Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm-OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.. - nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng b
Trang 1Tiết: 58 PHENOL
I MỤC TIÊU
1 Kiến thức:
– Biết khái niệm về loại hợp chất phenol.
– Biết cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất.
2 Kĩ năng:
– Biết nhận dạng phân biệt công thức cấu tạo của phenol với ancol thơm.
– Viết được các phương trình phản ứng của phenol với natri hiđroxit, brom/dd.
II CHUẨN BỊ
1 Giáo viên:
– Mô hình phân tử phenol.
– Hóa chất, dụng cụ : phenol rắn, dung dịch phenol bão hòa, dung dịch NaOH, kim loại natri, dung dịch nước brom, etanol, ống nghiệm, ống nhỏ giọt, đèn cồn, giá thí nghiệm biểu diễn.
2 Học sinh:
- Ôn lại lí thuyết về đồng đẳng, đồng phân và cách viết.
III PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC
- Dạy học nêu vấn đề, đàm thoại.
IV THIẾT KẾ HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
Hoạt động 1 (07 phút): Kiểm tra bài củ
- Làm bài tập 1/186 sgk - HS lắng nghe và ghi nhớ
Hoạt động 2 (10 phút): Tìm hiểu định nghĩa, phân loại.
– GV có thể nêu một số thí dụ về
phenol đơn chức, đa chứctừ đó
rút ra định nghĩa phenol.
- dựa vào yếu tố nào để phân loại
phenol?
- Chia làm mấy loại?
- HS nhận xét so sánh cấu tạo phân tử của phenol với ancol, kết hợp với việc HS đọc SGK, từ đó HS nêu định nghĩa phenol.
- số nhóm-OH.
- 2 loại: phenol đơn chức, phenol đa chức.
- HS gọi tên và xác định loại ancol dựa theo thí dụ
GV đưa ra.
I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1 Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm-OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
- nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen gọi là –OH phenol.
- Phenol đơn giản là C6H5OH.
2 Phân loại
HS vận dụng tiêu chí để phân loại các phenol cụ thể
– Phenol đơn chức: Phân tử có 1 nhóm OH phenol
– Phenol đa chức: Phân tử có từ 2 nhóm OH phenol trở lên.
Hoạt động 3 (06 phút): Cấu tạo, tính chất vật lí.
- CTPT, CTCT của phenol?
- Nhận xét gì về liên kết O-H,
C-O?
– GV dẫn dắt HS so sánh điểm
giống và khác về cấu tạo của
phenol từ đó dự đoán phenol cũng
có phản ứng thế nguyên tử hiđro
- C6H6O; C6H5OH
- đều phân cực.
- HS theo dõi.
II Phenol
1 Cấu tạo
CTPT: C6H6O
CTCT:
OH
hay C6H5OH
Trang 2của nhóm –OH giống ancol: tác
dụng với kim loại kiềm; HS so
sánh điểm giống và khác về cấu
tạo của phenol từ đó dự đoán
phenol cũng có phản ứng thế
nguyên tử hiđro của vòng benzen
giống benzen: tác dụng với dung
dịch brom
– Cho HS quan sát mẫu phenol
rắn mới lấy ra khỏi lọ và sau đó
để phenol ngoài không khí một lát
(dễ chảy rữa, đổi màu)
– GV tiến hành thí nghiệm tính
tan của phenol HS quan sát, rút
ra nhận xét về tính tan của
phenol.
– GV đặc biệt nhấn mạnh đến
độc tính của phenol Phenol gây
bỏng khi dính vào da, nên khi sử
dụng phenol phải hết sức cẩn
thận.
- Quan sát, nêu trạng thái, màu sắc của phenol.
- HS quan sát thí nghiệm:
Phenol tan rất ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng là do: Giữa các phân
tử phenol có liên kết hiđro tương tự giữa các phân tử ancol.
2 Tính chất vật lí
Hoạt động 4 (15 phút): Tính chất hoá học.
– GV hướng dẫn HS đọc SGK về
phản ứng của phenol với natri.
