benzen và ankylbenzen

• Biết được đặc điểm cấu tạo của benzen • Viết được công thức cấu tạo của benzene và đồng đẳng benzen • Gọi được tên của một số hiđrocacbon thơm đơn giản • Biết được tính chất vật lý ,tí

Bài 35:Benzen và đồng đẳng.

(hóa học 11-ban cơ bản)

Tiết 1:benzen và đồng đẳng ben zen

Người soạn:Vũ Thị Thương

I.Mục tiêu bài học

1.Về kiến thức.

• Biết được đặc điểm cấu tạo của benzen

• Viết được công thức cấu tạo của benzene và đồng đẳng benzen

• Gọi được tên của một số hiđrocacbon thơm đơn giản

• Biết được tính chất vật lý ,tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng

benzen

• Từ công thức cấu tạo của benzen (có cấu trúc phẳng và hệ liên kết π )giải

thích được tính chất hóa học của benzen (tính chất của nhánh ankyl và của

vòng benzen)

2.Về kỹ năng.

• Rèn cách viết các PTHH minh họa tính chất hóa học của benzen và đồng

đẳng benzen

• Rèn kỹ năng phân biệt các hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon khác

• Rèn khả năng tưu duy,giải thích thí nghiệm hóa học

• Rèn luyện cách gọi tên của các hiđrocacbon thơm

3.Về thái độ.

• Học tập tích cực

• Yêu thích môn hóa học

II.Chuẩn bị.

+Chuẩn bị của giáo viên:+Mô hình cấu tạo của benzen

CH3

+Chuẩn bị của học sinh:+Đọc trước bài benzen và đồng đẳng ben zen

III.Các hoạt động dạy học

1.Ổn định lớp:Kiểm tra sĩ số,nắm tình hình lớp học

2.Kiểm tra bài cũ

3.Nội dung bài mới

Hoạt động 1:

GV:cho học sinh nghiên cứu phần mở đầu

và cho biết:

+hiđrocacbon thơm là gì?

+hiđrocacbon thơm chia làm mấy loại?

GV:Nhận xét câu trả lời của HS và bổ

xung

Hoạt động 2:Đồng đẳng,đồng

phân,danhpháp,công thức cấu tạo.

GV:Benzen có công thức phân tử là

C6H6,là chất đầu dãy đồng đắng của benzen

GV:Hãy viết tiếp dãy đồng đẳng của

benzen?từ đó suy ra công thức phân tử

chung của dãy đồng đẳng?

GV:Yêu cầu học sinh dựa vào SGK tìm

hiểu công thức cấu tạo thu gọn của một số

hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng

benzen ở bảng 7.1( SGK-151) và rút ra

nhận xét về các loại đồng phân của dãy

đồng đẳng này?

GV:Giới thiệu cách đọc tên của một số

hiđrocacbon thơm

+Một số hiđrocacbon có tên gọi thông

thường như trong bảng 7.1 (SGK-151)

+Cách gọi tên hệ thống đối với

ankylbenzen có một nhóm thế là:

Tên hệ thống=tên nhóm ankyl+benzen

HS:

+Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen

+Hiđrocacbon chia thành hai loại:

-Loại có một vòng benzen trong phân tử -Loại có nhiều vòng benzene trong phân tử

HS:Dãy đồng đẳng của benzene là: : C6H6,

C7H8, C8H10

CTPT chung là: CnH2n-6 (n ≥

6)

HS:

+ C6H6, C7H8 chỉ có một đồng phân thơm +Từ C8H10 trở đi có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

+Với ankylbenzen liên kết với nhiều nhóm

thế thì:

Tên hệ thống=số chỉ vị trí ankyl+tên

ankyl+benzen

Chú ý:+Nếu vòng benzen có nhiều nhóm

thế ankyl thì đánh số thứ tự sao cho số chỉ

vị trí nhóm thế là nhỏ nhất

+Nếu vòng benzen liên kết với hai hay

nhiều nhóm ankyl thì trong tên gọi cần chỉ

rõ vị trí của nhóm ankyl,và gọi tên nhóm

ankyl theo vần chữ cái A,B,C

+Có hai cách đọc tên của ankyl benzen là

nhóm C6H5CH2- là nhóm benzyl, nhóm

C6H5 – gọi là nhóm phenyl.

