Acid béo không thay thế

Acid béo không thay thế

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TPHCM

KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC

BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

ĐỀ TÀI:

ACID BÉO KHÔNG THAY THẾ

NHÓM SVTH: HUỲNH HOÀNG TÚ

NGUYỄN BÍCH THÙY DƯƠNG GVHD: TÔN NỮ MINH NGUYỆT

THÁNG 11/2009

MỤC LỤC

Chương I: Giới thiệu cung về acid béo 5

I-Cấu trúc hóa học 5

II-Tính chất vật Lý 5

III-Phân loại 5

1 Acid béo bão hòa 5

2 Acid béo bất bão hòa 6

IV-Nguồn hiện diện 6

V-Vai trò của acid béo trong sinh học 9

Chương II: Decosahexaenoic acid (DHA) 10

I-Cấu trúc hóa học 10

II-Nguồn hiện diện và tình hình nghiên cứu DHA 10

III-Tác dụng đối với cơ thể 11

1 Tác dụng đối với bào thai và trẻ sơ sinh .11

2 Tác dụng đối với thị giác và màng tế bào .12

3 Tác dụng đối với não .12

4 Tác dụng đối với huyết áp và hàm lượng lipid trong huyết tương .12

5 Tác dụng đối với các bệnh tim mạch .12

6 Tác dụng đối với sự viêm .13

7 Tác dụng đối với bệnh thấp khớp .13

8 DHA và bệnh ung thư .13

9 Ăn nhiều cá giúp bạn bớt cáu bẳn .13

IV-Nhu cầu 13

Chương III: Eicosapentaenoic acid (EPA) 14

I-Cấu trúc hóa học 14

II-Tác Dụng đối với cơ thể 14

1 Tác dụng đối với trẻ sơ sinh .14

2 Tác dụng đối với bệnh tim .14

3 Tác dụng đối với bệnh trầm cảm .14

4 Tác dụng đối với bệnh ADHD ở trẻ .15

5 Tác dụng đối với viêm tính và các bệnh viêm .16

6 Tác dụng đối với bệnh ung thư .16

III-Nguồn cung cấp 17

IV-Nhu cầu 17

Chương IV: Oleic acid 18

I-Cấu trúc hóa học 18

II-Tác dụng đối với cơ thể 18

1 Giảm huyết áp .18

2 Đối với hệ thần kinh .18

3 Đối với hệ tiêu hóa 19

III-Nguồn cung cấp 19

Chương V: Linoleic acid 20

I-Cấu trúc hóa học 20

II-Tác dụng đối với cơ thể 20

1 Chống ung thư tuyến tiền liệt .20

2 Axit linoleic có thể giúp phòng tránh béo phì .21

3 Tác dụng khác .21

III-Nguồn cung cấp 21

IV-Nhu cầu 21

Chương VI: α-Linolenic acid 22

I-Cấu trúc hóa học 22

II-Tác dụng đối với cơ thể 22

1 ALA và bệnh tim mạch (Cardiovascular Disease) .23

2 ALA và chứng viêm .23

3 Chức năng miễn dịch .23

4 Ung thư .23

5 Giảm hội chứng khô mắt .23

III-Nguồn cung cấp 23

IV-Nhu cầu 23

Chương VII: Arachidonic acid (ARA) 24

I-Cấu trúc hóa học 24

II-Tác dụng đối với cơ thể 24

1 Tăng trưởng cơ .25

2 Não .25

III-Nguồn cung cấp 25

IV-Nhu cầu 25

DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1: Phần trăm acid béo chứa trong một số loại thức ăn điển hình 7

Bảng 1.2 Các acid béo thường gặp 7

Bảng 1.3: Các acid béo bất bão hòa 8

Bảng 2.1: Thành phần dinh dưỡng của cá tra, cá basa 11

Bảng 4.1: Thành phần phần trăm Acid oleic trong các loại dầu/chất béo 19

Bảng 5.1: Thành phần phần trăm Linoleic trong nguồn thực phẩm 21

DANH MỤC HÌNH Hình 2.1: Cấu trúc không gian của acid cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic 10

Hình 2.2: Cá tra 11

Hình 2.3: Cá basa 11

Hình 3.1: Cấu trúc không gian của cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid 14

Hình 5.1: Cấu trúc không gian của 9,12-octadeca-9,12-dienoic acid 20Hình 6.1: Cấu trúc không gian của (9E,12E,15E)-octadeca-9,12,15-trienoic acid 21Hình 7.1: Cấu trúc hóa học của icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid 24

