Liên kết hình thành giữa các obitan lai hóa sp2 Các nguyên tử C và H có vị trí như thế nào trong không gian?. Các hoạt động dạy học Hoạt động của thầy và trò Hoạt động của Hoạt đ ộng 1:
Trang 1A MỤC TIÊU
1 Kiến thức:
* Học sinh biết : khái niệm về ankadien: định nghĩa, công thức chung, phân loại, đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp; tính chất của một số ankadien tiêu biểu: buta-1,3-đien và isopren; phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien
* Học sinh hiểu: vì sao phản ứng của ankađien xảy ra nhiều hướng hơn anken
* Học sinh vận dụng: viết một số pthh của các phản ứng liên quan đến ankađien
2 Kĩ năng :
- Viết được các phương trình hóa học minh họa tính chất của ankađien, so sánh và giải thích được tính chất hóa học của anken và ankađien
3 Thái độ :
- Nghiêm túc
B CHUẨN BỊ
*.GV : Giáo án, bài tập, bảng phụ
* HS : Kiến thức bài anken
Bảng phụ 1
Các ví dụ về ankađien
Propađien
Buta-1,3-đien
Buta-1,4-đien
CH
2=CH-CH
2-CH =CH
2
CH2=C-CH=CH2
CH3
2-metylbuta-1,3-đien
Trang 2
Bảng phụ 2
C TIẾN TRÌNH GIẢNG DẠY
1 Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số(0.5ph)
2 Kiểm tra bài (5ph)
HS1: Bài 6 ( trang 164 – SGK)
HS2: Thực hiện chuỗi phản ứng:
C2H5OH
C2H6
C4H10
Nhua P.E
Etilen glicol
Trả lời:
1
CH3 - CH2 - OH
H 2S O4 d a c , 1 7 0 ° C
CH2 = CH2+ H2O 2
Cấu trúc phân tử buta-1,3- đien:
Trạng thái lai hóa của 4 nguyên tử
Cacbon trong phân tử
buta-1,3-đien
Liên kết hình thành giữa các
obitan lai hóa sp2
Các nguyên tử C và H có vị trí
như thế nào trong không gian?
Sự tạo thành hệ liên hợp trong
phân tử?
Trang 3CH2 = CH2+ H2O CH3 - CH2 - OH
H +, t °
3
C2H6 x t , t °
C2H4+ H2 4
C2H6
x t , t °
C2H4+
C4H10
5
n CH2 = CH2 x t , t ° , p
( CH2 - CH2 )n
6
7
3 Vào bài:(0.5p)
GV đặt câu hỏi: Thế nào là anken?
HS trả lời: Anken là hidrocacbon không no, mạch hở.Trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C.CT chung: CnH2n (n≥2)
GV: Bài ngày hôm nay, chúng ta sẽ nghiên cứu một hidrocacbon không no, mạch hở khác, trong phân tử cũng có chứa nối đôi Đó là ankađien
4 Các hoạt động dạy học
Hoạt động của thầy và trò Hoạt động của
Hoạt đ ộng 1: ( 5 – 7 ph)
Tìm hiểu định nghĩa và cách
phân loại ankađien
-GV: Sử dụng bảng phụ và
yêu cầu HS quan sát nhận xét
về đặc điểm cấu tạo của các
công thức?
- GV: Khẳng định lại các
hidrocacbon trên đều là các
ankadien Vậy từ những đặc
điểm vừa nêu em nào có thể
nêu ra định nghĩa và công
thức chung của ankadien
- GV giải thích về sự hình
thành CTC của ankadien từ
anken Ví dụ như có anken
- Có hidrocacbon dạng mạch hở
- Trong phân tử
có 2 lk đôi C=C
-Ankađien là hidrocacbon mạch
hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử
-CTC: CnH2n-2 (n≥
I ĐỊNH NGHĨA, DANH PHÁP VÀ PHÂN LOẠI:
1 Định nghĩa:
Ankađien là hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử.
CTC: CnH2n-2 (n≥ 3)
2 Danh pháp:
Quy tắc :
Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien.
2 Phân loại:
Trang 4buten có CTCT:
CH2= CH – CH 2– CH3
trong phân có một liên kết
đôi và có công thức phân tử
là C4H8, nếu muốn trở thành
ankadien thì trong phân tử nó
gắn thêm 1 liên kết đôi, thì
mất đi 2 hidro và CTPT là
C4H6(A) thì lúc này CTTQ
của A có dạng là CnH2n-2, có
phải bằng công thức của
anken trừ đi 2 H Và công
thức này chính là CTTQ của
ankadien và điều kiện hình
thành CT là n EMBED
Equation.3 3
* Tìm hiểu về danh pháp:
GV: Yêu cầu HS tiếp tục
quan sát các ví dụ trong bảng
phụ và cho biết các ankadien
có đặt điểm chung gì về tên
gọi?
