Giáo án Hóa học 11 bài 30: Ankađien

Viết pthh của phản ứng cộng ,phản ứng trùng hợp của butadien và isopren.. - Vào bài mới :Các em đã được học một hidrocacbon không no là anken.Hôm nay thầy sẽ giới thiệu cho các em một lo

I.Mục tiêu bài học:

1.Kiến thức trọng tâm:

- Hs biết: + Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp

+ Phương pháp điều chế và ứng dụng của butadien và isopren

2.Kỹ năng.

Viết pthh của phản ứng cộng ,phản ứng trùng hợp của butadien và isopren

II.Phương pháp.

Phương pháp diễn giảng,đàm thoại gợi mở kết hợp với tranh vẽ

III.Chuẩn bị của thầy và trò.

1.Chuẩn bị của thầy.

Tranh vẽ phân tử butadien

2.Chuẩn bị của trò.

Hs ôn bài cũ và chuẩn bị bài mới

IV.Các hoạt động dạy học.

1.Ổn định tổ chức.

2.Kiểm tra bài cũ.(5 phút)

- Hs viết các đồng phân của anken có CTPT là C5H10 và gọi tên

- Vào bài mới :Các em đã được học một hidrocacbon không no là anken.Hôm nay thầy sẽ giới

thiệu cho các em một loại hidrocacbon không no nữa đó là ankadien.Để hiểu rõ hơn đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học của ankadien có gì giống và khác so với anken thì bài học hôm nay sẽ giúp các em giải quyết vấn đề này

NỘI DUNG

10’ Hoạt động 1 : Phân

loại

- Từ các CTCT của

anken có CTPT

C5H10 Gv nói nếu thầy

bớt đi 2H thì ta được

các CTCT sau :

C=C-C=C-C ;

C=C=C-C-C

C=C-C=C ;

C=C-C-C=C

C

Những chất có cấu tạo

như thế gọi là

ankadien.Yêu cầu Hs

định nghĩa ankadien ?

- Yêu cầu Hs rút ra CT

chung của ankadien

- Dựa vào đặc điểm cấu

tạo của các chất trên

hãy cho biết ankadien

được chia làm mấy

loại ? Lấy ví dụ minh

- Hs tham khảo SGK trả lời

- Hs trả lời: CnH2n-2

(n≥3)

- Hs trả lời: 3 loại + có nối đôi liền nhau

Vd: C=C=C

I.Phân loại.

- ĐN : Ankadien là hidrocacbon không no

mạch hở,có 2 liên kết C=C

CT chung:CnH2n-2(n≥3)

- Gồm 3 loại:

+ có nối đôi liền nhau:

Vd:C=C=C:propađien(anlen) + có nối đôi liên hợp

Vd : C=C-C=C Buta-1,3-đien

C=C-C=C: isopren

C + có nối đôi không liên hợp

Vd :C=C-C-C=C Penta-1,4-đien

họa

- Gv hướng dẫn Hs đọc

tên các ankadien :Vì có

2 nối đôi nên ta thêm

tiền tố ‘đi’ vào trước

‘en’.Chú ý là thêm ‘a’

vào tên mạch chính

- Mở rộng :Ta đọc số

nối đôi bằng cách thêm

các tiền tố số đếm vào

trước ‘en’.chẳng hạn :

+ 2 nối đôi đien

+ 3 nối đôi trien

Đối với các hợp chất đa

chức như : đien, trien,

điol, đial thì cần

thêm ‘a’ vào tên mạch

chính

- Trong 3 loại ankadien

thì ankadien liên hợp

có rất nhiều ứng dụng

quan trọng trong thực

tế Đặc biệt là 2 hợp

chất butađien và

isopren nên ở bài này ta

nghiên cứu chủ yếu

tính chất của 2 hợp chất

này

Hoạt động 2 :Cấu

trúc phân tử

buta-1,3-đien.

- Cho Hs quan sát tranh

vẽ cấu trúc phân tử

buta-1,3-đien rút ra :

+ Trạng thái lai hóa

của nguyên tử C ?

+ Sự hình thành liên

kết đôi ở butađien khác

với etilen như thế nào ?

+ Vì sao có thể biết

+ có nối đôi liên hợp

Vd : C=C-C=C C=C-C=C

C + có nối đôi không liên hợp

Vd :C=C-C-C=C

- Hs trả lời:

+ nguyên tử C lai hóa sp2

+ chúng không những xen phủ với nhau từng đôi một

để tạo thành 2 liên kết π riêng lẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết π liên hợp chung cho toàn phân tử

+ Cả 4 nguyên tử C

II.Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren

1.Cấu trúc phân tử butađien

- Các nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2

- Hệ liên kết π liên hợp

- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên cùng 1 mặt phẳng

được 4 nguyên tử C và

6 nguyên tử H ở

butađien đều nằm trên

cùng 1 mặt phẳng ?

Hoạt động 3 :Phản

ứng của butađien và

isopren.

