Bài soạn BTTN Este (hay)

Tính chất hoá học a Thuỷ phân trong môi trường axit  axit cacboxylic và ancol phản ứng thuận nghịch b Thuỷ phân trong môi trường kiềm  muối của axit cacboxylic và ancol phản ứng không

hữu cơ

Phần 1-KIẾN THỨC TRỌNG TÂM

Chương ESTE – LIPIT C- Danh pháp

1- Tên thờng:

- Liên quan đến nguồn gốc tìm ra axit

Ví dụ:

HCOOH : Axit focmic

CH3COOH : Axit axetic

CH3 –CH2- COOH : Axit propinic

CH3 –CH2- CH2- COOH : Axit n-butiric

CH3 – CH2- COOH : Axit izo-butiric

CH3

2- Tên quốc tế:

- Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –COOH làm mạch chính

- Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt đầu từ đầu mạch gần nhóm –COOH hơn

- Tên axit = Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch chính (tên quốc tế của hidrocacbon tơng ứng) + oic

Ví dụ:

HCOOH : Metanoic CH3COOH: Etanoic

CH3 –CH2- COOH : Propanoic

CH3 –CH2- CH2- COOH : Butanoic

CH3 –CH- COOH CH3 –CH - CH2- COOH

CH3 CH3

2-metylpropanoic 3-metylbutanoic

D- Một số axit thờng gặp

1- Axit no, đơn chức:

- Axit focmic ; axit axetic ; axit propinic

- Axit n-butiric ; axit izo-butiric

2- Axit no, đa chức:

- Axit oxalic : HOOC-COOH hay (COOH)2

- Axit ađipic : HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH hay C4H8(COOH)2

3- Axit không no, một nối đôi, đơn chức:

- Axit acrylic : CH2=CH-COOH

- Axit metacrylic : CH2= C - COOH

CH3

4- Axit thơm: - Axit bezoic : C6H5-COOH

'

-OH +OR

R là gốc HC của axit cacboxylic

R’ là gốc HC của ancol Gọi tờn: tờn gốc R – tờn gốc axit (bỏ ic thờm at)

* C2H4O2 cú 2 đồng phõn đơn chức (1 este, 1 axit)

C3H6O2 cú 3 đồng phõn đơn chức (2 este, 1 axit)

C4H8O2 cú 6 đồng phõn đơn chức (4 este, 2 axit)

3 2 1 4 3 2 1

Tài Liệu ôn thi tốt nghiệp lớp 12………Phần hóa hữu cơ

Một số công thức và tên gọi của este

HCOOCH3

HCOOC2H5

CH3COOCH3

CH3COOC2H5

C2H5COOCH3

Metyl fomat Etyl fomat Metyl axetat Etyl axetat Metyl propionat

CH3COOCH=CH2

CH2=CHCOOCH3

CH2=C-COOCH3

CH3

Vinyl axetat Metyl acrylat Metyl metacrylat

2 Nhiệt độ sôi của este(RCOOR’< nhiệt độ sôi của ancol (ROH) < nhiệt độ sôi của axit cacboxylic

(RCOOH)

3 Tính chất hoá học

a) Thuỷ phân trong môi trường axit  axit cacboxylic và ancol (phản ứng thuận nghịch)

b) Thuỷ phân trong môi trường kiềm  muối của axit cacboxylic và ancol (phản ứng không thuận nghịch)

c) Este của axit fomic HCOOR’ còn có phản ứng tráng bạc

d) Este của phenol RCOOC6H5 + 2MOH  2 muối + H2O

e) Este của ancol không no (có liên kết đôi gắn vào nhóm –COO –): RCOOCH=R’ khi thuỷ phân  anđehit

- Nếu R là H khi thủy phân tạo ra các sản phẩm đều tráng gương

- Nếu R≠ H khi thủy phân tạo ra sản phẩm có 1 chất tráng gương

4 Thuỷ phân một este đơn chức E thu được X và Y, từ X điều chế trực tiếp Y  X là

C2H5OH, Y là CH3COOH

 CTCT E là CH3COOC2H5

5 Chất béo: là trieste của glixerol và các axit béo (axit monocacboxylic có số chẳn nguyên tử C từ 12 đến

24C, không phân nhánh) gọi là triglixerit hay triaxylglixerol

Công thức chung (RCOO)3C3H5

Phản ứng thuỷ phân trong mt axit

(RCOO)3C3H5 + 3H2O →H t+,0 3RCOOH + C3H5(OH)3

Phản ứng xà phòng hoá

(RCOO)3C3H5 + 3NaOH →t0 3RCOONa + C3H5(OH)3

Phản ứng cộng H2 đối với chất béo lỏng:

