bai 46 benzen va ankylbenzen

HS hiểu : - Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen.. Kỹ năng : - Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng - Xác định công thức ph

Bài 46 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

I MỤC TIÊU :

1 Kiến thức :

HS biết

- Định nghĩa

- Cấu trúc electron của benzen

- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen

- Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen

HS hiểu :

- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen

2 Kỹ năng :

- Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng

- Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên

- Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankyl benzen

3 Thái độ :

-Nhận thức được tầm quan trọng củabenzen trong hoá hữu cơ

II CHUẨN BỊ :

GV mô hình phân tử benzen

HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no

IV THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :

1 ổn định lớp:

2 Bài mới

Hoạt động của thầy Hoạt động của

trò

Nội dung

Hoạt động 1 : vào

bài

Aren là gì ? có

những tính chất

gì ? trong đời sống

thường gặp ở đâu ?

Hoạt động 2 :

- Cho HS quan sát

sơ đồ nhận xét về

liên kết và cấu

trúc phân tử C6H6 ?

Do 6 obitan p còn

lại của 6 nguyên tử

HS hoạt động theo nhóm

- HS quan sát mô hình và rút

ra nhận xét :

- Trạng thái lai hóa của C

- Xen phủ bên

I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :

1 - Cấu trúc của phân tử benzen :

a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen :

C xen với nhau tạo

thành liên kết

chung cho cả vòng

do đó lk  ở

benzen tương đối

bền vững hơn so

với lk  ở các

hiđrocacbon không

no khác

GV hướng dẫn hai

kiểu CTCT của

benzen

Hoạt động 3 :

VD : C6H5CH3

C6H5CH2CH3

C6H5CH2CH2CH3 …

CH3

2(o)

3(m)

1

4(p)

(m)5

(o)6

hướng dẫn hai

cách đọc tên của

ankyl benzen

của các obitan p tạo liên kết 

- Mặt phẳng phân tử

- Cất trúc phân tử

-Hs quan sát mô hình đặc và mô hình rỗng của benzen

- HS tìm hiểu CTCT thu gọn của 1 số đồng đẳng của benzen :nhận xét

: Toluen :Etylbenzen Propylbenzen

metylbenzen (toluen)

HS gọi tên theo

hai cách các vd

- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2

- Các obital p của C xen phủ bên tạo thành obital chung cho cả vòng ben zen

- Liên kết ở benzen tương đối bền vững

b/ Mô hình phân tử :

- Phân tử benzen có hình lục giác đều

- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 1200

c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen :

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :

a/ Đồng đẳng :

-Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen

- CnH2n-6 (n  6)

b/ Đồng phân và danh pháp :

- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen

- Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên tử C

của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para )

Nhóm C6H5CH2- là

nhóm benzyl ,

nhóm C6H5 – gọi là

nhóm phenyl

Hoạt động 4 :

Cho HS nghiên cứu

bảng 8.1 nhận

xét ?

- Gv cho HS quan

sát bình đựng

benzen

HS nghiên cứu

bảng 8.1 nhận xét :

- Hs quan sát bình đựng benzen nhận xét màu sắc và tính tan

CH2CH3

CH 3

CH 3

etylbenzen 1,2-đimetylbenzen

0- đimetylbenzen (0 –xilen )

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen )

II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :

1 – Nhiệt độ nóng chảy , t 0 s và khối lượng riêng :

- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen

- Nhiệt độ sôi tăng dần

- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước

2 – Màu sắc,tính tan và mùi :

- Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ

- Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có hại cho sức khỏe , nhất là benzen

3.Củng cố : Làm bài tâp 1(SGK).

Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ?

4 Dặn d ị

2-5/ 193 sgk

Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

( tt )

I Mục tiêu bài học :

-Kiến thức: Biết tính chất hoá học

Hiểu sự liên quan giũa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen

-Kỹ năng: Viết các phương trình biểu diễn tính chất hoá học của benzen

Giải bài tập

-Thái độ : Tầm quan trọng của benzen , ankylbenzen trong công nghiêp hoá học

hữu cơ

II Chuẩn bị:

-Giáo viên : Mô hình phân tử ,ống nghiệm +hoá chất

-Học sinh : Đọc bài trước ở nhà

III.Hoạt động dạy và học

1.Ổn định lớp

2 Kiểm tra bài cũ : Nêu cách gọi tên các đồng đẳng của benzen

CH 3

NO 2

3.Bài mới :

Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung

Hoạt động 1 :

-Đưa mô hình phân tử

benzen cho học sinh

quan sát

Phân tích đặc điểm

cấu tạo của benzen

từ đó dự đoán tính

chất của benzen

Các aren có hai

trung tâm phản ứng

là nhân và mạch

nhánh

- hướng dẫn

- Mạch vòng , tạo hệ liên kết  liên hợp vì vậy nhân benzen khá bền

- HS viết phương trình phản ứng thế của benzen, toluen với Br2 ; HNO3

- HS suy luận khả năng tham gia phản ứng của aren

III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

1 – Phản ứng thế :

a/ Phản ứng halogen hóa :

- Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan

H

+ Br2

Fe

Br

+ HBr brombenzen

Toluen phản ứng nhanh hơn :

Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở

nhánh

-Trạng thái : brom

khan , HNO3 bốc

khói , H2SO4 đậm

đặc đun nóng

-Điều kiện phản

ứng : Bột sắt , chiếu

sáng - Ảnh hưởng

của nhóm thế của

nhân thơm tới mức

độ phản ứng và

hướng phản ứng ?

