CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT ETYLEN GLYCOL

Etylen glycol(EG) lần đầu tiên được điều chế vào năm 1859 bởi nhà hóa học người Pháp CharlesAdolphe Wurtz bằng cách tiến hành phản ứng giữa 1,2dibromoetan với CH3COOAg để tạo sản phẩm dietylen axetat este, sau đó sử dụng nước thủy phân este đó để tạo thành EG. Đến năm 1860 các nhà khoa học đã điều chế được EG bằng phản ứng thủy phân etylen oxit.Trong ngành công nghiệp hóa chất ngày nay etylen glycol có vai trò quan trọng. Etylen glycol là một hợp chất trung gian để sản xuất nhựa( nhựa alkyl, nhựa polyeste, sợi polyeste, màng poliester), chất chống đông, dung dịch tại nhiệt, chất hút ẩm và nhiều ứng dụng khác. Chính vì vai trò quan trọng của etylen glycol mà đã có nhiều nhà công nghệ đưa ra các công nghệ sản xuất etylen glycol để có thể sản xuất với số lượng lớn đáp ứng được nhu cầu sử dụng cho xã hội. 

TIỂU LUẬN CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT ETYLEN GLYCOL

GVHD: PGS.TS Phạm Thanh Huyền Sinh viên MSSV

Lê Văn Tuấn 20134276 Nguyễn Huy Hoàng Hải 20131247 Phan Tiến Thăng 20133647

M Đ U Ở Ầ

Etylen glycol(EG) l n đ u tiên đầ ầ ược đi u ch vào năm 1859 b i nhà hóa h cề ế ở ọ

người Pháp Charles-Adolphe Wurtz b ng cách ti n hành ph n ng gi a 1,2-ằ ế ả ứ ữdibromoetan v i CH3COOAg đ t o s n ph m dietylen axetat este, sau đó sớ ể ạ ả ẩ ử

d ng nụ ước th y phân este đó đ t o thành EG Đ n năm 1860 các nhà khoa h củ ể ạ ế ọ

đã đi u ch đề ế ược EG b ng ph n ng th y phân etylen oxit.ằ ả ứ ủ

Trong ngành công nghi p hóa ch t ngày nay etylen glycol có vai trò quanệ ấ

tr ng Etylen glycol là m t h p ch t trung gian đ s n xu t nh a( nh a alkyl,ọ ộ ợ ấ ể ả ấ ự ự

nh a polyeste, s i polyeste, màng poliester), ch t ch ng đông, dung d ch t iự ợ ấ ố ị ạnhi t, ch t hút m và nhi u ng d ng khác Chính vì vai trò quan tr ng c aệ ấ ẩ ề ứ ụ ọ ủetylen glycol mà đã có nhi u nhà công ngh đ a ra các công ngh s n xu tề ệ ư ệ ả ấetylen glycol đ có th s n xu t v i s lể ể ả ấ ớ ố ượng l n đáp ng đớ ứ ược nhu c u s d ngầ ử ụcho xã h i.ộ

CH ƯƠ NG 1 : T ỔNG QUAN VỀ ETYLEN GLYCOL 1.1 Tính ch t v t lý[1] ấ ậ

Công th c c u t o c a etylen glycol : HOCH2CH2OH Tên IUPAC : etanứ ấ ạ ủ - diol C u trúc không gian:ấ

1,2-Hình 1.1:C u t o không gian c a etylen glycol.ấ ạ ủ

đi u ki n phòng etylen glycol là ch t l ng không màu, không mùi, có v

Etylen glycol r t khó k t tinh Khi làm l nh etylen glycol tr thành ch t l ngấ ế ạ ở ấ ỏ

có đ nh t cao, khi làm quá l nh nó sẽ đóng r n t o s n ph m có tr ng tháiộ ớ ạ ắ ạ ả ẩ ạ