TÀI LIỆU THAM KHẢO

1 Hoàng Đức Như-Dinh dưỡng và cuộc sống – Chất thông minh có trong cá Basa – Nhà xuấtbản Y học, hội Dinh dưỡng TP HCM tháng 3/2003 trang 4 – 41

2 Nguyễn Hữu Đức-Acid Omega 3 bổ não giảm bệnh động mạch vành bao SGGP 23/2/2002

3 Hoàng Kim Anh-Hóa học thực phẩm-NXB Khoa học và kỹ thuật

4 http://www.wolframalpha.com/input/?i=Arachidonic+acid

5 http://www.wolframalpha.com/input/?i=linolenic+acid&asynchronous=false

6 http://www.wolframalpha.com/input/?i=linoleic+acid

7 http://www.wolframalpha.com/input/?i=oleic+acid

8 Lê Hoàng Anh, Phương pháp ly trích, thu nhận và làm giàu acid docosahexaenoic trong mỡ

cá basa pangasius bocourti sauvage Khóa luận cử nhân khoa học, khoa Sinh học trường Đại

học Khoa Học Tự Nhiên, 2006

CHƯƠNG I: GIỚI THIỆU CHUNG VỀ

ACID BÉO

I-CÔNG THỨC CẤU TẠO:

-Acid béo là thành chính của hầu hết các lipid Cả lipid trong cơ thể lẫn thực phẩm

-Công thức tổng quát: CH3 ─ (CH2)n ─COOH

-Số nguyên tử carbon trong acid béo thường là chẵn (14 - 22C) Các acid béo thường gặp

có số carbon từ 16 - 18

-Số thứ tự của nguyên tử carbon trong mạch hydrocarbon của acid béo được tính từnguyên tử carbon của nhóm carboxyl

H3Cω- (CH2)n-Cβ-Cα - C1OOH-Ký hiệu: α, β, γ, ω,….để chỉ thứ tự của nguyên tử carbon trong mạch

-Về cơ bản acid béo là một mạch dài các nguyên tử carbon liên kết với nhau và được baoquanh bởi các nguyên tử hydrogen Ở một đầu của phân tử được xác định là đầu alpha, gắn vớimột nhóm carboxyl (−COOH) Một đầu còn lại của mạch là đầu cuối (omega), là nhóm methyl(−CH3) (Trong bảng chữ cái Hy Lạp α là ký tự đầu tiên và ω là ký tự cuối)

-Chiều dài của mạch carbon trong acid béo ảnh hưởng đến độ rắn chắc của triglycerid ởnhiệt độ thường Cụ thể, các acid béo bão hòa chuỗi dài từ 12 carbon trở lên hiện diện ở nhữngtrạng thái rắn khác nhau ở nhiệt độ thường, trong khi các acid béo bão hòa chuỗi vừa từ 6 đến 10carbon (ví dụ dầu dừa) và chuỗi ngắn dưới 6 carbon hiện diện ở dạng lỏng ở nhiệt độ thường Cáctriglycerid chứa các acid béo bất bão hòa đa và đơn cũng tồn tại ở dạng lỏng

- Vị trí nối đôi C=C trong chuỗi carbon của các acid béo bất bão hòa tạo nên sự khác biệtlớn trong việc cơ thể con người chuyển hóa chúng Nếu nối đôi đầu tiên nằm cách 3 carbon sovới đầu methyl (omega) của acid béo, nó là acid béo omega-3 (ω-3) Nếu nối đôi đầu tiên nằmcách đầu methyl 6 carbon, nó là acid béo omega-6 (ω-6) Theo qui ước tương tự, một acid béoomega-9 (ω-9) có nối đôi đầu tiên cách đầu methyl của acid béo 9 carbon Trong thực phẩm, acidα-linolenic (ALA, 18:3 n-3) là acid béo ω-3 chủ yếu; acid linoleic (18:2 n-6) là acid béo ω-6 chủyếu; và acid oleic (18:1 n-9) chủ yếu

III-PHÂN LOẠI:

-Dựa vào số liên kết đôi để phân loại thì có 3 loại Liên kết đôi được ký hiệu là Δ (denta)

Vị trí của liên kết đôi trên mạch hydrocarbon ghi ở phía trên, góc phải

1 Acid béo bão hòa (saturated): acid không có nối đôi C=C trong cấu tạo của nó.

Công thức cấu tạo: CnH2nO2

Ví dụ: acid palmitic: CH3(CH2)14COOH (C16)Acid stearic: CH3(CH2)16COOH (C18)

2 Acid béo bất bão hòa (unsaturated)

Acid béo bất bão hòa đơn (monounsaturated fatty acids): là những acid béo cóchứa một nối đôi trong cấu tạo của nó.

