DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID ppt _ DƯỢC LIỆU

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php?use_id=7046916. Slide dược liệu ppt dành cho sinh viên chuyên ngành dược. Trong bộ sưu tập có trắc nghiệm kèm đáp án chi tiết các môn, giúp sinh viên tự ôn tập và học tập tốt môn dược liệu bậc cao đẳng đại học chuyên ngành dược

DƯỢC LIỆU CHỨA

MỤC TIÊU HỌC TẬP

• ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC 3 NHÓM ANTHRANOID

• PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM :

• Hợp chất anthranoid nằm trong nhóm hydroxyquinon

KHÁI NIỆM CHUNG : ANTHRANOID

5

6

1 2 3 4 5

6 7

2 3 4 5

6 7

10

• Quinon là hợp chất chứa oxi, thường là các dẫn chất thơm bị oxi hóa, từ các hợp chất phenol tương ứng.

• Anthraquinon hay anthranoid : dẫn chất 9,10-anthracendion

Phân nhóm dựa vào cấu trúc hóa học, tác dụng sinh học, taxonomy

…

• Có màu đỏ cam đến tía

1 - NHÓM PHẨM NHUỘM

• Acid carminic (ở dạng muối

nhôm là carmin) : màu đỏ (bào

chế, mỹ phẩm), chiết từ loài sâu

Dactylopius coccus sống trên

nhiều loài xương rồng thuộc chi

Opuntia họ Xương rồng.

• Acid kermesic : chất màu cho

bởi loài sâu Kermococcus

• Cánh kiến đỏ sản phẩm của sâu Lacifer lacca tạo ra trên cành một

số cây chủ như Đậu chiều Cajamus indicus Spreng; cây đề Ficus

religiosa L.) TPHH chủ yếu là nhựa (75%) để chế shellac để đánh

bóng (verni) đồ gỗ … Sản phẩm phụ màu đỏ sẫm là acid laccaic A, B,

C và D.

2 - NHÓM NHUẬN TẨY

• Cấu trúc : 2 nhóm OH ở vị trí 1 và 8

• ở vì trí C3 : CH3, CH2OH, CHO và COOH : nhóm oxymethyl

• Thường gặp các dẫn chất của C3 trong cùng một loài như đại hoàng, chút chít, thảo quyết minh.

O

O

1 2 3 4 5

R

Chrysophanol R = CH3Aloe emodin R = CH2OH Rhein R = COOH

- Dạng khử có tác dụng xổ mạnh nhưng gây đau bụng.

- Nên một số dược liệu chứa Anthranoid phải để 1 năm sau khi thu hái mới sử dụng để chuyển dạng khử thành dạng oxi hóa.

3 - NHÓM DIMER

- Dẫn chất anthranoid dimer do 2 phân tử ở dạng anthron bị oxy hóa rồi

trùng hợp tạo dianthron.

- Khi tạo dimer nếu 2 nửa phân tử giống nhau gọi homodianthron (sennosid

A, B), khác nhau gọi là heterodianthron (sennosid C, rheidin A)

2 phân tử emodin anthron Diemodin anthron

PHÂN BỐ TRONG THIÊN NHIÊN

• Anthranoid được phân bố trong khoảng 30 họ thực vật, chủ yếu là cây hai lá mầm

• Các họ thường gặp là Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Rubiaceae và Polygonaceae

• Trong cây 1 lá mầm rất hiếm, chỉ có 2 cây được biết cho

đến nay là Aloe spp và Hemerocallis aurantiaca.

• Có trong nấm và địa y

• Trong động vật thì gặp trong các loài sâu như Coccus

cacti (Dactylopius coccus), Kermococcus ilicus, Lacifer lacca.

• Dẫn chất anthraquinon đều có màu từ vàng, vàng cam đến đỏ.

• Dễ thăng hoa → định tính bằng vi thăng hoa anthraquinon trên lam kính.

• Dạng glycosid tan trong nước, dạng tự do (aglycon) tan trong dung môi hữu cơ.

• Dẫn chất oxyanthraquinon (có 1 nhóm OH vị trí α) cho màu với Mg(CH3COO)2/EtOH,

Ví dụ : 1,2-dihydroxy cho màu tím

1,4-dihydroxy cho màu tía

1,6 và 1,8-dihydroxy cho màu đỏ cam.

TÍNH CHẤT LÝ HÓA

• Dẫn chất nhóm nhuận tẩy (1,8-dihydroxyanthraquinon) - Phản ứng Börntraeger

Trong dung dịch kiềm tạo phenolat có màu đỏ, dưới UV cho huỳnh quang tím hoặc đỏ nâu

TÍNH CHẤT LÝ HÓA

SẮC KÝ

• Chuẩn bị dịch chiết

- chiết bằng MeOH (dạng tự do và glycosid)

- thuỷ phân bằng acid (H2SO4 25%), chiết bằng CHCl3

1 Phương pháp cân (DĐ Liên xô áp dụng để định lượng nhóm

oxymethylanthraquinon trong Đại hoàng, …)