Etylen glycol d dàng b oxy hóa b i các tác nhân oxy hóa nh Oễ ị ở ư 2, HNO3, … cho

ta m t lo t các s n ph m HOCHộ ạ ả ẩ 2CHO, HOCH2COOH, HOOCCOOH, HCOCOOH,CHOCHO, HCOOH

1.2.2.2 Ph n ng t o 1,3-dioxolan ả ứ ạ

Đây là ph n ng gi a etylen glycol v i orthofomat hoăc dialkyl cacbonat:ả ứ ữ ớ

1.2.2.3 Ph n ng t o 1,4-dioxolan ả ứ ạ

Etylen glycol có th th c hi n ph n ng dehydrat hóa đ t o 1,4-dioxolanể ự ệ ả ứ ể ạ

v i tác nhân là axit sunfuric:ớ

Ph n ng gi a etylen glycol và axit terephtalic t o polyeste có ng d ng quanả ứ ữ ạ ứ ụ

tr ng trong công nghi p và đ i s ng.ọ ệ ờ ố

1.2.2.5 Ph n ng epoxy hóa ả ứ

Etylen glycol có th ph n ng v i etylen oxit đ t o thành các di-, tri-, tetra-,ể ả ứ ớ ể ạ

và poly etylen glycol:

Tuy nhiên ngày nay ph n ng ít đả ứ ượ ức ng d ng trong công nghi p.ụ ệ

Mono-etylen glycol có các tính ch t nh làm h đi m đông đ c trong h nấ ư ạ ể ặ ỗ

h p v i nợ ớ ước, hút m, b n hóa h c, ph n ng v i etylen oxit cũng nh các axitẩ ề ọ ả ứ ớ ưkhác Vì th nó đế ượ ử ục s d ng trong các ng d ng:ứ ụ

1.3.1 Ch t trung gian đ s n xu t nh a ấ ể ả ấ ự

Nh a alkyl: quá trình este hóa c a mono-etylen glycol v i polyhydic axit t oự ủ ớ ạ

ra polyeste Sau đó polyeste này được bi n đ i v i c n ho c d u làm khô đ dùnế ổ ớ ồ ặ ầ ểlàm nguyên li u cho ngành s n Ph n ng gi a mono-etylen glycol và axit hydricệ ơ ả ứ ữ

cacboxylic ho c các anhydrit đ c bi t nh : anhydrit phthalic t o ra nh a alkyl,ặ ặ ệ ư ạ ựđây là nguyên li u s n xu t cao su t ng h p, keo dán ho c các lo i s n ph bệ ả ấ ổ ợ ặ ạ ơ ủ ề

Nh a PET dùng đ s n xu t chai đ ng nự ể ả ấ ự ước u ng, thùng ch a và bao bì th cố ứ ự

Khi tr n v i nộ ớ ước và các ch t kìm hãm đấ ược dùng trong ch t sinh hàn uấ Ư

đi m c a nó là không ăn mòn.ể ủ

Dung môi hòa tan thu c nhu m trong ngành d t và thu c da.ố ộ ệ ộ

Mono-etylen glycol có th hòa tan t t thu c nhu m nên nó để ố ố ộ ược dùng trongquá trình nhu m màu và hoàn thi n g ộ ệ ỗ

Làm nguyên li u nguyên li u ban đ u trong s n xu t polyol b t ngu n tệ ệ ầ ả ấ ắ ồ ừetylen oxit, các polyol này được dùng làm ch t bôi tr n ấ ơ