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2

0

t

→(C17H35COO)3C3H5

884 890

Công thức cấu tạo

1

2

2

3

2

R COO CH

R COO CH

R COO CH

(R1, R2, R3 có thể giống hoặc

khác nhau)

 Từ 2 axit béo khác nhau và glixerol tạo ra 6 trieste

6 CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP

a XÀ PHÒNG là hỗn hợp muối natri (kali) của các axit béo; thành phần chủ yếu của xà phòng là muối natri

của axit panmitic (C15H31COOH) và axit stearic (C17H35COOH)

2

hữu cơ

b KHÁI NIỆM VỀ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP là các chất có tác dụng tẩy rửa như xà phòng (bột giặt

tổng hợp hay xà phòng bột); Muối natri của axit đođexyl benzen sunfonic, C12H25C6H4SO3Na (natri đođexyl benzen sunfonat)

c.TÁC DỤNG TẨY RỬA CỦA XÀ PHÒNG& CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP

Xà phòng & chất tẩy rửa tổng hợp có tính hoạt động bề mặt cao.Chúng có tác dụng làm giảm sức căng bề mặt của các vết bẩn dầu mỡ bám trên da, vải các vết bẩn được phân chia thành những gịot nhỏ

hòa tan vào nước

Không nên dùng xà phòng giặt trong nước cứng ( là nước có chứa nhiều ion Ca2+ và Mg2+) do có

sự tạo thành kết tủa của các muối Ca2+ và Mg2+

Chất tẩy rửa tổng hợp có thể dùng trong nước cứng

Nấu xà phòng

Chất béo + NaOH → xà phòng + glixerin

Vấn đề 1:

Vấn đề 2: Dấu hiệu (giả thiết) đề toán để kết luận về este:

Este thuộc dãy đồng đẳng metylfomiat hoặc metyiaxetat

 este no, đơn chức Đốt este: nH2O= nCO2

Este chỉ có hai nguyên tử oxi

 este đơn chức

Tỉ lệ mol

1

1

=

este

NaOH

n n

Đốt este n CO2 −n H2O =n este este ko no chứa 1 C=C, đơn chức

 este no, 2 chức Đốt este: n CO 2 〉 n H 2 O  este ko no, đơn chức

Dang 0: Viết công thức đồng phân este

Phương pháp: đồng nhất thức

Viết theo thứ tự gốc muối của axit, bắt đầu từ HCOOR rồi thay đổi R để có các đồng phân khác nhau Sau

đó, tăng thêm cacbon cho gốc axit ta có CH3COOR

+ Công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức no

Số đồng phân este CnH2nO2= 2n− 2 (1<n<5)

Dạng 1: Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường axit và pư xà phòng hóa

 Phương pháp:

Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:( pư thuận nghịch)

ROOR’ + H2O←  →H+ RCOOH + R’OH

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm:( phản ứng một chiều)

ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH

Lưu ý:

ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH

R(COO)nR’ + NaOH  n RCOONa + R’(OH)n R(COOR’)n + NaOH  (RCOONa)n + nR’OH

-Cần chú ý : tùy thuộc đặc điểm cấu tạo của R’ mà ROH có thể là Anđehit or xeton

Ví dụ:

CH3COOCH=CH2 + NaOH  CH3COONa + CH3CHO (Anđehit )

Tài Liệu ôn thi tốt nghiệp lớp 12………Phần hóa hữu cơ

RCOOC=CH2 + NaOH  RCOONa + CH3- CO-CH3 (xeton) |

CH3

RCOOC6H5 + NaOH  RCOONa + C6H5COONa + H2O

- Cho một sản phẩm duy nhất nó là este vòng:

Kinh nghiệm 1: nếu tỉ lệ mol a

n

n

este NaOH = thì este có a chức (-COO-) dạng RCOO)aR’ nếu a=2 thì este

có dạng RCOO)2R’ hay este của phenyl RCOOC6H5

Kinh nghiệm 2: có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho loại toán này:

m este E + m NaOH =m muoi+ m chatA (chất A tùy vào cấu tạo của E)

Kinh nghiệm 3: Nếu sau phản ứng Xà phòng hóa, cô cạn dung dịch thu được chất rắn B( toàn bộ nước,

este còn dư, ancol sinh ra đều bai hết) Cần chú ý khả năng trong B còn muối dư khi đó:

m ran =m muoi+ m kiemdư

Kinh nghiệm 4:

