứa :

Trang 9

a.vòng benzen b.gốc ankyl và vòng benzen

c.gốc ankyl và 1 benzen d.gốc ankyl và 1 vòng benzen

Câu26 : Điều nào sau đâu không đúng khí nói về 2 vị trí trên 1 vòng benzen:

a.vị trí 1,2 gọi là ortho b.1,4-para c.1,3-meta d 1,5-ortho

Câu 27 : C7H8 có số đồng phân thơm là:

Câu 28: A là đồng đẳng của benzen có công thức nguyên là: (C3H4)n Công thức phân tử của

A là:

Câu 29 : Ứng với công thức C9H12 có bao nhiêu đồng phân có cấu tạo chứa vòng benzen?

Câu 30: Một ankylbenzen A có công thức C9H12, cấu tạo có tính đối xứng cao Vậy A là: a.1, 2, 3 – trimetyl benzen b propyl benzen

c.i- propyl benzen d.1, 3, 5 – trimetyl benzen

Câu 31: A là dẫn xuất benzen có công thức nguyên (CH)n 1 mol A cộng tối đa 4 mol H2

hoặc 1 mol Br2(dd) Vậy A là:

a.etyl benzen b.metyl benzen c.vinyl benzen d.ankyl benzen

Câu 32 : Các chất benzen, toluen, etyl benzen có nhiệt độ nóng chảy:

a.bằng nhau b.C6H6 < C6H5CH3 < C6H5C2H5

c.C6H6 > C6H5CH3 > C6H5C2H5 d.C6H6 < C6H5CH3 = C6H5C2H5

Câu 33 : Tính chất nào sau đây không phải của ankyl benzen

a.Không màu sắc b.Không mùi vị

c.Không tan trong nước d.Tan nhiều trong các dung môi hữu cơ

Câu 34 : Tính chất nào không phải của benzen?

a.Tác dụng với dung dịch Br2 (Fe) b.Tác dụng với HNO3 /H2SO4(đ)

c.Tác dụng với dung dịch KMnO4 d.Tác dụng với Cl2 (as)

Câu35 : Tính chất nào không phải của toluen?

a.Tác dụng với dung dịch Br2 (Fe) b.Tác dụng với Cl2 (as)

c.Tác dụng với dung dịch KMnO4, t0 d.Tác dụng với dung dịch Br2

Câu36 : So với benzen, toluen + ddHNO3/H2SO4 (đ):

a.Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen

b.Khó hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen

c.Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và m – nitro toluen

d.Dễ hơn, tạo ra m – nitro toluen và p – nitro toluen

Câu 37: Toluen + Cl2 (as) xảy ra phản ứng:

a.Cộng vào vòng benzen b.Thế vào vòng benzen, dễ dàng hơn

c.Thế ở nhánh, khó khăn hơn CH4 d.Thế ở nhánh, dễ dàng hơn CH4

Câu 38 : Tiến hành thí nghiệm cho nitro benzen tác dụng với HNO3/H2SO4 (đ), nóng ta thấy: a.Không có phản ứng xảy ra

b.Phản ứng dễ hơn benzen, ưu tiên vị trí meta

c.Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí meta

d.Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí ortho

Câu 39 : Dãy các nhóm thế làm cho phản ứng thế vào vòng benzen dễ dàng hơn và ưu tiên

vị trí o- và p- là:

a.CnH2n+1, -OH, -NH2, b.–OCH3, -NH2, -NO2

c.–CH3, -NH2, -COOH d.–NO2, -COOH, -SO3H

Câu 40 : Dãy gồm các nhóm thế làm cho phản ứng thế vào vòng benzen ưu tiên vị trí m- là:

Trang 10

a.-CnH2n+1, -OH, -NH2 b.–OCH3, -NH2, -NO2

c.–CH3, -NH2, -COOH d.–NO2, -COOH, -SO3H

Câu 41 : Phản ứng nào sau đây không xảy ra:

a.Benzen + Cl2 (as) b.Benzen + H2 (Ni, t0)

c.Benzen + Br2 (dd) d.Benzen + HNO3 /H2SO4(đ)

Câu 42 : Cho benzen + Cl2 (as) ta thu được dẫn xuất clo A Vậy A là:

a.C6H5Cl b.p-C6H4Cl2 c.C6H6Cl6 d.m-C6H4Cl2

Câu 43 : A + 4 H2 ,

o

Ni t

   etyl xiclo hexan Cấu tạo của A là:

a.C6H5CH2CH3 b.C6H5CH3 c.C6H5CH2CH=CH2 d.C6H5CH=CH2

Câu 44: B + 3H2 ,

o

Ni t

   etyl xiclohexan B là:

a etyl benzen b metyl benzen c vinyl benzen d ankyl benzen

Câu 45 : Để phân biệt benzen, toluen, stiren ta chỉ dùng 1 thuốc thử duy nhất là:

a.Brom (dd) b.Br2 (Fe) c.KMnO4 (dd) d.Br2 (dd) hoặc KMnO4(dd)

Câu 46 Đốt cháy hoàn toàn 10,8g một ankyl benzen A thu được 39,6g CO2 Công thức phân tử của A là:

Câu 47 : Đốt cháy 10,8g A (CxHy)  10,8g H2O A có chứa 1 vòng benzen Công thức phân tử của A là:

a.C3H4 b.C6H8 c.C9H12 d.C12H16

Câu 48 : A xt t,o

   toluen + 4H2 Vậy A là:

a.metyl xiclo hexan b.metyl xiclo hexen c.n-hexan d.n-heptan

Câu 49: Benzen + X  etyl benzen Vậy X là

Câu 50 : Thuốc nổ TNT được điều chế trực tiếp từ

Câu 51 : Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu cấu tạo chứa vòng benzen?

Câu 52 : Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzen

Câu 53: Để phân biệt được các chất Hex-1-in, Toluen,Benzen ta dùng 1 thuốc thử duy nhất

là:

Câu 54 : Phản ứng Benzen tác dụng với clo tạo C6H6Cl6 xảy ra trong điều kiện:

a có bột Fe xúc tác b.có ánh sánh khuyếch tán

c.có dung môi nước d.có dung môi CCl4

Câu 55 : Gốc C6H5-CH2- có tên gọi là:

Câu 56 : Cho các chất (1)benzen ; (2) toluen; (3)xiclohexan;(4)hex-5-en; (5)xilen;(6) Stiren

Dãy gồm các HC thơm là:

a.(1);(2);(3);(4) b (1);(2);(5;(6) c (2);(3);(5) ;(6) d (1);(5);(6);(4)

Câu 57 : 1 mol Toluen + 1 mol Cl2  as A A là:

a.C6H5CH2Cl b p-ClC6H4CH3 c o-ClC6H4CH3 d.B và C đều đúng

Câu 58: 1 mol nitrobenzen + 1 mol HNO3 đ H SO d2 4

t

    B + H2O B là:

a.m-đinitrobenzen b o-đinitrobenzen c p-đinitrobenzen d.B và C đều đúng

Câu 59: Stiren không phản ứng được với những chất nào sau đây:

a.dd Br2 b.khí H2 (Ni,to) c.dd KMnO4 d.dd NaOH

Tiêu đề	Hiđrocacbon Thơm Benzen & Đồng Đẳng
Chuyên ngành	Hóa Học
Thể loại	Bài Soạn

Định dạng
Số trang	15
Dung lượng	283 KB