1.4 Quy mô s n xu t và giá thành s n ph m ả ấ ả ẩ [1],[2]

Etylen glycol là m t trong nh ng s n ph m thộ ữ ả ẩ ương m i c a n n công nghi pạ ủ ề ệhóa h c Tính kinh t quan tr ng c a etylen glycol n m hai ng d ng đó là khọ ế ọ ủ ằ ở ứ ụ ảnăng h đi m đông đ c và ch t o các s n ph m t s i Ngày nay các phạ ể ặ ế ạ ả ẩ ơ ợ ươngpháp s n xu t etylen glycol ch y u đi t etylen oxit chính vì v y mà các phânả ấ ủ ế ừ ậ

xưởng etylen glycol khi xây d ng thự ường được đ t c nh phân xặ ạ ưởng s n xu tả ấetylen oxit V i t m quan tr ng cũng nh l i ích kinh t mà etylen glycol mangớ ầ ọ ư ợ ế

l i đã có r t nhi u các nhà công ngh ti n hành s n xu t etylen glycol đ đ a raạ ấ ề ệ ế ả ấ ể ư

th trị ường Th ph n tiêu th etylen glycol c a các nhà công ngh l n trên thị ầ ụ ủ ệ ớ ế

gi i đớ ược th hi n bi u đ sau:ể ệ ở ể ồ

Hình 1.4.1:Th ph n etylen glycol trên th gi i.ị ầ ế ớ

D li u kinh t c a quá trình s n xu t etylen glycol b ng phữ ệ ế ủ ả ấ ằ ương pháphydrat hóa etylen oxit được đ a ra trong b ng 1.4.1ư ả

B ng 1.4.1: D li u kinh t c a quá trình s n xu t etylen glycol b ng phả ữ ệ ế ủ ả ấ ằ ươngpháp hydrat hóa etylen oxit (đi u ki n t i Pháp, gi a năm 1986)ề ệ ạ ữ

Lượng tiêu th trên 1 t n etylen glycolụ ấ

Các ch tiêu thỉ ương m i c a các glycol chính s n xu t t etylen oxit đạ ủ ả ấ ừ ược tóm

t t b ng 1.4.2.ắ ở ả

Các thông s v s n xu t, công su t, tiêu th etylen glycol Tây Âu, Mỹ, Nh tố ề ả ấ ấ ụ ở ậ

B n năm 1984 đả ược đ a ra b ng 1.4.3ư ở ả

B ng 1.4.2 Các ch tiêu thả ỉ ương m i trung bình c a mono-, di- và trietylen glycolạ ủ

B ng 1.4.3 S n xu t và tiêu th etylen glycol năm 1984ả ả ấ ụ

Tùy vào t ng giai đo n bi n đ ng c a thi trừ ạ ế ộ ủ ường mà giá thành c a etylenủglycol cũng thay đ i theo Sau đây là m t s bi u đ th hi n giá thành c aổ ộ ố ể ồ ể ệ ủetylen glycol s n xu t t i m t s qu c gia trên th gi i:ả ấ ạ ộ ố ố ế ớ

Hình 1.4.2:S bi n đ ng giá thành etylen glycol c a m t s qu c gia trên thự ế ộ ủ ộ ố ố ế

gi i.ớ

Hình 1.4.3:Bi u đ chi phí s n xu t và giá bán ti m năng c a m t s qu c gia.ể ồ ả ấ ề ủ ộ ố ố

1.5 Nguyên li u s n xu t ệ ả ấ

Nguyên li u chính đ s n xu t etylen glycol là etylen oxit Etylen oxit đệ ể ả ấ ược

s n xu t ch y u t etylen Ngu n cung c p etylen chính là t quá trình crackingả ấ ủ ế ừ ồ ấ ừ

h i nơ ước phân đo n naphta c a d u thô và khí t nhiên ạ ủ ầ ự

D gây cháy n , dung d ch 4% trong nễ ổ ị ước có th cháy.ể

Các thông s v t lý c a etylen oxitố ậ ủ

1.5.2 Tính ch t hóa h c ấ ọ c u etylen oxit[1] ả

2 (CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–O–CH2CH2–OH

3 (CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–O–CH2CH2–O–CH2CH2–OH

n (CH2CH2)O + H2O → HO–(CH2CH2–O–)nH

d Ph n ng t o Ethylene Glycol Ether (EGE): ả ứ ạ

(CH2CH2)O + ROH → HOCH2CH2OR

(CH2CH2)O + HOCH2CH2OR → HOCH2CH2OCH2CH2OR

(CH2CH2)O+HOCH2CH2OCH2CH2OR→HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OR