GV: Khái quát lại và đưa ra
quy tắc gọi tên chung của
ankadien:
Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh
+ tên mạch chính+ a – Số chỉ
vị trí nối đôi- đien
*Tìm hiểu về phân loại
ankadien
GV: Tiếp tục sử dụng các ví
dụ trong trong bảng phụ, yêu
cầu HS quan sát các ví dụ
rút ra nhận xét về vị trí tương
đối giữa 2 liên kết đôi trong
các ví dụ đó
GV: Nhận xét câu TL của HS
và đặt vấn đề: Ankadien được
phân loại như thế nào?
GV: Nhận xét và kết luận lại
cách phân loại của ankadien
3)
- Tên gọi của các ankadien gồm có:
+ Số chỉ vị trí nhánh
+ Tên nhánh + Tên mạch chính
+ Chữ ”a ” + Số chỉ vị trí nối đôi
+ đien
- Trong các công thức cấu tạo của ankadien thì:
+ 2 lk đôi cạnh nhau
+ 2 lk đôi cách nhau 1 lk đơn + 2 lk đôi cách nhau nhiều hơn 2
lk đơn
- Các ankadien được phân loại dựa vào vị trí tương đối giữa 2
lk đôi
Dựa vào vị trí tương đối giữa 2 lk đôi, có thể chia các ankađien thành 3 loại:
* Ankađien có 2 lk đôi cạnh nhau Thí dụ: CH2=C=CH2 : anlen
* Ankađien có 2 lk đôi cách nhau 1 lk đơn
được gọi là ankađien liên hợp có nhiều ứng dụng trong thực tế Tiêu biểu là buta-1,3-đien
và isopren
Thí dụ: CH2=CH – CH = CH2: buta -1,3 – đien (đivinyl)
CH2=C(CH3)–CH=CH2: isopren
* Ankađien có 2 lk đôi cách nhau nhiều hơn 2
lk đơn
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2: hecxa-1,5-đien
II.Cấu trúc phân tử và phản ứng của buta-1,3- đien và isopren
1.Cấu trúc phân tử buta-1,3- đien
CH2 = CH – CH= CH2
- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2
- Hệ liên kết π liên hợp (khác với ankađien không liên hợp)
2 Tính chất hóa học
a) Phản ứng cộng:
Trang 5* Củng cố kiến thức
GV: Yêu cầu học sinh viết
các đồng phân của ankadien
C5H8, gọi tên các đồng phân
và phân loại
Hoạt đ ộng 2: ( 10 – 15 ph)
* Tìm hiểu về cấu trúc phân
tử buta-1,3- đien
- GV: Em hãy quan sát mô
hình phân tử buta-1,3- đien,
thảo luận nhóm theo tổ và
hoàn thành bảng phụ số 2:
+ Trạng thái lai hóa của 4
nguyên tử Cacbon trong phân
tử buta-1,3- đien
+ Liên kết hình thành giữa
các obitan lai hóa sp2
+ Các nguyên tử C và H có
vị trí như thế nào trong không
gian?
+ Sự tạo thành hệ liên hợp
trong phân tử?
