So sánh đượp chất phenol.c nh ng đi m gi ng nhau và khác nhau v tính ch t hóa h c c aững điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa
Trang 1GIÁO ÁN GI NG D Y ẢNG DẠY ẠY HÓA H C 11 ỌC 11
PHENOL
I M C TIÊU: ỤC TIÊU:
1 V ki n th c ề kiến thức ến thức ức
HS bi t ết :
Đ nh nghĩa, phân lo i h p ch t phenol.ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol ại hợp chất phenol ợp chất phenol ất phenol
Tính ch t v t lí, ng d ng c a phenol ất phenol ật lí, ứng dụng của phenol ứng dụng của phenol ụng của phenol ủa phenol
C u t o, tính ch t, đi u ch phenol đ n gi n.ất phenol ại hợp chất phenol ất phenol ều chế phenol đơn giản ế phenol đơn giản ơn giản ản
HS hi u ểu :
Nguyên nhân d n đ n tính ch t hóa h c c aẫn đến tính chất hóa học của ế phenol đơn giản ất phenol ọc của ủa phenol phenol
So sánh đượp chất phenol.c nh ng đi m gi ng nhau và khác nhau v tính ch t hóa h c c aững điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ều chế phenol đơn giản ất phenol ọc của ủa phenol phenol và ancol
2.V kĩ năng ề kiến thức
Phân bi t phenol và ancol th mệt phenol và ancol thơm ơn giản
Vi t các PTHH c a phenol v i NaOH, Brế phenol đơn giản ủa phenol ới NaOH, Br 2 (dd)
V n d ng các tính ch t hoá h c c a phenol đ gi i đúng bài t p.ật lí, ứng dụng của phenol ụng của phenol ất phenol ọc của ủa phenol ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ản ật lí, ứng dụng của phenol
3.Giáo d c t t ục tư tưởng ư tưởng ư tưởngởng ng
H p ch t phenol là ch t đ c, c n c n th n trong thí nghi m và đ i s ng.ợp chất phenol ất phenol ất phenol ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ật lí, ứng dụng của phenol ệt phenol và ancol thơm ời sống ống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của
II PH ƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC NG PHÁP VÀ PH ƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC NG TI N D Y H C ỆN DẠY HỌC ẠY ỌC 11
1 Ph ư tưởngơng pháp ng pháp
Di m gi ng, đàm tho i, gi i thích, tr c quan, thuy t trình, g i m …ản ại hợp chất phenol ản ực quan, thuyết trình, gợi mở… ế phenol đơn giản ợp chất phenol ở…
2 Ph ư tưởngơng pháp ng ti n ện
Sách giáo khoa, máy tính, projector
III N I DUNG VÀ TI N TRÌNH LÊN L P ỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP ẾN TRÌNH LÊN LỚP ỚP
1 Ổn định lớp n đ nh l p ịnh lớp ớp (1phút): Ki m tra sĩ s ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của
2 Ki m tra bài cũ ểm tra bài cũ (5 phút)
Etanol tác d ng v i các ch t nào sau đ y: Na, NaOH, HBr, Cụng của phenol ới NaOH, Br ất phenol ật lí, ứng dụng của phenol 2H5OH (H2SO4 đ,
140oC), CuO, dd Br2 Vi t phế phenol đơn giản ươn giản.ng trình ph n ng minh h a.ản ứng dụng của phenol ọc của
Đáp án: Etanol không ph n ng v i NaOH và không làm m t màu dung d ch Brom.ản ứng dụng của phenol ới NaOH, Br ất phenol ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol
H SO ñ C
Trang 2CH3 - CH2 - OH + CuO t CH3 - CHO + Cu + H2O
3 N i dung bài h c ội dung bài học ọc
gian Ho t đ ng c a GV & HS ạt động của GV & HS ội dung ủa GV & HS
I Đ NH NGHĨA, PHÂN LO I ỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI ẠI
1 Đ nh nghĩa ịnh nghĩa
CH3 CH2 - OH
Phenol ancol thôm
Phenol 2-metylphenol ancol benzylic
(phenyl metanol)
Phenol là nh ng h p ch t h u c màững điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ợp chất phenol ất phenol ững điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ơn giản
trong phân t có ch a nhóm hiđroxyl (-ử có chứa nhóm hiđroxyl (- ứng dụng của phenol
OH) liên k t tr c ti p v i cacbon c aế phenol đơn giản ực quan, thuyết trình, gợi mở… ế phenol đơn giản ới NaOH, Br ủa phenol
vòng benzen
2 Phân lo i ạt động của GV & HS
C s : D a theo s lơn giản ở… ực quan, thuyết trình, gợi mở… ống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ượp chất phenol.ng nhóm OH trong