e Ph n ng t o Ethanolamine: ả ứ ạ

CH2CH2O +NH3→ HOCH2CH2NH2

2(CH2CH2)O + NH3→ (HOCH2CH2)2NH

3(CH2CH2)O + NH3→ (HOCH2CH2)3N

CH ƯƠ NG 2: CÁC PH ƯƠ NG PHÁP S ẢN XUẤT ETYLEN GLYCOL

2.1 Ph ươ ng pháp hydrat hóa etylen oxit [1]

Phương pháp này d a vào ph n ng th y phân etylen oxit:ự ả ứ ủ

CH2 – CH2 + H2O → HOCH2 – CH2OH ΔH0

298 = -75 kJ/mol O

T l c a ph n ng đỉ ệ ủ ả ứ ược đ a ra b i s th hi n dư ở ự ể ệ ưới đây :

Và n ng đ [ROH] đồ ộ ược xác đ nh b i :ị ở

[ROH] = [H2O] + 2[EG] + 2[DEG] + 2[TEG] +

Giá tr c a A có th m c sai s trong kho ng +- 10%, và giá tr c a [ROH]ị ủ ể ắ ố ả ị ủ

b ng t ng n ng đ c a các g c –OH t do có m t trong dung d chằ ổ ồ ộ ủ ố ự ặ ị

C ch c a ph n ng :ơ ế ủ ả ứ

Dưới đây là sơ đồ quy trình công nghệ đơn giản nhất sản xuất EG

Hình 1.Sơ đồ thủy phân etylen oxyt sản xuất etylen glycol

a.Thiết bị phản ứng b, c, d, e_ các tháp chưng luyện ,

f thiết bị đun sôi đáy tháp

Phương pháp này đơn giản nhưng có một số nhược điểm sau:

- Nguyên liệu Etylen oxit có độ chuyển hóa thấp 80%

 Nguyên li u etylen oxit đ u tiên đệ ầ ược pha loãng b ng m t lằ ộ ượng nướctrong đó t l mol Hỷ ệ 2O/oxit kho ng 20-25/1 đ u tiên t o thành monoetylenả ể ư ạglycol và gi m thi u các đ ng đ ng c a nó, c th là di- và trietylen glycol H nả ể ồ ẳ ủ ụ ể ỗ

h p thu đợ ược đ u tiên đầ ược nâng nhi t đ lên 150ệ ộ oC b ng cách trao đ i nhi tằ ổ ệ

v i h i ng ng t t b c cu i c a dãy các thi t b bay h i đớ ơ ư ụ ừ ậ ố ủ ế ị ơ ượ ử ục s d ng bở ướcsau và gia nhi t b ng h i nệ ằ ơ ước, sau đó được d n vào thi t b ph n ng Quáẫ ế ị ả ứtrình th c hi n áp su t 1,5.10ự ệ ở ấ 6 Pa, nhi t đ trong kho ng 150ệ ộ ả oC c a vào vàở ử

200 – 210oC c a ra, không có xúc tác, th i gian l u 45ph – 1h đi u ki n này,ở ử ờ ư Ở ề ệ

đ ch n l c mol nh sau: 88,5% v i etylen glycol, 10,5% v i dietylen glycol,ộ ọ ọ ư ớ ớ0,5% v i trietylen glycol.ớ

 Dung d ch nị ước ch a các glycol thô t o thành sau đó đứ ạ ược cô đ c trongặ

m t dãy 4 thi t b bay h i v n hành áp su t gi m d n t 0,6 – 0,01.10ộ ế ị ơ ậ ở ấ ả ầ ừ 6 Pa H iơ

b c ra t m i thi t b đố ừ ỗ ế ị ược dùng đ gia nhi t cho thi t b k ti p H i ng ng tể ệ ế ị ế ế ơ ư ụ

t thi t b cu i sau khi đừ ế ị ố ược dùng đ trao đ i nhi t cho h n h p đ u, để ổ ệ ỗ ợ ầ ượcdùng làm nước công nghi p H n h p các glycol thu đệ ỗ ợ ượ ừc t quá trình này được