GV:Yêu cầu HS gọi tên của hiđrocacbon

thơm sau:

CH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3 CH3

CH CH2

HS:

CH2CH3

etylbenzen

CH3

CH3

1,2 –đimetylbenzen (O-đimetylbenzen) hay (O-xilen)

CH3

CH3 1,3-đimtylbenzen (M-đimetylbenzen) hay (M-xilen)

1,4-đimetylbenzen (P-đimetylbenzen) hay (P-xilen)

CH CH2

vinylbenzen

GV:Các em hãy dựa vào SGK-trang

152,quan sát mô hình phân tử benzen và rút

ra nhận xét về cấu tạo của phân tử benzen?

GV:Lưu ý cách biểu diễn công thức cấu tạo

của benzen là:

Hoặc

Hoạt động 3.Tính chất vật lý.

GV:Yêu cầu học sinh nghiên cứu nội dung

SGK-trang 152 và cho biết tính chất vật lý

của benzen về:

+trạng thái

+tính tan

+nhiệt độ sôi,nhiệt độ nóng chảy

+màu sắc

Hoạt động 4:Tính chất hóa học

GV:Dựa vào công thức cấu tạo của các

hiđrocacbon thơm và nội dung SGK hãy

cho biết:benzen và đồng đẳng của nó có

những tính chất hóa học nào?

GV:Nhận xét và khẳng định:các

hiđrocacbon có thể tham gia phản ứng

thế,phản ứng cộng,phản ứng oxihoa

GV:Xét phản ứng thế của hiđrocacbon

thơm

1.Phản ứng thế nguyên tử H của vòng

benzen.

HS:

+Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều

+Các nguyên tử cacbon nằm trong một mặt phẳng ,các góc hóa trị đều bằng 1200

HS:

+Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc chất rắn

+Nhiệt độ sôi,nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng của phân tử khối

+Các hiđrocacbon thơm là những chất không màu,hầu như không tan trong nước,tan tốt trong nhiều dung môi hữu cơ

HS:

Các hiđrocacbon thơm (benzen và đồng đẳng của nó)có tính chất của vòng benzen

và tính chất của nhánh ankyl

Fe

GV:Mô tả thí nghiệm phản ứng thế của

benzen,đồng đẳng benzen với Brom:

+Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô

rồi lắc nhẹ thì thấy màu của dung dich

Brom không đổi màu

GV:thí nghiệm này chứng tỏ điều gì?

+Nếu cho tiếp một ít bột Fe vào ống

nghiệm và lắc nhẹ thì thấy màu của Brom

nhạt dần và có khí thoát ra

GV:thí nghiệm này chứng tỏ điều gi?Vai

trò của Fe trong phản ứng như thế nào?Khí

thoát ra là gì?Hãy viết phương trình phản

ứng hóa học xảy ra?Gọi tên sản phẩm thu

được?

GV:Lưu ý:

+Phản ứng thế của các ankyl benzen với

Brom xảy ra nhanh hơn của benzen

+Phản ứng thế của các ankyl benzen cho

sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí Ortho hoặc

HS: Điều đó chứng tỏ benzen không phản

ứng với brom ở nhiệt độ thường

HS:+Thí nghiệm chứng tỏ:benzene phản

ứng được với Brom khi cho bột Fe vào

+Khí thoát ra là khí Hiđrobromua (HBr) +Fe có vai trò là xúc tác của phản ứng

+PTPU:

Brombenzen

HS:Phản ứng của ankyl benzen với Brom

Br

CH3

Fe

CH3 Br

Br

CH3

CH2Br

(41%)

2-bromtoluen (o-bromtoluen) + HBr

+ Br2

4-bromtoluen (p-bromtoluen)

Para.(vì nhóm ankyl là nhóm thế đẩy

electron)

GV:Mô tả thí nghiệm phản ứng với axit

HNO3

+Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn

hợp H2SO4 đặc ,và HNO3 Lắc mạnh hỗn

hợp khoảng 5-10 phút , sau đố rót hỗn hợp

vào nước lạnh rồi khuấy đều.Khi đó sẽ thấy

lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống

.Đó là nitrobenzen

GV:Yêu cầu học sinh viết PTPUHH xảy

ra?

GV:Yêu cầu học sinh viết PTPUHH của

ankyl benzen (Toluen)với HNO3/H2SO4

đặc

GV:Lưu ý;

HS:Phương trình phản ứng hóa học của

benzen với HNO3/H2SO4 đặc

( -H2O)

HS:Phản ứng của toluen với

HNO3/H2SO4 đặc là:

H

H2SO4

NO2

CH3

CH3

NO2

CH3

NO 2

(đặc)-H2O

nitrobenzen

(58%)

H 2 SO 4 (đặc) 2-nitrotoluen

(42%)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)

+Vai trò của H2SO4 đặc ở đây không phải

là hút H2O mà là tác nhân để tạo ra ion

NO2+ thế vào vòng benzen

+Các ankyl benzen cho sản phẩm thế ưu

tiên vào vị trí Ortho hoặc Para vì nhóm

ankyl là nhóm đẩy electron

2.Phản ứng thế nguyên tử H của mạch

nhánh.