– GV làm thí nghiệm của phenol
với dung dịch NaOH Viết ptpư
Từ đó dẫn đến kết luận về tính
axit của phenol và nhận xét về
ảnh hưởng của vòng benzen đến
nhóm – OH.
- GV làm thí nghiệm sục khí CO2
vào dung dịch natri
phenolat, thấy dung dịch trở lên
vẩn đục; nhúng quỳ tím thấy
phenol không làm đổi màu quỳ
tím, tác dụng được với dung dịch
natri hiđroxit.
– Từ cấu tạo phân tử phenol có
vòng benzen dự đoán phenol có
phản ứng thế nguyên tử hiđro của
vòng benzen.
– GV tiến hành thí nghiệm phản
ứng của phenol với dung dịch
brom, thông báo sản phẩm kết tủa
là 2,4,6 – tribromphenol HS viết
ptpư.
Từ hiện tượng thí nghiệm, khai
thác các hiện tượng quan sát được
từ đó dẫn đến nhận xét:
- HS theo dõi và lên bảng viết PTHH.
- HS quan sát, viết pthh của
pư HS quan sát các thí nghiệm và rút ra kết luận.
- HS theo dõi.
- HS quan sát Nhỏ nước
brom vào dung dịch phenol, lắc nhẹ HS viết phương trình hóa học của phản ứng
- Nhận xét: phenol dễ dàng phản ứng thế hơn benzen
3 Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm- OH
Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5–OH+2Na t0
2C6H5–ONa+H2
natri phenolat
Tác dụng với dung dịch kiềm
C6H5–OH + NaOHC6H5ONa+ H2O natri phenolat
Phenol có tính axit yếu: không làm đổi màu quỳ tím và yếu hơn axit cacbonic Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nhóm –OH so với –OH ancol
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
OH +3Br2
OH Br
Br
Br
+3HBr
C6H5OH+3Br2C6H2Br3OH+3HBr
2, 4, 6-tribromphenol
C6H5OH+3HNO3C6H2(NO2)3OH+3H2
O
2, 4, 6-trinitrophenol (axit picric)
Trang 3– GV kết luận về ảnh hưởng qua
lại giữa các nguyên tử, nhóm
nguyên tử trong phân tử.
* TN bổ sung: Phenol tác dụng
với dd HNO3 điều chế 2,4,6–
trinitrophenol
- Nhóm OH đã có ảnh hưởng đến vòng benzen, làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
Kết luận: ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen được gọi
là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên
tử trong phân tử.
Hoạt động 5 (04 phút): Điều chế, ứng dụng.
– GV hướng dẫn HS nghiên cứu
SGK, sau đó tóm tắt các phương
pháp điều chế.
- Yêu cầu HS viết PTHH theo 2
sơ đồ.
- ứng dụng của phenol?
- GV bổ sung 1 số tác hại của
thuốc diệt cỏ 2,4- D
- HS nghiên cứu SGK Hiểu được tính tối ưu của phương pháp điều chế phenol từ cumen so với điều chế phenol qua dẫn xuất halogen.
- HS hoàn thành vào vở.
- HS nghiên cứu SGK và nắm ứng dụng phenol.
3 Điều chế
- Từ cumen
- Từ benzen
- Nhựa than đá
4 ứng dụng
– Làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomanđehit
(haypoliphenolfomanđehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa
urefomanđehit dùng làm chất kết dính như keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ…
– Dùng chế phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4– D, chất diệt nấmmốc
(nitrophenol),
Hoạt động 6(02 phút): Củng cố Hoạt động của GV Hoạt động của HS Kiến thức cơ bản - GV nhấn mạnh những kiến thức quan trọng trong bài học - HS lắng nghe và ghi nhớ Hoạt động 7 (01 phút): Dặn dò Hoạt động của GV Hoạt động của HS Kiến thức cơ bản -Về nhà làm các bài tập sgk và sbt - Chuẩn bị bài ”LUYỆN TẬP” - HS ghi phần công việc về nhà IV RÚT KINH NGHIỆM