+ Este có số nguyên tử C≤3

+ Este có Meste ≤100  este đơn chức

Dạng 2: Xác định CTPT este dựa vào phản ứng đốt cháy

Kinh nghiệm 1: nếu este E cháy hoàn toàn mà cho sản phẩm cháy:

O

H

CO n

n

2

2 = thì E là este no, đơn chức, có CTTQ: CnH2nO2

Kinh nghiệm 2: nếu este E cháy có số mol: n E =n CO2(sinhra)−n H2O(sinhra) E là este ko no có một nối đôi C=C CTTQ CnH2n-2O2

Kinh nghiệm 3: áp dụng nguyên lý bảo toàn số mol nguyên tố với pư cháy của este, ta có

n O(E)+n O(trong O pư)= 2 n O(trong CO2) +n O(trong H2O)

Kinh nghiệm 4: Với este E đơn chức CxHyO2, ta luôn có:

n E n O

2

1

2

1

O O H CO

Kinh nghiệm 5: nếu đốt cháy hoàn toàn este E, rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy( gồm CO2 và hơi H2O)

qua dung dịch Ca(OH)2, hay Ba(OH)2 ta có:

- Độ tăng khối lượng dung dịch: m = (m CO2 +m H2O)−m↓(sinh ra)

Độ giảm khối lượng dung dịch : m = m↓(sinh ra) –(m CO2+m H2O)

Kinh nghiệm 6: Nếu đốt cháy hoàn toàn este no đơn chức E(CnH2nO2), rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy( gồm CO2 và hơi H2O) qua dung dịch kiềm(NaOH, KOH)

n CO2 =n H2O = Độ tăng khối lượng của bình/ (44+18)

Kinh nghiệm 7: Nếu đề bài cho este no, đơn chức, mạch hở E cháy hoàn toàn, cho n O2(pư)=n CO2(sinh

ra)

Dang 3: Hiệu suất phản ứng este hóa

ROOH + R’OH←  →H+ RCOOR’ + H2O

Trước pư a mol bmol

Pư x x

Sau pư a-x b-x x x

Phương pháp:

Nếu a≥b

 H tính theo ancol và H= 100%

b x

4

hữu cơ

Nếu a<b  H tớnh theo axit và H= H= 100%

a x

Dạng 4: Toỏn chỉ số của chất bộo

Cụng thức tớnh:

Chỉ số axit=

) (

) (

g m

mg m

chatbeo KOH

Chỉ số xà phũng=

) (

) (

g m

mg m

chatbeo KOH

I cấu tạo, Đồng phân, danh pháp:

1 Hóy chọn định nghĩa đỳng trong cỏc địn nghĩa sau:

A Este là những hợp chất hữu cơ trong phõn tử cú nhúm chức –COO- liờn kết

với các gốc R và R’

B Este là hợp chất sinh ra khi thế nhúm –OH trong nhóm COOH của phõn tử axit bằng nhóm OR

C Este là sản phẩm phản ứng khi cho rượu tỏc dụng với axit cacboxylic

D Este là sản phẩm phản ứng khi cho rượu tỏc dụng với axit

2 Công thức tổng quát của este no, đơn chức là

A RCOOR’ B CxHyOz C CnH2 nO2 D CnH2 n-2O2

3 Trong phân tử este no, đơn chức có số liên kết ח là

4 Công thức phân tử của este X mạch hở là C4H6O2 X thuộc loại este:

C No, đơn chúc D Không no, có một nối đôi, đơn chức

6 Số đồng phân tối đa của este có CTPT C4H8O2 là:

8.Phản ứng este hoá giữa ancol etylic và axit axetic tạo thành este có tên gọi là:

9 Metyl propylat là tên gọi của hợp chất nào sau đây?

10 Este đợc tạo thành từ axit no, đơn chức với ancol no, đơn chức có công thức nào sau đây?

A CnH2n + 1COOCmH2m +1 B CnH2n - 1COOCmH2m -1

C CnH2n - 1COOCmH2m +1 D CnH2n + 1COOCmH2m -1

11 Trong cỏc chất sau chất nào khụng phải là este:

C C2H5ONO2 D CH3-O-C2H4-OCH3

E Cả C và D đều đỳng

CTCT thu gọn của este?