đ a vào tháp dehydrat hóa cu i, ch ng c t chân không (10 kPa, 10 – 15 đĩa), sauư ố ư ấ

đó được phân tách b ng m t dãy 3 tháp cũng v n hành chân không Các ch tằ ộ ậ ở ấtách đượ ở ỉc đ nh các tháp l n lầ ượt là monoetylen glycol (3 – 4 kPa, 15 – 20 đĩa),dietylen glycol (3 kPa, 15 – 20 đĩa), trietylen glycol (1 kPa, 12 – 15 đĩa)

 Quá trình có th s d ng xúc tác ho c không Khi s d ng xúc tác sẽ choể ử ụ ặ ử ụ

đ ch n l c s n ph m mono-etylen glycol cao h n tuy nhiên thi t b ph n ngộ ọ ọ ả ẩ ơ ế ị ả ứ

sẽ ph c t p h n cũng nh ph i c n thêm quá trình tách xúc tác kh i s n ph m ứ ạ ơ ư ả ầ ỏ ả ẩ

Hình 2.1.1: Quy trình công ngh s n xu t etylen glycol đi t Etylen oxit.ệ ả ấ ừ

 Công ngh s n xu t etylen glycol Shell OMEGA[3] ệ ả ấ

Dung d ch Ethylene oxit trong nị ước ph n ng v i COả ứ ớ 2 khi có m t m t xúc tácặ ộ

d th đ hình thành ethylene carbonate (1) Xúc tác s d ng đây thị ể ể ử ụ ở ường là

mu i amoni và mu i photpho.Ethylen carbonate sau đó ph n ng v i nố ố ả ứ ớ ướ ạc t othành MEG và CO2 (3).Lượng CO2 tiêu th b ng không vì t t c COụ ằ ấ ả 2 chuy n hóaểthành ethylene carbonat được gi i phóng tr l i trong ph n ng th y phânả ở ạ ả ứ ủethylene carbonate CO2 không chuy n hóa trong ph n ng t o ethyleneể ả ứ ạcarbonate được thu h i (2) và tu n hoàn l i cùng v i COồ ầ ạ ớ 2 gi i phóng t ph nả ừ ả

ch ng đ tách nư ể ước d (4) Trong tháp ch ng ti p theo, MEG tinh khi t đư ư ế ế ược thu

h i (5) và lồ ượng nh s n ph m ph DEG đỏ ả ẩ ụ ược tách ra (6) Xúc tác d th s d ngị ể ử ụtrong quá trình t p trung dậ ở ưới đáy tháp 5 và được tu n hoàn l i thi t b ph nầ ạ ế ị ảng.Công ngh này cho năng su t t o MEG là h n 99%.So v i công ngh s n

xu t glycol s d ng nhi t, lấ ử ụ ệ ương h i nơ ước tiêu th và nụ ước th i là khá th p,ả ấ

cu i cùng là công ngh không làm nhi m b n h i nố ệ ễ ẩ ơ ước đượ ạc t o ra

Hình 2.1.2.1: Quy trình công ngh Shell OMEGA.ệ

 Công ngh s n xu t etylen glycol Dow’s Meteor c a hãng Union ệ ả ấ ủ Carbide[3]

