acid amin không thay thế

acid amin không thay thế

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA

KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM



Giáo viên giảng dạy : Thạc sĩ Tôn Nữ Minh Nguyệt Sinh viên thực hiện : Ngô Anh Thư - 60502874

Nguyễn Anh Thư - 60502875

Tháng 11 năm 2006

-ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM



Giáo viên giảng dạy : Thạc sĩ Tôn Nữ Minh Nguyệt Sinh viên thực hiện : Ngô Anh Thư - 60502874

Nguyễn Anh Thư - 60502875

Tháng 11 năm 2006

-MỤC LỤC

Giới thiệu chung 2

Arginine 3

Histidine 4

Threonine 5

Isoleucine 6

Leucine 7

Valine 8

Methionine 9

Phenylalanine 10

Tryptophan 11

Lysine 12

Nhu cầu acid amin không thay thế trong cơ thể 13

Hàm lượng các acid amin không thay thế trong một số protein thực phẩm 13

Tài liệu tham khảo 15

GIỚI THIỆU CHUNG

Acid amin là đơn vị cấu trúc cơ sở tạo nên protein, hormone và enzyme, cần thiết cho các cơ thể sống, từ những loài vi khuẩn nhỏ nhất cho đến những loài động vật lớn nhất Trong cơ thể con người, acid amin liên kết với nhau tạo nên hơn 50 000 protein và

20 000 enzyme khác nhau và các acid amin đó đều là đồng phân L- của α–acid amin,acid amin, trừ Phenylalanine có thể tồn tại dạng D, L-Phenylalanine

Nếu lượng acid amin được cung cấp không đủ, quá trình tổng hợp protein sẽ bị ảnh hưởng Những nhân tố dẫn đến sự thiếu hụt acid amin có thể kể là: ô nhiễm môi trường, những hormone và thuốc trong thịt gia súc, thuốc trừ sâu và một vài thói quen như uống rượu, hút thuốc

Dựa vào khả năng tổng hợp của cơ thể, người ta chia acid amin làm hai loại:

 Acid amin thay thế: những acid amin cơ thể có thể tự tổng hợp được

 Acid amin không thay thế: những acid amin mà trong cơ thể không có quá trình sinh tổng hợp nào có thể tạo ra được nhưng chúng lại giữ nhiều chức năng quan trọng và cơ thể không thể thiếu Không giống như chất béo và tinh bột, cơ thể không dự trữ được lượng acid amin dư thừa, vì vậy cần bổ sung các acid amin không thay thế thông qua chế độ ăn uống hằng ngày

Đối với người lớn, có 8 loại acid amin không thay thế là: Threonine, Isoleucine, Leucine, Valine, Methionine, Phenylalanine, Tryptophan và Lysine

Đối với trẻ em, do quá trình sinh tổng hợp trong cơ thể chưa hoàn chỉnh nên ngoài 8 acid amin trên còn cần thêm 2 acid amin là Arginine và Histidine

Lưu ý rằng Tyrosine và Cysteine là hai acid amin thay thế nhưng với điều kiện phải có Phenylalanine cơ thể mới tổng hợp được Tyrosine và phải có Methionine cơ thể mới tổng hợp được Cystein Do đó nếu trong khẩu phần ăn hằng ngày không có Phenylalanine, Methionine thì cơ thể cũng thiếu Tyrosine, Cysteine

1 Arginine:

 Ký hiệu: Arg, R

 Tên hệ thống: 2-amino-5-(diaminomethylidene

amino)pentanoic acid

 M : 174.2 g/mol

 pI : 10.76

 To

nc : 244oC

 KLR : 1.1 g/cm3

 Vài nét về cấu tạo:

Arginine là một acid amin có vị đắng, chuỗi bên phân cực tích điện dương, có nhóm guanidine phân cực Do cấu trúc đặc biệt mà Arginine có thể kết hợp với ion phosphate, và thường được tìm thấy ở trung tâm hoạt động của protein Khi đóng vai trò của một cation, Arginine, cũng giống như Lysine, giúp cho sự cân bằng về điện tích của protein

Arginine có vai trò quan trọng trong quá trình trao đổi nitơ Trong chu trình urea, enzyme arginase thủy phân nhóm guanidinium thành lượng lớn urea và L- ornithine

Arginine quan trọng đối với hệ thống miễn dịch và cần cho việc chữa lành vết thương Ngoài ra, Arginine còn trị các chứng rối loạn chức năng gan và tham gia vào chu trình tạo ra urea ở gan (chức năng giải độc ammonia ở gan) nên có tác dụng điều hoà nồng độ ammonia ở máu bị tăng trong một số bệnh gan

Arginine còn cần cho việc tạo hormone tăng trưởng, hạn chế sự phát triển của các khối u, kích thích tuyến tuỵ giải phóng insulin

Thực phẩm giàu Arginine bao gồm chocolate, sản phẩm từ sữa, thịt gia súc, gia cầm, cá, các loại đậu (đậu phộng, đậu nành,…), lúa mì, lúa mạch, gạo, ngô

Arginine là nhân tố quan trọng trong chu trình nitơ Việc bổ sung Arginine sẽ làm giảm triệu chứng của bệnh động mạch vành và làm chậm các quá trình gây bệnh xơ vữa động mạch

Đối với những người có hàm lượng cholesterol trong cơ thể cao, việc sản xuất

NO bị hạn chế, các tế bào máu dính vào mặt trong thành mạch máu, dẫn đến nghẽn mạch Khoa học đã phát hiện rằng việc cung cấp Arginine (8-21 g/ngày) sẽ làm giảm nguy cơ trên, đồng thời tăng tốc độ dòng chảy qua động mạch vành, giảm nguy cơ bệnh thiếu máu cục bộ

Vậy đối với những người bệnh tim mạch, việc bổ sung Arginine sẽ cải thiện sự lưu thông máu trong cơ thể

- -2 Histidine:



Ký hiệu: His, H

 Tên hệ thống:

2-amino-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid

 M : 155.16 g/mol

 pI : 7.59

 To

nc : 287oC

 Độ tan : 4.29g/100g nước

Histidine là acid amin có chuỗi bên phân cực tích điện dương Histidine có nhóm imidazole, nhóm này giúp Histidine trở thành một thành phần phổ biến trong enzyme, góp phần tăng tốc độ phản ứng Nhóm imidazole không có proton là tác nhân ái nhân, đóng vai trò như một base, còn nhóm imidazole có proton thực hiện chức năng của acid Phần còn lại có tác dụng hình thành cấu trúc gấp nếp của protein

Histidine chiếm hàm lượng lớn trong hemoglobin, do đó rất hữu hiệu trong việc chữa lành bệnh anemia (bệnh thiếu máu) Histidine còn điều hoà lượng pH trong máu Bên cạnh đó, Histidine được sử dụng để trị bệnh dị ứng

Hàm lượng Histidine cao thường đi kèm hiện tượng giảm nồng độ Zn và ngược lại Do đó sự bất thường trong hàm lượng Histidine là dấu hiệu nhận biết để kiểm tra nồng độ Zn trong cơ thể

Nguồn thực phẩm tự nhiên chứa Histidine là gạo, lúa mì, lúa mạch đen

- -3 Threonine:



Ký

hiệu: Thr, T

 Tên hệ thống:

(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid

 Một vài thông số:

 M : 119.12 g/mol

 pI : 5.6

 To

nc : 256oC

 Độ tan : 20.5g/100g nước

 Vài nét về cấu tạo:

Threonine là acid amin phân cực, ưa nước và là phân tử ái điện tử Threonine chứa nhóm hydroxyl –acid amin,OH Threonine khác acid amin Serine vì nó có nhóm methyl thế vào một trong những nguyên tử hydro ở carbon β và khác Valine vì nhóm thế methyl được thay bằng nhóm hydroxyl Cả carbon ở vị trí α và β đều có hoạt tính mạnh

 Ở nhiệt độ thường, Threonine tồn tại ở trạng thái tinh thể không màu

 Chức năng:

Threonine là thành phần quan trọng trong việc tạo thành collagen Threonine giúp cho việc sản xuất kháng thể cho cơ thể, ngăn cản việc phát triển chất béo trong gan và có ích trong việc chữa bệnh trầm cảm, căng thẳng

 Nguồn cung cấp:

Hàm lượng Threonine trong ngô và ngũ cốc thấp Threonine có nhiều trong thịt, sản phẩm từ sữa, trứng và có ở tỉ lệ thấp hơn trong mầm lúa mì, các loại đậu, đậu phộng, các loại hạt và rau

- -4 Isoleucine:

 Ký hiệu: Ile, I

 Tên hệ thống: (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoic acid

 Một vài thông số:

 M : 131.18 g/mol

 pI : 6.02

 To

nc : 284oC

 Độ tan : 2.1g/100g nước

 Vài nét về cấu tạo:

Isoleucine là một trong ba acid amin có mạch nhánh, nó thường có thể đổi chỗ với Leucine và Valine trong protein Phần mạch nhánh của Isoleucine không hoạt động và do đó ko tham gia vào cấu trúc của trung tâm hoạt động ở enzyme, tuy nhiên phần còn lại rất quan trọng trong việc đảm bảo tính bền vững của protein Lưu ý rằng carbon β của Isoleucine quang hoạt, tương tự với carbon β của Threonine Isoleucine và Threonine có điểm giống nhau là đều có 2 tâm bất đối

 Isoleucine được tách ra từ mật của cây củ cải đường vào năm 1904

 Chức năng:

Isoleucine có liên quan đến sức mạnh cơ bắp và sức chịu đựng Các mô cơ sử dụng Isoleucine như là nguồn dự trữ năng lượng Bên cạnh đó, Isoleucine còn cần thiết trong việc hình thành hemoglobin

 Nguồn cung cấp:

Nguồn thực phẩm chứa Isoleucine bao gồm thịt gà, trứng, cá, gan, quả hạnh, quả đào lộn hột, cây đậu xanh, lúa mạch đen, các loại hạt, các loại đậu và trong protein đậu nành

Isoleucine thích hợp cho việc sử dụng như một nguồn bổ sung Isoleucine nên

được kết hợp với tỉ lệ cân đối với hai amino acid có nhánh khác là Leucine và Valine (khoảng 2 mg Leucine và Valine dùng kết hợp với 1 mg Isoleucine) Việc bổ sung kết hợp ba acid amin có nhánh trên làm chúng thích hợp và tiện lợi khi sử dụng

- -5 Leucine:

 Tên hệ thống: (S)-2-amino-4-methyl-pentanoic

acid

 M : 131.18 g/mol

 pI : 5.98

 To

nc : 287oC

 Độ tan : 2.4g/100g nước

Leucine là một acid amin kỵ nước, có mạch nhánh, so với Valine thì Leucine có thêm một nhóm methylene ở mạch chính

 Leucine có dạng tinh thể màu trắng, được tách

ra từ một mẩu phô mai có lẫn tạp chất vào năm 1819, từ cơ và len vào năm 1820 ở trạng thái kết tinh Leucine được đặt tên dựa trên từ Leukos, tiếng Hy Lạp có nghĩa là trắng

Leucine có khả năng kích thích insulin tốt, giúp chữa lành vết thương ở xương và da Leucine giải phóng Enkerphalins, chất tự nhiên giúp giảm đau ở vết thương

Leucine tự nhiên bao gồm gạo, thịt, các loại đậu, bột đậu nành và lúa mì

- -6 Valine:

 Ký hiệu: Val, V

 Tên hệ thống: (S)-2-amino-3-methyl-butanoic acid

 Một vài thông số:

 M : 117.15 g/mol

 pI : 5.96

 To

nc : 315oC

 KLR : 1.23 g/cm3

 Độ tan : 6.8g/100g nước

 Vài nét về cấu tạo:

Valine là một acid amin kỵ nước, thu được từ sự thuỷ phân protein Thay nhóm hydroxyl của Threonine bằng nhóm methyl, ta được Valine Valine cũng là một trong ba acid amin có mạch nhánh

 Valine được cô lập lần đầu tiên từ casein từ năm 1901 bởi nhà hoá học người Đức là Emil Fischer

 Chức năng:

Cũng giống như Isoleucine, Valine có liên quan đến sức mạnh cơ bắp và sức chịu đựng Valine được hấp thu chủ động và trực tiếp bởi cơ bắp như nguồn dự trữ năng lượng

Valine cần cho sự trao đổi chất của cơ bắp, chữa lành các mô, duy trì lượng nitơ cân bằng hợp lý cho cơ thể

 Nguồn cung cấp:

Nguồn thực phẩm giàu Valine có thể kể đến như phô mai, thịt, cá, đậu phộng, các loại rau

 Cơ thể không chuyển hoá được các acid amin có mạch nhánh sẽ dẫn đến bệnh MSUD (Maple syrup urine disease, bệnh nước tiểu có vị ngọt giống nhựa tách ra từ cây thích) gây ảnh hưởng đến hệ thần kinh, nếu không chữa trị có thể dẫn đến tử vong

- -7 Methionine:

 Ký hiệu: Met, M

 Tên hệ thống: (S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)-butanoic acid

 Một vài thông số:

 M : 149.21 g/mol

 pI : 5.74

 To

nc : 281oC

 KLR : 1.34 g/cm3

 Độ tan : 3.3g/100g nước

 Vài nét về cấu tạo:

Methionine là một trong hai acid amin chứa lưu huỳnh Nguyên tử lưu huỳnh trong Methionine không có tính ái nhân mạnh mặc dù nó có thể phản ứng với một vài trung tâm ái điện tử Methionine thường không tham gia vào liên kết hoá học ở trung tâm hoạt động của enzyme

 Chức năng:

Khi là một acid amin tự do, Methionine đóng vai trò quan trọng trong quá trình chuyển hoá của cơ thể Nó có thể tạo S-Adenosyl-L-Methionine (SAM), một chất cho methyl trong các phản ứng

Methionine giúp cho việc giảm hàm lượng chất béo trong cơ thể, giảm nồng độ cholesterol trong máu, giúp giải phóng chất độc trong gan, bảo vệ đặc hiệu tế bào gan, ngăn ngừa tế bào gan thoái hoá mỡ, cần thiết trong việc tổng hợp ADN và ARN

Methionine là một chất chống oxy hoá mạnh, có thể khử hoạt tính của gốc tự

do Ngoài ra, Methionine có chứa lưu huỳnh nên còn giúp chống lại các bệnh ở bởi

da, tóc và móng

 Nguồn cung cấp:

Thực phẩm giàu Methionine gồm trứng, tỏi, các loại đậu, phô mai, yogurt, cá, thịt gà, thịt bò

- -8 Phenylalanine:

 Ký hiệu: Phe, F

 Tên hệ thống: 2-Amino-3-phenyl-propanoic acid

 Một vài thông số:

 M : 165.19 g/mol

 pI : 5.5

 To

nc : 283oC

 KLR : 1.29 g/cm3

 Độ tan : 2.7g/100g nước

 Vài nét về cấu tạo:

Phenylalanine là dẫn xuất của Alanine với nhóm thế phenyl ở carbon β, vì vậy, Phenylalanine là một hợp chất thơm và rất khó tan trong nước

 Ở nhiệt độ thường, Phenylalanine là chất rắn dạng bột, màu trắng, được tách ra lần đầu tiên vào năm 1879 từ mầm của đậu lupine

 Chức năng:

Dạng L- tham gia vào cấu tạo của protein Dạng D- hoạt động như một chất giảm đau Dạng DL- cũng có lợi trong việc giảm đau Nó cũng có chức năng như một đơn vị cấu trúc của protein, giúp tinh thần tỉnh táo, tăng cường khả năng tập trung, suy nghĩ, làm giảm những triệu chứng của thời kỳ tiền kinh nguyệt, giảm sự đau nhức gây ra bởi nhiều loại bệnh mãn tính khác như viêm khớp mãn tính và còn được sử dụng để chữa bệnh Parkinson

 Nguồn cung cấp:

Thực phẩm giàu Phenylalanine gồm các loại rau, đậu (đậu phộng và đậu lima), ngũ cốc, quả bơ, quả hạnh, thịt gia cầm, cá và các hải sản khác

- -9 Tryptophan:

 Ký hiệu: Trp, W

 Tên hệ thống: (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propanoic acid

 Một vài thông số:

 M : 204.23 g/mol

 pI : 5.89

 To

nc : 289oC

 KLR : 1.34 g/cm3

 Độ tan : 1.14g/100g nước

 Vài nét về cấu tạo:

Tryptophan là acid amin có nhân thơm, không phân cực, kỵ nước và là acid amin có khối lượng phân tử lớn nhất Tryptophan là dẫn xuất của Alanine, có nhóm thế indole ở carbon β Nhóm indole có thể hấp thu mạnh bước sóng của tia tử ngoại

