• Dược liệu chứa Anthranoid thuộc chi Cassia • Dược liệu chứa Anthranoid thuộc họ Rau răm • Cây Lô hội • Dược liệu chứa Saponin có tác dụng chữa ho • Dược liệu chứa Saponin steroid, nguồ
Trang 1DƯỢC LIỆU CHỨA
ANTHRANOID
Trang 2• Dược liệu chứa Anthranoid thuộc chi Cassia
• Dược liệu chứa Anthranoid thuộc họ Rau răm
• Cây Lô hội
• Dược liệu chứa Saponin có tác dụng chữa ho
• Dược liệu chứa Saponin steroid, nguồn nguyên liệu bán tổng hợp thuốc steroid
Trang 3MỤC TIÊU HỌC TẬP
• ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC 3 NHÓM ANTHRANOID
• PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM :
- ĐỊNH TÍNH,
- ĐỊNH LƯỢNG
• PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT ANTHRANOID
• TÁC DỤNG SINH HỌC VÀ CÔNG DỤNG
• CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Trang 4• Hợp chất anthranoid nằm trong nhóm hydroxyquinon
KHÁI NIỆM CHUNG : ANTHRANOID
O
O
O
O
O
O
O
O
1
2 3 4
5
6
1 2 3 4 5
6 7
2 3 4 5
6 7
10
• Quinon là hợp chất chứa oxi, thường là các dẫn chất thơmbị oxi hóa, từ các hợp chất phenol tương ứng.
• Anthraquinon hay anthranoid : dẫn chất 9,10-anthracendion
Trang 5PHÂN NHÓM : ANTHRANOID
ANTHRANOID
NHÓM
PHẨM NHUỘM
NHÓM NHUẬN TẨY
NHÓM DIMER
Trang 6• Có màu đỏ cam đến tía
• Cấu trúc : 2 nhóm OH ở vị trí α và β
• Thường gặp trong một số chi họ Cà phê (Rubia, Coprosma …)
NHÓM PHẨM NHUỘM
O
O
1
2 3 4 5
6
7
10
anthraquinon
O
O
Alizarin (1,2-dihydroxyanthraquinon)
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
Purpurin (1,2,4-trihydroxyanthraquinon)
• Acid carminic (carmin) : màu đỏ (bào chế, mỹ phẩm), chiết từ loài sâu Dactylopius
coccus sống trên nhiều loài xương rồng thuộc chi Opuntia.
• Acid kermesic : chất màu cho bởi loài sâu Kermococcus ilicus (cánh kiến đỏ sản
phẩm của sâu Lacifer lacca trên cây chủ như cây đề Ficus religiosa L.)
Trang 7NHÓM NHUẬN TẨY
• Cấu trúc : 2 nhóm OH ở vị trí 1 và 8
• ở vì trí C3 : CH3, CH2OH, CHO và COOH : nhóm oxymethyl
• Thường gặp các dẫn chất của C3 trong cùng một loài như đại hoàng, chút chít, thảo quyết minh.
O
O
1 2 3 4 5
6
7
10
anthraquinon
O
O
OH OH
R
Rhein R = COOH
Trang 8NHÓM NHUẬN TẨY
- Dẫn chất anthranoid có thể tồn tại trong thực vật dưới dạng oxy hóa (anthraquinon) hoặc dạng khử (anthron, anthranol)
O
O
+ H2
- H2
H H
- Dạng khử có tác dụng xổ mạnh nhưng gây đau bụng
- Nên một số dược liệu chứa Anthranoid phải để 1 năm sau khi thu hái mới sử dụng để chuyển dạng khử thành dạng oxi hóa
Trang 9NHÓM DIMER
- Dẫn chất anthranoid dimer do 2 phân tử ở dạng anthron bị oxy hóa rồi trùng hợp tạo dianthron
- Khi tạo dimer nếu 2 nửa phân tử giống nhau gọi homodianthron (sennosid
A, B), khác nhau gọi là heterodianthron (sennosid C, rheidin A)
O
OH
OH
OH
H3C
OH
O OH
OH
OH
H3C
OH
Trang 10• Tính chất
• Định tính
• Sắc ký
• Quang phổ
• Định lượng
- Phương pháp cân
- Phương pháp so màu
- Phương pháp thể tích
• Chiết xuất
TÍNH CHẤT VÀ ĐỊNH TÍNH
Trang 11• Dẫn chất anthranoid dễ hòa tan trong nước, không hấp thu và không bị thủy phân ở ruột non Ở ruột già,
anthraquinon bị khử thành dạng anthron và anthranol có tác dụng tẩy xổ (liều thấp, liều cao).
• Dẫn chất anthraglycosid có tác dụng thông mật.
• Dẫn chất anthranoid có tác dụng kích thích miễn dịch chống ung thư
TÁC DỤNG DƯỢC LÝ VÀ CÔNG DỤNG
CH2OH
OH