- GV: Nhân xét và kết luận
lại vấn đề:
Do trong phân tử các
ankadien có sự tạo thành hệ
liên kết liên hợp nên phản
ứng hóa học của
buta-1,3-di9en có những đặc điểm
khác với anken và các đien
không liên hợp
*Tìm hiểu về tính chất hóa
học của ankađien
GV: Yêu cầu HS so sánh đặc
điểm cấu tạo của Ankađien
với anken Dự đoán tính chất
hóa học của ankađien
GV: Điểm khác của ankadien
với anken là ankadien có tới
2 nối đôi Ankađien có thể
tham gia phản ứng cộng vào
các vị trí khác nhau
- Viết các đồng phân , gọi tên và phân loại
-Thảo luận nhóm
và TL:
+ 4 nguyên tử C
ở trạng thái lai hóa sp2
+ Liên kết hình thành giữa các obitan lai hóa sp2
là liên kết
+ Các nguyên tử
C và H đều nằm trên cùng một mặt phẳng trong không gian( mặt phẳng phân tử) + Mỗi nguyên tử
C còn 1 obitan p
có trục song song với nhau, chúng xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành
hệ liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử
+ Cả ankadien và anken điều có liên kết , nhưng ankadien có tới 2 liên kết còn anken chỉ có một liên kết
+ Ankađien có tính chất hóa học tương tự như
Tùy theo điều kiện về tỉ lệ mol, về nhiệt độ, phản ứng cộng có thể xảy ra:
+ Tỉ lệ 1:1 phản ứng cộng theo kiểu 1,2 hay 1,4
+ Tỉ lệ 1:2 phản ứng cộng đồng thời vào 2 lk đôi
* Cộng hidro:
0
,
2 2 2 2 Ni t C 3 2 2 3
CH 2 = CH- CH= CH 2 + 2H 2
N i,t°
CH 3 - CH 2 - CH2- CH3 │ │
CH 3 CH 3
* Cộng brom:
CH 2 =CH-CH= CH 2 + Br 2 Cộng 1,2 cộng 1,4
CH 2 -CH-CH= CH 2 + CH 2 - CH= CH- CH 2
Br Br Br Br
ở -80 o c : sản phẩm chính sản phẩm phụ
ở 40oc : sản phẩm phụ sản phẩm chính
Cộng đồng thời vào 2 lk đôi khi tác nhân cộng dư:
* Cộng hidro halogenua:
Cộng 1,2:
0
80
C
CH CH CH CH HBr CH CH CHBr CH
(Sản phẩm chính) Cộng 1,4:
0
40
C
CH CH CH CH HBr CH CH CH CH Br
(Sản phẩm chính) Nhiệt độ thấp ưu tiên sản phẩm cộng 1,2
Nhiệt độ cao ưu tiên sản phẩm cộng 1,4
b) Trùng hợp:
t P xt
Trang 6* Phản ứng cộng
- GV: Nêu vấn đề: tùy theo tỉ
lệ về số mol, nhiệt độ, phản
ứng cộng có thể xảy ra:
+ Tỉ lệ 1:1 phản ứng cộng
theo kiểu 1,2 hay 1,4
+ Tỉ lệ 1:2 phản ứng cộng
đồng thời vào 2 lk đôi
-GV: Vậy một em hãy lên
bảng viết PTPU của buta –
1,3- ddien và isopren với H2
với tỉ lệ 1:2 tạo ankan tương
ứng
-GV: Dựa vào pt pứ chỉ cho
học sinh thấy
rõ điều kiện pư và tỉ lệ mol
giữa ankađien với H2 và sản
phẩm tạo thành là ankan
-Gv: Đưa ra pt tổng quát
CnH2n-2 + 2H2 CnH2n + 2
* Lưu ý HS viết sản phẩm
chính theo quy tắc cộng
Mac-côp-nhi-côp
-GV: Ankađien có chứa 2 nối
đôi nên chúng có khả năng
cộng vào các vị trí khác
nhau.GV hướng dẫn học sinh
viết PTPU cộng Br 2 vào
buta-1,3- đien theo hướng
cộng 1,2 và cộng 1,4.Giải
thích cho HS về hướng cộng
1,4
- GV: tượng tự như cộng Br2,
một em lên bảng viết phản
ứng cộng HBr với buta-1,3-
đien theo hướng cộng 1,2 và
cộng 1,4- GV: Phản ứng cộng
hidrohalogennua tuân theo
qui tắc gì?
