Kỹ năng - Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra được nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankađien.. - Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của buta-1,3
Trang 1I MỤC TIÊU
1 Kiến thức
* Hs biết
- Định nghĩa, công thức chung
- Đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học của ankađien liên hợp (but-1,3-đien và isopren: phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4) Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc isopren từ isopentan trong công nghiệp
2 Kỹ năng
- Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra được nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankađien
- Viết được công thức cấu tạo của một số ankađien
- Dự đoán tính chất hóa học, kiểm tra và kết luận
- Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của buta-1,3-đien
- Tính thành phần phần trăm về thể tích khí trong hỗn hợp
II TRỌNG TÂM
- Đặc điểm cấu trúc phân tử, cách gọi tên của ankađien
- Tính chất hóa học của ankađien (buta-1,3-đien và isopren)
- Phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren
III PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN
1 Phương pháp:
- Hoạt động nhóm – đàm thoại
- Gợi ý trả lời
2 Phương tiện
IV THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1 Ổn định lớp :
2 Kiểm tra bài cũ: Viết phương trình phản ứng hóa học khi cho etilen cộng với
hiđro, cộng với brom, cộng với HBr?
3 Đặt vấn đề:
4 Nội dung bài mới:
Hoạt động 1 : Định nghĩa và phân loại
GV: Lấy một số ví dụ Yêu cầu HS nêu
đặc điểm cấu tạo của ankađien và đưa ra
công thức chung?
HS: Mạch hở, có 2 liên kết đôi Công
thức chung CnH2n-2 ( n 3 )
GV: Từ đó GV kết luận: Ankađien là hợp
chất hiđrocacbon không no, mạch hở,
trong phân tử có 2 liên kết đôi và có CT
Tiết 44: ANKAĐIEN
I Định nghĩa và phân loại
1 Định nghĩa
VD:
C3H4 H2C C CH2 Propađien
C4H6 CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-đien (butađien)
CH2=C=CH-CH3 Buta-1,2-đien
C5H8
Trang 2chung là CnH2n-2 ( n 3 ).
GV: Hướng dẫn HS gọi tên các ankađien
GV: Nêu cách phân loại ankađien
- Ankađien có 2 lk đôi cạnh nhau:
CH2=C=CH2, CH2=C=CH-CH3
- Ankađien liên hợp: CH2=CH-CH=CH2,
C
CH3
- Ankađien có 2 lk đôi cách nhau từ 2 lk
đơn trở lên: CH2=CH-CH2-CH=CH2
Hoạt động 2: Tính chất hóa học
GV: So sánh đặc điểm cấu tạo của anken
và ankađien có điểm gì giống nhau?→Dự
đoán tính chất hóa học của ankađien
HS: Giống nhau: đều có lk đôi → Phản
ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa
GV: Chủ yếu xét phản ứng của
buta-1,3-đien và isopren Tương tự như anken thì
ankađien cũng cộng với H2 xúc tác Ni, t0
tạo ra ankan Hướng dẫn HS viết ptpư
Buta-1,3-đien + H2 và gọi tên sản phẩm
GV: yêu cầu HS viết ptpư isopren + H2
HS: trả lời…
GV: Tùy vào điều kiện (tỷ lệ số mol giữa
các chất và nhiệt độ) mà phản ứng cộng
với halogen và hiđro halogenua xảy ra
theo các hướng khác nhau
GV: Hướng dẫn HS viết ptpư của
buta-1,3-đien với Br2 theo tỷ lệ 1:2 và gọi tên
sản phẩm → yêu cầu HS viết ptpư của
isopren
HS:
C
H2 C CH
CH3
CH2 + 2Br2 H2C C CH
Br
CH2
Br
CH3
GV: nhận xét và gọi tên
GV: Theo tỷ lệ 1:1 pư xảy ra theo 2
hướng: cộng vào vị trí 1,2 và 1,4 Hướng
C
Mạch hở Ankađien
Có 2liên kết đôi CTTQ: CnH2n-2 ( n 3 )
Danh pháp Tên tương tự như anken thay đuôi “EN” = “ĐIEN”
2 Phân loại
Có 2 lk đôi cạnh nhau
Ankađien Có 2 lk đôi cách nhau 1 lk đơn (ankađien liên hợp)
Có 2 lk đôi cách nhau từ 2 lk đơn trở lên
II Tính chất hóa học
Phản ứng cộng Ankađien Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxi hóa
1 Phản ứng cộng
a) Cộng H2
CH CH CH2
C
H2 + 2H2 N i , t
o
C
H3 CH2 CH2 CH3 Buta-1,3-đien butan C
CH2 + 2H2 N i , to H3C CH CH2
CH3
isopren isopentan
b) Cộng Br2
* Tỷ lệ 1:2
CH CH CH2
C
C
Br
CH2
Br
* Tỷ lệ 1:1
C
C
C
công 1,2
công 1,4
- 8 0 o C
4 0 o C
Trang 3dẫn HS viết ptpư của Buta-1,3-đien với
Br2
Yêu cầu HS về nhà viết ptpư của isopren
với Br2
Chú ý: Ở nhiệt độ thấp cộng vào vị trí 1,2
Ở nhiệt độ cao cộng vào vị trí 1,4
GV: Gọi tên sản phẩm và đưa ra CTTQ
GV: Yêu cầu HS nhắc lại qui tắc cộng
Mac-côp-nhi-côp
HS: Nguyên tử H cộng vào C bậc thấp
hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay
nhóm nguyên tử X cộng vào nguyên tử C
bậc cao hơn (ít H hơn)
GV: Hướng dẫn HS viết ptpư của
Buta-1,3-đien cộng với HBr Cho biết đâu là
sản phẩm chính?
