hóa học lipid

• Là một nhóm các chất hữu cơ, không tan trong nước, tan trong dung môi không phân cực.. • Là ESTER của một acid béo và một rượu • Trong cơ thể, lipid tồn tại dạng kết hợp với chất khác

HÓA HỌC LIPID

• Là một nhóm các chất hữu cơ, không tan trong nước, tan trong dung môi không phân cực

• Là ESTER của một acid béo và một rượu

• Trong cơ thể, lipid tồn tại dạng kết hợp với chất khác

→ glycolipid, lipoprotein

• Nguồn thu:

▫ Lipid dự trữ:

▫ Lipid cấu tạo:

1 Khái niệm chung

Vai trò:

• “Tạo hình”:

• “Dinh dưỡng”: Q lipid/g = 2 Χ Q glucid/g

= 2 Χ Q protid/g

• “Bảo vệ”: Có tác dụng cách nhiệt, tạo chất đệm bảo vệ

các cơ quan trong cơ thể

• Là dung môi hòa tan một số vitamin tan trong dầu

(A,D,E,K)

• Là chất nhũ hóa của hệ tiêu hóa, chất vận chuyển điện

tử, hormon, chất thông tin nội bào,…

Lipid đơn giản

▫ Glycerid (mỡ, dầu)

▫ Cerid (sáp)

▫ Sterid (cholesterol)

Lipid phức tạp

như acid phosphoric, các ose, …

▫ Phospholipid

▫ Glycolipid

▫ Lipoprotein

Phân loại

2 Hóa học lipid

• Là các acid monocarboxylic

mạch thẳng

RCOOH

• Gốc R no : Acid béo bão hòa

• Gốc R không no : Acid béo không

bão hòa

1 Acid béo

 Cách gọi tên

• Tên thông thường: tiếng Hy lạp hay Latin

Vd: acid béo chiết từ cây cọ → acid palmitic

• Theo qui ước quốc tế:

Tên mạch hydrocarbon + đuôi “-oic”

Vd:

Acid bão hòa có 16C → acid hexadecanoic

Acid béo không bão hòa có 18C, 1 liên kết đôi → octadecenoic

 Ký hiệu

• Chữ số đứng trước dấu : → Độ dài acid béo

• Chữ số đứng sau dấu : → Số lượng các liên kết đôi

• Δ với số mũ → Vị trí liên kết đôi

• Chữ c (cis) hay t (trans) trước Δ → Cấu hình của liên kết đôi

VD: Acid linoleic18:2 c (Δ9,12)

 Phân loại

 Acid béo bão hòa (no) CTTQ: C n H 2n+1 COOH

 Acid béo không bão hòa (không no)

▫ Ở thể lỏng, chứa 1 hay nhiều liên kết đôi

▫ Các liên kết đôi không liên hợp mà cách nhau một

nhóm metylen (-CH=CH-CH 2-CH=CH-)

▫ Trong thiên nhiên, các acid béo có cấu hình dạng cis

Acid oleic Acid elaidic

Linolenic acid

Acid palmitoleic

Acid arachidonic

Linolenic acid

→ 2 acid béo thiết yếu

Từ acid linolenic → Tổng hợp hai loại ω3 quan trọng

trong chức năng tế bào:

▫ Acid eicosapentaenoic (EPA; 20:5(Δ5,8,11,14,17)

▫ Acid docosahexaenoic (DHA; 22:6(Δ4,7,10,13,16,19))

Nguồn thực phẩm

• Acid linoleic : dầu đậu phộng, dầu bắp, dầu đậu nành, lòng đỏ trứng,…

• Acid linolenic : dầu đậu nành, dầu gan cá thu,…

• Acid arachidonic : dầu đậu phộng, các chất béo động vật (mỡ gan),…

Vai trò acid béo thiết yếu:

dục

• Vai trò trong trí não, tầm nhìn: DHA (hiện diện với

nồng độ cao ở não, võng mạc)

• Arachidonic là tiền chất cho sự tổng hợp

prostaglandin, thromboxan, leukotriene

Alcol mạch vòng (Sterol)

Cholesterol

+ Thành phần cấu trúc quan trọng của màng tế bào,

lipoprotein của huyết tương

+ Là tiền chất tổng hợp steroid, vitamin D, và các

acid mật

 Glycerid (acyl glycerol)

3 Lipid đơn giản

+ RCOOH

Tính chất lý hóa

• Ở dạng tinh khiết không màu, và mùi

• Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ,

tỷ trọng <1

• Ở nhiệt độ thường,

• Nếu R no : Glycerid ở thể rắn (mỡ)

• Nếu R không no : Glycerid ở thể lỏng (dầu)

• Nhiệt độ nóng chảy tăng theo số acid béo, độ dài,

và độ bão hòa của acid béo

Phản ứng thủy phân

• Thủy phân bằng enzyme

Phản ứng tự oxy hóa (sự peroxy hóa)

• Chất béo (có nhiều acid béo không bão hòa) + O2

→ Gốc tự do→ Peroxyd →Aldehyd + acid béo

→ Gây mùi hôi, khó chịu trong thực phẩm

→ Phá hủy các tổ chức trong cơ thể gây lão hóa

→ Gây ung thư, xơ vữa động mạch

NO2 Nitơ dioxide

LOO Lipid peroxyl

Hệ thống tổng hợp và oxi hóa khử glutathion

Là ester của acid béo và alcol mạch dài

R1COOH + R-OH → ROCOR1 + H2O

Nguồn gốc: Sáp động vật (sáp ong), sáp thực vật, …

Tính chất:

Là một chất bền, khó thủy phân→ bảo quản tốt

Là ester của acid béo và alcol mạch vòng (sterol)

Acid béo thường: acid palmitic, acid stearic, acid oleic

Vd: cholesterid là ester của cholesterol và acid béo

 Sterid

Là ester của:

Tùy theo gốc rượu, chia thành 2 nhóm:

 Phospholipid

4 Lipid phức tạp

Là ester của glycerol với 2 acid béo ở C1 và C2, còn có

nhóm phosphat tạo liên kết phosphodiester với –OH của

glycerol ở C3

CTTQ:

 Glycerophospholipid

1

2

3

(Lecithin)

Là một lipid phức tạp chứa rượu chưa no Sphingosin gắn với acid béo bằng liên kết amid

CTTQ:

 Phosphosphingolipid

2

Glycolipid

Glucose cerebrosid

Gangliosid

Mục tiêu

• Trình bày được đặc điểm chung, nguồn gốc,

• Nêu được vai trò quan trọng của các hợp chất lipid trong cơ thể

• Trình bày được cấu trúc hóa học, tính chất,

giản và phức tạp