A HCOOC≡CH B HCOOCH-CH2 hoặc CH3COOCH3

C HCOOC2H5 D Cả 3 cõu A, B, C đều đỳng

13 Este là:

A. sản phẩm phản ứng este hoá giữa axit và ancol B hợp chất chứa nhóm – COO –

C sản phẩm thế nhóm - OH trong axit bằng nhóm OR’ ( R’ ≠ H) D sản phẩm khử nứoc giữa ancol

và axit

Tài Liệu ụn thi tốt nghiệp lớp 12………Phần húa hữu cơ

Câu 14: Trong phân tử este no, đơn chức, mạch hở X có chứa 36,36 % oxi về khối lợng Số công thức cấu tạo

thoả mãn công thức phân tử của este X là:

Câu 16: Khi thuỷ phân vinyl axetat trong môi trờng axit thu đựơc chất gì?

A Axit axetic và anđehit axetic B Axit axetic và ancol vinylic

C Axit axetic và ancol etylic D Axetat và ancol vinylic

đó là:

có CTCT là:

bạc CTCT của este đó là:

20 Cho cỏc chất cú cụng thức cấu tạo sau đõy:

(1) HCOOC2H5 ;(2) CH3COOCH3 ;(3) CH3COOH ;(4) CH3CH2COOCH3 ; (5) HCOOCH2CH2OH ; (6) CH3CHCOOCH3 ;(7) CH3OOC-COOC2H5

COOC2H5

Những chất thuộc loại este là

A (1),(2),(3),(4),(5),(6)

B (1),(2),(3),(6),(7)

C (1),(2),(4),(6),(7)

D (1),(3),(5),(6),(7)

21: Metyl propionat là tờn gọi của hợp chất cú cụng thức cấu tạo:

A.HCOOC3H7 B.C2H5COOCH3 C C3H7COOH D CH3COOC2H5

A este no đơn chức

B.este cú một liờn kết đụi C=C chưa biết mấy chức

C este no, mạch vũng đơn chức

D este no,hai chức

22 Cho sơ đồ biến hoỏ sau:

C2H2 X Y Z CH3COOC2H5

X, Y , Z lần lượt là:

A C2H4, CH3COOH, C2H5OH B CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH

C CH3CHO, C2H4, C2H5OH D CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH

23 Etyl metyl malonat là tờn gọi của hợp chất cú cụng thức cấu tạo:

A CH3OOC-COOC2H5

B CH3OOC-CH2-COOC2H5

C C2H5OOC-COOH

D C2H5OOC-CH2-COOC2H5

24 Dóy cỏc chất sau được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sụi tăng dần

A CH3COOH, CH3COOC2H5, CH3CH2CH2OH

B CH3COOH, CH3CH2CH2OH, CH3COOC2H5

C CH3CH2CH2OH, CH3COOH, CH3COOC2H5

D CH3COOC2H5, CH3CH2CH2OH, CH3COOH

tạo của este đú là:

A. CH3COOCH3

B. HCOOC3H7

B HCOOC2H5

C. C2H5COOCH3

6

hữu cơ

26 Khi thuỷ phân vinyl axetat trong môi trường axit thu được

A axit axetic và ancol vinylic B axit axetic và ancol etylic

C axit axetic và axetilen D axit axetic và andehit axetic

27 Cho 0,01 mol este mạch hở X phản ứng vừa đủ với dd chứa 0,03 mol KOH X thuộc loại este:

ancol tương ứng,đồng thời không có khả năng dự phản ứng tráng bạc.Công thức cấu tạo thu gọn của P là:

29 Este X (C4H8O2) thoả mãn các điều kiện:

X  + H2 , H+ →

Y1 + Y2 Y1+ →O ,2xt

Y2

X có tên là:

A isopropyl fomiat B propyl fomiat

C metyl propionat D etyl axetat

cấu tạo của este là

B.CH3COO-CH=CH2 D.CH2=CH-COO-CH3

II xác định công thức este dựa vào phản ứng thuỷ phân

khối lợng là:

hỗn hợp 2 muối CTCT thu gọn của X là:

A HCOOCH2CH2CH2CH2OOC- CH3 B CH3COOCH2CH2CH2-OOC-CH3

C C2H5COOCH2CH2CH2OOC-H D CH3COOCH2CH2-OOC-C2H5

là:

cạn dung dịch thu đợc 4,08 g chất rắn Vậy A là:

Y (chỉ chứa cỏc nguyờn tử C, H, O) Từ X cú thể điều chế trực tiếp ra Y bằng một phản ứng duy nhất Chất X là:

A Axit axetic B Rượu etylic

C Etyl axetat D Axit fomic

X thuộc chất nào sau đây?