2 Phương pháp so màu: dựa trên phản ứng màu Borntraeger =

Phương pháp Auterhoff Đường cong chuẩn được xây dựng với chất chuẩn istizin (1,8-dihydroanthraquinon) hay acid

chrysophanic, dung dịch cobalt chlorid

3 Phương pháp thể tích: dùng KOH 0,1N tác dụng với dẫn chất

anthraquinon sau đó chuẩn độ kiềm dư bằng HCl 0,1N (phương pháp này ít dùng vì thiếu chính xác)

ĐỊNH LƯỢNG

• Dẫn chất anthranoid dễ hòa tan trong nước, không hấp thu và không bị thủy phân ở ruột non Ở ruột già,

anthraquinon bị khử thành dạng anthron và anthranol có tác dụng tẩy xổ (liều thấp, liều cao)

• Dẫn chất anthranoid có tác dụng thông mật

• Dẫn chất anthranoid có tác dụng kích thích miễn dịch, chống ung thư

DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID

1 Dược liệu chứa anthranoid thuộc chi Cassia (Phan tả

diệp (Sené); Thảo quyết minh; Cốt khí muồng; Muồng trâu; Ô môi)

2 Dược liệu chứa anthranoid thuộc họ Rau răm –

Polygonaceae (Đại hoàng; Cốt khí củ; Hà thủ ô đỏ, Chút chít)

3 Nhàu

4 Lô hội

DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID THUỘC CHI CASSIA

• Nêu tên các dược liệu chứa anthranoid thuộc chi Cassia

Tên khoa học Bộ

phận dùng

Nhuận tảy, hắc lào

Ô môi C grandis Cơm

quả Rhein, sennosid A và B Kích thích tiêu hoá, đau lưng

• Phan tả diệp

Đặc điểm thực vật: chú ý có 2 loài C acutifolia và C

angustifolia 2 loài này khác nhau ở số đôi lá chét và đặc

điểm lá chét

Thành phần hóa học: ngoài các anthranoid ở dạng tự do như rhein, aloe emodin (chiếm tỷ lệ ít) thì anthraglycosid chiếm chủ yếu: sennosid A và B

- dẫn chất flavonoid, chất nhựa (tác dụng phụ: đau bụng)

DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID THUỘC CHI CASSIA

1 Đại hoàng Rheum palmatum L., R tanguticum, R

officinale, thân rễ

2 Cốt khí củ Poligonum cuspidatum, rễ

3 Hà thủ ô đỏ (chú ý: Hà thủ ô trắng) Polygonum

multiflorum, rễ củ

4 Chút chít Rumex spp, như R wallichii, R crispus

DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID THUỘC HỌ RAU RĂM

Morinda citrifolia L., Rubiaceae

Đặc điểm thực vật: cây gỗ nhỏ Lá mọc đối, lá kèm gần tròn,

nguyên hay chẻ 2-3 thùy ở đỉnh Hoa màu trắng, hình đầu ở nách lá Quả hình trứng, là quả kép do nhiều quả dính lại với nhau Ruột quả có lớp cơm mềm ăn được Cây được trồng nhiều ở miền trung và miền nam

Bộ phận dùng: Rễ, quả và lá

Thành phần hóa học: anthranoid (dẫn chất có nhóm thế OH,

NHÀU

• Công dụng

- Cao huyết áp (rễ),

- Nhuận tràng, dễ tiêu hóa (quả)

- Chữa vết thương, mụn nhọt, chóng lên sẹo, chữa sốt (lá)

- Nước uống NONI có tác dụng tăng cường miễn dịch, phòng chống ung thư

NHÀU

DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID

CHI MORINDA

• Morinda officinalis – Ba kích

• Morinda citrifolia – Nhàu

• Morinda umbellata – Dây đất

LÔ HỘI = NHA ĐẠM

• Aloe ferox và Aloe vera, họ Lô hội – Asphodelaceae.

• Đặc điểm thực vật:

Cây sống nhiều năm, thân có thể hóa gỗ Phần trên mang lá Lá hình mũi mác dày,mọng nước, có nhiều chất nhầy Khi ra hoa, trục hoa nhô lên ở giữa bó lá, mang chùm hoa màu đỏ hoặc vàng.

• Bộ phận dùng: nhựa lô hội và gel lá lô hội.

• Thành phần hóa học:

• Nhựa lô hội: anthranoid (barbaloin: 1,8-dihydroxyanthraquinon,

C3=CH2OH, aglycon (anthron của aloe emodin), glycosid dạng glycosid, C10=β-D-glucose, 15 – 30%)

C-• Gel lá lô hội: chất nhày

Công dụng:

- Nhựa lô hội: liều nhỏ là thuốc bổ tiêu hóa, kích thích nhẹ niêm mạc ruột, tác dụng thông mật

- Liều trung bình có tác dụng nhuận,

- Liều cao có tác dụng tẩy xổ

- Gel lá lô hội (cao lá lô hội) dùng trong mỹ phẩm làm kem chống nắng, thuốc mỡ lành sẹo, …

LÔ HỘI = NHA ĐẠM