 Chức năng:

Tryptophan hữu hiệu trong việc chữa chứng mất ngủ, giảm sự lo lắng, căng thẳng, chữa lành những cơn đau đầu nghiêm trọng, kích thích phát triển hormone và giảm nồng độ cholesterol trong máu Bên cạnh đó, Tryptophan còn tốt cho tim và giúp kiểm soát trọng lượng của cơ thể vì nó làm giảm chứng thèm ăn

 Nguồn cung cấp:

Thực phẩm giàu Tryptophan gồm gạo nâu, đậu phộng, đậu nành, phô mai, thịt gia súc, gia cầm…

- -10 Lysine:

 Ký hiệu: Val, K

 Tên hệ thống: (S)-2,6-Diaminohexanoic acid

 Một vài thông số:

 M : 146.19 g/mol

 pI : 9.74

 To

nc : 224oC

 Vài nét về cấu tạo:

Lysine là acid amin có chuỗi bên phân cực tích điện dương và chứa nhóm ε-amino, nhóm ε-amino có pKa cao hơn so với nhóm α-amino

Lysine có nhóm thế propylamine ở carbon β Nhóm amino có khả năng hoạt động cao và thường tham gia phản ứng ở trung tâm hoạt động của enzyme Protein chỉ chứa một nhóm α-amino nhưng nhiều nhóm ε-amino

 Chức năng:

Lysine ngăn cản sự phát triển của virus, do đó có thể chữa một số bệnh do virus gây ra Lysine còn giúp cho việc hình thành collagen, một loại protein trong xương và da

Ngoài ra, Lysine cũng tham gia sản xuất hormone, enzyme, tạo các kháng thể cho cơ thể và giúp cho việc hấp thu calcium Lysine rất cần thiết cho trẻ em vì nó giúp xương phát triển

 Nguồn cung cấp:

Thực phẩm giàu Lysine gồm phô mai, trứng, thịt, đậu lima, khoai tây, các sản phẩm từ đậu nành

- -Bảng 1: NHU CẦU ACID AMIN CỦA CƠ THỂ

(theo FAO/WHO/UNO, mg/kg cân nặng/ngày)

Acid amin Trẻ sơ sinh (4-6 tháng) Trẻ em Người lớn

2 tuổi 10-12 tuổi Arginine Cần cho trẻ em nhưng chưa có số liệu cụ thể

Methionine +

Phenylalanine

Bảng 2: HÀM LƯỢNG ACID AMIN KHÔNG THAY THẾ

TRONG PROTEIN THỊT

Thực phẩm Ile Leu Lys Met+Cys Phe+Tyr Thr Trp Val

Tiêu chuẩn

(FAO/WHO)

Bảng 3: HÀM LƯỢNG ACID AMIN KHÔNG THAY THẾ

TRONG PROTEIN THỰC VẬT

Thực

phẩ

m

+Cy s

Phe +Tyr

Thr Trp Val His Arg

Lúa

mì

4.36 6.71 2.82 3.48 8.68 2.88 1.24 4.63 2.04 4.79

Lúa

mạc

h

4.26 6.95 3.38 3.45 8.88 3.38 1.25 5.02 1.87 5.15

Đậu

nành

Đậu

trắn

g

Do đặc tính liên quan về tổng hợp acid amin và chức năng tương tự trong cơ thể nên FAO/WHO xếp 2 acid amin có lưu huỳnh Methionine và Cystein là một tiêu chuẫn mẫu và 2 acid amin có mùi thơm Phenylalanine và Tyrosine là một tiêu chuẫn mẫu Qua các số liệu trên, ta thấy protein thịt có nhiều acid amin cao hơn tiêu chuẩn mẫu Riêng protein thịt gà, lượng Lysine chỉ bằng 65% tiêu chuẩn mẫu

Protein trong lúa mì, lúa mạch, ngô, gạo đều nghèo Lysine, chỉ đạt tiêu chuẩn từ 48% - 68% nên trong khẩu phần ăn thực phẩm ngũ cốc cần bổ sung Lysine từ đậu nành, đậu trắng, thịt bò hay thịt heo Protein trong ngô cũng chỉ đạt 55% và trong đậu trắng chỉ đạt 72% Tryptophan, nên cần bổ sung thêm Tryptophan từ đậu nành hay thịt gà