A Axit B Este C Anđehit D Ancol

CTCT thu gọn của este là:

Câu 8: Este X đơn chức tác dụng vừa đủ với NaOH thu đợc 9,52 g muối natri fomat và 8,4 g ancol Vậy X là:

Câu 9: A là C3H6O2, B là C2H4O2 tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu đợc 1 muối và 1 ancol A, B là:

A A là axit, B là este B A là este, B là axit

Câu 10: Cho 14,8 gam một este no đơn chức A tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 2M Tìm CTCT của A biết

rằng A có tham gia phản ứng tráng gơng:

Cõu 11: Cõu khẳng đinh nào sau đõy là sai:

A Phản ứng este hoỏ là phản ứng thuận nghịch

B Phản ứng trung hoà giữa axit và bazơ là phản ứng khụng thuận nghịch

C Phản ứng thuỷ põn este là phản ứng khụng thuận nghịch

D Etyl axetat khú tan trong nước hơn axit axetớc

Cho este trờn tỏc dụng với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ, thu một muối cú khối lượng bằng 41,37 khối lượng este Cụng thức cấu tạo đỳng của este là:

A HCOOC2H5 B HCOOC2H3

C CH3COOCH3 D CH3COOC2H3

dụng vừa đủ 200 gam dung dịch NaOH 4% thỡ thu được một rượu Y và 17,80 gam hỗn bợp 2 muối Xỏc định cụng thức cấu tạo thu gọn của X

A CH3OOC-COOC2H5 B CH3COO-( CH2)2-OOC2H5

C CH3COO-(CH2)2-OOC2H5 D Tất cả đều sai

C

24,6 gam muối và 0,1 mol rượu Y Lượng NaOH dư cú thể trung hũa hết 0,5 lớt dung dịch HCl 0,4M CTCT thu gọn của X là?

A (CHCOO)3C3H5 B (HCOO)3C3H5

C (C2C5COO)3C3H5 D Kết quả khỏc

Cõu 15: Một este đơn chức X (chứa C, H, O và khụng cú nhúm chức khỏc) Tỉ khối hơi của X đối với oxi bằng

3,125.Cho 20 gam X tỏc dụng với 300ml dung dịch NaOH 1M Cụ cạn dung dịch sau phản ứng thu được 23,2 gam bó rắn CTCT thu gọn của X trong trường hợp này là :

A CH3COOCH3 B CH3COOCH=CH2

C C2H5COOCH=CH2 D HCOOCH=CH2

Cõu 16: Một este đơn chức, mạch hở cú khối lượng là 2,9 gam tỏc dụng đủ với 150ml dung dịch KOH 1 M Sau phản

ứng thu một muối và anđehit Cụng thức cấu tạo của este là:

A HCOOCH=CH-CH3 B CH3COOCH=CH2

C C2H5COOCH=CH2 D HCOOH=CH-CH3 và CH3COOHCOOH=CH2

Cõu 17: Để xà phũng húa 17,4 gam một este no đơn chức cần dựng 300ml dung dịch NaOH 0,5M.Cụng thức phõn tử

của este là:

A C6H12O2 B C3H6O2 C C5H10O2 D C4H10O2

Câu 18: Phản ứng thuỷ phân este trong môI trờng kiềm khi đun nóng đợc gọi là gì?

Câu 19: Cho chất hữu cơ A chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu đợc a g muối và

0,1 mol ancol Lợng NaOH d có thể trung hoà hết bởi 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M A có CTTQ là:

Câu 20: Xà phòng hoá hoàn toàn 9,7 g hỗn hợp 2 este đơn chức X, Y cần 100 ml dung dịch NaOH 1,5M Sau phản

ứng, cô cạn dung dịch thu đợc hỗn hợp 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất CTCT của 2 este là:

A HCOOCH3 và HCOOC2H5 B CH3COOCH3 và CH3COOC2H5

C C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5 D C3H7COOCH3 và C4H9COOC2H5

dịch NaOH tạo ra muối có khối lợng lớn hơn este đã phản ứng CTCT của este là:

dịch NaOH tạo ra muối có khối lợng bằng 17/22 khối lợng este đã phản ứng CTCT của este là:

dịch NaOH tạo ra muối có khối lợng = 93,18% khối lợng este đã phản ứng CTCT của este là:

có công thức là C2H6O X thuộc loại nào sau đây?

tích dung dịch NaOH cần dùng là:

Câu 26: Đun nóng 1,1 g este đơn chức M với dung dịch KOH d ngời ta thu đợc 1,4 g muối Biết M có khối lợng phân

tử là 88 M có CTCT là: