Alcol phenol ( dành cho y dược)

Trình bày được các phương pháp điều chế chính của alcol, phenol, ether oxyd.. Trình bày được tính chất hóa học của alcol, phenol, ether oxyd... 1.Định nghĩa và phân loại * Rượu hay a

18/12/19

Mục tiêu

1 Trình bày được cấu tạo, danh pháp của alcol, phenol, ether

oxyd.

2 Trình bày được các phương

pháp điều chế chính của alcol,

phenol, ether oxyd.

3 Trình bày được tính chất hóa học của alcol, phenol, ether oxyd.

1.Định nghĩa và phân loại

* Rượu hay alcol là những hợp chất hữu cơ có

một hay nhiều nhóm hydroxyl liên kết với

nguyên tử cacbon no của gốc hydrocacbon

R - OH

Định nghĩa

ALCOL

Mono ancol

Poly ancol

2.Đồng phân

Mạch nhánh

ĐỒNG PHÂN CỦA ANCOL

Ancol bậc hai

Ancol bậc ba

Đồng phân về mạch cac bon

3 Danh pháp

Danh pháp Gốc + chức

Danh pháp

IUPAC (Tên thay thế)

ancol + tên gốc hydrocacbon+ic

Tên hydrocacbon + vị trí nhóm -OH +ol

ancol iso-butylic 2-metyl-propan-1-ol

ancol tert-butylic 2-metyl propan-2-ol

CH 3 - C - OH

CH 3

CH 3

Bảng nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy

và độ tan của một số chất hữu cơ

K ết luận :

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, và

độ tan của alcol lớn hơn của

hydrocacbon, dẫn xuất hydrocacbon, ete có khối lượng tương đương

H O

C2H5

O H H

TÍNH TAN

 Những rượu đầu dãy tan vô hạn trong nước

 Số nguyên tử cacbon trong gốc hydrocacbon

càng tăng thì độ tan càng giảm

 Để xác định hàm lượng của rượu trong nước

người ta dùng đại lượng độ của rượu

Độ của rượu = x 100

Vancol

Vdung dịch

18/12/19

5.3 Phản ứng este hoá

18/12/19

pirydin

pirydin

pirydin

18/12/19

*Phương pháp thuỷ phân

Thuỷ phân dẫn xuất halogen:

- Thuỷ phân hợp chất sunfonic:

-6.2.Điều chế các alcol khác

O MgX C

R R'

* Phương pháp khử các hợp chất cacbonyl

Andehyt và xeton dễ bị khử bằng hydro hoá xúc tác (chẳng hạn Pt, LiAlH 4 , NaBH 4 ) cho ancol bậc 1 và 2 tương ứng, thường là hydro hoá bằng LiAlH 4 trong ete và NaBH 4 trong nước.

6.3.Điều chế metanol trong công nghiệp:

Có 2 cách điều chế metanol trong công nghiệp

7 Ứng dụng

* Ứng dụng của metanol

- Ứng dụng chính của metanol là để sản xuất anđehit fomic (bằng cách oxi hóa nhẹ) và axit axetic (bằng phản ứng với CO) Ngoài ra còn được dùng để tổng hợp các hóa chất khác như metylamin,metyl clorua,…

- Metanol là chất rất độc, chỉ cần một lượng nhỏ vào

cơ thể cũng có thể gây mù lòa,lượng lớn có thể gây tử vong

18/12/19

I ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI:

1 Định nghĩa:

■ Là những hợp chất hữu cơ có

nhóm -OH liên kết trực tiếp

với nguyên tử cacbon của vòng

benzen

■ Là những hợp chất hữu cơ

có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm

18/12/19

2 Điều chế phenol:

Điều chế từ cumen

Tách từ nhựa

than đá

Điều chế từ benzen

18/12/19

* Trong công nghiệp hiện nay , phenol và axeton được sản xuất đồng thời bằng cách : OXH cumen (isopropyl benzen) nhờ oxi không khí, sau đó thuỷ phân trong dd

H2SO4 loãng

18/12/19

Để lâu, phenol chuyển thành màu

hồng do bị OXH chậm trong không khí

Rất độc, gây bỏng nặng  cẩn thận

Nguyên nhân

4 Tính chất hoá học của phenol:

Phản ứng thế H của nhóm OH

Tác dụng với

KL kiềm

Phản ứng thế H cua vòng benzen

Tác dụng với dd kiềm

Tác dụng với dd

brom

18/12/19

■ LK O-H phân cực hơn

Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách

các e π chỉ 1 LK  nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen

mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí

o-,p- giầu e hơn)

PH EN OL

CÓ :

■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị

trí (o-,p-) tăng lên

■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol

■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn,dễ phân li cho một lượng nhỏ

cation H + ->Phenol có tính axít

■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen

và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí

o-,p-■ LK C-O bền vững hơn so với ở

alcol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH

bởi gốc axít như alcol

C6H5ONa + CO2  C6H5OH + NaHCO3

Phe nol bị axit mạnh hơn đẩy ra khỏi dung

dịch muối

Phenol có tính axit

18/12/19

4.2 Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:

TN: phenol + dd Br2

Phenol làm mất màu vàng da cam của

dung dịch brom tạo kết tủa trắng

Phản ứng dùng để nhận biết Phenol

H

18/12/19

4.3.Phản ứng thế nhóm - OH

4.4 Phản ứng Kolbe- Điều chế axit salicylic

18/12/19

5 Ứng dụng:

Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ:

Sản xuất nhựa phenolfomandehit

(poliphenolfomandehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng

Sản xuất nhựa urephenolfomandehit dùng làm chất

BÀI TẬP

1.

2.

4.a/ Một trong những phương pháp hiện đại điều chế

C6H5OH từ C6H6 là đi qua sản phẩm trung gian

C6H5CH(CH3)2 Hãy viít đầy đủ các phương trình phản ứng và nêu cơ chế

b/Từ C6H6 điều chế benzen – 1,3-điol

7.Viết đầy đủ các sơ đồ phản ứng sau, gọi tên các sản

phẩm trung gian và cuối cùng:

8 Ancol benzylic thể hiện được những tính chất nào của ancol?

9 So sánh khả năng phản ứng thế H (trong nhón OH) và khả

năng phản ứng thế nhóm OH của C6H5CH2OH và C2H5OH