HS:…
GV: Yêu cầu HS về nhà viết ptpư của
isopren với HBr
GV : Hướng dẫn HS viết ptpứ trùng hợp
buta-1,3-đien và isopren
Chú ý : Phản ứng trùng hợp chủ yếu theo
kiểu cộng -1,4 tạo ra polime còn một lk
đôi trong phân tử
GV: Yêu cầu HS nghiên cứu SGK và viết
ptpư đốt cháy C5H8? Từ đó đưa ra ptpư
tổng quát đốt cháy ankađien Hướng dẫn
HS cân bằng ptpư
HS:C5H8 + 7 O2
t o
5CO2 + 4H2O GV: Yêu cầu HS nhận xét tỷ lệ số mol
H2O và CO2 sinh ra sau pứ?
HS:
2
2
nCO
O
nH
< 1 GV: Ankađien cũng có tính chất tương tự
như anken làm mất màu dung dịch thuốc
tím dùng để nhận biết ankađien
Hoạt động 3: Điều chế và ứng dụng
GV: Hiện nay, trong công nghiệp
Chú ý: Ở nhiệt độ thấp cộng vào vị trí 1,2
Ở nhiệt độ cao cộng vào vị trí 1,4
TQ: CnH2n-2 + 2Br2 CnH2n-2Br4
CnH2n-2 + Br2 CnH2n-2Br2
c) Cộng hiđro halogenua
C
H2 + H Br
C
Br H
C
H Br
công 1,2
công 1,4
- 8 0 o C
4 0 o C
spc
spc
2 Phản ứng trùng hợp
Chủ yếu là trùng hợp theo kiểu 1,4 khi có xúc tác hoặc Na C
H2 CH CH CH2 t
o , x t , p
n Polibutađien (cao su tự Buna)
n
t o , x t , p
n H2C C CH CH2
poliisopren (cao su isopren)
3 Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)
C5H8 + 7 O2
t o
5CO2 + 4H2O
TQ: CnH2n-2 + 3 n2 1 O2 to nCO2 + (n-1)H2O
2
2
nCO
O nH
< 1 nankađien= nCO2 nH2O
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Tương tự như anken, ankađien cũng làm mấtmàu dung dịch thuốc tím nhận biết ankađien
IV Điều chế
1 Buta-1,3-đien
a) Đề hiđro hóa n- butan C
H3 CH2 CH2 CH3 to, x t H2C CH CH CH2+ 2H2 b) Từ rượu êtylic
2C2H5OH A l2O3Z n O
4 5 0 o C H2C CH CH CH2 + H2 + 2H2O
2 Isopren
2H2 C
H3 CH CH2 CH3
CH3
C
CH3
t o , x t
+
Trang 4butađien và isopren được điều chế bằng
cách tách H2 từ ankan tương ứng
Yêu cầu HS viết ptpư điều chế butađien
và isopren?
GV: Butađien còn được điều chế từ
C2H5OH
GV: Yêu cầu HS tham khảo SGK, nêu
ứng dụng của butađien và isopren?
GV : nhận xét và kết luận : Polibutađien
và poliisopren đều có tính đàn hồi cao
nên được dùng để điều chế cao su tổng
hợp Loại cao su này có tính chất giống
cao su thiên nhiên
Isopentan isopren
V Ứng dụng SGK
V CỦNG CỐ- DẶN DÒ VÀ BÀI TẬP VỀ NHÀ
1 Củng cố: Cần nắm – Công thức tổng quát, đặc điểm cấu tạo
_ Các phản ứng cộng theo tỷ lệ và điều kiện nhiệt độ khác nhau sẽ cộng theo các hướng khác nhau
_ Tỷ lệ số mol H2O và CO2 trong phản ứng đốt cháy để khi giải bài tập
_ Các phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren trong công nghiệp
2 Dặn dò: Về học các phản ứng hóa học và điều chế, làm tất cả các bài tập trong SGK.
3 Bài tập về nhà:
Câu 1 Viết ptpư:
a) isopren + Br2 theo tỷ lệ 1:1
b) isopren + HBr theo tỷ lệ 1:1
Câu 2 Đốt cháy hoàn toàn 0,68 gam ankađien X thu được 1,12 lít CO2 (đktc)
a) Tìm công thức phân tử của X
b) Viết CTCT có thể có của X
VI.NHẬN XÉT – RÚT KINH NGHIỆM
………
………
………
………
………