Ví dụ: Acid oleic: C18 có một nối đôi ở C9

Ký hiệu: C18Δ9Công thức hóa học: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Acid béo bất bão hòa đa (polyunsaturated fatty acids): là những acid béo có chứahai nối đôi trở lên

Ví dụ: Acid linolenic: C18 có ba nối đôi ở C9, C12, C15

Ký hiệu : C18Δ9, 12, 15 Công thức hóa học: CH3(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2COOH-Acid béo bất bão hòa thường có cấu hình cis

Dạng Cis Dạng Trans-Khi đun nóng có mặt chất xúc tác thì dạng cis chuyển thành dạng trans

-Mạch carbon của acid béo no thường ở dạng zic zắc, kéo thành chuỗi dài không cong.Các acid béo không no, có một liên kết đôi dạng cis thì mạch carbon bị uốn cong 30o, càng cónhiều liên kết đôi, mạch carbon càng bị uốn cong nhiều hơn Có giả thiết cho rằng mạch carboncủa acid béo không no dạng cis có ý nghĩa quan trọng đối với màng sinh học

-Theo Paul B.Kelter và cộng sự, các nghiên cứu gần đây cho thấy các acid béo dạng

trans-trong chế độ ăn có thể liên quan đến sự gia tăng nguy cơ xảy ra các cơn đau tim Các phân tửkhông thể chuyển từ dạng cissing trans- hoặc ngược lại trong trường hợp bình thường Khi có sựhydrogen hóa từng phần của acid béo được thực hiện, vài nối đôi còn lại kết thúc ở dạng trans-hơn là dạng cis- ban đầu Kiểu đồng phân cis- hoặc trans- là nguyên nhân dẫn đến tính chất khácnhau

-Vị trí của các nối đôi trong chuỗi carbon của acid béo bất bão hòa đa tạo nên sự khác biệtlớn trong việc cơ thể con người chuyển hóa chúng

-Các tế bào của cơ thể của con người chỉ có thể tạo nối đôi C=C trong acid béo kể từcarbon thứ 9 trở đi Điều này có nghĩa là cơ thể con người không thể tự tổng hợp được acid béoΩ-3 và Ω-6 Do đó 2 loại acid béo nay chỉ có thể được lấy qua chế độ ăn hàng ngày

IV- NGUỒN HIỆN DIỆN CÁC ACID BÉO

-Triglycerid là lipid dự trữ có trong mỡ động vật và dầu thực vật

-Trong thực vật: có nhiều ở nhiều cơ quan như củ, quả, hạt (như đã trình bày ở phần trên).-Ví dụ: Dầu chiếm 65-70% ở hạt thầu dầu; 40-63% ở hạt vừng; 40-60% ở hạt lạc; 18% ở hạt đậu tương

-Ở động vật: trong mô mỡ acid béo chiếm 70-97%; trong tủy sống 14-20% khối lượng tươi Phần trăm acid béo chứa trong một số loại thức ăn điển hình, acid béo bất bão hòa thường gặp được trình bày trong bảng 1, 2, 3

Bảng 1.1: Phần trăm acid béo chứa trong một số loại thức ăn điển hình.[1][8]

Bảng 1.2: Các acid béo thường gặp:[1][8]

Bảng 1.3: Các acid béo bất bão hòa [1][8]

V- VAI TRÒ CỦA ACID BÉO TRONG SINH HỌC:

- Thành phần cơ bản của lipid và chất béo

- Thành phần quan trọng trong cấu trúc màng tế bào

- Giúp cho sự vận chuyển các chất dinh dưỡng hòa tan trong chất béo ngang qua màng tế bào cũng như trong máu

- Quan trọng cho sự phát triển của não

- Quan trọng cho sự sản sinh năng lượng, duy trì thân nhiệt

- Hoạt động như những tiền chất của một số hợp chất có hoạt tính sinh học bao gồm prostaglandin, prostacyclin và leukotriene

- Quan trọng cho sự tăng trưởng

- Quan trọng trong việc duy trì một làn da khỏe mạnh

CHƯƠNG II: DECOSAHEXANOIC ACID

Hình 2.1: Cấu trúc không gian của acid cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic.