GV:Nhân xét:phản ứng thế nguyên tử H ở

mạch nhánh của ankyl giống như của

ankan

Vì vậy hãy viết PTPUHH của Toluen với

Brom trong điều kiện ánh sáng khuếch tán?

GV:Lưu ý:

+Nếu nhánh ankyl mà phân nhánh thì phản

ứng thế vào nhánh tuân theo quy tắc thế

nguyên tử H của ankan(Thế vào nguyên tử

H ở cacbon bậc cao cho sản phẩm chính)

3.Phản ứng cộng.

GV:Nhận xét:

+Benzen không có phản ứng cộng xảy ra ở

nhiệt độ thường ,không có xúc tác

+Khi đun nóng có xúc tác Ni,t0c thì benzen

sẽ tham gia phản ứng cộng H2

+Benzen tham gia phản ứng cộng Cl2 với

điều kiện ánh sáng khuếch tán

GV:Yêu cầu học sinh viết PTPUHH xảy

ra?

HS:

Phản ứng thế của toluen với Brom(askt)

HS:

+Phản ứng cộng H2 (XT:Ni,t 0c ),cộng Cl2(askt)

CH3

CH2Br + HBr + Br 2

→

t0

benzyl bromua

+ 3H 2



 →

t ,0 Ni

xiclohexan

bezen được ứng dụng để sản xuất thuốc trừ

sâu 666,rất độc

4.Phản ứng oxihoa.

*Phản ứng oxihoa không hoàn toàn.

GV:Mô tả thí nghiệm phản ứng oxihoa của

benzen và toluen trong KmnO4

+Cho 1ml benzen và 1ml Toluen vào 2

ống nghiệm chứa KMnO4 ở điều kiện

thường thấy mầu tím của dung dịch

KMnO4 không mất màu.Khi đun nóng cả 2

ống nghiệm thì ;

-Ống có benzen không làm mất màu tím

của KMnO4

-Ống có Toluen làm mất màu của KMnO4

GV:Từ thí nghiệm trên rút ra kết luận gì?

Viết phương trình phản ứng hóa học xảy

ra?

GV:Nhận xét và lưu ý :

+Tương tự Toluen,các ankyl benzen khác

cũng không làm mất màu dung dịch

KMnO4 ở điều kiện thường,làm mất màu

khi đun nóng

*Phản ứng oxihoa hoàn toàn.(phản ứng

cháy của hiđrocacbon thơm)

GV:Nhận xét :

+Các hiđrcacbon thơm cháy trong O2 và tỏa

nhiều nhiệt.Phản ứng cháy là phản ứng

oxihoa hoàn toàn của hiđrocacbon thơm

GV:Yêu cầu học sinh viết phương trình

HS:Kết luận:

+Ở điều kiện thường thì benzen và toluene không phản ứng với dung dịch KMnO4 +Khi đun nóng thì chỉ có Toluen phản ứng được với dung dịch KMnO4

+Phương trình phản ứng hóa học xảy ra là:

Cl

Cl Cl

Cl Cl Cl

CH3

COOK

+ 3Cl 2

→

as

hexacloran

→

t0

Kalibenzoa

+ 2MnO 2 + KOH + H 2 O

phản ứng cháy của benzen ?

Từ đó viết phương trình tổng quát của phản

ứng oxihoa hoàn toàn?

Hoạt động 5.Củng cố kiến thức

GV:Nhắc lại kiến thức trọng tâm của bài:

+Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng

benzen là CnH2n – 6 (n≥6)

+Cách gọi tên theo tên thông thường và

tên thay thế

+Tính chất hóa học của benzen và dãy

đồng đẳng là phản ứng thế,phản ứng

cộng,phản ứng oxihoa

GV:Bài tập củng cố:Làm bài tập 1,2,3

SGK trang 159

GV:bài tập về nhà:Làm bài tập trong sách

bài tập

HS: Phản ứng cháy của benzen.

C6H6 + 2

15

O2 → 6CO2 + 3H2O ∆H= -3273 kJ +Phương trình tổng quát:

CnH2n – 6 + 2

3

3n−

O2 → nCO2 + (n – 3) H2O