phân t ử có chứa nhóm hiđroxyl
( Nh ng phenol mà phân t có ch a 1ững điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ử có chứa nhóm hiđroxyl (- ứng dụng của phenol
5’
5’
Ho t đ ng 1 ạt động của GV & HS ội dung GV: Cho HS phân tích s gi ngực quan, thuyết trình, gợi mở… ống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của
và khác nhau v c u t o phânều chế phenol đơn giản ất phenol ại hợp chất phenol
t c a hai ch t (A) và (C)ử có chứa nhóm hiđroxyl (- ủa phenol ất phenol
HS: Quan sát và nh n xét:ật lí, ứng dụng của phenol
-Gi ng nhau:ống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của +Đ u có vòng benzeneều chế phenol đơn giản
+Đ u có nhóm OHều chế phenol đơn giản
-Khác nhau:
+Ch t A có nhóm OH g n tr cất phenol ắn trực ực quan, thuyết trình, gợi mở…
ti p vào vòng benzeneế phenol đơn giản
+Ch t C nhóm OH g n gián ti pất phenol ắn trực ế phenol đơn giản vào vòng benzen thông qua 1
GV: Bi t ch t A là phenol vàế phenol đơn giản ất phenol
ch t C là ancol th m, yêu c uất phenol ơn giản ần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống HS:
-Rút ra đ nh nghĩa phenol?ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol
HS nêu đ nh nghĩa.ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol
Chú ý: Phenol cũng là tên riêng
c a ch t (A) Đó là ch t phenolủa phenol ất phenol ất phenol
đ n gi n nh t tiêu bi u cho cácơn giản ản ất phenol ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của
m ch nhánh c a c a vòngại hợp chất phenol ủa phenol ủa phenol
th m thì ch t đó không thu cơn giản ất phenol ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống
lo i phenol mà thu c lo i ancolại hợp chất phenol ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ại hợp chất phenol
th m.ơn giản
Ho t đ ng 2 ạt động của GV & HS ội dung
GV yêu c u HS nghiên c u SGKần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ứng dụng của phenol
đ bi t cách phân lo i phenol.ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ế phenol đơn giản ại hợp chất phenol
Trang 3nhóm OH thu c lo i phenol đ n ch c ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ại hợp chất phenol ơn giản ứng dụng của phenol
OH OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
phenol o-crezol m-crezol
p-crezol
- Nh ng phenol mà phân t có ch aững điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ử có chứa nhóm hiđroxyl (- ứng dụng của phenol
nhi u nhóm OH thu c lo i phenol đaều chế phenol đơn giản ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ại hợp chất phenol
ch c.ứng dụng của phenol
OH
OH
OH
OH
OH
OH
catechol rezoxinol
hiđroquinol
II PHENOL
1 C u t o ấu tạo ạt động của GV & HS
Hay:
O
H
5’
HS phân lo iại hợp chất phenol
GV l u ý HS đ n đ c đi m :ư ế phenol đơn giản ặc điểm : ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của nhóm OH ph i liên k t tr cản ế phenol đơn giản ực quan, thuyết trình, gợi mở…
ti p v i vòng benzen, đ ngế phenol đơn giản ới NaOH, Br ồng
th i hời sống ưới NaOH, Brng d n cách g i tên.ẫn đến tính chất hóa học của ọc của
- Nhóm –OH liên k t v i C c a ế phenol đơn giản ới NaOH, Br ủa phenol
- C6H5 – g c phenyl.ống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của
Phenol
Phenol 2-metylphenol
4-metylphenol
OH
(o-crezol)
(p-crezol)
1,2 - ñihiñroxi -4-metylbenzen
HO
OH
1 2 3 4
Ho t đ ng 3 ạt động của GV & HS ội dung
GV cho HS nghiên c u SGK đứng dụng của phenol ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của
bi t CTPT, CTCT c a phenol.ế phenol đơn giản ủa phenol
GV yêu c u HS phân tích sần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ực quan, thuyết trình, gợi mở…
gi ng nhau và khác nhau c a haiống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ủa phenol
h p ch t:Cợp chất phenol ất phenol 6H5OH , C6H6
HS phân tích :
-Đ u có ch a vòng benzeneều chế phenol đơn giản ứng dụng của phenol
-Khác :Phenol có nhóm OH trong phân t ử có chứa nhóm hiđroxyl (-
GV b sung: ngoài ra oxi còn cóổ sung: ngoài ra oxi còn có
c p electron t do b vòngặc điểm : ực quan, thuyết trình, gợi mở… ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol benzene hút gây ra hi u ng đ yệt phenol và ancol thơm ứng dụng của phenol ẩn thận trong thí nghiệm và đời sống electron vào vòng benzen làm giàu các v trí octhor(o) và paraịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol (p)và làm nghèo trên nguyên tử có chứa nhóm hiđroxyl
Trang 4(-2 Tính ch t v t lí ấu tạo ật lí
Đ ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống
- Ít tan trong nưới NaOH, Br ại hợp chất phenol.c l nh, tan nhi u trong ều chế phenol đơn giản
nưới NaOH, Brc nóng
- R t đ c, dây vào tay gây b ng n ng.ất phenol ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ỏng nặng ặc điểm :
3 Tính ch t hóa h c ấu tạo ọc
- Phenol có ph n ng th H nhóm OH vàản ứng dụng của phenol ế phenol đơn giản ở…
có tính ch t c a vòng benzen.ất phenol ủa phenol
a) Ph n ng th nguyên t H nhóm ản ứng thế nguyên tử H ở nhóm ức ến thức ử H ở nhóm ởng
OH
Tác d ng v i kim lo i ki m ụng với kim loại kiềm ới kim loại kiềm ại kiềm ềm
natri phenolat
Ph n ng v i dung d ch baz ản ứng với dung dịch bazơ ứng với dung dịch bazơ ới kim loại kiềm ịch bazơ ơ.
(tan)
10’
O ( làm phân c c liên k t O-H)ực quan, thuyết trình, gợi mở… ế phenol đơn giản
GV yêu c u HS tham kh o sgk vàần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ản
t ng k t tính ch t v t lí c aổ sung: ngoài ra oxi còn có ế phenol đơn giản ất phenol ật lí, ứng dụng của phenol ủa phenol phenol
GV nh n m nh: phenol r t đ c,ất phenol ại hợp chất phenol ất phenol ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống khi dây vào tay nó có th gâyểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của
b ng da nên ph i c n th n khiỏng nặng ản ẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ật lí, ứng dụng của phenol
s d ngử có chứa nhóm hiđroxyl (- ụng của phenol
GV so sánh nhi t đ sôi c aệt phenol và ancol thơm ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ủa phenol phenol v i etanol, t đó d đoánới NaOH, Br ừ đó dự đoán ực quan, thuyết trình, gợi mở…
kh năng t o liên k t hidro liênản ại hợp chất phenol ế phenol đơn giản phân t c a Cử có chứa nhóm hiđroxyl (- ủa phenol 6H5OH
HS: phenol có nhi t đ sôi caoệt phenol và ancol thơm ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống
k t hidro b n h n etanol (và doế phenol đơn giản ều chế phenol đơn giản ơn giản phân t kh i c a phenol l nử có chứa nhóm hiđroxyl (- ống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ủa phenol ới NaOH, Br
h n etanol)ơn giản
Ho t đ ng 4 ạt động của GV & HS ội dung GV: t c u t o c a phenol, yêuừ đó dự đoán ất phenol ại hợp chất phenol ủa phenol
c u HS phân tích tính ch t hóaần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ất phenol
h c có th có c a phenol?ọc của ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của ủa phenol
HS phân tích:
-Có nhóm OH gi ng ancol nênống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol có kh năng th H c aản ế phenol đơn giản ủa phenol nhóm OH
-Phenol có vòng benzene , nên có
ph n ng th nguyên t hiđroản ứng dụng của phenol ế phenol đơn giản ử có chứa nhóm hiđroxyl (-trong vòng benzene
GV yêu c u HS tham kh o SGK ần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ản Yêu c u HS vi t ptp c a phenolần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ế phenol đơn giản ư ủa phenol tác d ng v i Na?ụng của phenol ới NaOH, Br
HS:
GV mô t thí nghi m phenolản ệt phenol và ancol thơm
ph n ng v i NaOHản ứng dụng của phenol ới NaOH, Br
HS theo dõi
Trang 5-Phenol cĩ tính axit m nh h n ancol, ại kiềm ơ.
nh ng tính axit y u, y u h n axit cac ưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac ết ết ơ.
bonic và khơng làm đ i màu gi y quì ổi màu giấy quì ấy quì.
- nh h Ảnh hưởng của vịng benzen đến ư tưởngởng ng c a vịng benzen đ n ủa vịng benzen đến ến thức
nhĩm –OH, đĩ là: Vịng benzen làm tăng
kh năng ph n ng c a nguyên t H trongản ản ứng dụng của phenol ủa phenol ử cĩ chứa nhĩm hiđroxyl
⇒ Đĩ là k t qu c a s nh h ến thức ản ứng thế nguyên tử H ở nhĩm ủa vịng benzen đến ự ảnh hưởng ản ứng thế nguyên tử H ở nhĩm ư tưởngởng ng
qua l i gi a các nguyên t trong phân ại giữa các nguyên tử trong phân ữa các nguyên tử trong phân ử H ở nhĩm
t ử H ở nhĩm
b) Ph n ng th nguyên t H c a vịng ản ứng thế nguyên tử H ở nhĩm ức ến thức ử H ở nhĩm ủa vịng benzen đến
benzen.
- V i dung d ch brom.ới NaOH, Br ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol
OH Br
Br
Br
OH
2,4,6 - tribrom phenol ( trắng)
Ph n ng này dùng đ nh n bi t phenol.ản ứng dụng của phenol ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hĩa học của ật lí, ứng dụng của phenol ế phenol đơn giản
Ngồi ra phenol cịn ph n ng v i HNOản ứng dụng của phenol ới NaOH, Br 3
OH
NO2
NO 2
NO2
OH
2,4,6 - trinitro phenol ( đỏ cam)
c) Nh n xét ận xét
Ph n ng th vào nhân th m c a phenolản ứng dụng của phenol ế phenol đơn giản ơn giản ủa phenol
d h n benzen, đi u ki n êm d uơn giản ở… ở… ều chế phenol đơn giản ệt phenol và ancol thơm ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol
h n th vào c 3 v trí ơn giản ế phenol đơn giản ản ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol
6’
4’
GV h i: phenol khơng tan trongỏng nặng
nưới NaOH, Brc nh ng l i tan đư ại hợp chất phenol ượp chất phenol.c trong dung d ch NaOH, đi u đĩ ch ngịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol ều chế phenol đơn giản ứng dụng của phenol
HS: Tính axit
GV b sung ổ sung : phenol là m t axitộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống
r t y u( y u h n c axitất phenol ế phenol đơn giản ế phenol đơn giản ơn giản ản cacbonic), và khơng làm đ i màuổ sung: ngồi ra oxi cịn cĩ quỳ tím
GV gi i thích: ải thích: nh h Ảnh hưởng của vịng benzen đến ư tưởngởng ng c a ủa vịng benzen đến
g c phenyl lên nhĩm OH ốc phenyl lên nhĩm OH : g cống nhau và khác nhau về tính chất hĩa học của _C6H5 hút e làm cho liên k t – O –ế phenol đơn giản
H b phân c c ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol ực quan, thuyết trình, gợi mở… H linh đ ng h nộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ơn giản
cĩ tính axit y u ( y u h nế phenol đơn giản ế phenol đơn giản ơn giản
Ho t đ ng 5 ạt động của GV & HS ội dung
GV mơ t thí nghi m phenol tácản ệt phenol và ancol thơm
d ng v i dd brom, thơng báoụng của phenol ới NaOH, Br
s n ph m 2,4,6 – tribromphenolản ẩn thận trong thí nghiệm và đời sống
k t t a tr ng ế phenol đơn giản ủa phenol ắn trực
HS quan sát thí nghi m nêu hi nệt phenol và ancol thơm ệt phenol và ancol thơm
tượp chất phenol.ng , nh n xét.ật lí, ứng dụng của phenol
GV gi i thích: ải thích:
Ảnh hưởng của vịng benzen đến ư tưởngởng ủa vịng benzen đến