Hoạt động 2 :

GV dùng sơ đồ mô tả

qui luật thế ở nhân

benzen

- Hs viết ptpư -Toluen phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para

CH 2 - H

+ Br2

as

CH 2 - Br

+ HBr Benzyl bromua

b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 +

H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen :

H

+HO-NO2

H2SO4

NO 2

+H2O nitrobenzen

-Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp

H2SO4đ2 và HNO3 bốc khói, đun nóng

NO 2

+HO–NO2

H2SO4,t0 -H2O

NO 2

NO 2

m- đinitrobenzen

- Toluen phản ứng dễ hơn :

CH 3

HNO3,H2SO4

CH 3

NO 2

+ CH 3 NO 2

0 –nitrotoluen p-nitrotoluen

c/ Qui tắc thế ở vòng benzen :

dễ hơn benzen, benzen ưu tiên xảy ra ở vị trí : o,p

thế khó hơn benzen ưu tiên xảy ra

ở vị trí : m

d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng

Hoạt động 3 :

GV trình bày cơ chế

thế ở vòng benzen

Hoạt động 4 :

* Thí nghiệm : cho

benzen vào dung

dịch brom

* Bổ sung : Khi có

nhiệt độ , xúc

tác ,xảy ra phản ứng

cộng với H2 :

Hoạt động 5 :

Thí nghiệm : Cho

benzen vào dung

dịch KMnO4 , HS

quan sát , nhận xét ?

Các ankyl benzen khi

t0 với d2 KMnO4 thì

chỉ có nhóm ankyl bị

oxihóa

-Các aren khi cháy

trong không khí

thường tạo ra nhiều

muội than

HS viết cơ chế cho

phản ứng thế của benzen với Br2 xúc tác là Fe :

Benzen và ankyl benzen không làm mất màu dung dịch brom

+3H2 t0,a/s

HS quan sát , nhậnxét : Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4

HS viết phương trình

cháy củabenzen và ankylbenzen

-Dựa vào sự hướng dẫn của Gv , HS lên bảng viết ptpư

benzen

Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen :

Ví Dụ :

O 2 N – ư –H + H + ⇋ O 2 N –O– H

H

O 2 N –O– H O =N=O + H-O-H ⇋ H

+N

O O

+

⇋

NO2 H

+



NO 2

+ H+

2 – Phản ứng cộng :

- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom Khi chiếu sáng , benzen cộng với clo thành

C6H6Cl6

C6H6 + Cl2  C6H6Cl6

- Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc tác:

Ni ,t0

C6H6 +3H2  C6H12

3 – Phản ứng oxihóa :

- Benzen không tác dụng với KMnO4

- Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì nhóm ankyl bị oxihóa

Ví Dụ :

C6H5CH3 4 , 2

80 100o

KMnO H O C



    C6H5-C- OK

HCl

  C6H5-C-OH Kalibenzoat

O

Axitbenzoic

- Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra

CO2 ,H2O và tỏa nhiều nhiệt

C6H6 + 15

2 O2 6CO2 + 3 H2O H= -3273 kJ

Hoạt động 6 :

Nêu hai phương pháp

điều chế aren :

- Chưng cất nhựa

than đá hoặc dầu mỏ

- Điều chế từ ankan

hoặc xicloankan

- Dùng sơ đồ tóm tắt

giới thiệu một số

ứng dụng của benzen

và aren

- Viết phương trình theo sơ đồ SGK

Viết ptpư điều chế benzen và các ankylbenzen

- Tìm hiểu ứng dụng trong sgk

Nhận xét :

Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm

IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :

1 – Điều chế :

- Benzen , toluen , xilen thường tách được bằng cách chưng cát nhựa than đá hoặc dầu mỏ

- Từ ankan hoặc xicloankan

Ví Dụ :

CH3CH24CH3 , 2

4

o

xt t H



   C6H6 + 4H2

CH3CH25CH3 4, 2

o

xt t H



   C6H5CH3 + 4H2

C6H6+CH2 = CH2 ,

o

xt t

   C6H5CH2CH3

2 –Ứng dụng :

sgk

4 Củng cố:

- Sơ đồ tóm tắt nội dung kiến thức

Benzen, ankylbenzen gồm :

+ Dễ tham gia phản ứng thế : thế Hgl và nitro hoá => qui tắc thế (hướng dẫn I và hướng dẫn II)

+ Khó phản ứng cộng

+ Phản ứng cháy với O2  CO2 + H2

Bài tập : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau :

CaC2 C2H2 Pd PbCO/ 3

    C2H4C6H6 C6H5Br 5.Dặn dò:bài tập về nhà:6,7,8,9,10 (SGK).