Kiến thức: - HS biết: Định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí, điều chế và ứng dụng của phenol.. - HS hiểu: ảnh hưởng qua lại giữa các nhám nguyên tử trong phân tử và tính chất hóa học c
Trang 1HÓA HỌC 11
PHENOL
I MỤC TIÊU
1 Kiến thức:
- HS biết: Định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí, điều chế và ứng dụng của phenol
- HS hiểu: ảnh hưởng qua lại giữa các nhám nguyên tử trong phân tử và tính chất hóa học của phenol
2 Kỹ năng:
- Rèn luyện kỹ năng phân biệt phenol với rượu thơm, vận dụng đúng các tính chất hóa học của phenol để giải các bài tập
3 Thái độ:
- Phenol có độc tính cao nên cẩn thận khi sử dụng
- Biết được ứng dụng của phenol trong đời sống
II CHUẨN BỊ
- GV: giáo án, thí nghiệm
- HS: bài cũ, một số kiến thức bài mới
III PHƯƠNG PHÁP
- Đàm thoại, trực quan, thuyết trình
IV TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1 Ổn định lớp:
- Trật tự
- Sĩ số lớp
2 Kiểm tra bài cũ:
Câu 1: Hãy viết các phương trình hóa học sau:
a C2H5OH + Na
b C2H5OH + CuO t0
c C2H5OH + HBr t0
d CH3CH(OH)CH2CH3 H SO1702 4
HS: các phương trình hóa học
a 2CH3-CH2-OH + 2Na 2CH3-CH2-ONa + H2
b CH3-CH2-OH + CuO t0
CH3-CHO + Cu + H2O
c CH3 –CH2-OH + HBr t0
CH3-CH2-Br + H2O
d CH3CH(OH)CH2CH3 2 4
H SO 170
CH3 -CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3
But-2-en (chính) But-1-en (phụ)
HS:
CH -OH
CH -OH
CH -OH
2
2
+ HO-Cu-OH HO-CHHO-CH
HO-CH
2
CH -OH HO-CH
CH -O Cu O-CH
CH -OH HO-CH
2 2
2
2 + 2HOH màu xanh lam
Câu 3: Cho các chất có CTCT là:
1 CH3-OH 2 CH2=CH2-CH2-OH 3 C6H5CH2OH 4 C6H5OH
- H2O
Trang 2HÓA HỌC 11
Em hãy cho biết chất nào trong 4 chất trên là ancol:
A 1,3,4 B.1,2,4 C.1,2,3 D.1,2,3,4
HS: đáp án C
3 Bài mới:
GV dẫn dắt từ câu 2 phần kiểm tra bài cũ công thức thứ 4 không phải là ancol mà gọi là phenol vậy phenol là
gì và có tính chât như thế nào hôm nay chúng ta đi vào bài 41: phenol
Hoạt động 1:
- GV vẽ các công thức
CH3 CH2 - OH (A) (B) (C)
Phenol ancol thôm
Phenol 2-metylphenol ancol benzylic
(phenyl metanol)
Yêu cầu HS nhận xét sự giống và khác nhau về cấu
tạo phân tử của ancol thơm và phenol từ đó nêu định
nghĩa phenol?
- HS trả lời:
+ Giống: đều chứa nhóm –OH và có vòng benzen
+ Khác: phenol liên kết trực tiếp với nhóm –OH,
ancol thơm thì không
I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1 Định nghĩa:
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng bezen
- C6H5OH là phenol đơn giản nhất
- Ancol thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm
Hoạt động 2:
- GV gợi ý cho HS là phân loại phenol dựa trên cơ
sở là số lượng nhóm –OH trong phân tử vậy cho biết
có mấy loại phenol?
- HS trả lời:
- GV giới thiệu cách đọc tên:
1,2 - ñihiñroxi -4-metylbenzen
HO
CH3
OH
1 2 3
4
2 Phân loại:
- Monophenol: phân tủ có chứa 1 nhóm -OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
phenol o-crezol m-crezol p-crezol 2-metylphenol 3-metylphenol 4-metylphenol
- Poliphenol: phân tử có chứa nhiều nhóm -OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
catechol rezoxinol hiroquinol
Hoạt động 3:
- GV yêu cầu HS dựa vào sgk cho biết tính chất vật
lí của phenol?
- HS trả lời:
- GV treo bảng phụ về nhiệt độ sôi của 1 số phenol
yêu cầu HS so sánh nhiệt độ sôi của phenol và
ancol(bảng 8.3/222)? Từ đó dự đoán phenol có liên
kết hidro không?