g c phenyl ốc phenyl lên nhĩm OH : Nhĩm –OH đ y e ẩn thận trong thí nghiệm và đời sống làm tăng m t đ e v trí 2,4,6 ật lí, ứng dụng của phenol ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ở… ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol
P th vào v trí o- , p- ứng dụng của phenol ế phenol đơn giản ịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol
O H
Trang 64 Đi u ch ều chế ế
S n xu t đ ng th i phenol và axeton :ản ất phenol ồng ời sống
CH 2 = CH - CH 3
CH3 isopropylbenzen
(cumen)
1 O2 kk
2 dd H2SO4
OH
O
CH3 - C - CH3 +
axeton Đun nóng và ngưng tụ Phenol
Benzen
Ngồi ra cịn đượp chất phenol.c tách t nh a than đá.ừ đĩ dự đốn ực quan, thuyết trình, gợi mở…
5 ng d ng Ứng dụng ụng
-S n xu t nh a phenol-fomanđehit hayản ất phenol ực quan, thuyết trình, gợi mở…
poli(phenol-fomanđehit) dùng ch t oế phenol đơn giản ại hợp chất phenol
các đ dân d ng; nh a ure-fomanđehitồng ụng của phenol ực quan, thuyết trình, gợi mở…
dùng làm ch t k t dính.ất phenol ế phenol đơn giản
-S n xu t ph m nhu m, thu c n , ch tản ất phenol ẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ống nhau và khác nhau về tính chất hĩa học của ổ sung: ngồi ra oxi cịn cĩ ất phenol
di t c , ch t di t n m.ệt phenol và ancol thơm ỏng nặng ất phenol ệt phenol và ancol thơm ất phenol
1’
Ho t đ ng 6 ạt động của GV & HS ội dung
GV thuy t trình phế phenol đơn giản ươn giản.ng pháp
đi u ch phenol trong cơngều chế phenol đơn giản ế phenol đơn giản nghi p hi n nay.ệt phenol và ancol thơm ệt phenol và ancol thơm
HS l ng nghe và ghi chépắn trực
Ho t đ ng 7 ạt động của GV & HS ội dung
C n ph i cho HS n m đần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ản ắn trực ượp chất phenol ợp chất phenol.c l i ích và đ c h i c a phenol.ộc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống ại hợp chất phenol ủa phenol
4 C ng c ki n th c ủa GV & HS ố kiến thức ế ức (2 phút)
Nh c l i tính ch t hố h c c a phenol, so sánh v i tính ch t c a ancol.ắn trực ại hợp chất phenol ất phenol ọc của ủa phenol ới NaOH, Br ất phenol ủa phenol
Bài t p: ật lí
Câu 1: Trong s các đ ng phân sau, cĩ bao nhiêu đ ng phân v a ph n ng v i Na, v aống nhau và khác nhau về tính chất hĩa học của ồng ồng ừ đĩ dự đốn ản ứng dụng của phenol ới NaOH, Br ừ đĩ dự đốn
ph n ng v i NaOH ?ản ứng dụng của phenol ới NaOH, Br
(đáp án B)
Câu 2: Đ nh n bi t các ch t l ng sau: phenol, ancol benzylic và benzen cĩ thểm giống nhau và khác nhau về tính chất hĩa học của ật lí, ứng dụng của phenol ế phenol đơn giản ất phenol ỏng nặng ểm giống nhau và khác nhau về tính chất hĩa học của dùng thu c th là:ống nhau và khác nhau về tính chất hĩa học của ử cĩ chứa nhĩm hiđroxyl
(-A Dung d ch Brịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol 2 B Dung d ch Brịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol 2 và Na
C Dung d ch KMnOịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol 4 D Na và dung d ch NaOHịnh nghĩa, phân loại hợp chất phenol
(đáp án B)
5 D n dị ặn dị (1 phút)
Bài t p v nhà t 1- 6/ SGKật lí, ứng dụng của phenol ều chế phenol đơn giản ừ đĩ dự đốn