Benzen và ankylbenzen H11 NC

BÀI 46

BÀI 46

I CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG

PHÂN – DANH PHÁP1/ Cấu trúc của phân tử benzen

* 6 nguyên tử C trong phân

tử benzen ở trạng thái lai

hóa sp 2

* Mỗi nguyên tử C sử dụng 3

obitan lai hóa để tạo liên kết 

với 2 nguyên tử C bên cạnh nó

I CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG

PHÂN – DANH PHÁP1/ Cấu trúc của phân tử benzen

a Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen

* 6 obitan còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành

với nhau tạo thành hệ liên hợp hệ liên hợp  chung cho cả vòng benzen.

I CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG

PHÂN – DANH PHÁP1/ Cấu trúc của phân tử benzen

b Mô hình phân tử

* 6 nguyên tử C trong phân tử

benzen tạo thành 1 lục giác đều.

* Cả 6 nguyên tử C và H đều

cùng nằm trên 1 mặt phẳng.

* Góc liên kết đều bằng 120 0

I CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG

PHÂN – DANH PHÁP1/ Cấu trúc của phân tử benzen

c Biểu diễn cấu tạo của benzen

I CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG

PHÂN – DANH PHÁP2/ Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp

a Đồng đẳng

Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzen

 Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng

của benzen.

CTTQ: C n H 2n-6 (n 6)

I CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG

PHÂN – DANH PHÁP2/ Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp

I CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG

PHÂN – DANH PHÁP2/ Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp

(p)

(m) 5 (o) 6

CH 3

1

2 (o)

3 (m) 4

(p)

(m) 5

(o) 6 o: ortho

p: para m: meta

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1 Nhiệt độ nóng chảy – nhiệt độ sôi – khối

lượng riêng

2 Màu sắc – tính tan - mùi

dung môi hữu cơ.

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC1/ Phản ứng thế

a Phản ứng halogen hóa

 Khi có Khi có bột sắt bột sắt , benzen tác dụng với Br, benzen tác dụng với Br 2 khan

tạo thành brombenzen và khí hidro bromua.

Bột Fe + Br 2

H

+ HBr Br

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC1/ Phản ứng thế

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC1/ Phản ứng thế

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC1/ Phản ứng thế

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC1/ Phản ứng thế

b Phản ứng nitro hóa

HNO 3 bốc khói bốc khói và H 2 SO 4 đậm đặc đồng thời đậm đặc đồng thời

đung nóng thì tạo thành m-dinitrobenzen

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC1/ Phản ứng thế

b Phản ứng nitro hóa

 Toluen tham gia phản ứng nitro hóa Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dễ

dàng hơn benzen tạo thành sản phẩm thế vào

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC1/ Phản ứng thế

c Qui tắc thế ở vòng benzen

vòng sẽ xảy ra

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC1/ Phản ứng thế

d Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen

Phân tử halogen hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công Các tiểu phân mang điện tích

dương tạo thành do

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC1/ Phản ứng thế

d Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen

H

O 2 N – O – H + + H +

+ H – O – H

+

H NO 2 + N

O

O

NO 2

+ H +

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC2/ Phản ứng cộng

C 6 H 6 + 3Cl 2 as C 6 H 6 Cl 6

ankylbenzen cộng với hidro tạo thành cicloankan.

VD: C 6 H 6 + 3H 2 Ni,t 0 C 6 H 12

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC3/ Phản ứng oxihóa

Nhận xét:

học đặc trưng chung của các hidrocacbon thơm nên được gọi là

IV ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG1/ Điều chế

CỦNG CỐCâu 1: Chọn phát biểu sai

a Ở benzen, 6 C tạo thành lục giác đều.

b Ở benzen, 6 C và H cùng nằm trên một mặt phẳng.

c Ở benzen, 3 liên kết đôi ngắn hơn 3 liên kết đơn.