2 Tính chất vật lí
- Là chất rắn không màu tan ít trong nước lạnh, tan
vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung môi hữu cơ
- Dễ chảy rữa và thẩm màu do hút ẩm, bị oxi hóa bởi oxi không khí
- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng
Trang 3HÓA HỌC 11
- HS trả lời: tsôi phenol > tsôi ancol Có tạo liên kết hidro
liên phân tử của C6H5-OH - Có liên kết hiđro liên phân tử như ancolO H O H
Hoạt động 4: Xét cấu tạo của phenol:
O H
Oxi có độ âm điện lớn nên cặp e lệch về phía oxi H
linh động, liên kết л đổ dồn về phía o-, p- nên các
phản ứng hóa học chủ yếu xảy ra ở vị trí o-, p- và ở
H linh động
- GV yêu cầu HS dự đoán tính chất hóa học của
phenol,
- HS trả lời: Tính axit và thế nguyên tử h của vòng
benzen
- GV nêu vấn đề: tại sao phenol có lực axit mạnh
hơn ancol? Phản ứng thế vào nhân thơm dễ hơn
benzen? Là vì ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen
và nhóm -OH
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1 Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nghuyên tử trong phân tử phenol
- Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn Dễ phân li cho 1 lượng nhỏ cation H+ thể hiện tính axit
- Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế đễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó, ưu tiên thế ở vị trí o-,
p Liên kết Cp O trở nên bền vững hơn so với ancol,
vì thế nhóm –OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm –OH ancol
Hoạt động 5:
- GV dẫn dắt vấn đề là phenol có H linh động nên có
phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH phản
ứng đặc trưng là tác dụng với Na
- Yêu cầu HS viết ptpư:
- HS trả lời:
- GV treo mô hình TN lên bảng và mô tả:
+ Ống nghiệm 1: cho C6H5OH vào H2O thấy có
những hạt chất rắn ở đáy ống nghiệm
+ Ống nghiệm 2: Cho C6H5OH vào NaOH thấy
phenol tan hết
- GV yêu cầu HS viết ptpư và giải thích?
- HS: Phenol tan ít trong nước và tác dụng với
NaOH tao muối và nước
- GV đặt vấn đề: muốn biết tính axit của phenol
mạnh tới mức độ nào? GV mô tả TN là sục khí CO2
vào ống nghiệm 3 đựng C6H5ONa thấy phenol tách
ra là làm vẫn đục dun dịch Yêu cầu HS viết ptpư,
giải thích?
- HS: phenol là 1 axit rất yếu, bị axit cacbonic đẩy ra
khỏi phenolat
- GV bổ sung: là axit yếu vì tác dụng NaOH tạo
được NaHCO3 chứ không tạo thành Na2CO3
- Khác với benzen, ở vị trí o-, p- trên vòng benzen
của phân tử phenol giàu điện tử nên có phản ứng với
dd brom dễ dàng hơn benzen GV mô tả TN nhỏ
2 Tính axit:
- Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + Na t0
C6H5ONa + H2
natri phenolat
- Phản ứng với dung dịch bazơ.
C 6 H 5 OH+ NaOHC 6 H 5 ONa+ H 2 O (tan)
C 6 H 5 ONa+ H 2 O + CO 2 C 6 H 5 OH + NaHCO 3
- Tổng kết:
+ Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn axit cacbonic
+ Phenol là 1 axit yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
2 Phản ứng thế ở vòng thơm
OH + 3Br-Br
OH
Br
Br Br
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol
trắng
Trang 4HÓA HỌC 11
nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ thấy có kết tủa
trắng viết ptpư?
- HS trả lời:
- GV bổ sung: nếu cho HNO3 vào phenol có kết tủa
vàng yêu cầu HS về nhà viết ptpư
- Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
- Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen
Hoạt động 6:
- GV giới thiệu cho HS 3 phương pháp điều chế
phenol Yêu cầu HS về nhà hoàn thành các ptpư
trong các chuôi pư
- GV yêu cầu HS nghiên cứu sgk nêu ứng dụng củ
phenol
II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG:
1 Điều chế:
- Từ nhựa than đá
- Từ cumen (sản xuất đồng thời phenol và axeton)
O- H
O
O
CH2=CHCH3
H3PO4
O2, kk
H+
- Từ benzen
C6H6 C6H5Cl C6H5ONa C6H5OH
2 Ứng dụng: (sgk)
V CỦNG CỐ:
- HS nắm được định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí, tính chất hóa học, cách điều chế và ứng dụng của phenol
- GV phát phiếu học tập theo nhóm (mỗi nhóm gồm HS của 2 bàn), thu 3 nhóm bất kì
Bài 1: ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào câu sau:
B Phenol tác dụng được với NaOH tạo ra muối và nước [Đ]
C Phenol tham gia phản ứng thế với Brom và thế nitro dễ hơn bezen [Đ]
D Dung dịch Phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit [S]
E Giữa nhóm OH và vòng bezen trong phân tử Phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau [Đ]
Đáp án: A S B Đ C Đ D S E Đ
A Phenol có nhóm –OH gắn trực tiếp trên vòng benzen còn ancol thơm có nhóm –OH gắn trên C no của mạch nhánh trên vòng benzen
B phenol có tính axit C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
C Nguyên tử H của vòng benzen trong phấn tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử hidrocacbon thơm Đó là do ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen
D Phenol có tính axit yếu nên không làm quỳ tím hóa đỏ
E Vì có ảnh hưởng của vòng benzen tới nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen
Bài 2: Để chứng tỏ phenol có tính axit người ta dùng phản ứng phenol tác dụng với:
C Dung dịch Br
D Dung dịch HNO3
Viết phương trình phản ứng minh họa: C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
VI DẶN DÒ:
- HS về nhà học bài, làm bài tập sgk/232, 233
H2SO4
Trang 5HÓA HỌC 11
- HS về nhà kẻ bảng phần kiến thức cần nắm vững chuẩn bị cho bài luyện tập ancol và phenol