- Yêu cầu Hs nhắc lại

tính chất hóa học đặc

trưng của anken ?

- Vậy ở ankađien cũng

có liên kết đôi nên nó

cũng có phản ứng cộng

và phản ứng trùng

hợp.Khi tham gia phản

ứng cộng thì nó có thể

cộng với những chất

nào ?

- Yêu cầu Hs viết pthh

giữa butađien và

isopren với H2

- Cho HS thảo luận về

sản phẩm tạo thành khi

cho butađien phản ứng

với Br2 và HBr

- Ở 2 phản ứng của

butađien với Br2 và

HBr thì các nguyên tử

Br và H cộng vào

những nguyên tử C

nào ?

- Có thể xảy ra phản

ứng cộng 1,3 được

không? vì sao?

- Gv giải thích do hệ

electron π liên hợp sau

khi bị cộng vào C1 thì

tự tạo ra 2 vị trí có thể

cộng tiếp là C2 và C4

- Gv cung cấp cho Hs

% tỉ lệ sản phẩm tạo

thành theo nhiệt

độ.Yêu cầu Hs nhận

xét sự thay đổi tỉ lệ sản

phẩm cộng 1,2 và 1,4

theo nhiệt độ và rút ra

quy tắc chi phối hướng

của phản cộng vào

anka-1,3-đien

đều ở trạng thái lai hóa sp2(lai hóa tam giác)

- Hs trả lời: phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp

- Hs trả lời cộng H2,

Br2,HBr

- Hs tham khảo SGK trả lời

- Hs thảo luận nhóm rồi lên bảng viết pthh

- Hs trả lời:cộng vào nguyên tử C1,C2

hoặc C1,C4

- Hs trả lời:Không

vì không đảm bảo hóa trị C

-Hs tham khảo SGK trả lời

2.Phản ứng butađien và isopren.

a)Cộng H 2

CH2=CH - CH=CH2 + 2H2Ni CH3CH2CH2CH3

t0

CH2=C-CH=CH2 + 2H2 Ni

t0

CH3CHCH2CH3

b)Cộng X 2 và HX

CH 2 =CH-CH=CH 2 CH2CH-CH=CH2

Br Br

CH2CH=CH-CH2

+ +Br 2

ở -800C: 80% 20%

ở 200C : 20% 80%

CH 2 =CH-CH=CH 2 CH2CH-CH=CH2

Br H

CH2CH=CH-CH2

+ +HBr

ở -800C: 80% 20%

ở 200C : 20% 80% hướng cộng vào anka-1,3-đien: ở t0

thấp ưu tiên tạo sp cộng 1,2,ở t0 cao ưu tiên tạo sp cộng 1,4.Nếu dùng dư tác nhân (Br2, HBr ) thì chúng cộng vào cả 2 lk C=C

Sp cộng 1,4

Sp cộng 1,2

- Gv chú ý với Hs :

phản ứng cộng HX vào

butađien cũng tuân

theo quy tắc

Mac-cop-nhi-cop

- Gv thông báo :Khi có

mặt chất xt,ở nhiệt

độ,áp suất thích hợp thì

butađien và isopren

tham gia phản ứng

trùng hợp chủ yếu theo

kiểu 1,4 tạo thành các

polime mà mỗi mắc

xích có chứa 1 lk đôi ở

giữa Yêu cầu Hs lên

bảng viết pthh xảy ra

- Vì sao polibutađien

và poliisopren dùng để

chế tạo cao su ?

Hoạt động 4 : Điều

chế và ứng dụng.

- Gv thông báo : Trong

CN butađien và isopren

được điều chế bằng

cách tách hidro từ

ankan tương ứng.Yêu

cấu Hs viết pthh

- Gv nói thêm :Trước

kia khi nền công

nghiệp hóa dầu chưa

phát triển thì người ta

điều chế butađien từ

etanol để tổng hợp cao

su

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

xt 2C2H5OH

t0

- Hs tham khảo SGK trả lời

- Hs trả lời: vì có tính đàn hồi và tính chất này gần giống với cao su tự nhiên

-Hs tham khảo SGK trả lời

c)Phản ứng trùng hợp.

n CH2=CH-CH=CH2t0 ,xt,p CH2CH=C-CH3

n

nCH2=C-CH=CH2

CH2CH=CH-CH2

t 0 ,xt,p

n poliisopren

3.Điều chế và ứng dụng

- Điều chế:

CH2=C-CH=CH2 + 2H2

CH3

CH3

CH3CHCH2CH3 xt

t0

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

xt

CH3CH2CH2CH3

t0

-Ứng dụng: nguyên liệu sản xuất cao su

3.Củng cố:(5 phút)

- Cấu trúc phân tử của butađien

- Phản ứng đặc trưng của ankađien là phản ứng cộng,hướng của phản ứng cộng

- Làm bài tập 2 SGK

V.Rút kinh nghiệm

polibutađien