Trong công ngh Meteor, h n h p EO và nệ ỗ ợ ước được gia nhi t và đ a tr c ti pệ ư ự ếvào m t thi t b ph n ng đo n nhi t (1), có th s d ng xúc tác ho cộ ế ị ả ứ ạ ệ ể ử ụ ặkhông.M t dòng nộ ước d đư ược cung c p đ đ t đấ ể ạ ược đ ch n l c MEG cao.DEGộ ọ ọ

và TEG là các s n ph m ph Trong trả ẩ ụ ường h p s d ng xúc tác, đ ch n l c thuợ ử ụ ộ ọ ọMEG cao do đó gi m s n ph m DEG xu ng m t n a so v i trả ả ẩ ố ộ ử ớ ường h p không sợ ử

d ng xúc tác Thi t b ph n ng đụ ế ị ả ứ ược thi t đ c bi t đ EO ph n ng h t và t iế ặ ệ ể ả ứ ế ốthi u s xáo tr n t đó tăng đ ch n l c t o MEG Nể ự ộ ừ ộ ọ ọ ạ ước d t thi t b ph n ngư ừ ế ị ả ứ

được tách hi u qu b ng h th ng thi t b hóa h i ( n i cô đ c) (2) Dòng h iệ ả ằ ệ ố ế ị ơ ồ ặ ơtrên đ nh c a n i bay h i cu i cùng s n xu t h i nỉ ủ ồ ơ ố ả ấ ơ ước áp su t th p, nó cungấ ấ

th p ngu n năng lấ ồ ượng c p th p cho các phân xấ ấ ưởng hóa h c khác ho c nh ngọ ặ ữ

ph n khác trong công ngh EO/MEG Dòng glycols-nầ ệ ước n ng đ cao t hồ ộ ừ ệ

th ng n i bay h i đi vào water column (3) T i đó ph n nố ồ ơ ạ ầ ước còn l i và ph nạ ầ

nh đẹ ược tách ra t dòng glycols thô Dòng glycol thô đã h t nừ ế ước được đ a vàoưtháp ch ng tách MEG MEG phù h p đ s n xu t s i polyester và PET, đư ợ ể ả ấ ợ ược thu

h i Dòng DEG+TEG đi ra t đáy tháp có th đồ ừ ể ược thu h i nh s n ph m tinhồ ư ả ẩkhi t b ng phân đo n sau.ế ắ ạ

Hình 2.1.2.2: Quy trình công ngh Dow’s Meteor.ệ

 Ngoài ra còn có các quy trình công ngh Shell MASTER, quy trình côngệngh c a hãng Scientific Design Tuy nhiên các quy trình công ngh này hoànệ ủ ệtoàn tương t nh quy trình công ngh s n xu t etylen glycol chung ch có đi uự ư ệ ả ấ ỉ ềhai quy trình công ngh này tích h p c quy trình s n xu t etylen oxit.ệ ợ ả ả ấ

Hình 2.1.2.3: Quy trình công ngh tích h p s n xu t etylen oxit và etylen glycolệ ợ ả ấ

c a hãng SD.ủ

 So sánh các công ngh s n xu t etylen glycol: ệ ả ấ

Nguyên li u đ uệ ầ Etylen oxit, nước, CO2 Etylen oxit, nước

Xúc tác S d ng h xúc tác mu iử ụ ệ ố Có th s d ng ho cể ử ụ ặ

amoni và mu i photphoố không s d ng xúcử ụ

tác( axit sunfuric) tùy vào

Ít ph c t p h nứ ạ ơ

2.2 M t s ph ộ ố ươ ng pháp s n xu t Etylen glycol khác[1] ả ấ

2.2.1 S n xu t Etylen glycol t C ả ấ ừ 1 :

Trong th i gian dài ,giá d u thô càng ngày càng tăng,vi c s n xu t ờ ầ ệ ả ấ

etylenglycol c n thi t ph i có đầ ế ả ược nh ng ngu n nguyên li u r h n ,trong đó ữ ồ ệ ẻ ơthì t ng h p t CO và khí t ng h p là nh ng quá trình r t quan tr ng.ổ ợ ừ ổ ợ ữ ấ ọ

Có th ph n ng tr c ti p dể ả ứ ự ế ưới t0=230 0C ,P=340Mpa, xúc tác Rh theo ph n ả