-Ở điều kiện chuẩn, DHA tồn tại dạng lỏng, không tan trong nước, tan trong dung môikhông phân cực

II-NGUỒN HIỆN DIỆN VÀ TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU DHA:

-DHA được tìm thấy nhiều ở cá, đặc biệt là các loại cá béo, chứa nhiều mỡ và dầu như cátrích, cá thu, cá mòi, cá hồi, cá ngừ, cá tuyết và các loại cá da trơn Vài loại thực vật nhất địnhbao gồm dầu đậu nành và dầu cải cũng chứa tiền chất của DHA là α-linolenic acid Ngoài ra,DHA cũng là một trong những acid béo chính trong thành phần acid béo của một số loài vi nấm

sống ở biển như Tharaustochytrium roseum, T aureum và Schizochytrium aggeratum.

-Hiện nay, dầu cá là nguồn thu nhận DHA chủ yếu, nhưng DHA cũng có thể được sản

xuất bằng cách sử dụng vi sinh vật Các vi sinh vật biển có thể chứa một lượng lớn DHA và đượcxem như là nguồn thu nhận hiệu quả của acid béo quan trọng này Vài loài trong đó có thể tăngtrưởng theo lối dị dưỡng trên những chất nền hữu cơ ở điều kiện không có ánh sáng (như vi tảo

crypthecodinium cohnii) Gần đây đã có nhiều tiến bộ trong việc sản xuất DHA trong công nghệ

sinh học từ các vi sinh vật biển

-Như vậy, DHA có trong mỡ cá vùng biển sâu, vùng Green land Nhật Bản, hoặc đi theocon đường tổng hợp nhưng hiện nay đã xác định được trong thành phần mỡ cá basa Việt Nam

(Pangasius baucourti) cá nước ngọt, nuôi bè trên dòng sông Mêkông không những có đủ thành

phần acid béo không no – acid béo thiết yếu mà còn có thành phần DHA

-Ở Việt Nam hiện nay phát hiện có 2 loại cá chứa DHA đó là cá tra và cá ba sa với thànhphần chất béo như bảng sau

Bảng 2.1: Thành phần dinh dưỡng của cá tra, cá basa[1][8]

-Qua bảng 2.1 nhận thấy rằng nguồn dinh dưỡng của cá ba sa nhiều hơn đặc biệt là tổng lượng chất béo, đó là lý do hiện nay ở nước ta đang cố gắng làm giàu DHA, tiến tới tách DHA từ

mỡ cá basa dần dần khỏi phải nhập ngoài, để bổ sung vào sản phẩm thực phẩm nhằm góp phần cho con em chúng ta sau này thông minh hơn, khỏe mạnh hơn

Hình 2.2: Cá tra[1][8]

Tên khoa học: Pangasius hypophthalmus (Sauvage, 1878)

Hình 2.3: Cá basa[1][8]

Tên khoa học: Pangasius bocourti (Sauvage, 1880)

III-TÁC DỤNG CỦA DHA ĐỐI VỚI CƠ THỂ:

1 Tác dụng đối với bào thai và trẻ sơ sinh

-Trẻ sơ sinh không có khả năng chuyển tiền tố DHA từ dầu thực vật hay thức ăn thay thế sữa mẹ khác sang DHA nên người mẹ phải làm động tác trung chuyển đó, bằng cách sử dụng nhiều các sản phẩm

có chứa DHA rồi cho con bú Sự phụ thuộc vào DHA nhiều nhất là ở bào thai trong suốt 3 tháng cuối thai

kỳ và trẻ sơ sinh trong suốt ba tháng đầu sau khi sinh Trong sữa mẹ chứa: 12% acid linoleic, 0,5% acid alpha linolenic, 0,6% acid arachidonic, 0,3% DHA trong tổng số trong lượng acid béo.