- GV: Dựa vào tỉ lệ sản phẩm
anken: tham gia phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa
- Viết ptpu
- Viết ptpu
-Theo qui tắc cộng Mac-côp-nhi-côp
- HS TL:
+Nhiệt độ thấp
Polibutađien
CH 2 = C – CH=CH 2
x t ,t ° , P
( CH 2 - C= CH-CH 2 ) n │ │
CH 3 CH 3
Poliisopren
c) Phản ứng oxi hóa:
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
0
11
2
t C
C H O CO H O
CnH2n-2 + 3n-1 O2 nCO2 + (n-1)H2O 2
* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dd kali pemanganat tương tự anken
III ĐIỀU CHẾ:
1 Điều chế buta-1,3-đien từ butan ,buten và ancol etylic
0
,
2 Điều chế isopren bằng cách tách hidro của isopentan
0
,
3 ( 3 ) 2 3 xt t C 2 ( 3 ) 2 2 2
CH CH CH CH CH CH CH C CH CH H
Ni,
t o
Trang 7cộng 1,2 và cộng 1,4 và nhiệt
độ phản ứng Em hãy rút ra
nhận xét về sự phụ thuộc của
hướng sản phẩm tạo thành
vào nhiệt độ
- GV chú ý cho HS: khi dùng
dư tác nhân có thể cộng cả
vào 2 liên kết đôi C=C
-GV: buta- 1,3- đien là phân
tử đối xứng nên có thể tham
gia phản ứng cộng HX theo
hướng 1,2 và 1,4.Vậy isopren
là phân tử không đối xứng thì
có thể cộng theo hướng 1,2;
1,4; và 3,4.Về nhà, em hãy
viết PTPU của isopren với
HBr và H2O
Hoạt đ ộng 3: ( 5 – 7 ph)
*Tìm hiểu phản ứng trùng
hợp
- GV: Cũng như anken
ankađien khi có mặt xúc tác,
nhiệt đô, áp xuất thích hợp,
buta- 1,3- đien và isopren có
thể tham gia phản ứng trùng
hợp theo kiểu cộng 1,4 tạo ra
polime mà mỗi mắt xích còn
1 nối đôi trong phân tử.Em
hãy viết phản ứng trùng hợp
của buta- 1,3- đien và
isopren
-GV chú ý cho HS:
Polibutađien còn gọi là Cao
su Buna Poliisopren còn gọi
là cao su isopren hay cao su
thiên nhiên
*Tìm hiểu phản ứng phản
ứng oxi hóa hoàn toàn
-GV: Nêu vấn đề là ankadien
cũng giống như anken và
ankan khi cháy tạo ra H2O và
CO2 Yêu cầu Hs viết pt phản
ứng oxi hóa hoàn toàn của
C4H6 và đưa ra phương trình
ở dạng tổng quát
ưu tiên sản phẩm cộng 1,2
+ Nhiệt độ cao ưu tiên sản phẩm cộng 1,4
IV ỨNG DỤNG (SGK)
Trang 8-GV: +Từ pt tổng quát yêu
cầu HS nhận xét về số mol
của CO2 và H2O
+ Yêu cầu học sinh so sánh
với tỉ lệ số mol CO2 và H2O
của ankan và anken trong pư
đốt cháy
-GV: Yêu cầu học sinh chú ý
các tỉ lệ số mol này để áp
dụng vào việc giải các dạng
bài tập xác định công thức
phân tử của các hợp chất
hidrocacbon
-GV nói thêm: có một hợp
chất hữu cơ khi bị đốt cháy
cũng sinh ra tỉ lệ
nCO2>nH2O, đó là ankin
chúng ta sẽ được tìm
hiểu ở bài sau
*Tìm hiểu phản ứng phản
ứng oxi hóa không hoàn toàn
Thông báo thêm:
buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất
màu dd thuốc tím, không viết
ptpứ
Hoạt đ ộng 4: ( 3 – 5 ph)
* Tìm hiểu điều chế
GV: Cho biết điều chế:
+ Điều chế buta-1,3-đien từ
butan hoặc buten bằng cách
đề hiđro hoá
+ Điều chế isopren bằng
cách tách hiđro từ isopentan,
buta-1,3-đien từ butan hay
buten, Isopren từ isopentan
* Tìm hiểu về ứng dụng và
-GV đặt vấn đề: Ankadien có
những ứng dụng quan trọng
gì? Yêu cầu HS xem các hình
và nêu ứng dụng
Hoạt đ ộng 5: ( 5 – 7 ph)
Củng cố – bài tập
- GV: Nhắc lại các tính chất
- Viết ptpu
- nCO2> nH2O
- So sánh:
+Ankan: nCO2<
nH2O + Anken: nCO2=
nH2O + Ankadien nCO2> nH2O
- Xem hình và nêu các ứng dụng
- Lắng nghe
Trang 9hóa học quan trọng của
ankadien và phương pháp
điều chế
- GV: Yêu cầu HS làm bài
các bài tập sau
Bài 1:Cho isopren pư cộng
với Br2 theo tỉ lệ 1:1 về số
mol Xác định sản phẩm tạo
thành và có tối đa mấy sản
phẩm có cùng CTPT
+Bài 2 SGK
+Bài 4 SGK
- GV: Dặn dò
+ Học bài cũ
+ Làm các bài tập 1, 3, 5, 6
trong SGK
+ Xem trướ bài mới
- 3 HS lên bảng làm
- HS lắng nghe
C NHẬN XÉT RÚT KINH NGHIỆM SAU TIẾT DẠY
Ngày soạn: / / 2012
Giáo viên hướng dẫn dạy duyệt Người soạn