S đ t ng quát cho các quá trình s n xu t Etylen glycol đi t nguyên li u đ u là ơ ồ ổ ả ấ ừ ệ ầ

CO

Các quá trình tương đ i ph c t p đi u ki n ph n ng khá kh c nghi t,tuyố ứ ạ ề ệ ả ứ ắ ệnhiên v lâu dài, đây là con đề ường s n xu t E.G r t đáng l u tâm khi nh ngả ấ ấ ư ữngu n nguyên li u t d u thô càng ngày càng đ t.ồ ệ ừ ầ ắ

2.2.2 Oxy hóa tr c ti p Etylen[1] ự ế

Quá trình oxy hoá tr c ti p etylen đự ế ược đ a vào s n xu t t r t s m,v i tácư ả ấ ừ ấ ớ ớnhân ôxy hoá là oxy trong phân t axit acetic,nh ng phử ư ương th c này s m k tứ ớ ếthúc s d ng do v n đ ăn mòn quá l n.Hi u su t c a quá trình này l n h n làử ụ ấ ề ớ ệ ấ ủ ớ ơ

s n xu t qua Etylen oxit,kho ng >90%.ả ấ ả

Ph n ng x y ra:ả ứ ả

Vi c phát tri n h xúc tác đệ ể ệ ượ ử ục s d ng trên c s t h p xúc tác Pd(II).H nơ ở ổ ợ ỗ

h p LiCl, PdCl ợ 2 NaNO3trong môi trường axit axêtic và anhydrit axetic cho k t quế ảkho ng 95% đ ch n l c t o thành mono 100 °C, 3.04 – glycol so v i glycolả ộ ọ ọ ạ ớdiaxetat Đi u ki n ph n ng 60 MPa.Trong quá trình ph n ng,Pd (II) b khề ệ ả ứ ả ứ ị ử

xu ng thành Pd(0).S ng ng t l i xúc tác đã m t ho t tính sẽ đố ự ư ụ ạ ấ ạ ược ngăn ng aừ

b i quá trình hoàn nguyên b ng ion nitrat,nh v y sẽ t o m t h xúc tác và hoànở ằ ư ậ ạ ộ ệnguyên xúc tác hoàn ch nh.ỉ

Cho CH 3CN hoà tan vào – NO2 – N u s d ng h xúc tác PdCl axitacetic ,thìế ử ụ ệ

s n ph m cho hi u su t t o etylenglycol mono axetat kho ng 50%, etylenglycolả ẩ ệ ấ ạ ả

di axetat kho ng 7%.Nghiên c u đ ng v phóng x cho th y NOả ứ ồ ị ạ ấ 2 cũng có ch cứnăng nh m t tác nhân oxy hoá.Vynyl acetat đư ộ ượ ạc t o thành nh s n ph m phư ả ẩ ụkho ng 20%.Tuy nhiên h xúc tác nhanh chóng b m t ho t tính do s k t tả ệ ị ấ ạ ự ế ụ

c a các h p ch t Paladi.ủ ơ ấ

N u h CuOCOCHế ệ 3 ¬ được đ a vào s d ng trong công – CuClư ử ụ 2 – xúc tác PdCl2

nghi p,thì quá trình ph n ng sẽ x y ra đi u ki n m m h n r t nhi u v i ệ ả ứ ả ở ề ệ ề ơ ấ ề ớnhi t đ kho ng 65 °C và áp su t là 0.5 MPa v i đ chuy n hoá trên 95%.Trong ệ ộ ả ấ ớ ộ ể

nh ng năm g n đây, đã có nhi u nghiên c u đữ ầ ề ứ ược đ u t và t p trung cho h ầ ư ậ ệxúc tác Pd(II) cho ph n ng oxy hoá tr c ti p etylen thành etylen glycol,tuy ả ứ ự ếnhiên nó v n ch a th c s đẫ ư ự ự ược đ a vào s n xu t trong công nghi p.ư ả ấ ệ