-Sự cạn kiệt DHA ảnh hưởng đến các thụ thể nằm trên màng là rhodopsin và làm thay đổichức năng của nó Sự thiếu DHA làm giảm hoạt động thần kinh của võng mạc, làm giảm độ nhạycủa thị giác, làm thay đổi những phản ứng hành vi và gây ra những cơn khát bất thường, và cảnhững phản ứng bất thường về thính giác và khứu giác Những sự bất thường này có thể đượcgây ra do những receptor bề mặt bị ảnh hưởng do thiếu DHA

-Khi được ester hóa vào trong những phospholipid màng, DHA làm thay đổi một cáchđáng kể nhiều tính chất cơ bản của màng tế bào Sự tương tác của DHA với những lipid khác trênmàng, đặc biệt là cholesterol, có thể đóng một vai trò nổi bật trong việc điều hòa cấu trúc và chứcnăng cục bộ của màng DHA giúp giảm 50% nguy cơ mắc bệnh cận thị khi lớn lên

3 Tác dụng đối với não

-Não được tạo nên từ hàng tỷ tế bào thần kinh gọi là neuron Cấu tạo gồm vỏ myelin phủlên đầu axon của tế bào giống như một dây điện được cách ly bằng việc phủ lên nó chất cáchđiện Nó gia tăng sự dẫn truyền dòng điện một chiều dọc theo axon Thiếu chất dinh dưỡng để tạonên myelin, như acid béo thiết yếu, sẽ làm trì hoãn việc dẫn truyền thần kinh

-Chất dẫn truyền thần kinh như: serotonin, dopamin, và norepinephrine truyền thông tin

từ một tế bào đến các tế bào khác

-Não chỉ chiếm 2% trọng lượng cơ thể nhưng dùng hết 20% lượng ôxy và 40% lượnggluxid ta hấp thụ được Não được cấu tạo chủ yếu từ lipid Khoảng 2/3 não bộ được tạo nên từnhững acid béo Chúng là thành phần cơ bản của màng tế bào, qua màng này sẽ diễn ra sự giaolưu, liên lạc với mọi tế bào thần kinh trong các vùng của não và cơ thể Acid béo trongphosphatidylethanolamine của màng tế bào chất xám ở người khoảng 25% DHA, 25% stearic,14% arachidonic, 12% oleic

4 Tác dụng đối với huyết áp và hàm lượng lipid trong huyết tương

-Trong máu, cholesterol được chất đạm protein chuyên chở và được gọi là lipoprotein.Tùy theo tỷ lệ protein nhiều ít, ta có lipoprotein tỷ lệ thấp LDL (Low density lipoprotein), hay tỷ

lệ cao HDL (high density lipoprotein)

-HDL đưa cholesterol vào tích trữ trong gan để rồi được phế thải ra khỏi cơ thể, do đó làmbớt mỡ lưu thông trong máu, giảm nguy cơ đóng mỡ ở thành động mạch, giảm nguy cơ bệnh vữa

xơ động mạch

-Ngược lại LDL chuyển cholesterol vào các tế bào của cơ thể Khi cholesterol trong máulên cao, tế bào không đủ chỗ nhận cholesterol, hóa chất này sẽ lởn vởn trong máu và tăng gia sựđóng bựa ở thành động mạch

-DHA hạ thấp lượng triglyceride, làm tăng độ lỏng của màng tế bào hồng cầu, từ đó làmtăng độ biến dạng, khả năng linh hoạt để chúng có thể di chuyển dễ dàng qua các mao mạch, dẫnđến việc giảm độ nhớt của máu và giảm huyết áp DHA làm giảm huyết áp bằng cách giảm hàmlượng cortisol trong máu

5 Tác dụng đối với các bệnh tim mạch

-Trong bệnh vữa xơ động mạch, thành động mạch có những bựa giống như cháo gồm cócholesterol và tế bào máu đóng vào, khiến nó trở nên gồ ghề, thu hẹp gây trở ngại cho sự vậnchuyển của máu Máu huyết tới tim giảm, tim kém được nuôi dưỡng, giảm hoạt động rồi một lúcnào đó đưa đến cơn kích tim Những miếng bựa có thể bứt rời thành mạch máu, ngao du khắp cơthể theo hệ tuần hoàn gây ra nghẽn mạch Lên đến não nó tạo ra tai biến mạch máu não, tớitim nó gây ra nhồi máu cơ tim

-DHA có tác dụng ngăn ngừa tiểu huyết cầu dính với nhau, và còn có tác dụng ngăn cácmảng vụn bám vào vách mạch máu do đó giúp mạch máu khỏi bị nghẽn, tránh được nguy cơ nhồimáu cơ tim DHA tinh khiết còn làm giảm độ nhớt của máu DHA và EPA (acid